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1、烃的衍生物之一烃的衍生物之一醇、酚知识要义释疑醇、酚知识要义释疑同程教育胡征善 写化学方程式，并注明反应类型：写化学方程式，并注明反应类型：CH3CH2 Br CH2=CH2 CH3CH2OH CH2CH2 CH2CH2 Br Br OH OH Br CHCH3 CHCH Br CH3CHO 消去消去 H H BrBr H H CH CH3 3CHCH2 2CHCHC CCHCHCHCH3 3 CH CH2 2H H CH CH3 3 CH CH3 3Br CHBr CH3 3C CCHCH2 2BrBr CH CH3 3 分子中无分子中无H H，不能发生，不能发生消去消去 烃的含氧衍生物烃的
2、含氧衍生物 （一）醇、酚（一）醇、酚催化氧化断键CH3CH2X消去反应断键置换反应处断键 氢卤酸处断键CH3CH2ONa分子间脱水酸性MnO4或Cr2O72CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OCH2CH3 CH3COOHCH3CHO酯化反应处断键CH3COOCH2CH3消去消去 H H OHOH H H CH CH3 3CHCH2 2CHCHC CCHCHCHCH3 3 CH CH2 2H H CH CH3 3 CH CH3 3OHOH CH CH3 3C CCHCH2 2OHOH CH CH3 3 分子中无分子中无H H，不能发生，不能发生消去消去叔醇不能催化氧化成醛或酮：CH CH3
3、 3 CH CH3 3CHCH2 2C COHOH CH CH3 3醇的物理性质醇的物理性质饱和醇：饱和醇：（1）同碳数时，羟基数越多，越易溶于水，熔沸）同碳数时，羟基数越多，越易溶于水，熔沸点越高。点越高。（2）羟基数一定时，碳原子数越多，越难溶于水）羟基数一定时，碳原子数越多，越难溶于水 Vc 葡萄糖醇的分类醇的分类 按烃基来分：有脂肪醇和芳香醇按烃基来分：有脂肪醇和芳香醇 按烃基的饱和情况来分：有饱和醇和不饱和醇按烃基的饱和情况来分：有饱和醇和不饱和醇 按羟基数来分：有一元醇和多元醇（按羟基数来分：有一元醇和多元醇（同一个碳同一个碳原子同时连接两个或两个以上羟基的化合物不稳原子同时连接两
4、个或两个以上羟基的化合物不稳定定，所以饱和脂肪醇的分子通式为，所以饱和脂肪醇的分子通式为CxH2x+2Oz或或CxH2(x+1)z(OH)z，xz的整数）的整数）醇的同分异构醇的同分异构醇与醚互为类别异构醇与醚互为类别异构 （1）C4H10O （2）C4H8O(双键碳连有羟基的化合物通常不双键碳连有羟基的化合物通常不稳定稳定)（3）C7H8O 芳香族的同分异构体芳香族的同分异构体（1）C4H10O 醇醇 醚醚 C4H10O C4H9OH ROR CH3-CH2-CH2-CH2 OH CH3CH2OCH2CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3OCH2CH2CH3 OH CH3OCHCH3
5、CH3-CH-CH2 OH CH3 CH3 OH CH3-C-CH3 CH3（2）C4H8O醇、醚和环醇、环醚互为异构体醇、醚和环醇、环醚互为异构体 不饱和醇不饱和醇 不饱和醚不饱和醚 C4H8O C4H7OH ROR CH2=CH-CH2-CH2 OH CH2=CHOCH2CH3 CH2=C-CH2 OH CH3OCH2CH=CH2 CH3 CH3OCH=CH2 CH3-CH=CH-CH2 OH CH3 CH2=CH-CH-CH3 CH3OCH=CHCH3 OH CH3O OH OH HO OH 环环醇醇环醚环醚（3）C7H8O 芳香族的同分异构体芳香族的同分异构体 CH2OH 苯甲醇苯甲醇
6、 CH3 CH3 HO CH3 OH HO 甲苯酚甲苯酚 OCH3 苯甲醚苯甲醚【例例】等质量的等质量的甲醇甲醇 乙醇乙醇 乙二醇乙二醇 丙三丙三醇在足量氧气中燃烧醇在足量氧气中燃烧:(1):(1)生成生成COCO2 2的量；的量；(2)(2)生成生成H H2 2O O的量由多到少的排序是的量由多到少的排序是:(1)_:(1)_；(2)_(2)_。【解析解析】（1 1）将对应的分子化成含）将对应的分子化成含1 1个碳原子的形个碳原子的形式式CHCHx xO Oy y：甲醇甲醇 CHCH4 4O O 乙醇乙醇 CHCH3 3O O0.50.5 乙二乙二醇醇 CHCH3 3O O 丙三醇丙三醇 C
