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1、高中化第三章重要的有机化合物章末归纳整合课件鲁科必修第1页，此课件共38页哦请请分分别别用一句用一句话话表达下列关表达下列关键词键词取取代代反反应应烃烃同同分分异异构构体体分分馏馏裂裂化化加加成成反反应应干干馏馏酯酯化反化反应应有机高分子化合物聚合反有机高分子化合物聚合反应应提提示示取取代代反反应应：有有机机化化合合物物分分子子里里的的某某些些原原子子(或或原原子子团团)被被其他原子其他原子(或原子团或原子团)代替的反应叫做取代反应。代替的反应叫做取代反应。烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物。烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物。同同分分异异构构体体：具具有有相相同同分分子子式式而而结结
2、构构不不同同的的两两种种化化合合物物互互为为同分异构体。同分异构体。分分馏馏：通通过过加加热热和和冷冷凝凝、把把液液体体混混合合物物分分成成不不同同沸沸点点范范围围的的产物。产物。第2页，此课件共38页哦裂裂化化：工工业业上上在在一一定定条条件件下下，把把相相对对分分子子质质量量大大、沸沸点点高高的的烃烃断断裂裂为为相相对对分分子子质质量量较较小小、沸沸点点较较低低的的烃烃，这这种种方方法法称称为为石油的裂化。石油的裂化。加加成成反反应应：有有机机化化合合物物分分子子中中不不饱饱和和键键上上的的碳碳原原子子与与其其他他原原子子(或原子团或原子团)直接结合成新的化合物分子的反应。直接结合成新的化
3、合物分子的反应。干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。第3页，此课件共38页哦酯化反应：酸和醇生成酯和水的反应。酯化反应：酸和醇生成酯和水的反应。有有机机高高分分子子化化合合物物：相相对对分分子子质质量量从从几几万万到到几几百百万万甚甚至至上上千千万的一类有机化合物。万的一类有机化合物。聚聚合合反反应应：由由相相对对分分子子质质量量小小的的化化合合物物生生成成相相对对分分子子质质量量很很大的有机高分子化合物的反应。大的有机高分子化合物的反应。第4页，此课件共38页哦1取代反取代反应应与置与置换换反反应应的比的比较较提示提示取
4、代反应取代反应置换反应置换反应反反应应物物中中不不一一定定有有单单质质生生成物中一定没有单质成物中一定没有单质反反应应物物和和生生成成物物中中一一定定有有单质单质反反应应能能否否进进行行，受受温温度度、光光照照、催催化化剂剂等等外外界界条条件件的影响较大的影响较大在在水水溶溶液液中中进进行行的的反反应应，遵遵循循金金属属活活动动性性及及非非金金属属活动性顺序的规律活动性顺序的规律反反应应逐逐步步进进行行，很很多多反反应应是可逆的是可逆的反应一般为单方向进行反应一般为单方向进行第5页，此课件共38页哦2.同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较较提示
5、提示比较比较概念概念内涵内涵比较的比较的对象对象分子式分子式结构结构性质性质同位素同位素质质子子数数相相同同、中中子子数数不不同同的的核核素素(原原子子)互互称称为为同同位位素素核素核素(原子原子)电电子子排排布布相相同同，原原子子核核结结构构不同不同物物理理性性质质不不同同、化化学学性性质相同质相同同素异同素异形体形体由由同同一一元元素素组组成成的的不不同同单单质质，称称为为这这种种元元素素的的同素异形体同素异形体单质单质均均用用元元素素符符号号表表示示则则相相同同，如如金金刚刚石石与与石石墨墨均均用用“C”表表 示示，分分子子式式也也可可不不同同，如如O2与与O3单单质质的的组组成成或或结
