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1、高中生物竞赛辅导课件糖类第1页，此课件共28页哦v糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。某些衍生物的总称。v最早发现的几种糖可用通式最早发现的几种糖可用通式Cn(H2O)m表示，表示，又被称为碳水化合物。又被称为碳水化合物。糖的概念糖的概念第2页，此课件共28页哦糖的主要生物学作用糖的主要生物学作用v糖是自然界含量最为丰富的的有机物分子，是重要的生物能源物质，是细胞的结构组分，作为其它生物分子的前体，参与细胞与细胞间分子识别和信号传导等。第3页，此课件共28页哦单糖v最简单的单糖是丙糖，包括甘油醛和二羟丙酮v其它的单糖可以看作是丙糖衍生而
2、来的糖。第4页，此课件共28页哦单糖的旋光异构 平面偏振光平面偏振光：普通光通过尼科尔棱镜时由于棱镜的结构，通过的光只是沿某一平面振动的光波，其它的都被遮断，这种光称为平面偏振光。当它通过某种具有旋光性的异构物溶液，偏振面向右或左旋转。偏振面偏振面：与平面偏振光振动的平面相垂直的平面。第5页，此课件共28页哦v 不对称碳原子（手性不对称碳原子（手性C C原子）原子）：指4个价键与4个不同的原子或原子团相连接的碳原子。除二羟丙酮外，其它单糖至少含有一个手性C原子，因此都具有旋光异构体。如：v L-L-甘油醛甘油醛 D-D-甘油醛甘油醛不对称不对称碳原子碳原子第6页，此课件共28页哦 规定：D型（
3、OH在右），L型（OH在左）v D、L型是两种不同的物质，尽管组成的元素相同，但空间结构不同，表现出不同的性质。第7页，此课件共28页哦 旋光异构体个数：2n个个 n不对称C个数。如 四碳糖有2个不对称C，异构体4个。五碳糖有3个不对称C，异构本体23=8个 六碳糖有4个不对称C，异构体24=16个。第8页，此课件共28页哦 对多个不对称碳原子，规定其构型时，以距醛基（或酮基）最远的不对称C原子（或靠近伯醇基的不对称C原子）为标准，OH在不对称C原子右边为D-型，OH在左边为L型。第9页，此课件共28页哦单糖的环状结构和异头物单糖的环状结构和异头物vGlc的链状结构v醇羟基很容易与醛或酮形成半
4、缩醛可半缩酮，形成环状结构。第10页，此课件共28页哦异头物异头物第11页，此课件共28页哦C1上的醛基与哪一个C原子上的OH反应：有两种形式：1）C1与C5 连接形成氧桥，与吡喃相似，称吡喃糖。2）C1 与C4连接形成氧桥，与呋喃相似，称呋喃糖。天然Glc多以吡喃型存在，因其更稳定。C1上新出现的OH有2种不同的排列方式，为便于研究，规定：型型：半缩醛（酮）碳上的OH与决定直链结构构型（D型或L型）的碳上的OH处于同一边者。型型：（与 型型相反）不在同一边者。第12页，此课件共28页哦第13页，此课件共28页哦第14页，此课件共28页哦 Glc这种投影式结构过长的氧桥是不合理的，因为每个碳原
5、子的键角并非180，1926年英国化学家W.H.Haworth提出透视式结构：-D-吡喃Glc第15页，此课件共28页哦-D-呋喃Glc第16页，此课件共28页哦两条规定两条规定：1直链式右边的OH写在Haworth环下面，左边OH写在环上面。2未成环的多余碳原子，如氧桥向右，则写在环之上，反之，则写在环之下。第17页，此课件共28页哦 单糖的构象单糖的构象 构象：指一个分子中，不改变共价键结构，仅单链周围的原子旋转所产生的原子空间排列。构象改变，共价不一定断裂或重新形成，Haworth 设计的Glc环状结构为一个平面，粗线来表示靠读者的一边，COC键角为10828,但实测为111，形成两种构
6、象：船式、椅式。第18页，此课件共28页哦OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH第19页，此课件共28页哦D果糖、D半乳糖、L鼠李糖、D甘露糖、L山梨糖、L岩藻糖、L阿拉伯糖、D核糖、D脱氧核糖、D木糖重要的单糖重要的单糖第20页，此课件共28页哦单糖的重要衍生物：单糖的重要衍生物：糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷第21页，此课件共28页哦寡糖：少数单糖（210个）缩
7、合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是双糖。寡糖v麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖-（1 14 4）葡葡糖苷糖苷第22页，此课件共28页哦乳乳 糖糖半乳糖半乳糖-（1 14 4）葡萄葡萄苷苷第23页，此课件共28页哦纤维二糖纤维二糖葡萄糖葡萄糖-（1 14 4）葡葡糖苷糖苷第24页，此课件共28页哦蔗糖蔗糖葡萄糖葡萄糖-，（1 12 2）果糖苷）果糖苷第25页，此课件共28页哦 多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。水。多糖多糖 淀粉淀粉 直链淀粉直链淀粉由250-260个葡萄糖分子，以（1，4）糖苷键聚合而成。呈螺旋结构，遇碘显紫蓝色。支链淀粉支链淀粉中除了（14）糖苷键构成糖链以外，在支点处存在（16）糖苷键，分子量较高。遇碘显紫红色。第26页，此课件共28页哦直直链链淀淀粉粉第27页，此课件共28页哦支支链链淀淀粉粉第28页，此课件共28页哦