糖类结构与功能.pptx-淘文阁

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1、第二章第二章糖类的结构与功能糖类的结构与功能一一.糖类概述糖类概述二二.单糖的结构、构型、构象单糖的结构、构型、构象三三.自然界重要单糖及其衍生物自然界重要单糖及其衍生物四四.寡糖寡糖五五.多糖多糖六六.糖复合物糖复合物第1页/共76页1 1 糖的概念糖的概念:糖类是多羟基的醛或多羟基糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。Cn(H2O)m（C6(H2O)6）碳水化合物碳水化合物(carbohydrate)鼠李糖(C C6 6H H1212O O5 5)、脱氧核糖(C C5 5H H1010O O4 4)甲醛(CHCH2 2O O)、乳酸(C

4、构第6页/共76页1 糖的结构：糖分子中原子连接的糖的结构：糖分子中原子连接的次序。不同的连接次序可以形成次序。不同的连接次序可以形成多种异构体。多种异构体。链状结构链状结构环状结构环状结构第7页/共76页第8页/共76页2 2 构型构型:指不对称碳原子的四个取代基指不对称碳原子的四个取代基在空间的相对取向，改变时涉及共价在空间的相对取向，改变时涉及共价键的断裂。键的断裂。L-Glyceraldehyde D-Glyceraldehyde不对称不对称碳原子碳原子对映体对映体第9页/共76页D-(+)-GlyD-GlcL-GlcL-(-)-Gly第10页/共76页对映体对映体第11页/共76页单

5、糖具有旋光性：+，-定量测定糖第12页/共76页异头物异头物羰基碳上形成羰基碳上形成的差向异构体的差向异构体第13页/共76页第14页/共76页OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH3 构象：一个有机化合物结构中一切原子沿共价键转动而产生的不同空间结构。异头物异头物异头物异头物第15页/共76页构象与构型的本质区别：一种构象改变为另一种构象时，不要求共价键的断裂和重新生成；一种构型转变为另一种构型时，则要求共价键的断裂和重新生成。第16页/共76页D-甘油醛D-赤藓糖L阿拉伯糖(Ara)、D核糖(Rib)、D脱氧核糖、D木糖(Xyl)D葡萄糖(Gl

6、c)、D果糖(Fru)、D半乳糖(Gal)、D甘露糖(Man)、L山梨糖三、重要的单糖三、重要的单糖第17页/共76页各种甜味剂的相对甜度各种甜味剂的相对甜度名称名称类别类别甜度甜度名称名称类别类别甜度甜度乳糖乳糖寡糖寡糖16麦芽糖醇麦芽糖醇糖衍生物糖衍生物90半乳糖半乳糖单糖单糖30蔗糖蔗糖寡糖寡糖100麦芽糖麦芽糖寡糖寡糖35木糖醇木糖醇糖衍生物糖衍生物 125山梨醇山梨醇糖衍生物糖衍生物 40果糖果糖单糖单糖175木糖木糖单糖单糖45甜蛋白甜蛋白糖复合物糖复合物20000甘露醇甘露醇糖衍生物糖衍生物 50蛇菊苷蛇菊苷糖衍生物糖衍生物30000葡萄糖葡萄糖单糖单糖70糖精糖精人工糖人工糖

7、50000第18页/共76页1、单糖化学性质、单糖化学性质单糖在水溶液中是以链式和环式平衡单糖在水溶液中是以链式和环式平衡存在的，单糖的反应有的以环状结构进行，存在的，单糖的反应有的以环状结构进行，有的则以链式结构进行。有的则以链式结构进行。（1 1）异构化）异构化第19页/共76页D-D-果糖果糖D-D-甘露糖甘露糖D-D-葡萄糖在葡萄糖在碱溶液中碱溶液中第20页/共76页单单糖糖是是多多羟羟基基醛醛或或酮酮，故故单单糖糖具具有有醛醛、酮酮和和醇醇的的某某些些性性质质。还还原原、氧氧化化、成成酯酯、成成醚醚等等。分分子子内内羟羟基基和和羰羰基基的的相相互互影影响响，还还具具有有一一些些特

