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1、有机化合物第三章第三章第1页/共71页在元素大家族中，碳是一个非常奇特的元素。碳元素在自然界中的含量较少，在地壳中所占质量分数仅为0.087%。在无机物中，它有着像金刚石、石墨和富勒烯(如C60)这种性质和结构截然不同的单质，这种情况在周期表的其它元素中是很少见的。在生命领域中，有机化合物不仅数量多，而且在生命过程中起着关键作用。此外在人工合成的新化合物中(2008年的化合物总数已经超过3000万种)，有机化合物所占比例更是远远地超过了无机化合物。而且新的有机物仍在以每年近百万种的速度增加。有机化合物不仅数量众多，而且分布极广。第2页/共71页例如，燃料中的汽油、煤油、柴油，建材中的木材、黏结
2、剂、涂料、油漆，日用品中的塑料、橡胶、纤维、清洁剂，粮食中的淀粉，木材中的纤维素，动植物体内的蛋白质，石油和天然气中的各种碳氢化合物等。它们对于人类的键康、丰富人类的物质生活、科学技术的进步和社会经济的发展都有着十分重要的作用。由于有机化合物特定的化学组成和结构，导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。第3页/共71页第一节最简单的有机化合物甲烷第1课时甲烷第三章第三章第4页/共71页新知识预习探究2新思维名师讲堂3新考题随堂自测4新视点专家博客6新提升达标作业5新情境激趣入题1第5页/共71页新情境激趣入题第6页/共71页目前，在
3、自然界里发现的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种，而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。其中，有些物质有特殊的性质和功能，有些物质与人类的生命活动息息相关。为了人类的生存和发展，化学家们不断地对有机化合物进行研究，逐渐揭开了包括生命之谜在内的许多科学奥秘，也使我们的物质世界更加丰富多彩。通过初中化学的学习，你已经了解到有机化合物具有一些共同的性质，如大多数有机化合物具有熔点和沸点低、难溶于水、可以燃烧等性质。下面以甲烷为例，进一步研究有机化合物的性质。让我们一起走进丰富多彩前景广阔的有机化学世界，去探索知识的奥秘吧！第7页/共71页新知识预习探究第8页/共71页学习目标1了解有机化
4、合物的概念。2掌握甲烷的分子结构，了解甲烷的物理性质及存在、用途。3掌握甲烷的化学性质，认识取代反应的特点。第9页/共71页新知预习1甲烷是一种没有_，没有_的_。它的电子式_，结构式_。2甲烷燃烧时火焰_并呈_，甲烷燃烧的化学方程式_，因此，甲烷是一种_能源。3有机化合物分子里的_ _代替的反应叫做取代反应。颜色 气味 气体 明亮 淡蓝色 清洁 某些原子(原子团)被其他原子(或原子团)第10页/共71页甲烷与氯气的取代反应实验探究。无明显变化 变浅 油状液滴 少量白雾 第11页/共71页甲烷的四种氯代产物都难溶于水，除_是气体外，其他三种产物都是_。三氯甲烷曾被用作_，它和_还是重要的工业溶
5、剂。液体 麻醉剂 第12页/共71页自主探究1怎样理解“有机化合物种类繁多、数量巨大”这一说法？提示：有机物的种类繁多，达三千多万种，无机物只有几十万种。其主要原因是：有机物中每个碳原子可以与其他四个氢原子形成4个共价键；而且碳碳之间也能相互形成共价键，不仅可以形成单键，还可形成双键或三键。多个碳原子可相互结合形成长长的碳链，也可以形成碳环。有机物中可含有一个碳原子，也可含有成千上万个碳原子，并且在分子组成相同时，还可以有众多的同分异构体。第13页/共71页2写有机反应的化学方程式时，为什么用“”而不用“=”？提示：有机反应往往比较复杂，常伴有副反应发生。所以通常写主要反应、主要产物，而表示化
6、学反应方程式的“=”就失去了它的真实意义，用“”就更能表达化学反应的实际情况。因此书写有机反应化学方程式用“”而不用“=”。第14页/共71页新思维名师讲堂第15页/共71页教材点拨1有机化合物与烃有机化合物简称有机物，指的是绝大多数的含碳化合物。(1)有机化合物除了含碳元素外还可能含有其他元素，如H、O、P、N、S、卤族元素等。有机化合物第16页/共71页(2)常见的有机物：燃料中的液化气、沼气、天然气、汽油、煤油、柴油等；建材中的木材、黏合剂、涂料、油漆等；日用品中的塑料、橡胶、纤维、清洁剂等；营养素中的糖类、油脂、蛋白质等。(3)烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。甲