6、结构构不同不同物物理理性性质质不不同同，化化学学性性质相似质相似第6页，此课件共38页哦比较比较概念概念内涵内涵比较的比较的对象对象分子式分子式结构结构性质性质同系物同系物结结构构相相似似，分分子子组组成成相相差差一一个个或或若若干干个个CH2原原子子团团的的有有机机物物，互互称称为为同同系系物物有机化有机化合物合物不同不同结构相似，结构相似，官能团类型官能团类型与数目相同与数目相同物物 理理 性性 质质不不 同同，化化学学 性性 质质 相相似似同分异同分异构体构体分分子子式式相相同同、结结构构不不同同的的化化合合物物互互称称为同分异构体为同分异构体化合物化合物相同相同不同不同物物 理理 性性
7、 质质不不 同同，化化学学 性性 质质 不不一定相同一定相同第7页，此课件共38页哦3.石油的分石油的分馏馏、裂化、裂解的比、裂化、裂解的比较较提示提示石油炼制石油炼制的方法的方法分馏分馏催化裂化催化裂化石油的裂解石油的裂解常压常压减压减压原理原理用用蒸蒸发发冷冷凝凝的的方方法法把把石石油油分分成成不不同同沸沸点点范范围围的的蒸蒸馏馏产物产物在在催催化化剂剂存存在在的的条条件件下下，把把相相对对分分子子质质量量大大、沸沸点点高高的的烃烃断断裂裂为为相相对对分分子子质质量量小小、沸点低的烃沸点低的烃在在高高温温下下，把把石石油油产产品品中中具具有有长长链链分分子子的的烃烃断断裂裂为为乙乙烯烯、丙
8、丙烯烯等等小小分分子子烃烃主要原料主要原料原油原油重油重油重油重油含含直直链链烷烷烃烃的的石石油油分分馏馏产产品品(含石油气含石油气)主要产品主要产品溶溶剂剂油油、汽汽油油、煤煤油油、柴柴油油、重油重油润润滑滑油油、凡凡士士林林、石石蜡蜡、沥沥青、煤焦油青、煤焦油抗抗震震性性能能好好的的汽汽油油和和甲甲烷烷、乙乙烷烷、丙丙烷烷、丁烷、乙烯、丙烯等丁烷、乙烯、丙烯等乙乙烯烯、丙丙烯烯、1,3丁二烯等丁二烯等第8页，此课件共38页哦4.甲甲烷烷、乙、乙烯烯、苯的性、苯的性质质比比较较提示提示甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯分子式分子式CH4C2H4C6H6结构式结构式结构特点结构特点CC(单键单键)碳原子碳原
9、子的化合价已达的化合价已达“饱饱和和”，正四面体分，正四面体分子子 (双键双键)碳原子的化合价未碳原子的化合价未达达“饱和饱和”，平面，平面形分子形分子苯环中的碳碳键是苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的和碳碳双键之间的独特的键，平面形独特的键，平面形分子分子空间构型空间构型正四面体正四面体平面结构平面结构平面正六边形平面正六边形物理性质物理性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体第9页，此课件共38页哦续表续表主要反应类型主要反应类型取代取代加成、聚合加成、聚合取代取代取代反应取代反应卤代卤代能与硝酸等取代能与硝酸等取代加成反应加成反应能能 与与
10、H2、X2、HX、H2O等等发发生生加成反应加成反应氧化反应氧化反应酸酸性性KMnO4溶溶液液不退色不退色酸酸性性KMnO4溶溶液液退色退色酸酸性性KMnO4溶溶液液不退色不退色燃燃烧烧火火焰焰明明亮亮并并呈淡蓝色呈淡蓝色燃燃烧烧火火焰焰明明亮亮，带黑烟带黑烟燃燃烧烧火火焰焰很很明明亮亮，带浓烈的黑烟带浓烈的黑烟鉴别鉴别溴溴水水不不退退色色或或酸酸性性KMnO4溶溶液液不不退色退色溴溴水水退退色色或或酸酸性性KMnO4溶液退色溶液退色溴溴水水加加入入苯苯中中振振荡荡分分层层，上上层层呈呈橙橙红红色色，下下层层为为无色无色第10页，此课件共38页哦5.酯酯、油脂和、油脂和矿矿物油的比物油的比较较