8、特殊殊的的性性质。质。第21页/共76页酮酮糖糖不不被被溴溴水水氧氧化化,可可用用溴溴水水鉴鉴别别醛醛糖糖和和酮酮糖糖。单糖的醛基、酮基可被氧化，表现出还原性。单糖的醛基、酮基可被氧化，表现出还原性。（2 2）氧化）氧化酸性溶液中的氧化酸性溶液中的氧化第22页/共76页醛醛糖糖和和酮酮糖糖都都具具有有还还原原性性，可可被被FehlingFehling试剂氧化，生成砖红色沉淀，试剂氧化，生成砖红色沉淀，P19P19。碱性溶液中的氧化碱性溶液中的氧化第23页/共76页H2/NiNaBH4LiAlH4还原产物叫糖醇葡萄糖醇亦称山梨醇葡萄糖醇亦称山梨醇（3 3）还原反应）还原反应第24页/共76页

9、单单糖糖与与苯苯肼肼作作用用，先先羰羰基基与与苯苯肼肼生生成成苯苯腙腙；苯苯肼肼过量时，生成不溶于水的黄色结晶，叫糖脎。过量时，生成不溶于水的黄色结晶，叫糖脎。苯肼（4 4）成脎反应）成脎反应第25页/共76页第26页/共76页醛糖或酮糖的醛糖或酮糖的成脎反应成脎反应，都发生在，都发生在C1C1和和C2C2上。上。同同碳碳数数的的单单糖糖，只只是是C1C1和和C2 C2 不不同同，其其它它C C原原子的构型相同，与苯肼反应得到相同的脎。子的构型相同，与苯肼反应得到相同的脎。第27页/共76页（5 5）成酯反应）成酯反应生生物物体体内内，糖糖在在酶酶的的作作用用下下形形成成一一些些单单酯酯或

10、或二二酯酯。其其中中最最重重要要的的是是磷磷酸酸酯酯，它它们在生物代谢过程中起着重要的作用。们在生物代谢过程中起着重要的作用。第28页/共76页6-6-磷酸葡萄糖磷酸葡萄糖1-1-磷酸葡萄糖磷酸葡萄糖6-6-磷酸果糖磷酸果糖1 1，6-6-二磷酸果糖二磷酸果糖第29页/共76页甲基甲基-D-D-葡萄糖苷葡萄糖苷-苷键-D-D-葡萄糖甲苷葡萄糖甲苷单单糖糖的的半半缩缩醛醛羟羟基基，与与其其他他含含羟羟基基的的化化合合物物形成环状缩醛，糖化学中叫糖苷（形成环状缩醛，糖化学中叫糖苷（需补充需补充）。）。糖糖苷苷中中，非非糖糖部部分分叫叫配配糖糖基基，连连接接配配糖糖基基与糖苷基的键叫与糖苷基的键叫

11、糖苷键糖苷键。（6 6）成苷反应）成苷反应第30页/共76页MolischMolisch反应（反应（鉴别糖与非糖鉴别糖与非糖）又又称称-萘萘酚酚反反应应，在在糖糖的的水水溶溶液液中中，加加入入-萘萘酚酚的的酒酒精精溶溶液液，试试管管倾倾斜斜，然然后后沿沿管管壁壁滴滴入入浓浓硫硫酸酸，在在两两层层液液面面之之间间会会出出现现一一个个紫色环紫色环。所有糖类都能发生这种颜色反应。所有糖类都能发生这种颜色反应。原原理理：糖糖类类在在浓浓酸酸作作用用下下所所形形成成的的糠糠醛醛及及其其衍衍生生物物可可以以与与-萘萘酚酚作作用用，形形成成红红紫紫色色复复合物合物（7 7）糖的颜色反应）糖的颜色反应第31

12、页/共76页 Seliwanoff Seliwanoff反应，反应，又称间苯二酚反应又称间苯二酚反应酮酮糖糖与与浓浓盐盐酸酸和和间间苯苯二二酚酚反反应应，加加热热很很快快生生成成红红色色物物质质，醛醛糖糖在在同同样样条条件件下下不不显色。该反应可以显色。该反应可以区别醛糖和酮糖区别醛糖和酮糖。原原理理：酮酮糖糖在在酸酸的的作作用用下下较较醛醛糖糖更更易易生生成成羟羟甲甲基基糠糠醛醛。后后者者与与间间苯苯二二酚酚作作用用生生成成鲜鲜红色复合物红色复合物。第32页/共76页蒽酮反应（蒽酮反应（糖类定量测定糖类定量测定）糖类化合物与蒽酮的浓硫酸溶液作糖类化合物与蒽酮的浓硫酸溶液作用，生成绿色物质。

