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1、关于典型还原反应及机理第1页，讲稿共52张，创作于星期日目目 录录1.1.常用还原剂常用还原剂常用还原剂常用还原剂2.NaBH2.NaBH4 4还原还原还原还原3.3.其它典型还原方法其它典型还原方法其它典型还原方法其它典型还原方法4.4.总结总结总结总结第2页，讲稿共52张，创作于星期日一、常用还原剂一、常用还原剂还原剂：可提供电子或有电子偏离的化合物还原剂：可提供电子或有电子偏离的化合物还原剂：可提供电子或有电子偏离的化合物还原剂：可提供电子或有电子偏离的化合物1 1、金属单质、金属单质、金属单质、金属单质 NaNa、KK、MgMg、ZnZn2 2、HH2 2/M M=Pt/M M=Pt、
2、PdPd、NiNi3 3、HH负离子负离子负离子负离子 NaNHNaNH2 2、NaHNaH、NaBHNaBH4 4、LiAlHLiAlH4 4、NHNH2 2NHNH2 24 4、硫化物、硫化物、硫化物、硫化物 HH2 2S S、NaNa2 2S S、NaNa2 2SOSO3 3、NaNa2 2S S2 2OO3 3、保险粉、保险粉、保险粉、保险粉5 5、低价化合物、低价化合物、低价化合物、低价化合物 HIHI、FeFe2+2+、CuCu+、SnSn2+2+第3页，讲稿共52张，创作于星期日二、二、NaBH4还原还原NaBHNaBH4 4可还原基团可还原基团可还原基团可还原基团可还原基团可还
3、原基团可还原基团可还原基团醛醛醛醛酮酮酮酮酰氯酰氯酰氯酰氯C=CC=C、CCCC羧酸、酯、酰氯羧酸、酯、酰氯羧酸、酯、酰氯羧酸、酯、酰氯酰胺、氨基酸酰胺、氨基酸酰胺、氨基酸酰胺、氨基酸硝基、氰基、羰基硝基、氰基、羰基硝基、氰基、羰基硝基、氰基、羰基其它化合物其它化合物其它化合物其它化合物单独使用单独使用单独使用单独使用复合使用复合使用复合使用复合使用复合元素：复合元素：复合元素：复合元素：羧酸、羧酸、羧酸、羧酸、MClMCl2 2(M=Co,Zn,Ni)(M=Co,Zn,Ni)、I I2 2、季铵盐季铵盐季铵盐季铵盐复合目的：复合目的：复合目的：复合目的：提高还原提高还原提高还原提高还原活性活
4、性活性活性及及及及选择性选择性选择性选择性第4页，讲稿共52张，创作于星期日仅使用仅使用仅使用仅使用NaBHNaBH4 4时还原机理：时还原机理：时还原机理：时还原机理：二、二、NaBH4还原还原机理机理1机理机理2少量少量少量少量NaOHNaOH时：时：时：时：过量过量过量过量NaOHNaOH时：时：时：时：氢负离子反应机理氢负离子反应机理水解完体系呈碱性。水解完体系呈碱性。水解完体系呈碱性。水解完体系呈碱性。第5页，讲稿共52张，创作于星期日2.1、还原烯烃、炔烃、还原烯烃、炔烃BHBH3 3 ：强还原活性，易与烯烃发生硼氢化还原反应，极不稳定：强还原活性，易与烯烃发生硼氢化还原反应，极不
5、稳定：强还原活性，易与烯烃发生硼氢化还原反应，极不稳定：强还原活性，易与烯烃发生硼氢化还原反应，极不稳定乙硼烷乙硼烷乙硼烷乙硼烷硼氢化钠原位产生硼氢化钠原位产生硼氢化钠原位产生硼氢化钠原位产生(in-situ)(B(B2 2HH6 6-THF,B-THF,B2 2HH6 6-SMeSMe2 2,B,B2 2HH6 6-NR-NR3 3)例：例：例：例：BF3 3产生硼烷效率更高产生硼烷效率更高产生硼烷效率更高产生硼烷效率更高第6页，讲稿共52张，创作于星期日2.1、还原烯烃、炔烃、还原烯烃、炔烃硼烷还原机理：硼烷还原机理：硼烷还原机理：硼烷还原机理：烷烃烷烃烷烃烷烃伯醇伯醇伯醇伯醇第7页，讲稿