11、 提示提示酯酯油脂油脂矿物油矿物油结构结构特点特点多种烃多种烃CxHy(石石油及其分馏产品油及其分馏产品)化学化学性质性质水解水解水解、氢化水解、氢化具有烃的性质，具有烃的性质，不能水解不能水解第11页，此课件共38页哦6.常常见见物物质质中中羟羟基性基性质质的区的区别别提示提示乙酸乙酸水水乙醇乙醇碳酸碳酸分子结构分子结构CH3COOHHOHC2H5OH与羟基直接与羟基直接相连的原子相连的原子或原子团或原子团HC2H5遇石蕊试液遇石蕊试液变红变红不变红不变红不变红不变红变浅红变浅红第12页，此课件共38页哦乙酸乙酸水水乙醇乙醇碳酸碳酸与与Na反应反应反应反应反应反应反应反应反应反应与与NaOH
12、反应反应不反应不反应不反应不反应反应反应与与NaHCO3反应反应水解水解不反应不反应不反应不反应与与Na2CO3反应反应水解水解不反应不反应反应反应酸性强弱酸性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH第13页，此课件共38页哦7.常常见见的的单单糖、二糖和多糖之糖、二糖和多糖之间间的相互的相互转转化关系化关系提示提示第14页，此课件共38页哦8蛋白蛋白质质的性的性质质提示提示(1)水解水解蛋白质最终水解生成各种氨基酸。蛋白质最终水解生成各种氨基酸。甘氨酸：甘氨酸：第15页，此课件共38页哦(2)盐析盐析向向蛋蛋白白质质溶溶液液中中加加入入浓浓的的无无机机盐盐溶溶液液时时，会会使使蛋蛋
13、白白质质溶溶解解度度降降低低而而析析出出。加加入入水水时时，蛋蛋白白质质仍仍然然可可以以溶溶解解，不不会会影影响响蛋蛋白质的生理活性。白质的生理活性。(3)变性变性蛋蛋白白质质失失去去活活性性而而变变质质。使使蛋蛋白白质质变变性性的的途途径径有有：紫紫外外线线、热热、强强酸酸、强强碱碱、重重金金属属盐盐及及某某些些有有机机试试剂剂的的作作用用。变变性性后后的蛋白质不能复原。的蛋白质不能复原。第16页，此课件共38页哦(4)颜色反应颜色反应蛋白质跟浓蛋白质跟浓HNO3作用时呈黄色。作用时呈黄色。(5)蛋蛋白白质质被被灼灼烧烧时时，产产生生烧烧焦焦羽羽毛毛的的气气味味，利利用用此此性性质质可可鉴鉴
14、别丝织品。别丝织品。第17页，此课件共38页哦1关于关于烷烃烷烃的的7条重要条重要规规律律提示提示(1)烃类物质中，相对分子质量小于烃类物质中，相对分子质量小于26的一定是甲烷。的一定是甲烷。(2)分子中含有一个碳原子的烃只有甲烷。分子中含有一个碳原子的烃只有甲烷。(3)设设烷烷烃烃的的通通式式为为CnH2n2，则则M氯氯取取代代物物的的种种类类数数与与(2n2)M氯取代物的种类数相同。氯取代物的种类数相同。(4)烷烷烃烃分分子子中中某某个个碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子个个数数4与与该该碳碳原原子结合的其他碳原子的个数。子结合的其他碳原子的个数。第18页，此课件共38页哦(5)甲甲烷烷分分
15、子子中中碳碳氢氢质质量量比比为为3 1，是是所所有有烃烃中中含含碳碳质质量量分分数数最小的，含氢质量分数最大的。最小的，含氢质量分数最大的。(6)等等质质量量的的烃烃完完全全燃燃烧烧时时，相相对对分分子子质质量量最最小小的的烷烷烃烃耗耗氧氧最最多。多。(7)卤卤素素分分子子与与烷烷烃烃发发生生取取代代反反应应时时，一一个个卤卤素素分分子子只只能能取取代代一个氢原子。一个氢原子。第19页，此课件共38页哦2有机反有机反应应中硫酸的作用中硫酸的作用第20页，此课件共38页哦3提高提高酯酯化反化反应产应产率采取的措施率采取的措施提示提示(1)用浓用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。吸水，使平