13、可以定性定量测定用，生成绿色物质。可以定性定量测定糖类。糖类。原原理理：糖糖在在浓浓硫硫酸酸作作用用下下，经经脱脱水水反反应应生生成成糠糠醛醛或或羟羟甲甲基基糠糠醛醛,再再与与蒽蒽酮酮反反应应生成蓝绿色糠醛衍生物，生成蓝绿色糠醛衍生物，第33页/共76页BialBial反应反应戊戊糖糖与与甲甲基基间间苯苯二二酚酚（地地衣衣酚酚）在在浓浓盐盐酸酸存存在在下下反反应应，生生成成蓝蓝色色物物质质。是是鉴别戊糖的一种方法。鉴别戊糖的一种方法。原原理理：戊戊糖糖与与浓浓盐盐酸酸加加热热形形成成糠糠醛醛，在在有有FeFe3+3+存存在在下下，它它与与甲甲基基间间苯苯二二酚酚（地地衣酚）缩合，形成衣酚）缩

14、合，形成深蓝色深蓝色的沉淀物的沉淀物第34页/共76页寡糖：少数单糖（寡糖：少数单糖（210个）缩合聚合物个）缩合聚合物自然界中最常见的寡糖是双糖自然界中最常见的寡糖是双糖。四、寡糖四、寡糖第35页/共76页1 蔗糖蔗糖(Sucrose)非还原糖非还原糖葡萄糖葡萄糖-，（1 12 2）果糖苷）果糖苷第36页/共76页2 麦芽糖麦芽糖(Maltose)还原糖还原糖葡萄糖葡萄糖-（1 14 4）葡葡糖苷糖苷第37页/共76页3 乳乳糖糖(Lactose)还原糖还原糖半乳糖半乳糖-（1 14 4）葡萄葡萄苷苷第38页/共76页4 纤维二糖纤维二糖葡萄糖葡萄糖-（1 14 4）葡葡糖苷糖苷第39页

15、/共76页1 概念：多个单糖基以糖苷键相连而形概念：多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。成的高聚物。2 性质：多糖没有还原性和变旋现象，性质：多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。无甜味，大多不溶于水。五、多糖五、多糖第40页/共76页3 结构：结构：一级结构：包括单糖的组成、糖苷键一级结构：包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序的类型、单糖的排列顺序3 3个基本结构个基本结构因素。因素。二级结构：指多糖分子骨架的形状。二级结构：指多糖分子骨架的形状。第41页/共76页4 分类：分类：均一多糖：由一种单糖缩合而成，如戊糖均一多糖：由一种单糖缩合而成，如戊糖胶胶(pentosa

16、n)(pentosan)，木糖胶，木糖胶(xylan),(xylan),阿拉伯阿拉伯糖胶糖胶(arabinan)(arabinan)、己糖胶、己糖胶(淀粉、糖原、淀粉、糖原、纤维素等纤维素等)。不均一多糖：由不同类型的单体缩合而成不均一多糖：由不同类型的单体缩合而成,如结缔组织中的透明质酸。如结缔组织中的透明质酸。第42页/共76页淀淀粉粉(Starch)第43页/共76页直链淀粉第44页/共76页在天然淀粉中约有在天然淀粉中约有20-30%20-30%的淀粉为直链淀粉。的淀粉为直链淀粉。直直链链淀淀粉粉为为250250300300个个D-D-葡葡萄萄糖糖残残基基通通过过D-1,4-D-1,

17、4-糖糖苷苷键键联联接接而而成成的的的一条长链。一般可认为直链淀粉的基本组成单位是麦芽糖。的一条长链。一般可认为直链淀粉的基本组成单位是麦芽糖。直直链链淀淀粉粉的的分分子子量量约约为为50,00050,000左左右右。文文献献中中也也有有报报导导其其分分子子量量的的范范围围为为10,00010,000至至100,000100,000。遇碘显遇碘显紫蓝色紫蓝色。第45页/共76页支链淀粉第46页/共76页支支链链淀淀粉粉中中的的一一些些D-D-葡葡萄萄糖糖也也可可同同样样通通过过-1,4-1,4-糖糖苷苷键键连连接接成成一一条条长长链链，支链淀粉的分支点应具有支链淀粉的分支点应具有-1,6-1,

