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1、高二化学选修第二章第一节脂肪烃现在学习的是第1页,共33页阅读教材思考:阅读教材思考:1、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要组成元素是什么?、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要组成元素是什么?2、什么是烃的衍生物?什么是卤代径?、什么是烃的衍生物?什么是卤代径?3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点?、有机物的反应与无机物反应相比有何特点?烃烃的主要来源的主要来源石油(烷烃、环烷烃、芳香烃等)石油(烷烃、环烷烃、芳香烃等)有机化合物的母体有机化合物的母体烃分子中的氢原子被其他原子或烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为原子团取代的产物称为烃的衍生物烃的衍生物。烃分子中的氢原
2、子被卤素原子烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为取代后生成的化合物称为卤代烃卤代烃。(1)反应缓慢;)反应缓慢;(2)反应产物复杂;)反应产物复杂;(3)反应常在有机溶剂中进行。)反应常在有机溶剂中进行。有机有机有机有机反应反应反应反应特点特点特点特点现在学习的是第2页,共33页由烷烃和烯烃的沸点、相对密度得到什么信息?由烷烃和烯烃的沸点、相对密度得到什么信息?沸点沸点沸点沸点分子中碳原子数分子中碳原子数2 4 6 8 10 12 14 16 20010050 0-100分子中碳原子数分子中碳原子数分子中碳原子数分子中碳原子数相对密度相对密度相对密度相对密度2 4 6 8 10 1
3、2 14 16 0.60.40.20烷烃烷烃烷烃烷烃烯烃烯烃烯烃烯烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃现在学习的是第3页,共33页1、烷烃和烯烃同系物物理性质递变规律、烷烃和烯烃同系物物理性质递变规律 随着分子中碳原子数的递增随着分子中碳原子数的递增,烷烃和烯烃的沸点逐渐升高烷烃和烯烃的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大相对密度逐渐增大,常温下状态由气态到液态到固态常温下状态由气态到液态到固态.对于结构相似的物质对于结构相似的物质(分子晶体分子晶体)来说来说,分子间作用力随相对分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大分子质量的增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变导致物理性质上的递变 所有烃均不溶于水,密
4、度均小于所有烃均不溶于水,密度均小于1。常温下烷烃的状态:常温下烷烃的状态:当当 C4时时 为气态;为气态;5C16时时 为液态;为液态;C17时时 为固态。为固态。分子式相同的烃,分子式相同的烃,支链越多,熔沸点越低。支链越多,熔沸点越低。所有烃都是无色物质,所有烃都是无色物质,不溶于水易溶于苯、乙醚等有机溶剂。不溶于水易溶于苯、乙醚等有机溶剂。注意注意注意注意一、烷烃和烯烃现在学习的是第4页,共33页1、由沸点数据、由沸点数据:甲烷甲烷146,乙烷,乙烷89,丁烷丁烷0.5,戊烷,戊烷36,可以,可以判断丙烷的沸点可能是(判断丙烷的沸点可能是()A高于高于0.5 B约是约是30 C约是约是
5、40 D低于低于89 2、丁烷丁烷 2甲基丙烷甲基丙烷 戊烷戊烷 2甲基丁烷甲基丁烷 2,2甲基丙烷等物质的沸点的排列顺序正确的是甲基丙烷等物质的沸点的排列顺序正确的是()AB C D3、下列混合物可以用分液的方法分离的是(、下列混合物可以用分液的方法分离的是()A.苯和溴苯苯和溴苯 B.汽油和辛烷汽油和辛烷 C.己烷和水己烷和水 D.戊烷和庚烷戊烷和庚烷现在学习的是第5页,共33页无机反应与有机反应类型的对比无机反应与有机反应类型的对比化学反应实质:旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。化学反应实质:旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。有机反应大多是分子反应,大多数无机反应为离子反应。有机反应
