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1、食品化学第七章色食品化学第七章色素与着色剂素与着色剂第1页，此课件共49页哦n沉沉淀淀色色料料：由由染染料料和和基基质质构构成成的的，可可分分散于油相散于油相通过吸附、共沉淀或化学反应结合通过吸附、共沉淀或化学反应结合整整个个体体系系包包括括水水溶溶性性基基本本染染料料以以及及许许可可的的不不溶性基质溶性基质目前只有氧化铝被获准作为基质使用目前只有氧化铝被获准作为基质使用第2页，此课件共49页哦着色剂的分类着色剂的分类第3页，此课件共49页哦n食品天然色素的分类食品天然色素的分类动物肌肉中的色素动物肌肉中的色素植物色素植物色素 包括叶绿素、类胡萝卜素、黄酮类与其他酚类包括叶绿素、类胡萝卜素、黄
2、酮类与其他酚类n天天然然色色素素一一般般对对光光、热热、pH、氧氧气气等等敏敏感感，它它们们的的变变化化会会导导致致食食品品在在加加工工贮贮存存中中变变色色或或褪色。褪色。n合成色素颜色鲜艳稳定，但安全性较差。合成色素颜色鲜艳稳定，但安全性较差。第4页，此课件共49页哦第二节第二节食品中的天然色素食品中的天然色素一、血红素化合物一、血红素化合物n铁卟啉衍生物，主要存在于动物肌肉和血液中。铁卟啉衍生物，主要存在于动物肌肉和血液中。n肌肌肉肉红红色色来来自自于于肌肌红红蛋蛋白白(7080)和和血血红红蛋蛋白白(2030)。n放血后色泽的放血后色泽的90以上是由肌红蛋白产生以上是由肌红蛋白产生n量随
3、着动物的种类、年龄、性别而改变量随着动物的种类、年龄、性别而改变n鱼类毛细血管少，白色是鱼肉的特征。鱼类毛细血管少，白色是鱼肉的特征。n肌肌肉肉组组织织尚尚有有少少量量其其他他色色素素，细细胞胞色色素素，酶酶和和维维生生素素B12等等。第5页，此课件共49页哦肉中的主要色素肉中的主要色素第6页，此课件共49页哦1.血红素化合物的结构血红素化合物的结构n肌红蛋白（肌红蛋白（Mb）球蛋白球蛋白MW=16,800153个个AAn4个吡咯环的中央有个吡咯环的中央有1个铁原子个铁原子n与与4个吡咯的氮原子构成复合物个吡咯的氮原子构成复合物第7页，此课件共49页哦第8页，此课件共49页哦6个配位键个配位键
4、第9页，此课件共49页哦肌红蛋白的三级结构肌红蛋白的三级结构n铁原子可形成铁原子可形成6个配位键个配位键4个被个被4个吡咯环的氮原子占据个吡咯环的氮原子占据第五个与肌球蛋白的组氨酸残基键合第五个与肌球蛋白的组氨酸残基键合第六个可与各种配基的电负性原子结合第六个可与各种配基的电负性原子结合n血血红红蛋蛋白白：由由4个个肌肌红红蛋蛋白白构构成成，是是一一个个四聚体四聚体第10页，此课件共49页哦第11页，此课件共49页哦2化学与颜色化学与颜色氧化反应氧化反应n肉的颜色取决于肉的颜色取决于肌红蛋白的化学性质肌红蛋白的化学性质氧化的状态（氧化的状态（卟啉环中卟啉环中Fe2+或或Fe3+）与血红素键合的
5、配基的种类与血红素键合的配基的种类球蛋白蛋白质的状态球蛋白蛋白质的状态第12页，此课件共49页哦n氧合作用氧合作用分分子子态态氧氧与与肌肌红红蛋蛋白白键键合合成成为为氧氧合合肌肌红红蛋蛋白白（MbO2）肉由浅红色变为亮红色肉由浅红色变为亮红色n氧化反应氧化反应卟卟啉啉环环中中的的Fe2+转转变变成成Fe3+生生成成高高铁铁肌肌红红蛋蛋白白（MMb）浅浅红红色色的的肌肌红红蛋蛋白白和和亮亮红红色色的的氧氧合合肌肌红红蛋蛋白白变变为棕红色的为棕红色的MMb高高铁铁肌肌红红蛋蛋白白无无法法键键合合分分子子态态氧氧，第第六六个个配配位位键的位置上只能键合水。键的位置上只能键合水。第13页，此课件共49
