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1、第一节有机化合物的合成第1页/共82页有机合成的关键有机合成的关键a.CH3CH2CNNaBr CH3CH2COOH 第2页/共82页2CH3CCNaH2 CH3CH2CCCH3NaBr 第3页/共82页2CH3COOH 第4页/共82页羧酸及其盐的脱羧反应如：无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的化学方程式为：_。第5页/共82页第6页/共82页第7页/共82页HOOC(CH2)3OHH2N(CH2)3COOH 第8页/共82页消去反应 CH2=CH2NaBrH2O 第9页/共82页消去反应 CH2=CH2H2O 不完全加成反应 CH2=CHCl 第
2、10页/共82页卤代(取代)反应 CH3ClHCl 加成反应 CH3CH2Br CHBr2CHBr2 第11页/共82页取代反应 CH3CH2BrH2O CH3CH2OH 第12页/共82页CH3CH2OHHCl 第13页/共82页2RCOOH 第14页/共82页RCOOHRCOOH RCOOHROH RCOOH 第15页/共82页2H2NCH2COOH 第16页/共82页1有机合成路线的设计(1)正推法从确定的某种_开始，逐步经过_和_来完成。首先要比较原料分子和目标分子在_上的异同，包括_和_两个方面的异同，然后，设计由_转向_的合成路线。有机合成路线的设计有机合成路线的设计原料分子碳链的
3、连接官能团的安装结构官能团碳骨架原料分子目标化合物分子第17页/共82页(2)逆推法采取从_逆推_，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的_，直至选出合适的_。(3)优选合成路线依据合成路线是否符合_；合成操作是否_；绿色合成。绿色合成主要考虑：有机合成中的_，原料的_，试剂与催化剂的_。产物原料中间有机化合物起始原料化学原理安全可靠原子经济性绿色化无公害性第18页/共82页第19页/共82页【慎思1】讨论碳链变化，官能团的引入与转化时应注意哪些问题？答案(1)选择增长碳链反应时，一方面要注意碳链变化的位置或结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能团，才能
4、想到和利用相应的反应或方法。(2)成环物质的分子特点是：在同一个分子中存在能够相互反应的两个官能团，一般是通过官能团间脱水而形成环状物。开环可以看成是成环的逆反应，一般是通过水解反应完成。第20页/共82页第21页/共82页第22页/共82页【慎思2】有机物官能团间的转化关系如何？答案某些官能团的转化关系：第23页/共82页【慎思3】官能团如何通过有机化学反应而进行消除呢？第24页/共82页第25页/共82页第26页/共82页第27页/共82页【慎思4】有机合成的定义。答案 有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。第28页/共82页【慎思5】有机合成
5、的目标和任务是什么？答案包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。其合成过程示意图如图所示。第29页/共82页【慎思6】有机合成遵循的原则是什么？答案(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。第30页/共82页(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官
6、能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。第31页/共82页有机合成的关键有机合成的关键第32页/共82页第33页/共82页(2)官能团的消去通过加成消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解反应消除卤素原子。第34页/共82页第35页/共82页第36页/共82页(4)有机成环反应有机成环一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水或氨等而
7、成环。成环反应生成五元环或六元环比较稳定。第37页/共82页(5)碳骨架的增减增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为不饱和化合物间的聚合、有机物与HCN反应等。变短：如烃的裂化、裂解；某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。第38页/共82页【例1】已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生加成反应：CH2=CH2HOClClCH2CH2OH请利用上述信息，以乙烯为主要原料合成化合物HOCH2COOH。第39页/共82页解析要引入两个官能团OH和COOH，虽然羧基可以用CH2OH经多步氧化得到，但显然不可能一次引入两个OH再氧化一个而保留另一个。也不可能直接运用题给信息，制