6、大多是分子反应,大多数无机反应为离子反应。(1)CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光(2)CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br(3)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压加压 加热加热(4)nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n取代反应:取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。替的反应。加成反应加成反应加聚反应:加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。反应)。加成反应:加成反应:有机物分子中未饱和的碳
7、原子跟其它原子或原子团直有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。接结合生成别的物质的反应。现在学习的是第6页,共33页Cu(溴苯)(溴苯)C6H6+Br2 FeBr3+HONO2浓浓H2SO45560NO2+H2O+HOSO3H 7080SO3H+H2OA.B.C.D.E.下列反应属于取代反应的是下列反应属于取代反应的是 HBr浓硫酸浓硫酸现在学习的是第7页,共33页学与问学与问2、烷烃和烯烃化学性质、烷烃和烯烃化学性质甲烷甲烷乙烯乙烯结构简式结构简式结构特点结构特点空间构型空间构型共共性性物理性质物理性质化学性质化学性质异异性性与溴与溴(CCl4)与与KMnO
8、4(H+)主要反应类型主要反应类型CH4CH2=CH2全部单键,饱和全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳双键,不饱和正四面体正四面体平面结构平面结构无色气体、难溶于水无色气体、难溶于水易燃,完全燃烧生成易燃,完全燃烧生成CO2和和H2O不反应不反应不反应不反应取代取代加成反应,使溴的加成反应,使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色被氧化,使被氧化,使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色加成反应、聚合反应加成反应、聚合反应现在学习的是第8页,共33页烷烃烷烃 :烷烃化学性质与甲烷相似。烷烃化学性质与甲烷相似。(1)通常情况下较稳定,不与酸、碱、氧化剂等反应。)通常情况下较稳定,不与酸、碱、氧化剂等反应。
9、(2)都易燃烧)都易燃烧(3)光照下光照下都能与都能与氯气氯气发生取代反应发生取代反应,产物越来越复杂。,产物越来越复杂。(4)高温下发生分解反应高温下发生分解反应 例如:不能使例如:不能使KMnO4(H+)溶液褪色,不能使溴水褪色。溶液褪色,不能使溴水褪色。点燃点燃CH4CH3ClCl2CH2Cl2Cl2CHCl3CCl4Cl2C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 现在学习的是第9页,共33页烯烃化学性质与乙烯相似。烯烃化学性质与乙烯相似。都易燃烧都易燃烧(1)氧化反应)氧化反应nCOnOH22+HC2n3O2n2n+点燃点燃烯烃能被烯烃能被酸性酸性KMnO4溶液溶液
10、氧化而使之褪色。氧化而使之褪色。(2)加成反应)加成反应烯烃可与烯烃可与溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液、H2、HX、H2O等发生加成反应。等发生加成反应。(3)加聚反应)加聚反应n CH2CH CH3催化剂催化剂CH2CHCH3n注意:注意:不对称烯烃与不对称烯烃与HX、H2O的加成产物有多种。的加成产物有多种。n CH3CHCH CH3催化剂催化剂注意:注意:单烯烃加聚所得高分子物质中,链节上的主链上只有两个碳原子,单烯烃加聚所得高分子物质中,链节上的主链上只有两个碳原子,其它基团均在支链上。其它基团均在支链上。烯烃烯烃 :可鉴别烯烃与烷烃可鉴别烯烃与烷烃现在学习的是第10页,共33页资料