7、HCH8/38/3O,O,则则CHCHx xO Oy y式量越大，式量越大，生成生成COCO2 2的量越少。所以生成的量越少。所以生成COCO2 2的量由多到少的的量由多到少的是：是：（2 2）同理。）同理。将对应的分子化成含将对应的分子化成含2 2个氢原子的形式个氢原子的形式C Cx xH H2 2O Oy y：甲醇甲醇 C C0.50.5H H2 2O O0.50.5 乙醇乙醇 C C2/32/3H H2 2O O1/31/3 乙二醇乙二醇 C C2/32/3H H2 2O O2/32/3 丙三醇丙三醇 C C3/43/4H H2 2O O3/43/4 生成生成H H2 2O O的量由多到
8、少的是：的量由多到少的是：酚酚苯酚萘酚 -注意：注意：（1）苯酚钠溶液通CO2，只能生成HCO3 电离H+的能力依次减弱CHCH3 3COOH HCOOH H2 2COCO3 3 OH HCO OH HCO3 3 Al(OH)Al(OH)3 3(H(H2 2SiOSiO3 3)CHCH3 3COOCOO HCO HCO3 3 O O CO CO3 322 AlO AlO2 2(SiO(SiO3 322)接受H+的能力依次增强 苯酚与碳酸钠溶液不能大量共存 OH+CO OH+CO3 322 OH+HCO OH+HCO3 3 （2）苯酚是无色晶体，但凡从溶液中析出苯酚，不是苯酚晶体，而是液体苯酚中
9、溶有少量水，且密度大沉在下层。静置后用分液漏斗分液分离，最后除水干燥得苯酚晶体。水溶液，溶有少量苯酚水溶液，溶有少量苯酚苯酚中溶有少量水苯酚中溶有少量水书写离子方程式书写离子方程式复习离子方程式的书写要求复习离子方程式的书写要求（1）苯酚与）苯酚与NaOH溶液的反应：溶液的反应：_（2）苯酚钠溶液中通）苯酚钠溶液中通CO2：_（3）苯酚钠溶液中加盐酸：）苯酚钠溶液中加盐酸：_（4）苯酚溶液中与浓溴水反应：）苯酚溶液中与浓溴水反应：_（5）偏铝酸钠溶液中通）偏铝酸钠溶液中通CO2：_（6）饱和碳酸钠溶液中通）饱和碳酸钠溶液中通CO2：_*（7）苯酚钠溶液中与氯化铁溶液反应：）苯酚钠溶液中与氯化铁
10、溶液反应：_ 【例例】A、B、C三种有机化合物，三种有机化合物，A的最简式为的最简式为C2H3，它能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，它能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B，B的相对分子质量为的相对分子质量为342，B在脱水剂的作用下，在脱水剂的作用下，每个每个B分子脱去分子脱去3个水分子生成个水分子生成C，C中碳、氧元中碳、氧元素的质量分数各占素的质量分数各占50%，已知，已知A、B两种物质的两种物质的核磁共振氢谱都只有一个吸收峰，则：核磁共振氢谱都只有一个吸收峰，则：A、C的结构简式为：的结构简式为：A_；C_。写出写出B与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式_。【解析解
11、析】由由“C中碳、氧元素的质量分数各占中碳、氧元素的质量分数各占50%”可知：可知：C分子中只含有碳、氧两种元素，分子中只含有碳、氧两种元素，最简式为最简式为C4O3；又因为；又因为“每个每个B分子脱去分子脱去3个水个水分子生成分子生成C”，则，则B的分子式为的分子式为(C4O3)n3H2O或或C4H6O3n+3，再由再由“B的相对分子质量为的相对分子质量为342”可求可求n=3，所以，所以B的分子式为的分子式为C12H6O12。由。由B的分子式可知，的分子式可知，B高度不饱和（高度不饱和（=10），分子中应含苯环（苯环），分子中应含苯环（苯环=4），根据），根据B的的“核磁共振氢谱只有一个吸收核磁共振氢谱只有一个吸收峰峰”可推知分子中还含有可推知分子中还含有6个个COOH。很显然。很显然A分子中含有一个苯环和分子中含有一个苯环和6个甲基，最简式为个甲基，最简式为C2H3恭贺大家身体健康学习进步万事如意谢谢谢谢