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1、考试科目代码：311沈阳药科大学 2022 年硕士争辩生入学考试有机化学试题留意：答案务必写在答题纸上，写在试题纸上无效。一、 推断题10：C O 2 HO H1化合物H N的系统名称是 5-氨基水杨酸。222,3-戊二烯没有手性碳原子，所以为非手性分子。3. 一个化合物的碱性越强，其亲核性就越强。4. 具有实物和镜像关系的分子就是一对对映体。5. 尽管 D-葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，但是它们均能发生银镜反响。6. 咪唑、吡啶和嘧啶均为碱性化合物。7(R)-2-丁醇与苯磺酰氯反响得到苯磺酸酯，所得到的苯磺酸酯在氢氧化钠水溶液中水解得到 2-丁醇，其构型为(R)。8. (2R,3S)- 2,
2、3-戊二醇和(2S,3R)-2,3-戊二醇均具有手性，且互为对映体。9. 奥见以下图是仅由碳、氢组成的烃类化合物，因此和苯一样是非极性分子。10. 甲烷的氯代反响是亲核取代反响。二、 选择题30：1. 1-丁烯在过氧化物存在下，与 N-溴丁二酰亚胺NBS发生取代反响，可以得到 种单溴代产物。A. 1B. 2C. 3D. 上述都不对2. 以下化合物中，酸性最强的是。A. B.C.D.3. 在以下化合物中，进展在 SN1 和 SN2 均简洁的是。共 5 页， 第 1 页A. PhCOCH2ClB. PhClC. PhCH2ClD. CH3CH2Cl4. 环戊烯与 HOBr 反响的主要产物是。A.
3、1-溴环戊醇B. 2-溴环戊醇C. 3-溴环戊醇D. 2-溴环戊酮5. 在以下试剂中，与酮反响生成醇的是。A. PhCH=NHB.PhMgClC. CH3CH2ONaD. Ph3 P=CHCH36. 2,3-丁二醇和反响生成乙醛。A. CH3CO3HB. H2SO4C. HIO4D. KMnO47. 以下离子中，酸性最弱的是。2N H +A.N H +N H3+2B.C.D.N H + 3CH NN H22CC HN H32CC HO3SC HO3O8. 丁炔与过量 HCl 发生加成反响的主要产物是。A. 1,1-二氯丁烷B. 1,2-二氯丁烷C. 2,2-二氯丁烷D. 1,2-二氯-1-丁烯
4、9. 以下离子中，碱性最强的是。O -O -O -O -A. B.C.D.O CH 3C l10. 6-巯基嘌呤的构造式是。C H3N O2NNA.C H3 SNN HNNSC H3NNB.C.D.NN HH SNN HSHNNNN H11. 能发生碘仿反响的化合物是。A. 叔丁醇B1-丙醇C甲醇D2-丙醇12. 在碱性条件下，以下化合物发生水解反响速度最快的是。A. 苯甲酰氯B. 苯甲腈C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺13. 以下化合物中，不能发生银镜反响的是。A. 葡萄糖B. 果糖C. 蔗糖D. 苯甲醛14. 在亲电取代反响中，活性最强的化合物是。A. 呋喃B吡咯C吡啶D苯15. 以下化合
5、物中，与 HCN 发生反响速度最快的是。A. 丙酮B丙醛C三氯乙醛D环戊酮三、完成以下反响式40:CH 31. CCH 3HCCH 3稀冷KM nO 4O H2. O HK M nO , H +4N33. O+HNOH 2SO 4(CH) CHCHClAlCl 34.CH 3OCH 3+3 225.i. 2C H 3Iii. A g 2O , H 2OPhN Hiii.O6.+HCH OC 2H 5O H.+ON H H Cl7.2C H 3C H Oi. 33% N aO Hii. H 3O +O H8.2 H IO4O HO H9.O10.O 2NC NCONH 2H 2 , N i, 加
6、压Br 2 , NaOHN HO11.+C H3C O NO 2OK OH , H 2O12.OO13.i. 2 C H 3M gB rOii. H3O +14. OL iA lH 4OO15.16.O HC l2 , PC l3OH F17.+18.O NC l+C H2O N a3C H O H3O HNH SO19.2420.C H O C O CC C O C H+323四、由指定的原料及必要的无机试剂完成以下目标化合物的合成可选用适宜 的有机化合物作为反响溶剂16:CO2HBrB r1. 以苯为原料合成。BrH O2. 以苯和丁二酸酐为原料合成。OO3. 以 1,3- 丁二烯和适宜的
7、醛合成。OO五、举例说明以下名词20:1. 构型异构体2. 互变异构体3. 差向异构体4. Huckel 规章5. Hofmann 消退五、解释以下试验现象或试验事实14:1. 3-溴-1-戊烯与乙醇钠在乙醇中反响生成的产物为 3-乙氧基-1-戊烯，其反响速率取决于溴代烃和乙醇钠的浓度，而当其与乙醇反响时，产物除了3-乙氧基-1-戊烯外，还有 1-乙氧基-2-戊烯，且其反响速率仅与溴代烃的浓度有关。2. 3-乙基-2-环己烯酮在氢氧化钾水溶液中加热得到 2,3-二甲基-2-环己烯酮。六、推导构造20:1. 化合物 AC5H6O3能够与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物 B 和 C，B 和 C分