16、衡向正反应方向移动。(2)加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。(3)可适当增加乙醇的量，并用冷凝回流装置。可适当增加乙醇的量，并用冷凝回流装置。第21页，此课件共38页哦4多糖水解程度的判断方法多糖水解程度的判断方法提示提示(1)依据依据淀淀粉粉在在酸酸的的作作用用下下能能够够发发生生水水解解反反应应最最终终生生成成葡葡萄萄糖糖。反反应应物物淀淀粉粉遇遇碘碘能能变变蓝蓝色色，不不能能发发生生银银镜镜反反应应；产产物物葡葡萄萄糖糖遇遇碘碘不不能能变变蓝蓝色色，能能发发生生银银镜镜反反应应。依依据据这这一一性性质质可可以以判判断断淀淀粉粉在水溶液中是否已发生
17、了水解和水解是否已进行完全。在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。(2)现象及结论现象及结论现象现象结论结论水解后的溶液不能发生银镜反应水解后的溶液不能发生银镜反应没有水解没有水解水解后的溶液遇碘不变蓝色水解后的溶液遇碘不变蓝色完全水解完全水解既能与新制既能与新制Cu(OH)2反应，又遇碘变蓝反应，又遇碘变蓝部分水解部分水解第22页，此课件共38页哦5.加聚反加聚反应应方程式的方程式的书书写写规规律律提提示示(1)反反应应物物(单单体体)系系数数写写为为n，n连连同同反反应应物物结结构构简简式式写在写在“”前面。前面。(2)确定高聚物结构简式，并写在确定高聚物结构简式，并写在“”后面
18、。后面。先先将将单单体体中中的的不不饱饱和和键键断断开开，断断键键原原子子各各分分一一个个电电子子，然然后后，单单体体中中断断键键的的原原子子同同其其他他分分子子中中的的断断键键原原子子结结合合起起来来，依依次次重重复复，形形成成高高聚聚物物。有有时时同同一一个个分分子子中中断断多多个个不不饱饱和和键键，这这就就需需两两端端断断键键的的原原子子与与其其他他分分子子中中断断键键的的原原子子相相结结合合，而而内内部部的的其其他他断断键键原原子子再再结结合合成成不不饱饱和和键键。写写高高聚聚物物的的结结构构简简式式时时，结结构构单单元元用用括括起起来来，右右下下角角注注明明结结构构单单元元的的数目数
19、目n。第23页，此课件共38页哦6常常见见有机物的有机物的鉴鉴定定 提示提示物质物质试剂与方法试剂与方法现象与结论现象与结论烷烃和含碳碳双烷烃和含碳碳双键的物质键的物质加加入入溴溴水水或或酸酸性性KMnO4溶液溶液退退色色的的是是含含碳碳碳碳双双键键的的物质物质苯与含碳碳双键苯与含碳碳双键的物质的物质同上同上同上同上醇醇加加入入活活泼泼金金属属钠钠；加加乙乙酸、浓酸、浓H2SO4、加热、加热有有气气体体放放出出；有有果果香香味味酯生成酯生成羧酸羧酸加加紫紫色色石石蕊蕊溶溶液液；加加Na2CO3溶液溶液显红色；有气体逸出显红色；有气体逸出酯酯闻气味或加稀闻气味或加稀H2SO4果香味；检验水解产物
20、果香味；检验水解产物淀粉检验淀粉检验加碘水加碘水显蓝色显蓝色蛋白质检验蛋白质检验加浓硝酸微热加浓硝酸微热(或灼烧或灼烧)显黄色显黄色(烧焦羽毛气味烧焦羽毛气味)第24页，此课件共38页哦 学科思想培养三学科思想培养三方向一烃的燃烧规律方向一烃的燃烧规律第25页，此课件共38页哦第26页，此课件共38页哦第27页，此课件共38页哦2判断混合烃的组成规律判断混合烃的组成规律在在同同温温同同压压下下，1体体积积气气态态烃烃完完全全燃燃烧烧生生成成x体体积积CO2和和y体体积积水水蒸蒸气气，当当为为混混合合烃烃时时，若若x2，则则必必含含CH4；当当y2时时，必含，必含C2H2。第28页，此课件共38