6、页哦氧气分压对三种肌红蛋白的影响氧气分压对三种肌红蛋白的影响高氧气分压有利于形成亮红色的高氧气分压有利于形成亮红色的MbO2 而低氧气分压有利于形成而低氧气分压有利于形成Mb和和MMb第14页，此课件共49页哦n完全排除氧气能将血红素的氧化完全排除氧气能将血红素的氧化（Fe2+Fe3+）降低到最小程度）降低到最小程度n血球蛋白的存在能降低氧化速度血球蛋白的存在能降低氧化速度npH低时氧化反应进行较快低时氧化反应进行较快n痕量元素特别是铜会促进自动氧化痕量元素特别是铜会促进自动氧化n与与Mb相比，相比，MbO2自动氧化的速度较低自动氧化的速度较低第15页，此课件共49页哦应用举例应用举例n新鲜金
7、枪鱼的肉是红色的，新鲜金枪鱼的肉是红色的，-60条件下保藏，条件下保藏，n新含气保鲜技术（日本）新含气保鲜技术（日本）n金枪鱼金枪鱼切块切块调理釜调理釜灭菌灭菌打入氧气打入氧气负压下脱除多余的水分负压下脱除多余的水分包装包装-20保藏保藏n原理原理氧合肌红蛋白（亮红色）脱氧转变成肌红蛋白（浅红色）氧合肌红蛋白（亮红色）脱氧转变成肌红蛋白（浅红色）注注入入氧氧气气：有有足足够够的的氧氧气气键键合合成成为为氧氧合合肌肌红红蛋蛋白白，从从而而使使肉肉保保持持亮红色。亮红色。第16页，此课件共49页哦3化学和颜色化学和颜色变色反应变色反应n过过氧氧化化氢氢可可与与血血红红素素中中的的Fe2+和和Fe3
8、+反反应应生生成绿色的胆绿蛋白成绿色的胆绿蛋白n细细菌菌繁繁殖殖产产生生的的硫硫化化氢氢在在有有氧氧气气存存在在时时能能形形成绿色的硫代肌红蛋白成绿色的硫代肌红蛋白第17页，此课件共49页哦4腌制肉的色素腌制肉的色素n肌红蛋白肌红蛋白亚硝酰基肌红蛋白（紫红色）亚硝酰基肌红蛋白（紫红色）n在在腌腌制制开开始始时时，如如果果含含有有较较多多的的亚亚硝硝酸酸盐盐，肌肌红红蛋蛋白白立立刻刻被氧化为硝酸肌红蛋白（被氧化为硝酸肌红蛋白（NMb）。）。n在在还还原原剂剂存存在在下下受受热热时时NMb转转化化为为绿绿色色的的硝硝化化氯氯化化血血红红素。素。n在在无无氧氧状状态态下下，亚亚硝硝酰酰基基肌肌红红蛋
9、蛋白白相相当当稳稳定定，但但对对光光敏敏感感，在在有有还还原原剂剂（抗抗坏坏血血酸酸或或巯巯基基化化合合物物）存存在在时时亚亚硝硝酸酸盐盐将将被被还原为一氧化氮，迅速生成亚硝酸基肌红蛋白。还原为一氧化氮，迅速生成亚硝酸基肌红蛋白。第18页，此课件共49页哦第19页，此课件共49页哦5肉类色素的稳定性肉类色素的稳定性n光照、温度、相对湿度、水分活度、光照、温度、相对湿度、水分活度、pH及细菌的种类及细菌的种类n抗氧化剂可阻止或延缓脂质的氧化抗氧化剂可阻止或延缓脂质的氧化如如抗抗坏坏血血酸酸、维维生生素素E、BHA或或PG，从从而而延延长长肉肉组组织颜色的保留时间织颜色的保留时间n动动物物屠屠宰宰
