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1、醇的性质与应用公开课课件现在学习的是第1页，共24页教学目标教学目标:1.掌握乙醇的主要化学性质掌握乙醇的主要化学性质2.掌握乙醇掌握乙醇 的工业制法和用途的工业制法和用途3.了解醇的分类和命名了解醇的分类和命名4.了解醇类一般通性和典型醇的用途了解醇类一般通性和典型醇的用途重点：乙醇的化学性质重点：乙醇的化学性质难点：乙醇的化学性质难点：乙醇的化学性质一、醇的性质和应用一、醇的性质和应用现在学习的是第2页，共24页现在学习的是第3页，共24页 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为物称为醇醇。羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与
2、苯环直接相连的化合物称为酚酚。1.1.醇、酚的区别醇、酚的区别醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚现在学习的是第4页，共24页2.2.醇的命名醇的命名【练习练习】写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇乙二醇1,2,3-丙三醇丙三醇(甘油甘油)苯甲醇苯甲醇现在学习的是第5页，共24页3.3.醇的分类醇的分类A.CH
3、3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH-OHB.CH3-CH-CH3 OHD.CH2=CHCH2OH分类的依据分类的依据:(1)所含羟基的数目所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基(2)分子中烃基是否饱和分子中烃基是否饱和饱和醇：如饱和醇：如A、B、C、F不饱和醇：如不饱和醇：如D、E现在学习的是第6页，共24页名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁
4、烷580.54.4.醇的重要物理性质醇的重要物理性质名称名称羟基数目羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇2188丙三醇丙三醇3259表表1 1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表表2 2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。烷烃。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。现在学习的是第7页，共24页 R R R
5、 R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图醇分子间形成氢键的示意图 为什么为什么（1）相对分子质量相近的醇和烷烃，醇相对分子质量相近的醇和烷烃，醇 的沸点远远高于烷烃。的沸点远远高于烷烃。（2 2）醇的羟基数越多，沸点越高？）醇的羟基数越多，沸点越高？氢键氢键现在学习的是第8页，共24页 分子间氢键分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。沸点越高。分子间存在氢键分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大
6、，使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大溶质在溶剂中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。氢键。现在学习的是第9页，共24页5.5.乙醇的结构乙醇的结构乙醇的分子式为：乙醇的分子式为：C2H6O HHCHHCHOHHHCHHCHHO结构式：结构式：羟基羟基结构简式：结构简式：CH3CH2OH乙醇有一种同分异构体：乙醇有一种同分异构体：甲醚甲醚或或 C2H5OH讨论讨论：OH 与与OH 有何区别？有何区别？CH3CH2OH与与 NaOH 都有碱
7、性吗？都有碱性吗？乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型现在学习的是第10页，共24页颜颜 色色：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液态液态比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发气气 味味：密密 度：度：状状 态：态：挥发性：挥发性：溶解性：溶解性：5.5.乙醇的物理性质乙醇的物理性质工业酒精工业酒精 约含乙醇约含乙醇96%96%以上以上(质量分数质量分数)无水酒精无水酒精 99.5%99.5%以上（质量分数）以上（质量分数）医用酒精医用酒精 75%75%（体积分数）（体积分数）如何检验酒精是否含水？如何检验酒精是否含水？用无水
8、硫酸铜检验用无水硫酸铜检验 .变变蓝色蓝色.现在学习的是第11页，共24页HCCOHH H H H乙醇的结构式乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：交流与讨论：现在学习的是第12页，共24页7.7.乙醇的化学性质乙醇的化学性质现象现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴
9、，加澄清石灰水不变浑浊。壁出现水滴，加澄清石灰水不变浑浊。(1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应(如如NaNa、K K、Mg)Mg)乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 处处OH键断开键断开HHCHHCHO H现在学习的是第13页，共24页钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上钠的形状是否变化钠的形状是否变化有无声音有无声音有无气泡有无气泡剧烈程度剧烈程度反应方程式反应方程式先沉后浮先沉后浮仍为块状仍为块状没有声音没有声音放出气泡放出气泡缓慢缓慢2Na2H2O2 NaOH H2乙醇钠乙