7、烷是烃中最简单的有机物。第17页/共71页2有机物与无机物的比较特点与特点与性质性质有机物有机物无机物无机物种类种类很多很多(已超过已超过3700万种万种)比有机物少比有机物少(10多万种多万种)溶解性溶解性多数不溶于水而易溶于有机溶剂多数不溶于水而易溶于有机溶剂多数可溶于水而难溶于多数可溶于水而难溶于有机溶剂有机溶剂耐热性耐热性多数熔点较低、不耐热，受热易多数熔点较低、不耐热，受热易分解分解多数熔点较高、耐热，多数熔点较高、耐热，受热难分解受热难分解可燃性可燃性多数易燃烧多数易燃烧多数难燃烧多数难燃烧是否为电是否为电解质解质多数为非电解质，不电离多数为非电解质，不电离多数是电解质，水溶液多数
8、是电解质，水溶液或熔化时能导电或熔化时能导电化学键化学键多数为极性键或非极性键多数为极性键或非极性键多数为离子键或共价键多数为离子键或共价键化学反应化学反应复杂、缓慢、副反应多，一般用复杂、缓慢、副反应多，一般用“”简单、速率快、副反应简单、速率快、副反应少，一般用少，一般用“=”第18页/共71页温馨提示：有机物与无机物在性质及反应的差别上只是相对的、有条件的，不同的有机物有其特殊的性质。例如：乙酸及其金属盐能在水溶液中电离；有机物的燃烧反应一般很快；CCl4不但不能燃烧反而可以灭火。第19页/共71页3有机化合物的结构特点(1)有机化合物中都含有C原子，C原子的最外层有4个电子，可以在原子
9、之间形成4个共用电子对。下图给出了四个碳原子的几种结合方式：第20页/共71页(2)由上图可知C原子不仅可以通过共价键与其他原子结合成分子，还可以彼此之间以共价键构成碳链或碳环，再结合其他原子形成分子；碳原子之间可以形成CC单键，也可以形成C=C双键、CC三键。这些都是有机物结构多样性的表现，即碳原子成键类型的多样性和同分异构现象是有机物种类繁多的主要原因。(3)碳链可以是直链，也可以是环链。(4)有机化合物还有同分异构现象，有多种同分异构体。第21页/共71页4有机物的性质有机物的性质决定于有机物的组成与结构。有机物的性质与无机物的性质有较大的差别。(1)大多数有机物熔点和沸点较低，难溶于水
10、，易溶于有机溶剂。(2)大多数有机物热稳定性较差，可以燃烧。(3)有机物发生的化学反应有氧化反应和取代反应(已学过)以及加成反应、聚合反应、酯化反应等(待学习)。(4)大多数的有机反应速率慢并伴有副反应的发生，产物的组成较复杂。第22页/共71页5有机物分子式的确定(1)根据测得的气体的密度，计算该气态有机物的摩尔质量。(2)根据摩尔质量和该气态有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol该气体中各元素原子的物质的量。(3)确定该气态有机物的分子式。也可以根据各元素的质量分数，求出有机物的实验式，然后根据有机物的相对原子质量确定分子式。第23页/共71页(2015经典习题选萃)下列关于有机物的说
11、法中正确的是()A凡是含碳元素的化合物都属于有机物B有机物只含有碳、氢两种元素C有机物不但存在于动植物体内，而且还可以通过人工的方法合成D烃是指燃烧后只生成CO2和H2O的有机物 典例透析第24页/共71页【解析】有机物中一定含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定都是有机物，如CO2，A错误；有机物中除含有碳元素外还可能有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等元素，B错误；烃完全燃烧的产物为CO2和水，但仅含C、H、O三种元素的化合物完全燃烧产物也只有CO2和水，D项错误；有机物可以通过人工的方法合成，C正确。【答案】C第25页/共71页下列有关说法中正确的是()A形成化合物种类最多的是第A族元素B有机物
12、都可以燃烧C含碳元素的化合物不一定是有机物，有机物不一定是含碳元素D有机物和无机物不能相互转化第26页/共71页【解析】化合物种类最多的是有机物，而有机物一定含有碳元素，碳元素在第A族，A项对；有机物多数能燃烧，有些不能燃烧，B项错；含碳元素的化合物不一定是有机物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐等，但有机物一定含碳元素，C项错；无机物和有机物之间无明显的界限，二者可相互转化，D项错。【答案】A第27页/共71页教材点拨1甲烷的分子结构(1)结构特征：1个甲烷分子由1个碳原子和4个氢原子构成，形成正四面体结构，其中碳原子位于正四面体的中心位置，4个氢原子位于正四面体的4个顶点，4个CH键的长