6、共52张，创作于星期日2.1、还原烯烃、炔烃、还原烯烃、炔烃NaBHNaBH4 4用量大（用量大（2 2当量）当量）当量）当量）第8页，讲稿共52张，创作于星期日2.1 还原烯烃、炔烃还原烯烃、炔烃1.R=CH2OSiMe2But2.R=CH2OCH2CH33.R=CMe2OH配体促进配体促进配体促进配体促进CoCo溶解，提高立体选择性溶解，提高立体选择性溶解，提高立体选择性溶解，提高立体选择性SnClSnCl4 4-NaBH-NaBH4 4、TiClTiCl4 4-NaBH-NaBH4 4、TiClTiCl4 4-PhCH-PhCH2 2N N+(Et)(Et)3 3BHBH4 4-亦可使用
7、亦可使用亦可使用亦可使用第9页，讲稿共52张，创作于星期日1 1、可选择性还原、可选择性还原、可选择性还原、可选择性还原,不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物的双键；的双键；的双键；的双键；2 2、NiClNiCl2 2不可用不可用不可用不可用CoClCoCl2 2、CuClCuCl2 2替代；替代；替代；替代；1 1、NaBHNaBH4 4与与与与I I2 2具有高反应活性，具有高反应活性，具有高反应活性，具有高反应活性，B B2 2HH6 6产生产生产生产生效率高效率高效率高效率高；2 2、I I2 2采用采用采用采用反应量反应量反应量反应量；3 3、B B2
8、2HH6 6纯度纯度纯度纯度高，不受高，不受高，不受高，不受BFBF3 3等低沸点物质影响。等低沸点物质影响。等低沸点物质影响。等低沸点物质影响。2.1 还原烯烃、炔烃还原烯烃、炔烃第10页，讲稿共52张，创作于星期日采用催化量采用催化量采用催化量采用催化量NaINaI替代替代替代替代I I2 2，电化学氧化进行循环。，电化学氧化进行循环。，电化学氧化进行循环。，电化学氧化进行循环。2.1 还原烯烃、炔烃还原烯烃、炔烃第11页，讲稿共52张，创作于星期日1、CHCH2 2Cl2 2有利于低极性底物溶解；有利于低极性底物溶解；有利于低极性底物溶解；有利于低极性底物溶解；2 2、双取代炔烃主要生产
9、酮、双取代炔烃主要生产酮、双取代炔烃主要生产酮、双取代炔烃主要生产酮2.1 还原烯烃、炔烃还原烯烃、炔烃第12页，讲稿共52张，创作于星期日小结小结1 1、NaBHNaBH4 4活性提高是通过原位释放活性提高是通过原位释放活性提高是通过原位释放活性提高是通过原位释放硼烷硼烷硼烷硼烷；2 2、羧酸、羧酸、羧酸、羧酸、MClMCl2 2、I I2 2、季铵盐均可提高、季铵盐均可提高、季铵盐均可提高、季铵盐均可提高NaBHNaBH4 4活性；活性；活性；活性；3 3、反应溶剂一般选择醇、反应溶剂一般选择醇、反应溶剂一般选择醇、反应溶剂一般选择醇、THFTHF、CHCH2 2ClCl2 2；4 4、反
10、应可用于还原双键制备、反应可用于还原双键制备、反应可用于还原双键制备、反应可用于还原双键制备伯醇及烷烃伯醇及烷烃伯醇及烷烃伯醇及烷烃；5 5、NiClNiCl2 2/NaBH/NaBH4 4可选择性还原可选择性还原可选择性还原可选择性还原,不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物的双键；的双键；的双键；的双键；6 6、CoClCoCl2 2/NaBH/NaBH4 4还原可还原可还原可还原可选择性得到烷烃或醇选择性得到烷烃或醇选择性得到烷烃或醇选择性得到烷烃或醇。第13页，讲稿共52张，创作于星期日2.2 还原羧酸还原羧酸方案方案方案方案1 1 1 1方案方案方案方案2