8、别与亚硫酰氯作用后，在参加乙醇，得到一样化合物D，试写出 A、B、C 和 D 的构造式。12332. 化合物 AC10 HO 不溶于水、稀盐酸和稀 NaHCO 水溶液，但溶于 NaOH 水溶液中。将A 和稀 NaOH 水溶液煮沸、蒸馏，收集馏出液得到化合物B，B 能与碘及氢氧化钠溶液生成黄色沉淀。将残留在蒸馏瓶中的剩余物用稀硫酸酸化，可得到固体沉淀363物 CC7H O 。C 可用水蒸汽蒸馏进展提纯，且可溶于 NaHCO水溶液，试写出 A、B 和 C 的构造式。173. 碱性化合物 AC7HN，具有旋光性，与等摩尔的碘甲烷反响生成水溶性化合物 B20510C8HNI，B 与湿的氧化银作用后受热
9、生成三甲胺和唯一的烯烃 CC H，C 没有旋光性，C 与等摩尔的氢气加成生成 2-甲基丁烷，试写出 A、B 和 C 的构造式。考试科目代码：311沈阳药科大学 2022 年硕士争辩生入学考试有机化学试题参考答案二、 推断题10：12345678911.二、 选择题30：1. D2. D3. C4. B5. B6. C7. 以下离子中，酸性最弱的是 A。N HA. 2+N HB.+N H3+2C.D.N H + 3CH NN H22CC HN H32CC HO3SC HO3O8. 丁炔与过量 HCl 发生加成反响的主要产物是 C 。A. 1,1-二氯丁烷B. 1,2-二氯丁烷C. 2,2-二氯丁
10、烷D. 1,2-二氯-1-丁烯9. 以下离子中，碱性最强的是 A。O -O -O -O -A. B.C.D.O CH 3C l10. 6-巯基嘌呤的构造式是 D。C H3N O2NNA.C H3 SNN HB. C.NSC H3NNNN HH SNN HD.NSHNNNN H11. 能发生碘仿反响的化合物是 D。A. 叔丁醇B1-丙醇C甲醇D2-丙醇12. 在碱性条件下，以下化合物发生水解反响速度最快的是 A。A. 苯甲酰氯B. 苯甲腈C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺13. 以下化合物中，不能发生银镜反响的是 C。A. 葡萄糖B. 果糖C. 蔗糖D. 苯甲醛14. 在亲电取代反响中，活性最强的
11、化合物是 B。A. 呋喃B吡咯C吡啶D苯15. 以下化合物中，与 HCN 发生反响速度最快的是 C。A. 丙酮B丙醛C三氯乙醛D环戊酮三、完成以下反响式40:C H 31.CC H 3OH2.HCC H 3稀冷K M nO 4OHKM nO , H + 4C H 3 HC H 3CCCH 3OO HO HO+33. NOHNOH 2SO 4O NNO24. CH 3OCH 3 +(CH 3)2CHCH 2ClAlCl 3CH 3OCH 3C(CH)3 35.PhN HOi. 2CH 3Iii. A g 2O , H 2O iii.PhN (CH3)2O6.+H C H O +ON H. H C
12、 lC 2H 5O HN.OHC l7.2CH 3CH Oi. 33% N aO Hii. H 3O +CH 3+CH 2O HCH 3CO 2HO H8.2 H IO4O HO H9.O10.O 2NC NH 2 , N i, 加压CONH 2Br 2 , NaOHN HO11.+C H3C O NO 2OK OH , H 2O12.OO13.i. 2 C H 3M gB rOii. H3O +14. OL iA lH 4OO15.16.O HC l2 , PC l3OH F17.+C H O N aC H 3O H18. O 2NC l3O HN19. H 2SO 420.+C H 3O
13、C O CC C O 2C H 3四、由指定的原料及必要的无机试剂完成以下目标化合物的合成可选用适宜的有机化合物作为反响溶剂16:CO2HBrB r1. 以苯为原料合成。BrH O2. 以苯和丁二酸酐为原料合成。OO3. 以 1,3- 丁二烯和适宜的醛合成。OO五、举例说明以下名词20:1.构型异构体6. 互变异构体7. 差向异构体8. Huckel 规章9. Hofmann 消退五、解释以下试验现象或试验事实14:1. 3-溴-1-戊烯与乙醇钠在乙醇中反响生成的产物为 3-乙氧基-1-戊烯，其反响速率取决于溴代烃和乙醇钠的浓度，而当其与乙醇反响时，产物除了3-乙氧基-1-戊烯外，还有 1-乙
14、氧基-2-戊烯，且其反响速率仅与溴代烃的浓度有关。3. 3-乙基-2-环己烯酮在氢氧化钾水溶液中加热得到 2,3-二甲基-2-环己烯酮。六、推导构造20:1. 化合物 AC5H6O3能够与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物 B 和 C，B 和 C 分别与亚硫酰氯作用后，在参加乙醇，得到一样化合物D，试写出 A、B、C 和 D 的构造式。4. 化合物 AC10H12O3不溶于水、稀盐酸和稀 NaHCO3 水溶液，但溶于 NaOH 水溶液中。将A 和稀 NaOH 水溶液煮沸、蒸馏，收集馏出液得到化合物B，B 能与碘及氢氧化钠溶液生成黄色沉淀。将残留在蒸馏瓶中的剩余物用稀硫酸酸化，可得到固体沉淀物 CC7H6O3。C 可用水蒸汽蒸馏进展提纯，且可溶于 NaHCO3 水溶液，试写出 A、 B 和 C 的构造式。5. 碱性化合物 AC7H17N，具有旋光性，与等摩尔的碘甲烷反响生成水溶性化合物 BC8H20NI，B 与湿的氧化银作用后受热生成三甲胺和唯一的烯烃 CC5H10，C 没有旋光性，C 与等摩尔的氢气加成生成 2-甲基丁烷，试写出 A、B 和 C 的构造式。