13、度和强度相同，任意2个CH键之间的夹角都相等(10928)。甲烷的结构和性质第28页/共71页(2)空间结构第29页/共71页2有机物的组成和结构的表示方法(以甲烷为例)种类种类实例实例含义含义应用范围应用范围分子式分子式CH4 用元素符号表示物质分用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种出一个分子中原子的种类和数目类和数目多用于研究多用于研究物质组成物质组成最简式最简式(实验式实验式)CH4表示物质组成的各元表示物质组成的各元素原子最简整数比的式素原子最简整数比的式子；子；由最简式可求最简式由最简式可求最简式量量有相同组成有相同组成的物质的物质电子式电
14、子式用小黑点等记号代替电用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子，表示原子最外层电子成键情况的式子子成键情况的式子多用于表示多用于表示离子型、共离子型、共价型的物质价型的物质第30页/共71页第31页/共71页第32页/共71页3甲烷的物理性质甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体，密度是0.717 g/L(标准状况)，比空气轻，极难溶于水。4甲烷的化学性质(1)稳定性：甲烷与酸性高锰酸钾溶液、溴水等不反应温馨提示：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，不与酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂反应，也不与强酸、强碱反应。第33页/共71页温馨提示：空气中的甲烷含量在5%15.4%(体积)范围内时，遇火
15、花会发生爆炸。因此，在进行甲烷燃烧实验时，必须先检验其纯度。第34页/共71页甲烷燃烧产物的检验方法：在火焰上方罩一个干燥的烧杯，烧杯内壁变模糊证明有H2O生成；把烧杯翻转注入少量澄清石灰水，振荡，澄清石灰水变浑浊证明有CO2生成。CH4、H2、CO燃烧产物比较气体气体火焰颜色火焰颜色罩上干而冷罩上干而冷的烧杯的烧杯罩上内壁沾有澄清罩上内壁沾有澄清石灰水的烧杯石灰水的烧杯H2淡蓝色淡蓝色有水珠有水珠CO淡蓝色淡蓝色变浑浊变浑浊CH4淡蓝色淡蓝色有水珠有水珠变浑浊变浑浊第35页/共71页第36页/共71页(3)取代反应定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应
16、。特点：取代反应是有机反应的重要反应类型，只适合有机反应。甲烷与Cl2的反应过程：第37页/共71页第38页/共71页温馨提示：甲烷与氯气在室温、黑暗条件下不能发生反应，但也不能用强光直接照射甲烷与氯气的混合气体，否则会发生爆炸。甲烷与氯气在光照条件下能发生取代反应，但和氯水在光照条件下不会反应。甲烷与溴单质、碘单质也能发生类似的反应。第39页/共71页甲烷的四种氯代产物：第40页/共71页温馨提示：甲烷分子中的一个氢原子被取代，需要一个氯分子，其中一个氯原子取代氢原子的位置，而另一个氯原子与被取代的氢原子结合为氯化氢分子。因此，1 mol CH4需要4 mol Cl2才能完全转化为CCl4。
17、甲烷与氯气反应时，甲烷分子中的氢原子逐一被氯原子取代，但一旦生成CH3Cl，CH3Cl分子中的氢原子也会被氯原子取代，所以，反应一旦开始，就会几乎在同一时间内生成各种氯代物。第41页/共71页(4)取代反应与置换反应的比较取代反应取代反应置换反应置换反应定义定义有机物分子内的某些原有机物分子内的某些原子或原子团被其他原子子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应或原子团所替代的反应一种单质和一种化合物反应一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化生成另一种单质和另一种化合物的反应合物的反应反应反应特点特点(1)反应物：有机物与单反应物：有机物与单质或化合物；质或化合物；(2)生成物：不一定
18、有单生成物：不一定有单质；质；(3)很多反应进行不完全，很多反应进行不完全，速率慢；速率慢；(4)产物不唯一产物不唯一(1)反应物：一种单质和一种反应物：一种单质和一种化合物；化合物；(2)生成物：新的单质和新的生成物：新的单质和新的化合物；化合物；(3)一般能进行完全，速率快；一般能进行完全，速率快；(4)产物唯一产物唯一第42页/共71页第43页/共71页温馨提示：(1)判断取代反应和置换反应时，一要看反应物，若反应物均为无机物，则一定不属于取代反应；二要看生成物，生成物中有单质，一般不属于取代反应。(2)甲烷与氯气反应的特点。甲烷逐步取代，各步反应同时进行，四种氯代有机物都存在；生成物中