11、卡片资料卡片二烯烃:二烯烃:分子里含有分子里含有两个两个CC的链烃。的链烃。CH2=CHCH=CH2 1,3丁二烯丁二烯 CH2=CCH=CH2CH32甲基甲基1,3丁二烯丁二烯 (异戊二烯)(异戊二烯)分子通式分子通式 :CnH2n2(n3)化学性质:化学性质:与烯烃相似,一定条件下均能发生与烯烃相似,一定条件下均能发生 氧化、加成、加聚等反应。氧化、加成、加聚等反应。现在学习的是第11页,共33页1 1、加成反应、加成反应 1,4加成:加成:通常:通常:1,4 加成产物为主加成产物为主 CH2=CHCH=CH2+Br2CH2CH=CHCH2BrBr1,2加成:加成:CH2=CHCH=CH2
12、+Br2CH2CHCH=CH2 BrBr(1)n(CH2=CHCH=CH2)n(Br2)=1 1(2)若)若Br2足量,则完全加成足量,则完全加成CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2CH CHCH2BrBrBrBr现在学习的是第12页,共33页2 2、加聚反应、加聚反应 nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 n催化剂加热加压聚聚1,3丁二烯还可发生加成反应丁二烯还可发生加成反应 天然橡胶天然橡胶是异戊二烯的聚合物是异戊二烯的聚合物聚异戊二烯聚异戊二烯 注意:注意:橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化,橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化,故橡胶制品不能用于存贮酸性、强氧化性、
13、卤素等物质。故橡胶制品不能用于存贮酸性、强氧化性、卤素等物质。催化剂催化剂n现在学习的是第13页,共33页讨论:讨论:如何确定加聚反应生成的如何确定加聚反应生成的高聚物的单体?高聚物的单体?小手缩回来,邻碳快牵上,若无双变单,单键就断掉。小手缩回来,邻碳快牵上,若无双变单,单键就断掉。现在学习的是第14页,共33页1、确定下列高聚物的单体?、确定下列高聚物的单体?现在学习的是第15页,共33页2、(、(2010海南)已知:海南)已知:如果要合成如果要合成 所用的原始原料可以是(所用的原始原料可以是()A.2 甲基甲基l,3 丁二烯和丁二烯和2 丁炔丁炔 B1,3 戊二烯和戊二烯和2 丁炔丁炔
14、C2,3 二甲基二甲基1,3 戊二烯和乙炔戊二烯和乙炔 D.2,3 二甲基二甲基l,3 丁二烯和丙炔丁二烯和丙炔现在学习的是第16页,共33页3、下列物质中没有顺反异构的是:、下列物质中没有顺反异构的是:A1,2二氯乙烯二氯乙烯 B1,2二氯丙烯二氯丙烯 C2甲基甲基2丁丁 D2氯氯2丁烯丁烯 4、通常,烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种、通常,烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃烷烃A,分子式为,分子式为C9H20,它却不能由任何,它却不能由任何C9H18的烯烃催化的烯烃催化加氢得到。而另有加氢得到。而另有A的三个同分异构体的三个同分异构体B1、B2、B3,却分,却分别
15、可由而且只能由别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别的结构简式分别 ,。现在学习的是第17页,共33页二、炔烃二、炔烃 (一)乙炔的分子结构(一)乙炔的分子结构 分子式:分子式:C2H2 电子式电子式:结构式:结构式:HCCH 结构简式:结构简式:CHCH 结构特点:结构特点:含含CC叁键,分子中各键角均为叁键,分子中各键角均为180,所有原子均在同一直线上,为非极性分子。所有原子均在同一直线上,为非极性分子。H C C H 现在学习的是第18页,共33页乙炔、乙烷、乙烯分子结构的比较:乙炔、乙烷、乙烯分子结构的比较:直