10、前前氧氧气气消消耗耗的的速速度度和和高高铁铁肌肌红红蛋蛋白白还还原原酶酶的的活活力力n气调法包装气调法包装选选择择透透气气率率低低的的包包装装膜膜，先先除除去去包包装装袋袋中中的的空空气气，再充入富氧或缺氧空气密封再充入富氧或缺氧空气密封第20页，此课件共49页哦二、叶绿素类二、叶绿素类（）叶绿素的结构（）叶绿素的结构n原原指指与与光光合合作作用用有有关关的的绿绿色色色色素素。现现在在延延伸伸至至所所有有起起光光合合作作用用的卟啉色素。的卟啉色素。n结构特征：结构特征：吡咯：卟啉环的吡咯：卟啉环的4个环状组分中的个环状组分中的1个个卟吩：四吡咯环通过卟吩：四吡咯环通过4个次甲基桥连接而成的完全
11、共轭的四吡咯骨架个次甲基桥连接而成的完全共轭的四吡咯骨架卟啉：卟吩的氧化态卟啉：卟吩的氧化态脱镁叶绿母环：脱镁叶绿母环：9位碳与位碳与10位碳成环的卟啉位碳成环的卟啉脱镁叶绿环：不含镁，脱镁叶绿环：不含镁，7位被一个长碳链醇（植醇或法呢醇）酯化位被一个长碳链醇（植醇或法呢醇）酯化第21页，此课件共49页哦卟吩卟吩第22页，此课件共49页哦脱镁叶绿母环脱镁叶绿母环第23页，此课件共49页哦植醇：具有类异戊二烯结构的植醇：具有类异戊二烯结构的20碳醇碳醇叶叶绿绿素素a：一一个个与与镁镁螫螫合合的的四四吡吡咯咯结结构构，它它的的1，3，5和和8位位上上有有甲甲基基取取代代，乙乙烯烯基基取取代代于于2
12、位位，乙乙基基位位于于4位位，7位位的的丙丙酸酸与与植植醇醇酯酯化化。羧羧基基位位于于9位位，甲甲氧氧甲甲酰酰基位于基位于10位。位。叶绿素叶绿素b：3位是甲醛基而不是甲基位是甲醛基而不是甲基脱镁叶绿素脱镁叶绿素a脱镁叶绿素脱镁叶绿素b脱植醇叶绿素脱植醇叶绿素a脱植醇叶绿素脱植醇叶绿素b脱镁脱植醇叶绿素脱镁脱植醇叶绿素a脱镁脱植醇叶绿素脱镁脱植醇叶绿素b第24页，此课件共49页哦叶绿素叶绿素a、b及植醇结构及植醇结构第25页，此课件共49页哦n叶绿素衍生物可借助可见吸收光谱进行鉴定叶绿素衍生物可借助可见吸收光谱进行鉴定n叶绿素叶绿素a：600700nm（红光）（红光）n叶绿素叶绿素b：4005
13、00nm（蓝光）（蓝光）n在乙醚中：在乙醚中：a：660.5nm和和642nm（红光）（红光）b：428.5nm和和452.5nm（蓝光）（蓝光）n在高等植物中，叶绿素在高等植物中，叶绿素a：b3：1第26页，此课件共49页哦第27页，此课件共49页哦（二）叶绿素的变化（二）叶绿素的变化1酶促反应酶促反应n叶叶绿绿素素酶酶是是唯唯一一能能使使叶叶绿绿素素降降解解的的酶酶，使使植植醇醇从从叶叶绿绿素素及及脱脱镁镁叶叶绿绿素上脱落。素上脱落。n最适温度最适温度6082.2。第28页，此课件共49页哦2热与酸热与酸n叶绿素（绿色）叶绿素（绿色）脱镁叶绿素（橄榄褐色）脱镁叶绿素（橄榄褐色）绿色的叶绿素
14、的铜或锌络合物绿色的叶绿素的铜或锌络合物铜代叶绿素的色泽最鲜亮，对光和热较稳定，是理想的食品着色剂。铜代叶绿素的色泽最鲜亮，对光和热较稳定，是理想的食品着色剂。npH会影响叶绿素的降解会影响叶绿素的降解在碱性条件下（在碱性条件下（pH9.0），对热非常稳定），对热非常稳定在在pH3.0的酸性条件下，叶绿素不稳定的酸性条件下，叶绿素不稳定n加加入入钠钠、镁镁、钙钙的的盐盐酸酸盐盐能能降降低低叶叶绿绿素素脱脱镁镁反反应应的的速速度度n绿绿色色蔬蔬莱莱在在加加工工前前用用石石灰灰水水或或Mg(OH)2提提高高pH，有有利于保持蔬菜的鲜绿色利于保持蔬菜的鲜绿色第29页，此课件共49页哦三、类胡萝卜素化