19、HCl最多；每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl。第44页/共71页(2015甘肃省威武市六中高一下学期期中)下列关于甲烷分子结构的叙述中，正确的是()A甲烷分子中C、H原子间是离子键B甲烷分子的空间结构是正方体C甲烷的结构式为CH4D甲烷分子中4个碳氢键完全相同典例透析第45页/共71页【答案】D第46页/共71页(2015四川成都外国语学校高一下学期期末)0.16 mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得4种氯代物的物质的量依次增大0.2 mol，则参加反应的Cl2为()A5 mol B2 molC2.5 mol D4 mol第47页/共71页
20、【解析】1.6 mol CH4与Cl2发生取代反应，反应完成后测得4种氯代物的物质的量依次增大0.2 mol，设CH3Cl的物质的量是x mol，则CH2Cl2的物质的量是x0.2 mol，CHCl3的物质的量x0.4 mol，CCl4的物质的量x0.6 mol，根据碳元素守恒可得1.6xx0.2x0.4x0.6，解得x0.1 mol，根据取代反应的特点，生成相应的有机取代产物时消耗氯气的物质的量与生成有机产物的物质的量之比等于有机物分子中Cl的个数，所以生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分别消耗的氯气的物质的量是0.1 mol、0.3 mol20.6 mol、0.5 mol3
21、1.5 mol、0.7 mol42.8 mol，所以共消耗氯气的物质的量是0.10.61.52.85.0 mol，答案选A。【答案】A第48页/共71页(2015陕西省西安市一中高二下学期期中)能够证明甲烷构型是四面体的事实是()A甲烷的四个键键能相同B甲烷的四个键键长相等C甲烷的所有CH键键角相等D二氯甲烷没有同分异构体 第49页/共71页【解析】根据甲烷的分子式判断甲烷的空间构型为正方形或正四面体形。甲烷的四个键键能相同，四个键键长相等，所有CH键键角相等，都不能说明甲烷是正四面体形，可能是正方形，错误；若甲烷是正方形，则二氯甲烷有同分异构体，所以二氯甲烷没有同分异构体，说明甲烷不是正方形
22、而是正四面体形，答案选D。【答案】D第50页/共71页将1 mol CH4和一定物质的量的Cl2混合均匀，以漫射光照射使CH4与Cl2发生取代反应。反应后CH4与Cl2均无剩余，且生成了等物质的量的四种有机取代物，求参加反应的Cl2的物质的量()A1.5 mol B2 molC2.5 mol D4 mol第51页/共71页【答案】C第52页/共71页【点拨】根据取代反应的特点，可知，反应消耗的氯气的物质的量和反应生成的甲烷氯代物中的氯原子的物质的量相等，因此根据碳原子守恒以及各氯代产物物质的量相等这一条件，容易求出各氯代产物的物质的量，进而求出氯代产物中氯原子的物质的量。而通过甲烷与Cl2反应
23、的化学方程式可以看出，无论甲烷与氯气反应生成哪种甲烷氯代物，反应消耗的氯气的物质的量都和反应生成的氯化氢的物质的量相等，方法二就是根据这一点，写出总的化学方程式，再进行简单的计算即得答案。第53页/共71页新考题随堂自测第54页/共71页1(2015陕西省宝鸡市卧龙寺中学高一期末)下列物质中，不属于有机物的是()A尿素 B酒精C苏打 D塑料【解析】尿素的化学式为CO(NH2)2；酒精的化学式为CH3CH2OH，苏打的化学式Na2CO3，塑料的结构复杂，属于有机高分子化合物。【答案】C【点拨】掌握有机物的概念是本题解题的关键。第55页/共71页2(2015陕西省宝鸡市卧龙寺中学高一期末)下列关于
24、烃的说法中，正确的是()A烃是指仅含有碳和氢两种元素的有机物B烃是指分子里含碳元素的化合物C烃是指燃烧反应后生成二氧化碳和水的有机物D烃是指含有碳和氢元素的化合物第56页/共71页【解析】烃是只由碳、氢两种元素组成的有机物。分子里含碳元素不一定是有机物，也可以是无机物，比如CO、CO2等；燃烧反应后生成二氧化碳和水的有机物不一定是烃，也可以是烃的含氧衍生物；含有碳和氢两种元素的有机物不一定是有机物，无机物也可以同时含有碳和氢两种元素，比如NaHCO3。【答案】A第57页/共71页3(2015广东省湛江师大附中高二期中)沼气、天然气的主要成分是甲烷。下列叙述正确的是()ACH4具有同分异构现象B