16、线型直线型立体型立体型平面型平面型讨论:讨论:描述描述CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中,正确的是分子结构的下列叙述中,正确的是()A、6个碳原子有可能在同一直线上个碳原子有可能在同一直线上 B、6个碳原子有可能在同一平面上个碳原子有可能在同一平面上 C、6个碳原子不可能在同一直线上个碳原子不可能在同一直线上 D、6个碳原子不可能在同一平面上个碳原子不可能在同一平面上B C 现在学习的是第19页,共33页2、实验室制法、实验室制法(1)反应原理:电石与水反应)反应原理:电石与水反应 CaC2+2H2OCHCH+Ca(OH)2(2)发生装置:)发生装置:固固+液液气气注意注意:不能用
17、启普发生器制取乙炔。不能用启普发生器制取乙炔。因:因:A.电石与水反应剧烈,放大热量,易使容器炸裂。电石与水反应剧烈,放大热量,易使容器炸裂。为得到平稳的乙炔气流,常用为得到平稳的乙炔气流,常用饱和食盐水饱和食盐水代替水,代替水,食盐和碳化钙不起反应。食盐和碳化钙不起反应。B.电石遇水会粉化,关闭导气阀后,反应不易停止。电石遇水会粉化,关闭导气阀后,反应不易停止。(二)乙炔的制法(二)乙炔的制法1、工业制法(了解)、工业制法(了解)甲烷裂解法甲烷裂解法2CH4 CHCH+3 H21500 现在学习的是第20页,共33页 可用简易装置代替。可用简易装置代替。但在导管口应放一团棉花,但在导管口应放
18、一团棉花,避免泡沫从导管中喷出。避免泡沫从导管中喷出。(3)收集方法:)收集方法:排水集气法排水集气法(4)提纯:)提纯:杂质杂质H2S、PH3、水蒸气等、水蒸气等方法方法通常将气体通过通常将气体通过CuSO4溶液除去溶液除去H2S和和PH3,再通过碱石灰除去水蒸气。再通过碱石灰除去水蒸气。棉花棉花现在学习的是第21页,共33页了解:了解:电石工业制法电石工业制法生石灰和焦炭在电炉中高温反应生石灰和焦炭在电炉中高温反应 CaO+3C=CaC2+CO电炉电炉讨论:讨论:下列除杂质过程中,选用试剂和方法正确的是(下列除杂质过程中,选用试剂和方法正确的是()A、除去乙烷中混有的乙烯,加氯气光照、除去
19、乙烷中混有的乙烯,加氯气光照B、除去乙烯中混有的水蒸气,通过盛浓、除去乙烯中混有的水蒸气,通过盛浓H2SO4的洗气瓶的洗气瓶C、除去乙炔中混有的、除去乙炔中混有的H2S和水蒸气,可通过盛碱石灰的干燥管和水蒸气,可通过盛碱石灰的干燥管D、除去乙烯中混有的、除去乙烯中混有的SO2,通过,通过KMnO4酸性溶液后再干燥酸性溶液后再干燥C现在学习的是第22页,共33页(三)乙炔的物理性质(三)乙炔的物理性质 乙炔是无色、无味、比空气稍轻、微溶于水易溶于乙炔是无色、无味、比空气稍轻、微溶于水易溶于有机溶剂的气体。有机溶剂的气体。碳碳叁键一强两弱,易断裂,化学性质较活泼。碳碳叁键一强两弱,易断裂,化学性质
20、较活泼。资料:资料:乙烷、乙烷、乙烯、乙烯、乙炔的碳碳键乙炔的碳碳键 键能对比键能对比348 KJ/mol 615 KJ/mol 812 KJ/mol 现在学习的是第23页,共33页(四)乙炔的化学性质(四)乙炔的化学性质 乙炔分子结构中含有碳碳不饱和键,故乙炔具有不饱和烃的通性。乙炔分子结构中含有碳碳不饱和键,故乙炔具有不饱和烃的通性。1、氧化反应、氧化反应(2)乙炔能被)乙炔能被KMnO4氧化而使氧化而使KMnO4(H+)溶液褪色。溶液褪色。(1)易燃烧)易燃烧 现象:现象:乙炔燃烧时,火焰明亮并伴有乙炔燃烧时,火焰明亮并伴有浓烈浓烈黑烟黑烟 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O2、加成
21、反应、加成反应 一定条件下,乙炔能与一定条件下,乙炔能与H2、卤素单质、卤素单质、HX、H2O等发生加成反应。等发生加成反应。CC CC|CC|高聚物高聚物现在学习的是第24页,共33页(1)与与H2加成加成(2)与卤素单质加成与卤素单质加成 乙炔能与乙炔能与Br2加成,使溴水或加成,使溴水或 溴的四氯化碳溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色 CHCH+Br2 CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2 现在学习的是第25页,共33页(3)一定条件下与)一定条件下与HX加成加成 了解:了解:与与HCN加成生成丙烯腈加成生成丙烯腈(丙烯腈)(丙烯腈)聚丙烯腈(俗称人造羊毛,又称