11、2 2 2第14页，讲稿共52张，创作于星期日采用比底物酸性更强的羧酸促进还原转化采用比底物酸性更强的羧酸促进还原转化采用比底物酸性更强的羧酸促进还原转化采用比底物酸性更强的羧酸促进还原转化方案方案方案方案3 3 3 31 1、n(CFn(CF3 3COOH):n(RCOOH)=1:1COOH):n(RCOOH)=1:1；2 2、芳香族羧酸产率低、芳香族羧酸产率低、芳香族羧酸产率低、芳香族羧酸产率低(30%)(30%)2.2 还原羧酸还原羧酸第15页，讲稿共52张，创作于星期日方案方案方案方案4 4 4 4方案方案方案方案5 5 5 51 1、ZrClZrCl4 4比比比比ZnClZnCl2
12、2具有更高的催化活性；具有更高的催化活性；具有更高的催化活性；具有更高的催化活性；2 2、I I2 2催化可实现催化可实现催化可实现催化可实现-COOH-COOH、-COOMe-COOMe的选择性还原。的选择性还原。的选择性还原。的选择性还原。2.2 还原羧酸还原羧酸第16页，讲稿共52张，创作于星期日I I2 2催化催化催化催化机理：机理：机理：机理：碘后加碘后加碘后加碘后加I I2 2催化可实现催化可实现催化可实现催化可实现-COOH-COOH、“=”的选择性还原的选择性还原的选择性还原的选择性还原三聚氯氰催化亦可实现温和条件下高效转化三聚氯氰催化亦可实现温和条件下高效转化三聚氯氰催化亦可
13、实现温和条件下高效转化三聚氯氰催化亦可实现温和条件下高效转化方案方案方案方案6 6 6 62.2 还原羧酸还原羧酸第17页，讲稿共52张，创作于星期日(BOP)(BOP)方案方案方案方案7 7 7 7(DIPEA)(DIPEA)硝基、腈基、酰胺、卤代、叠氮基不受还原影响硝基、腈基、酰胺、卤代、叠氮基不受还原影响硝基、腈基、酰胺、卤代、叠氮基不受还原影响硝基、腈基、酰胺、卤代、叠氮基不受还原影响2.2 还原羧酸还原羧酸第18页，讲稿共52张，创作于星期日小结小结1 1、NaBHNaBH4 4直接还原效率低直接还原效率低直接还原效率低直接还原效率低(50%)(50%);2 2、强酸催化可提高反应效
14、率，但仅适用于、强酸催化可提高反应效率，但仅适用于、强酸催化可提高反应效率，但仅适用于、强酸催化可提高反应效率，但仅适用于脂肪族底物脂肪族底物脂肪族底物脂肪族底物；3 3、ZnClZnCl2 2、ZrCl ZrCl4 4、I I2 2催化对催化对催化对催化对脂肪族、芳香族脂肪族、芳香族脂肪族、芳香族脂肪族、芳香族底物均有效；底物均有效；底物均有效；底物均有效；4 4、I I2 2催化可实现催化可实现催化可实现催化可实现羧基羧基羧基羧基/酯基、羧基酯基、羧基酯基、羧基酯基、羧基/双键双键双键双键的选择性还原；的选择性还原；的选择性还原；的选择性还原；5 5、三聚氯氰亦可活化、三聚氯氰亦可活化、三
15、聚氯氰亦可活化、三聚氯氰亦可活化NaBHNaBH4 4；6 6、BOPBOP活化羧基后再还原可避免活化羧基后再还原可避免活化羧基后再还原可避免活化羧基后再还原可避免硝基、腈基、酰胺、卤代、硝基、腈基、酰胺、卤代、硝基、腈基、酰胺、卤代、硝基、腈基、酰胺、卤代、叠氮叠氮叠氮叠氮等基团的影响。等基团的影响。等基团的影响。等基团的影响。第19页，讲稿共52张，创作于星期日2.3 还原氨基酸还原氨基酸1 1、还原时，立体构型不变，未外消旋化、还原时，立体构型不变，未外消旋化、还原时，立体构型不变，未外消旋化、还原时，立体构型不变，未外消旋化2 2、氨基酸及被保护的氨基酸均可被还原、氨基酸及被保护的氨基
16、酸均可被还原、氨基酸及被保护的氨基酸均可被还原、氨基酸及被保护的氨基酸均可被还原第20页，讲稿共52张，创作于星期日PentachlorophenolPentachlorophenolBocBoc2.3 还原氨基酸还原氨基酸BocBoc保护基不受还原作用影响保护基不受还原作用影响保护基不受还原作用影响保护基不受还原作用影响第21页，讲稿共52张，创作于星期日2.4 还原酯基还原酯基1 1、没有叔胺存在，式、没有叔胺存在，式、没有叔胺存在，式、没有叔胺存在，式1 1反应效率很低反应效率很低反应效率很低反应效率很低2 2、腈基、酰胺基、硝基同时被还原为氨基、腈基、酰胺基、硝基同时被还原为氨基、腈基