21、页哦第29页，此课件共38页哦(3)最最简简式式相相同同的的有有机机物物，不不论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要混混合合物物总总质质量量一一定定，完完全全燃燃烧烧后后生生成成CO2和和H2O及及耗耗O2的的量量也也一一定定相等。相等。满满足上述条件的足上述条件的烃烃有：有：C2H2与与C6H6及及C8H8()单烯烃单烯烃(CnH2n)与与环烷烃环烷烃。第30页，此课件共38页哦【例例1】现现有有CH4、C2H4、C2H6三种有机物：三种有机物：(1)等等质质量量的的以以上上物物质质完完全全燃燃烧烧时时耗耗去去O2的的量量最最多多的的是是_；(2)同同状状况况、同同体体积积的的以以上上三
22、三种种物物质质完完全全燃燃烧烧时时耗耗去去O2的的量最多的是量最多的是_；(3)等等质质量量的的以以上上三三种种物物质质燃燃烧烧时时，生生成成二二氧氧化化碳碳最最多多的的是是_，生成水最多的是，生成水最多的是_。(4)在在120、1.01105 Pa下下时时，有有两两种种气气态态烃烃和和足足量量的的氧氧气气混混合合点点燃燃，相相同同条条件件下下测测得得反反应应前前后后气气体体体体积积没没有有发发生生变变化，化，这这两种气体是两种气体是_。第31页，此课件共38页哦第32页，此课件共38页哦第33页，此课件共38页哦方向二同分异构体的书写方法方向二同分异构体的书写方法1等效氢法等效氢法在在确确定
23、定同同分分异异构构体体之之前前，要要先先找找出出对对称称面面，判判断断“等等效效氢氢”，从而确定同分异构体数目。，从而确定同分异构体数目。有有机机物物的的一一取取代代物物数数目目的的确确定定，实实质质上上是是看看处处于于不不同同位位置置的的氢氢原子数目。可用原子数目。可用“等效等效氢氢法法”判断。判断。判断判断“等效等效氢氢”的三条原的三条原则则是：是：第34页，此课件共38页哦(1)同同一一碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子是是等等效效的的；如如CH4中中的的4个个氢氢原原子子等等同。同。(2)同同一一碳碳原原子子上上所所连连的的甲甲基基是是等等效效的的；如如C(CH3)4中中的的4个个甲甲基
24、上的基上的12个个氢氢原子等同。原子等同。(3)处处于于对对称称位位置置上上的的氢氢原原子子是是等等效效的的，如如CH3CH3中中的的6个个氢氢原原子子等等同同；乙乙烯烯分分子子中中的的4个个H等等同同；苯苯分分子子中中的的6个个氢氢等等同同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的上的18个个氢氢原子等同。原子等同。第35页，此课件共38页哦2定一移二法定一移二法对对于于二二元元取取代代物物(或或含含有有官官能能团团的的一一元元取取代代物物)的的同同分分异异构构体体的的判判断断，可可固固定定一一个个取取代代基基位位置置，再再移移动动另另一一取取代代基基位位置以确定同分异构体数目。置以确定
25、同分异构体数目。3基团位移法基团位移法该该方方法法比比等等效效氢氢法法来来得得直直观观，该该方方法法的的特特点点是是，对对给给定定的的有有机机物物先先将将碳碳键键展展开开，然然后后确确定定该该有有机机物物具具有有的的基基团团并并将将该该基基团团在在碳碳链链的的不不同同位位置置进进行行移移动动，得得到到不不同同的的有有机机物物。需要注意的是，移需要注意的是，移动动基基团时团时要避免重复。要避免重复。第36页，此课件共38页哦【例例2】下列有机物一下列有机物一氯氯取代物的同分异构体数目相等的是取代物的同分异构体数目相等的是()。第37页，此课件共38页哦A和和 B和和C和和 D和和第38页，此课件共38页哦