22、腈纶)聚丙烯腈(俗称人造羊毛,又称腈纶)聚氯乙烯聚氯乙烯P128现在学习的是第26页,共33页(4 4)一定条件,乙炔与水加成一定条件,乙炔与水加成 3、加聚反应、加聚反应CHCH+H2O CH3 CHO催化剂3CHCH催化剂(低聚)(低聚)(高聚)(高聚)nCHCH CH=CH n CH=CHHOH单双键交替单双键交替现在学习的是第27页,共33页(五)炔烃(五)炔烃 1、分子结构特点:、分子结构特点:含含 CC 键键 炔烃分子通式:炔烃分子通式:CnH2n2 (n2)2、命名:、命名:与单烯烃相似与单烯烃相似 3、同分异构:、同分异构:与同碳原子的二烯或环烯互为同分异构。(类别异构)与同碳
23、原子的二烯或环烯互为同分异构。(类别异构)碳链异构碳链异构三键位置异构三键位置异构4、物理性质:、物理性质:乙炔、丙炔、丁炔常温常压为气态,随分子中碳原子数增多,沸点乙炔、丙炔、丁炔常温常压为气态,随分子中碳原子数增多,沸点升高,液态时密度略有增大,但均比水轻。升高,液态时密度略有增大,但均比水轻。5、化学性质:、化学性质:与乙炔相似,能发生氧化、加成、聚合反应等。与乙炔相似,能发生氧化、加成、聚合反应等。能使溴水或溴的能使溴水或溴的CCl4溶液褪色;溶液褪色;也能被也能被KMnO4氧化而使氧化而使KMnO4(H+)溶液褪色,溶液褪色,现在学习的是第28页,共33页CH3CH2CH2CHCHC
24、HCH3CH3CH3CHCH3CH2CH3讨论讨论1 1:该烷烃可由几种炔烃加氢而得?该烷烃可由几种炔烃加氢而得?现在学习的是第29页,共33页2-2-己烯己烯CH3 CH=CH CH2CH2 CH3CH3 CH2 CH=CHCH2 CH34-4-甲基甲基2-2-戊烯戊烯CH3 CH=CH CHCH3|CH3讨论讨论2 2:式量为式量为8484的烃的分子式为的烃的分子式为 ,可能的类别为可能的类别为 。3-3-己烯己烯通过加氢反应可以在分子中引入两个通过加氢反应可以在分子中引入两个-CH2-的的不饱和烃有几种,写出结构简式,并命名。不饱和烃有几种,写出结构简式,并命名。商余法商余法现在学习的是
25、第30页,共33页烃烃结构特点结构特点通通 式式烷烷 烃烃 仅含仅含“CC”链状链状单烯烃单烯烃含一个含一个“C C=C”C”链状链状二烯烃二烯烃含二个含二个“C C=C”C”链状链状环烷烃环烷烃炔炔 烃烃 仅含仅含“CC”环状环状含含“C C C”C”链状链状烯烯烃烃CnH2n+2 (n1)CnH2n (n2)CnH2n 2 (n3)CnH2n (n3)CnH2n 2 (n2)不饱和度不饱和度1122 烃分子中结合的氢原子数少于同碳原子烷烃中的氢原子数,烃分子中结合的氢原子数少于同碳原子烷烃中的氢原子数,就具有一定的不饱和度。就具有一定的不饱和度。现在学习的是第31页,共33页三、脂肪烃的来
26、源和应用三、脂肪烃的来源和应用1 1、脂肪烃的来源:、脂肪烃的来源:石油、天然气、煤等石油、天然气、煤等利用教材利用教材P34图图212显示信息交流脂肪烃显示信息交流脂肪烃的主要来源及应用的主要来源及应用石油:150个碳原子的烷烃及环烷烃。常压分馏:石油气、汽油、煤油、柴油等;减压分馏:润滑油、石蜡等。催化裂化、裂解:较多的轻质油和气态烯烃。(催化重整是获得芳香烃的主要途径)天然气:甲烷(体积分数:8090%)为主的烃类。煤:复杂的有机物、无机物混合物。干馏:焦炭、煤焦油、焦炉气;煤焦油分馏:各种芳香烃;液化:燃料油及多种化工原料。现在学习的是第32页,共33页2、应用:、应用:常识:液化石油气常识:液化石油气体积缩小了体积缩小了250300倍,压强为倍,压强为78atm,气态时,气态时比空气重约比空气重约1.5倍,在空气中的爆炸极限倍,在空气中的爆炸极限1.7%9.7%。气态烯烃是最基本的化工原料气态烯烃是最基本的化工原料学与问学与问比较石油化工中分馏、催化裂化与裂解、催化重整、煤的干馏、比较石油化工中分馏、催化裂化与裂解、催化重整、煤的干馏、汽化、液化等化学工艺。汽化、液化等化学工艺。现在学习的是第33页,共33页