17、、酰胺基、硝基同时被还原为氨基、腈基、酰胺基、硝基同时被还原为氨基（式（式（式（式1 1）n(NaBHn(NaBH4 4):n(ZnCl):n(ZnCl2 2):n():n(叔胺叔胺叔胺叔胺)=2:1:1)=2:1:1THFTHF为最佳溶剂，醇中主要发生酯交换反应为最佳溶剂，醇中主要发生酯交换反应为最佳溶剂，醇中主要发生酯交换反应为最佳溶剂，醇中主要发生酯交换反应第22页，讲稿共52张，创作于星期日2.5 还原酰胺还原酰胺采用采用采用采用NaBHNaBH4 4/CoCl/CoCl2 2还原时，羟基还原时，羟基还原时，羟基还原时，羟基/非羟基溶剂均可使用非羟基溶剂均可使用非羟基溶剂均可使用非羟基
18、溶剂均可使用第23页，讲稿共52张，创作于星期日2.5 还原酰胺还原酰胺SeSe化合物与化合物与化合物与化合物与NaBHNaBH4 4反应产生化合物反应产生化合物反应产生化合物反应产生化合物5 5和和和和6 61 1、没有、没有、没有、没有SeSe化合物，反应不能进行化合物，反应不能进行化合物，反应不能进行化合物，反应不能进行2 2、该反应不能还原仲酰胺和伯酰胺、该反应不能还原仲酰胺和伯酰胺、该反应不能还原仲酰胺和伯酰胺、该反应不能还原仲酰胺和伯酰胺第24页，讲稿共52张，创作于星期日2.6 还原腈基还原腈基LiAlHLiAlH4 4还原效还原效还原效还原效率低率低率低率低CoCo、NiNi、
19、IrIr、RhRh、OsOs、PtPt的氯化物、硫酸盐和乙酸的氯化物、硫酸盐和乙酸的氯化物、硫酸盐和乙酸的氯化物、硫酸盐和乙酸盐均可与盐均可与盐均可与盐均可与NaBHNaBH4 4结合使用实现腈基还原。结合使用实现腈基还原。结合使用实现腈基还原。结合使用实现腈基还原。第25页，讲稿共52张，创作于星期日2.7 还原酰氯还原酰氯氯、硝基、氯、硝基、氯、硝基、氯、硝基、酯基、双键酯基、双键酯基、双键酯基、双键等基团不受等基团不受等基团不受等基团不受还原影响还原影响还原影响还原影响第26页，讲稿共52张，创作于星期日2.8 还原硝基还原硝基酮、脂肪族酯基、烯烃和腈基同酮、脂肪族酯基、烯烃和腈基同酮、
20、脂肪族酯基、烯烃和腈基同酮、脂肪族酯基、烯烃和腈基同时被还原时被还原时被还原时被还原MeMe、OHOH、NHNH2 2、OMeOMe、ClCl对反应速对反应速对反应速对反应速率无影响，且不受还原影响率无影响，且不受还原影响率无影响，且不受还原影响率无影响，且不受还原影响第27页，讲稿共52张，创作于星期日2.8 还原硝基还原硝基活性组活性组活性组活性组分分分分-CN-CN，-C=O-C=O，-COOEt-COOEt，-COOH-COOH，ClCl，I I，CH=CHCH=CH2 2不受还原影响不受还原影响不受还原影响不受还原影响第28页，讲稿共52张，创作于星期日2.9 还原醛和酮还原醛和酮N
21、aBH(OAc)NaBH(OAc)3 3还可还可还可还可在酮的存在下选在酮的存在下选在酮的存在下选在酮的存在下选择性还原醛择性还原醛择性还原醛择性还原醛NaBHNaBH4 4/SnCl/SnCl2 2可实现在芳香族酮存在可实现在芳香族酮存在可实现在芳香族酮存在可实现在芳香族酮存在下选择性还原芳香族醛下选择性还原芳香族醛下选择性还原芳香族醛下选择性还原芳香族醛第29页，讲稿共52张，创作于星期日碱土金属可碱土金属可碱土金属可碱土金属可促进促进促进促进,-不不不不饱和酮的选饱和酮的选饱和酮的选饱和酮的选择性还原择性还原择性还原择性还原第30页，讲稿共52张，创作于星期日2.9 还原醛和酮还原醛和酮