8、得ClCH2CH2OH后，直接将Cl转化为COOH，如果用卤代烃与NaCN反应，会使碳链增长。于是可以考虑先把ClCH2CH2OH中的CH2OH连续氧化为COOH，再使Cl水解变为OH。第40页/共82页第41页/共82页第42页/共82页可以在有机化合物分子中引入COOH的反应有：(1)羧酸衍生物(酯、酰卤、酸酐、酰胺)的水解反应(2)腈(RCN)酸性条件下水解(3)醛的氧化(4)某些烯烃、炔烃的氧化(5)烷烃的氧化等：如2CH3CH2CH2CH35O2催化剂4CH3COOH2H2O第43页/共82页第44页/共82页【体验1】乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料。请以乙烯和天然气为有机原料
9、，任意选择无机材料，合成1,3丙二醇(1,3丙二醇的结构简式为HOCH2CH2CH2OH)，写出有关反应的化学方程式。第45页/共82页解析目标产物分子中有一个三碳原子链，而原料乙烯分子中只有2个碳原子，要增加一个碳原子，方法有很多：乙醛与HCN加成、氯乙烷与NaCN反应、乙醛与甲醛发生羟醛缩合等。由于前二者涉及到后续反应中氰基转化的问题，比较麻烦，而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近，可以尝试羟醛缩合途径。第46页/共82页第47页/共82页第48页/共82页第49页/共82页1逆合成分析法所谓逆推法就是采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目
10、标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科学的合成路线。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选来确定最佳合成路线。有机合成路线的设计有机合成路线的设计第50页/共82页在优选合成路线时，必须考虑合成路线是否符合化学原理，以及合成操作是否完全可靠等问题。为了实现社会的可持续发展，绿色合成的思想已成为人们进行优选的重要指导思想。第51页/共82页2逆合成分析法的一般程序第52页/共82页第53页/共82页第54页/共82页第55页/共82页第56页/共82页第57页/共82页第58页/共82页第59页/共82页有机合成题的解题思路(1)首先要正确判断需
11、合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。其解题思路可简要列如下表：第60页/共82页第61页/共82页第62页/共82页解析本题产品与原料间的关系一时难以看清，若采用顺向思维合成困难较大，故应采用逆向思维。如上图所示，首先对产物的分子在虚线处做两次切割，经第次切割的残基是两个苯乙烯分子的碳架，经第次切割原残基又变成苯
12、和乙炔分子的碳架，而它们恰好是题给原料。现在的问题是如何利用题给信息将各部分连接在一起，显然先接，再接。第63页/共82页分析清楚后制定以下合成路线：第64页/共82页第65页/共82页【思路分析】实验探究十五有机合成题的解题思路实验探究十五有机合成题的解题思路第66页/共82页【知识再现】1试题特点此类题在命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查有机化合物结构简式、化学方程式的书写、反应类型的判断、各物质结构特点和所含官能团的分析、同分异构体的判断和书写等；或者是给出一些新知识和信息，即信息给予题，让学生学习再迁移应用，考查考生的自学与应变能力。第67页/共82页2解题
13、的基本规律和基本知识一是掌握有机合成路线：有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。二是寻找有机合成的题眼：反应条件确定反应类型以及从反应类型判断官能团种类。第68页/共82页【探究举例】多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：第69页/共82页第70页/共82页第71页/共82页【探究过程】(1)写出D中两种含氧官能团的名称：_和_。(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_。苯的衍生物，且苯环上的一元取代产物只有两种；
14、与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。第72页/共82页(3)EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_。(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为_。第73页/共82页第74页/共82页第75页/共82页解析(1)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为羧基和醚键。(2)书写同分异构体(有限制条件的)要求熟练掌握各种官能团的性质，再结合题目信息即可得出答案。(3)审题认真，看看反应实质是什么，结合反应物物质的量之比进行判断，结合信息，可以判断反应物物质的量之比，如果控制不好达到21就会出现副产物，结合答案进行认真分析。(4)结合反应物与产物及题目提供的X(C10H10N3O2Cl)，不难得出答案。(5)关注官能团种类的改变，搞清反应机理。第76页/共82页第77页/共82页第78页/共82页第79页/共82页第80页/共82页第81页/共82页感谢您的观看！第82页/共82页