10、醇钠2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 浮浮在水面在水面熔熔成球形成球形发出嘶发出嘶声声放出气泡放出气泡剧烈剧烈现在学习的是第14页，共24页(2)氧化反应氧化反应CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O点燃点燃(淡蓝色火焰淡蓝色火焰)燃烧燃烧催化氧化催化氧化 2Cu+O2 2CuOCH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O 实验实验红色红色变为黑色变为黑色CuCu丝丝黑黑色色又又变变为为红红色色，液液体体产产生生特特殊殊气气味味（乙醛的气味）（乙醛的气味）现象现象:Cu是催化剂是催化剂，但实际，但实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO。醇的催化氧化也可以用银
11、作催化剂。醇的催化氧化也可以用银作催化剂。现在学习的是第15页，共24页醇被氧化的机理醇被氧化的机理:-位断键位断键 R2COHR1H+O22生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu 连接连接-OH的碳原子上必须有的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化才发生去氢氧化(催化氧化催化氧化)。练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 +O2 CH3CH2CH+H2O=OCu2 +O2 CH3CCH3+H2O=OCu现在学习的是第16页，共24页催化氧化类型小结催化氧化类型小结：叔叔醇醇(OH在在叔叔碳碳
12、碳碳原原子子上上没没有有H)，则，则不能去氢氧化不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳中间碳上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O现在学习的是第17页，共24页(3)酯化反应酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应注意：可逆反应C2H5ON
13、O2+H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯如：如：醇还可以与一些无机含氧酸醇还可以与一些无机含氧酸(如如 H2SO4、HNO3等等)发生发生酯化酯化反应。反应。（取代反应）（取代反应）现在学习的是第18页，共24页8.8.乙醇的其他化学性质乙醇的其他化学性质C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O1）乙醇和氢卤酸的反应）乙醇和氢卤酸的反应乙醇、溴化钠、浓硫酸和水乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。共热可得到溴乙烷。现象：现象：中剧烈反应，中剧烈反
14、应，中生成油状液体。中生成油状液体。总结：总结：醇醇可以和可以和氢卤酸氢卤酸反应，反应中，醇分子中的反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成羟基被卤素原子取代生成卤代烃卤代烃。R一一OH +HX R一一X +H2O通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。与溴化钠反应获得氢溴酸。现在学习的是第19页，共24页2 2）乙醇的脱水反应）乙醇的脱水反应现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体。现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体。乙醇可以在乙醇可以在AlAl2 2O O3 3、浓硫酸或石棉绒等
15、催化剂的作用、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。应来获得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓浓H2SO41700C+H2O（消去反应）（消去反应）分子内脱水分子内脱水断键位置：断键位置：HCCOH现在学习的是第20页，共24页（取代反应）（取代反应）分子间脱水分子间脱水断键位置断键位置：ROH HORCH3CH2OH+HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羟基结构具有羟基结构的分子都可能的分子都可能发生脱水反应发生脱水反应乙醚乙醚 对比两个
16、实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。反应过程中控制好实验温度十分重要。两个实验浓硫酸的作用：两个实验浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂体积比：体积比：乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸=13=13加药品顺序：加药品顺序：乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸现在学习的是第21页，共24页思考思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？是不是所有的醇都能发生消去反应？与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙
17、醇那样的消去反应？反应？CH3OHCH3一一C一一CH2一一OHCH3CH3CH3一一C一一OHCH3CH3结论：结论：醇发生消去反应的条件：与醇发生消去反应的条件：与OH相连的碳相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。原子相邻的碳原子有氢原子。现在学习的是第22页，共24页CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热CBr、CHCO、CHCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸加热到浓硫酸加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？发生消去反应，可得到何种产物？发生消去反应，可得到何种产物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：思考：现在学习的是第23页，共24页9 9、乙醇工业制法、乙醇工业制法CH3CH2OHCH2=CH2 +HOH催化剂催化剂高温高压高温高压氧化氧化氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH检验乙醇检验乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2(SO4)3 +3CH3CHO+6H2O现象：现象：(红色红色)()(绿色绿色)现在学习的是第24页，共24页