22、-烷基烷基烷基烷基-酮酯还原酮酯还原酮酯还原酮酯还原3-3-酮酮酮酮-2-2-甲基甲基甲基甲基酯酯酯酯/酰胺还原酰胺还原酰胺还原酰胺还原第31页，讲稿共52张，创作于星期日1 1、高位阻酮生成醇、高位阻酮生成醇、高位阻酮生成醇、高位阻酮生成醇2 2、芳环上氯被还原、芳环上氯被还原、芳环上氯被还原、芳环上氯被还原-COOH-COOH，-NO-NO2 2-CONH-CONH2 2，-Cl-Cl-COOMe-COOMe，-CN-CN不受还原影响不受还原影响不受还原影响不受还原影响镧系镧系镧系镧系金属金属金属金属2.9 还原醛和酮还原醛和酮第32页，讲稿共52张，创作于星期日2.9 还原醛和酮还原醛和
23、酮镧系金属在促进化学、立体选择性上应用：镧系金属在促进化学、立体选择性上应用：镧系金属在促进化学、立体选择性上应用：镧系金属在促进化学、立体选择性上应用：第33页，讲稿共52张，创作于星期日2.9 还原醛和酮还原醛和酮负载型负载型负载型负载型NaBHNaBH4 4还原试剂应用：还原试剂应用：还原试剂应用：还原试剂应用：缩酮、甲基醚烷基硅烷、乙酸酯、乙酸烯丙酯、缩酮、甲基醚烷基硅烷、乙酸酯、乙酸烯丙酯、缩酮、甲基醚烷基硅烷、乙酸酯、乙酸烯丙酯、缩酮、甲基醚烷基硅烷、乙酸酯、乙酸烯丙酯、烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基-内酯、氯、孤立双键不受还原影响内酯、氯、孤立双键不受还原影响内酯、氯、孤立双键不受还原
24、影响内酯、氯、孤立双键不受还原影响反应时反应时反应时反应时间长间长间长间长第34页，讲稿共52张，创作于星期日2.9 还原醛和酮还原醛和酮相转移催化剂应用：相转移催化剂应用：相转移催化剂应用：相转移催化剂应用：脂肪族、芳香族、不饱和醛基被还原，酮不受影响脂肪族、芳香族、不饱和醛基被还原，酮不受影响脂肪族、芳香族、不饱和醛基被还原，酮不受影响脂肪族、芳香族、不饱和醛基被还原，酮不受影响酮的不对称性还原：酮的不对称性还原：酮的不对称性还原：酮的不对称性还原：第35页，讲稿共52张，创作于星期日2.9 还原醛和酮还原醛和酮酮的不对称性还原：酮的不对称性还原：产品易外消产品易外消产品易外消产品易外消旋
25、化，光学旋化，光学旋化，光学旋化，光学纯度低纯度低纯度低纯度低*第36页，讲稿共52张，创作于星期日2.9 还原醛和酮还原醛和酮酮的不对称性还原：酮的不对称性还原：酮的不对称性还原：酮的不对称性还原：*第37页，讲稿共52张，创作于星期日2.9 还原醛和酮还原醛和酮酮的不对称性还原：酮的不对称性还原：*第38页，讲稿共52张，创作于星期日2.9 还原醛和酮还原醛和酮醛、酮的还原胺化：醛、酮的还原胺化：醛、酮的还原胺化：醛、酮的还原胺化：醛、酮与醛、酮与醛、酮与醛、酮与NHNH3 3、伯胺、仲胺在还原剂存在下反应得到、伯胺、仲胺在还原剂存在下反应得到、伯胺、仲胺在还原剂存在下反应得到、伯胺、仲胺
26、在还原剂存在下反应得到伯胺、仲胺、叔胺伯胺、仲胺、叔胺伯胺、仲胺、叔胺伯胺、仲胺、叔胺核心：核心：核心：核心：还原剂需在还原剂需在还原剂需在还原剂需在醛、酮存在醛、酮存在醛、酮存在醛、酮存在下选择性还下选择性还下选择性还下选择性还原亚胺。原亚胺。原亚胺。原亚胺。第39页，讲稿共52张，创作于星期日2.9 还原醛和酮还原醛和酮醛、酮的还原胺化：醛、酮的还原胺化：醛、酮的还原胺化：醛、酮的还原胺化：第40页，讲稿共52张，创作于星期日2.9 还原醛和酮还原醛和酮醛、酮的还原胺化：醛、酮的还原胺化：醛、酮的还原胺化：醛、酮的还原胺化：形成形成形成形成MgMg双齿配位双齿配位双齿配位双齿配位中间体中间