18、6-糖苷键的结构。糖苷键的结构。在在天天然然淀淀粉粉中中约约有有70-80%70-80%的的淀淀粉粉为为支支链链淀淀粉粉。支支链链淀淀粉粉的的分分子子较较直直链链淀淀粉粉大大得得多多，一一般般平平均均由由60006000个个D-D-葡葡萄萄糖糖残残基基组组成成。其其分分子子量量约约为为1000,0001000,000左左右。右。遇碘显遇碘显紫红色紫红色。第47页/共76页糖原糖原(Glycogen)第48页/共76页借助于甲基化作用已证明糖原的主链骨架由借助于甲基化作用已证明糖原的主链骨架由1-41-4糖苷键联接的糖苷键联接的因因此此糖糖原原分分子子具具有有较较多多的的分分支支结结构构。糖糖原

19、原的的分分支支结结构构则则平平均均以以1212个个葡葡萄萄糖糖残基为其分支的长度。残基为其分支的长度。遇碘显遇碘显红紫色红紫色。第49页/共76页淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：长度有关：链长小于链长小于6 6个葡萄糖基，不能呈色。个葡萄糖基，不能呈色。链长为链长为2020个葡萄糖基，呈个葡萄糖基，呈红色红色。链长大于链长大于6060个葡萄糖基，呈个葡萄糖基，呈蓝色蓝色。第50页/共76页纤维素纤维素第51页/共76页由由葡葡萄萄糖糖以以（1 14 4）糖糖苷苷键键连连接接而而成成的的直直链链，天天然然纤纤维维素素为为无无臭臭、无无味味的的白白色色丝丝

20、状状物物。纤纤维维素素不不溶溶于于水水、稀稀酸、稀碱和有机溶剂酸、稀碱和有机溶剂。第52页/共76页几丁质（壳多糖）几丁质（壳多糖）第53页/共76页几几丁丁质质是是由由乙乙酰酰氨氨基基葡葡萄萄糖糖聚聚合合而而成成的的多多糖糖。因因此此几几丁丁质质(甲甲壳壳质质)也也可可称为聚乙酰氨基葡糖称为聚乙酰氨基葡糖(或壳多糖或壳多糖)。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。第54页/共76页琼琼脂脂是是某某些些海海藻藻(如如石石花花菜菜属属)所所含含的的多多糖糖物物质质，主主要要成成分分是是多多聚聚半半乳乳糖糖，含含硫硫及及钙钙。它是微生物培养基组分。它是微生物培养基组

21、分。食品工业中常用来制造果冻、果酱等。食品工业中常用来制造果冻、果酱等。l l一一2%2%的琼脂在室温下便能形成凝胶，是电泳、免疫扩散的支持物之一。的琼脂在室温下便能形成凝胶，是电泳、免疫扩散的支持物之一。由琼脂糖和琼脂胶两种组分构成。由琼脂糖和琼脂胶两种组分构成。第55页/共76页木聚糖木聚糖半纤维素半纤维素大量存在于植物木质化部分，包括很多高分子的多糖。大量存在于植物木质化部分，包括很多高分子的多糖。用用稀稀酸酸水水解解则则产产生生己己糖糖和和戊戊糖糖，所所以以它它是是多多聚聚戊戊糖糖(如如多多聚聚阿阿拉拉伯伯糖糖、多多聚聚木木糖糖)和多聚己糖和多聚己糖(如多聚半乳糠和多聚甘露糖如多聚半乳

22、糠和多聚甘露糖)的混合物。的混合物。第56页/共76页葡聚糖凝胶血浆替代物葡聚糖半纤维素第57页/共76页甘露聚糖半纤维素第58页/共76页这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，构成组织间质。各种腺体分泌的润滑粘液，这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，构成组织间质。各种腺体分泌的润滑粘液，多富有粘多糖。多富有粘多糖。它在组织成长和再生过程中，在受精过程中以及机体与许多传染病原它在组织成长和再生过程中，在受精过程中以及机体与许多传染病原(细菌、病毒细菌、病毒)的相互作用上都起着重要作用。的相互作用上都起着重要作用。糖胺聚糖第59页/共76页透明质酸透明质酸第60页/共76页其主要功能是在组织中吸着