15、合物三、类胡萝卜素化合物n自然界中最丰富的天然色素自然界中最丰富的天然色素n黄色常常被叶绿体的绿色所覆盖黄色常常被叶绿体的绿色所覆盖n既有光合作用又有既有光合作用又有光保护作用光保护作用淬灭由光照和暴露于空气中产生的活泼氧淬灭由光照和暴露于空气中产生的活泼氧n最常见的是最常见的是-胡萝卜素胡萝卜素第30页，此课件共49页哦-胡萝卜素胡萝卜素n天然或合成的天然或合成的-胡萝卜素都可作着色剂胡萝卜素都可作着色剂n-胡胡萝萝卜卜素素有有2个个-紫紫罗罗酮酮（视视黄黄醇醇）环环状状结结构构n是最有效的维生素是最有效的维生素A原原n维生素维生素A活性取决于是否有视黄醇结构活性取决于是否有视黄醇结构第31
16、页，此课件共49页哦（）类胡萝卜素的结构（）类胡萝卜素的结构n分为两类：分为两类：烃类胡萝卜素烃类胡萝卜素氧合类胡萝卜素（氧合叶黄素）氧合类胡萝卜素（氧合叶黄素）n结构结构有很多衍生物有很多衍生物羟基化的类胡萝卜素的脂肪酸酯羟基化的类胡萝卜素的脂肪酸酯顺，反异构体顺，反异构体第32页，此课件共49页哦n类类胡胡萝萝卜卜素素最最基基本本的的组组成成单单元元是是异异戊戊间间二二烯烯，通通过过共共价键头价键头-尾或尾尾或尾-尾相连产生很多对称结构尾相连产生很多对称结构第33页，此课件共49页哦n天然类胡萝卜素大多数可看作是番茄红素的衍生物天然类胡萝卜素大多数可看作是番茄红素的衍生物第34页，此课件共
17、49页哦n所有的类胡萝卜素都是脂溶性色素所有的类胡萝卜素都是脂溶性色素n稳定性一般稳定性一般n被氧化后会褪色被氧化后会褪色n因酸、加热或光照而异构化因酸、加热或光照而异构化n具具有有的的颜颜色色从从黄黄到到红红，检检测测的的波波长长范范围围一一般般为为430480nm第35页，此课件共49页哦（二）化学性质（二）化学性质n易被氧化，并失去颜色易被氧化，并失去颜色组织内：与氧气隔离，受到保护组织内：与氧气隔离，受到保护组织破损或被萃取：直接与氧接触，发生氧化组织破损或被萃取：直接与氧接触，发生氧化n高度共扼，双键数很多，氧化产物复杂高度共扼，双键数很多，氧化产物复杂n氧化促进因子氧化促进因子金属
18、离子和亚硫酸盐金属离子和亚硫酸盐脂肪氧合酶脂肪氧合酶第36页，此课件共49页哦第37页，此课件共49页哦n氧气分压高氧气分压高氧化强化剂氧化强化剂n氧气分压低氧气分压低抑制脂质的过氧化抑制脂质的过氧化n类类胡胡萝萝卜卜素素有有一一定定的的抗抗氧氧化化活活性性，能能淬淬灭灭单单线线态氧，防止细胞的氧化损伤态氧，防止细胞的氧化损伤n抗抗氧氧化化活活性性使使它它具具有有抗抗衰衰老老、抗抗白白内内障障、抗抗动动脉粥状硬化与抑制癌细胞的作用脉粥状硬化与抑制癌细胞的作用第38页，此课件共49页哦（三）应用（三）应用n商商品品类类胡胡萝萝卜卜素素大大多多数数是是人人工工合合成成产产物物，常常用于人造黄油及油
19、脂食品的着色用于人造黄油及油脂食品的着色n用用环环糊糊精精制制成成-胡胡萝萝卜卜素素微微胶胶囊囊分分散散体体系系，可用于生产饮料等食品可用于生产饮料等食品第39页，此课件共49页哦四、花色苷类四、花色苷类n是植物世界分布最广的一类色素是植物世界分布最广的一类色素n有各种颜色，如蓝、紫、红、橙等有各种颜色，如蓝、紫、红、橙等（）花色苷结构（）花色苷结构n花花色色苷苷是是黄黄酮酮的的一一种种，具具有有2-苯苯基基-苯苯并并吡吡喃喃阳阳离离子子结结构。构。第40页，此课件共49页哦主要花色素的取代基及取代位置主要花色素的取代基及取代位置第41页，此课件共49页哦n花色苷在自然状态下以糖苷形式存在花色