25、CH4可使澄清的石灰水变浑浊CCH4与Cl2在光照条件下能反应DCH4是由离子键形成的碳氢化合物【解析】CH4只有一个碳原子，没有同分异构现象，A错；CH4不与澄清的石灰水反应，B错；CH4与Cl2在光照条件下能发生取代反应，C对；CH4中是共价键，D错。【答案】C第58页/共71页4(2015浙江省绍兴市一中高一期末)在光照条件下，CH4与Cl2能发生取代反应。若将1 mol CH4与Cl2反应，待反应完成后测得四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)n(CH2Cl2)n(CHCl3)n(CCl4)1234，则消耗的Cl2为()A1.0 mol B2.0 molC3.0 mol D4.
26、0 mol第59页/共71页【解析】将1 mol CH4与Cl2发生取代反应，得到四种取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)n(CH2Cl2)n(CHCl3)n(CCl4)1234，则生成的CH3Cl为0.1 mol、CH2Cl2为0.2 mol、CHCl3为0.3 mol、CCl4为0.4 mol，该四种取代物中n(Cl)0.1 mol10.2 mol20.3 mol30.4 mol43 mol，根据取代反应的特点知，n(HCl)3 mol，故生成物中含氯原子的物质的量为6 mol，则n(Cl2)3 mol。【答案】C第60页/共71页5(2015陕西省旬阳中学高一第二学期期末)把1 mol
27、 CH4和一定量Cl2组成的混合气体通入大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽中，放在光亮处，回答下列问题：第61页/共71页(1)片刻后试管中的现象为：试管内气体的颜色变浅；试管壁上出现_、试管内_。(2)在反应结束后，试管内的产物最多的是_，空间构型呈正四面体的产物为_。(3)若(2)中生成的四种有机产物的物质的量相同，则反应消耗的Cl2的物质的量为_。第62页/共71页【解析】甲烷与氯气在光照下发生取代反应，消耗氯气，所以黄绿色变浅，由于产生的一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷都难溶于水，所以在试管内壁有油状液滴，由于取代反应产生的HCl气体在水中溶解，所以试管内液面上升，而且
28、出现白雾。(1)片刻后试管中的现象为：试管内气体的颜色变浅，试管壁上出现油状液滴，试管内白雾、液面上升；(2)由于取代反应是逐步进行的，每一步取代反应都会产生HCl气体，所以在反应结束后，试管内的产物最多的是HCl；其中空间构型呈正四面体的产物为CCl4；(3)甲烷的物质的量是1 mol，若(2)中生成的四种有机产物的物质的量相同，则反应消耗的Cl2的物质的量为(0.2510.2520.2530.254)mol2.5 mol。第63页/共71页【答案】(1)油状液滴白雾液面上升(2)HClCCl4(3)2.5 mol第64页/共71页新提升达标作业第65页/共71页新视点专家博客第66页/共7
29、1页甲烷发生取代反应的有关规律(1)反应条件和反应物反应条件为光照，反应物为卤素单质。例如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气发生取代反应。(2)反应产物(以CH4与Cl2反应为例)反应生成的产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不一，但很难出现全部是某一种产物的现象。第67页/共71页(3)物质的量的关系CH4与Cl2发生取代反应时，每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol 的HCl分子。第68页/共71页人有了知识，就会具备各种分析能力，明辨是非的能力。所以我们要勤恳读书，广泛阅读，古人说“书中自有黄金屋。”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识，培养逻辑思维能力；通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平，培养文学情趣；通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。有许多书籍还能培养我们的道德情操，给我们巨大的精神力量，鼓舞我们前进。第69页/共71页第70页/共71页感谢您的观看！第71页/共71页