27、体中间体中间体Ti(OprTi(Opri i)4 4反应条件温和，适用于对酸敏感的底物反应条件温和，适用于对酸敏感的底物反应条件温和，适用于对酸敏感的底物反应条件温和，适用于对酸敏感的底物第41页，讲稿共52张，创作于星期日2.9 还原醛和酮还原醛和酮环氧基酮的还原：环氧基酮的还原：环氧基酮的还原：环氧基酮的还原：使用金属有利于提高选择性，金属离子半径越大，选择性越高使用金属有利于提高选择性，金属离子半径越大，选择性越高使用金属有利于提高选择性，金属离子半径越大，选择性越高使用金属有利于提高选择性，金属离子半径越大，选择性越高第42页，讲稿共52张，创作于星期日2.10 其它化合物的还原其它化
28、合物的还原单芳基、非芳基醇不能被还原单芳基、非芳基醇不能被还原单芳基、非芳基醇不能被还原单芳基、非芳基醇不能被还原1.1.1.1.苄基醇还原：苄基醇还原：苄基醇还原：苄基醇还原：第43页，讲稿共52张，创作于星期日2.2.2.2.叠氮化物还原：叠氮化物还原：2.10 其它化合物的还原其它化合物的还原单独采用单独采用单独采用单独采用NaBHNaBH4 4还原，主产物为苄醇还原，主产物为苄醇还原，主产物为苄醇还原，主产物为苄醇第44页，讲稿共52张，创作于星期日3.3.3.3.肟、肟醚还原：肟、肟醚还原：肟、肟醚还原：肟、肟醚还原：2.10 其它化合物的还原其它化合物的还原第45页，讲稿共52张，
29、创作于星期日4.-C=N,-N=N4.-C=N,-N=N还原还原：2.10 其它化合物的还原其它化合物的还原第46页，讲稿共52张，创作于星期日5.5.烷基烷基烷基烷基/芳基卤还原芳基卤还原：2.10 其它化合物的还原其它化合物的还原脱保护脱保护脱保护脱保护第47页，讲稿共52张，创作于星期日5.5.烷基烷基/芳基卤还原芳基卤还原芳基卤还原芳基卤还原：2.10 其它化合物的还原其它化合物的还原第48页，讲稿共52张，创作于星期日ClemmensenClemmensen还原法：还原法：还原法：还原法：自由基还原历程自由基还原历程自由基还原历程自由基还原历程三、其它典型还原方法三、其它典型还原方法
30、1 1、可单独只使用锌粉、可单独只使用锌粉、可单独只使用锌粉、可单独只使用锌粉2 2、中间体没有羟基化合物存在、中间体没有羟基化合物存在、中间体没有羟基化合物存在、中间体没有羟基化合物存在第49页，讲稿共52张，创作于星期日Wolff L Kishner-Huang minlonWolff L Kishner-Huang minlon还原法还原法还原法还原法三、其它典型还原方法三、其它典型还原方法第50页，讲稿共52张，创作于星期日总结总结1 1、NaBHNaBH4 4复合羧酸、复合羧酸、复合羧酸、复合羧酸、MClMCl2 2(Co(Co、ZnZn、NiNi、AlAl)、I I2 2可提高活性
31、；可提高活性；可提高活性；可提高活性；2 2、NaBHNaBH4 4活性提高是因为原位产生活性提高是因为原位产生活性提高是因为原位产生活性提高是因为原位产生硼烷或其络合物硼烷或其络合物硼烷或其络合物硼烷或其络合物；3 3、反应溶剂优选、反应溶剂优选、反应溶剂优选、反应溶剂优选THFTHF、醇、醇、醇、醇、CHCH2 2ClCl2 24 4、烯烃经还原可产生、烯烃经还原可产生、烯烃经还原可产生、烯烃经还原可产生醇醇醇醇和和和和烷烃烷烃烷烃烷烃；5 5、烯烃、炔烃、羧酸、酯、酰胺、腈、硝基等均可被还原；、烯烃、炔烃、羧酸、酯、酰胺、腈、硝基等均可被还原；、烯烃、炔烃、羧酸、酯、酰胺、腈、硝基等均可被还原；、烯烃、炔烃、羧酸、酯、酰胺、腈、硝基等均可被还原；6 6、在手性配体存在下，可实现高的、在手性配体存在下，可实现高的、在手性配体存在下，可实现高的、在手性配体存在下，可实现高的立体选择性立体选择性立体选择性立体选择性。第51页，讲稿共52张，创作于星期日感感谢谢大大家家观观看看2023/4/9第52页，讲稿共52张，创作于星期日