23、水，具有润滑剂的作用。其主要功能是在组织中吸着水，具有润滑剂的作用。它广泛分布于哺乳动物体内，特别是滑液、玻璃样体液中，也存在它广泛分布于哺乳动物体内，特别是滑液、玻璃样体液中，也存在于关节液、疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁心脏瓣膜、角膜于关节液、疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁心脏瓣膜、角膜以及雄鸡冠中。以及雄鸡冠中。第61页/共76页软骨素软骨素4-4-或或6-6-硫酸硫酸第62页/共76页硫酸皮肤素硫酸皮肤素存在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾、脑、心瓣膜、巩膜、肠粘存在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾、脑、心瓣膜、巩膜、肠粘膜、关节囊、纤维性软骨等中。膜、关节

24、囊、纤维性软骨等中。第63页/共76页硫硫酸酸角角质质素素存在于人的主动脉和人、牛的髓核中。存在于人的主动脉和人、牛的髓核中。第64页/共76页肝素肝素肝中含量最为丰富，它广泛分布于哺乳动物组织和体液中。肝中含量最为丰富，它广泛分布于哺乳动物组织和体液中。肝素的生物意义在于它具有阻止血液凝固的特性。目前输血时，广泛以肝素为肝素的生物意义在于它具有阻止血液凝固的特性。目前输血时，广泛以肝素为抗凝剂，临床上也常用于防止血栓形成。抗凝剂，临床上也常用于防止血栓形成。第65页/共76页（一）糖蛋白（一）糖蛋白多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生物大分子。多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生物大分子。糖

25、链一般为寡糖链。糖链一般为寡糖链。糖成分占糖成分占1%-80%1%-80%。糖链序列多变。糖链序列多变。六、糖复合物六、糖复合物第66页/共76页糖肽连健类型糖肽连健类型N-N-糖肽键糖肽键GlcNAc-GlcNAc-AsnAsn-X-Thr/Ser-X-Thr/SerGalNAc-GalNAc-AsnAsn-X-Thr/Ser-X-Thr/SerGlc-Glc-AsnAsn-X-Thr/Ser-X-Thr/SerO-O-糖肽键糖肽键GalNAc-GalNAc-Thr/SerThr/SerGal-Gal-HylHyl、Ara-Ara-HypHypGal-Gal-CysCys、Glc-Glc-C

26、ysCys第67页/共76页第68页/共76页糖蛋白中糖的组成糖蛋白中糖的组成N-N-糖链糖链含有一个共同的核心五糖含有一个共同的核心五糖链链末末端端常常常常是是唾唾液液酸酸或或L-L-岩岩藻糖藻糖O-O-糖链糖链结构简单，形式多样结构简单，形式多样第69页/共76页功能功能糖糖蛋蛋白白可可被被分分泌泌、进进入入体体液液或或作作为为膜膜蛋蛋白白。它它们们包包括括许许多多酶酶、大大分分子子蛋蛋白白质质激激素素、血血浆浆蛋蛋白白、全全部部抗抗体体、补补体体因因子子、血血型型物物质质和和粘粘液液组组分分以及许多膜蛋白。以及许多膜蛋白。第70页/共76页第71页/共76页糖蛋白中寡糖链糖蛋白中寡糖链末

27、端糖基末端糖基组成的不同决组成的不同决定人体的血型。定人体的血型。O O型：型：FucFuc（岩藻糖）（岩藻糖）A A型：型：FucFuc和和GNAcGNAc（乙酰氨基葡萄糖）（乙酰氨基葡萄糖）B B型：型：FucFuc和和GalGal（半乳糖）（半乳糖）ABAB型：型：FucFuc、GNAcGNAc和和GalGal第72页/共76页第73页/共76页（二）蛋白聚糖（二）蛋白聚糖由糖胺聚糖和核心蛋白连接而成由糖胺聚糖和核心蛋白连接而成还有一些寡糖链还有一些寡糖链糖含量可达糖含量可达95%95%分布与细胞外基质及细胞表面，具有维持结构及抗压等作用分布与细胞外基质及细胞表面，具有维持结构及抗压等作用第74页/共76页（三）糖脂与脂多糖（三）糖脂与脂多糖脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。N-酰基神经醇糖脂：ROCH2CHCHCH=CHC13H27RNH OH（R R为糖基或糖链基；R R为脂肪酸链。）第75页/共76页感谢您的观看！第76页/共76页

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