20、苷在自然状态下以糖苷形式存在n花花色色苷苷的的糖糖基基：葡葡萄萄糖糖、鼠鼠李李糖糖、半半乳乳糖糖、木糖和阿拉伯糖木糖和阿拉伯糖n花花色色苷苷水水解解失失去去糖糖基基后后的的配配体体称称为为花花色色素素或或花青素，水溶性下降花青素，水溶性下降第42页，此课件共49页哦（二）花色苷的颜色与稳定性（二）花色苷的颜色与稳定性1pHn水解越快越不稳定水解越快越不稳定n配基较多的食品配基较多的食品一般颜色不稳定一般颜色不稳定天竺葵色素、矢车菊色素或飞燕草色素天竺葵色素、矢车菊色素或飞燕草色素活泼羟基被封闭后，变稳定活泼羟基被封闭后，变稳定牵牛花色素或锦葵色素牵牛花色素或锦葵色素n糖基化能增加花色苷的稳定性
21、糖基化能增加花色苷的稳定性第43页，此课件共49页哦2氧气与抗坏血酸的影响氧气与抗坏血酸的影响n花色素的不饱和性使得对氧比较敏感花色素的不饱和性使得对氧比较敏感n防止果汁变色防止果汁变色要尽量装满要尽量装满采用充氮贮存采用充氮贮存n果汁中花色苷和抗坏血酸会同时消失果汁中花色苷和抗坏血酸会同时消失这是由于抗坏血酸氧化时产生的过氧化氢诱导了花色苷的降解这是由于抗坏血酸氧化时产生的过氧化氢诱导了花色苷的降解n铜能加速抗坏血酸的氧化，最终使果汁变成棕褐色铜能加速抗坏血酸的氧化，最终使果汁变成棕褐色第44页，此课件共49页哦3光光n光照通常会加速花色苷的降解光照通常会加速花色苷的降解4糖及其降解产物的影
22、响糖及其降解产物的影响n高浓度的糖有利于花色苷的稳定高浓度的糖有利于花色苷的稳定因为高浓度糖可降低水分活度因为高浓度糖可降低水分活度n但低浓度的糖会加速花色苷降解但低浓度的糖会加速花色苷降解第45页，此课件共49页哦5金属离子的影响金属离子的影响n采用涂料金属罐保护罐装果蔬原有颜色采用涂料金属罐保护罐装果蔬原有颜色相邻羟基可以螯合多价的金属离子相邻羟基可以螯合多价的金属离子使花色苷的颜色由红转变成紫使花色苷的颜色由红转变成紫n某些金属离子亦会造成果汁等变色某些金属离子亦会造成果汁等变色梨、桃、荔枝等水果会产生粉红色梨、桃、荔枝等水果会产生粉红色在在酸酸性性条条件件下下热热诱诱导导花花色色素素转
23、转变变成成花花色色苷苷，再与金属离子形成络合物。再与金属离子形成络合物。第46页，此课件共49页哦6二氧化硫的影响二氧化硫的影响n漂漂白白时时生生成成了了一一种种无无色色的的物物质质，造造成成可可逆逆或或不不可可逆逆地地退色或变色退色或变色n为为防防止止细细菌菌腐腐败败，用用5002000mgkg二二氧氧化化硫硫水水溶溶液液处处理理水水果果，水水果果在在贮贮存存时时退退色色，但但再再用用水水清清洗洗后后，颜颜色色能恢复能恢复n少量的少量的SO2可迅速使很多的花色苷失色可迅速使很多的花色苷失色第47页，此课件共49页哦五、类黄酮化合物五、类黄酮化合物n结构和性质上和类黄酮相似结构和性质上和类黄酮相似n已知的黄酮化合物有已知的黄酮化合物有800多种多种n分类分类黄酮醇黄酮醇茨非醇、茨非醇、皮酮、杨梅黄酮；皮酮、杨梅黄酮；黄酮黄酮芹菜素、洋地黄酮，芹菜素、洋地黄酮，3,4,5,5,7-五羟基黄酮等。五羟基黄酮等。n都具有黄色都具有黄色第48页，此课件共49页哦第49页，此课件共49页哦