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1、第第一一篇篇物物质质篇篇第一章第一章 糖类物质糖类物质第1章糖类物质|1.1 1.1 单糖单糖 单糖的分子结构单糖的分子结构 单糖的理化性质单糖的理化性质 重要的单糖及单糖衍生物重要的单糖及单糖衍生物|1.2 1.2 寡糖寡糖 双糖双糖 三糖三糖|1.3 1.3 多糖多糖 淀粉及糖原淀粉及糖原 纤维素纤维素 壳聚糖壳聚糖 糖胺聚糖糖胺聚糖 细菌多糖细菌多糖糖类的生物学意义：糖类的生物学意义：1.1.是一切生物体维持生命是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源；活动所需能量的主要来源；2.2.是生物体合成其是生物体合成其它化合物的基本原料；它化合物的基本原料；3.3.充当结构性物质；充当结构性
2、物质；4.4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质；基本物质；5.5.糖类是细胞膜上受体分子的重要糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参与者。同时具有多种生理功能。与者。同时具有多种生理功能。生物世界中生物世界中什么物质含什么物质含量最多呢量最多呢？最初，糖类化合物用最初，糖类化合物用C Cn n(H(H2 2O)O)m m表示，统称碳表示，统称碳水化合物。但鼠李糖及岩藻糖水化合物。但鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱、脱氧核糖氧核糖（C5H10O4)等例外。等例外。糖类
3、糖类-是多羟基的醛或多羟基酮及其缩是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。聚物和某些衍生物的总称。糖类物质的分类糖类物质的分类糖糖类类物物质质根据能否水解及水解产物：根据能否水解及水解产物：1 1、单糖：不能被水解成更小分子的糖。、单糖：不能被水解成更小分子的糖。五碳糖（戊糖）五碳糖（戊糖）核糖、脱氧核糖。核糖、脱氧核糖。六碳糖（己糖）六碳糖（己糖）葡萄糖、果糖、半乳糖。葡萄糖、果糖、半乳糖。2 2、寡糖、寡糖：能水解成少数（能水解成少数（2-102-10个）单糖分子的糖。个）单糖分子的糖。双糖双糖-蔗糖、麦芽糖、乳糖。蔗糖、麦芽糖、乳糖。低聚糖低聚糖-低聚果糖、低聚异麦芽糖。低聚
4、果糖、低聚异麦芽糖。3 3、多糖：能水解为多个（、多糖：能水解为多个（1010个以上）单糖分子的糖。个以上）单糖分子的糖。淀粉、糖原、纤维素淀粉、糖原、纤维素 。同多糖同多糖构成多糖的单糖分子相同。构成多糖的单糖分子相同。杂多糖杂多糖构成多糖的单糖分子不同。构成多糖的单糖分子不同。4 4、复合糖：与非糖物质结合的糖。、复合糖：与非糖物质结合的糖。糖蛋白、糖脂、糖胺、糖酸。糖蛋白、糖脂、糖胺、糖酸。1.1 1.1 单单 糖糖一、单糖的分子结构一、单糖的分子结构一、单糖的分子结构一、单糖的分子结构 包括链状结构和环状结构。包括链状结构和环状结构。CHO（HCOH）nCH2OH C=O（HCOH）n
5、CH2OHCH2OH1、开链结构、开链结构醛糖的表示通式酮糖的表示通式（一）链状结构（一）链状结构（一）链状结构（一）链状结构H-C-OHH-C-OHHO-C-HCHOH-C-OHCH2OHH-C-OH C=OHO-C-HH-C-OHCH2OHCH2OHD-葡萄糖（醛糖）D-果糖（酮糖）C=O简写式 ：碳链及羟基位置 ：醛基 ：第一醇基（-CH2OH)2、差向异构体、差向异构体 在己醛糖中，在己醛糖中，葡萄糖与甘露糖，葡萄糖与半乳糖之间，葡萄糖与甘露糖，葡萄糖与半乳糖之间，除了一个除了一个不对称碳原子不对称碳原子不对称碳原子不对称碳原子（C C2 2和和C C4 4上的上的OHOH位置）有所不
6、同外，位置）有所不同外，其余结构完全相同。其余结构完全相同。这种仅一个不对称碳原子构型不同，两镜像非对映异构这种仅一个不对称碳原子构型不同，两镜像非对映异构体物称为体物称为差向异构体差向异构体差向异构体差向异构体。OOHHHHHO OHHOH HOHH2OOHHHOH HOHHOHHOHH2OOHOH HHOHOHHHHOHH2444222-D-D-吡喃甘露糖吡喃甘露糖-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-D-吡喃半乳糖吡喃半乳糖3、镜像对映体、镜像对映体单糖的单糖的D型及型及L型型 构型构型指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列，指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列，而使该分子所
7、具有的特定的立体化学形式。而使该分子所具有的特定的立体化学形式。单糖有单糖有D D型型和和L L型型两种构型。两种构型。判断方法判断方法是看单糖分子中离是看单糖分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基位置。羰基最远的不对称碳原子上的羟基位置。-OH-OH在右边为在右边为D D型；型；-OH-OH在左边为在左边为L L型。单糖构型的数量为型。单糖构型的数量为2 2n n（n n：不对称碳原子的数量）。：不对称碳原子的数量）。当某物质由一种构型转变为另一种构型时，要求有共价当某物质由一种构型转变为另一种构型时，要求有共价键的断裂和重新形成。键的断裂和重新形成。4、旋光性、旋光性 单糖具有旋光性。单糖
8、具有旋光性。使偏振光向右旋转的，以（使偏振光向右旋转的，以（+）表示；）表示；使偏振光向左旋转的，以（使偏振光向左旋转的，以（-）表示。）表示。（+）或（）或（-）一般标在）一般标在 D D 或或 L L 之后。之后。（二）环状结构（二）环状结构 单糖的链状结构和环状结构是同分异构体，环状结单糖的链状结构和环状结构是同分异构体，环状结构更为重要。构更为重要。1 1、单糖的、单糖的型和型和型型型型-糖分子的半缩醛羟基（糖分子的半缩醛羟基（C C1 1上的上的-OH-OH）和分子末端的）和分子末端的-CH-CH2 2OHOH基邻近的不对称碳原子的基邻近的不对称碳原子的-OH-OH基在碳链的同侧。基
9、在碳链的同侧。型型-在异侧的。在异侧的。C C1 1称为称为异头碳原子异头碳原子，型和型和型两种异构体称为型两种异构体称为异头物异头物。-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖4OOHHHHOHOHHOHHCH2OH12354OOHHHOHHOHHOHHCH2OH1235-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖2 2、吡喃糖与呋喃糖、吡喃糖与呋喃糖C C C C1 1 1 1上的醛基在形成半缩醛基时有两种成环形式：上的醛基在形成半缩醛基时有两种成环形式：上的醛基在形成半缩醛基时有两种成环形式：上的醛基在形成半缩醛基时有两种成环形式：一种是半缩醛基的氧桥由一种是半缩醛基的氧桥由一种是半缩醛基的氧桥由一种是半缩醛基的氧桥由C
10、 C C C1 1 1 1和和和和C C C C5 5 5 5连接，形成六连接，形成六连接，形成六连接，形成六元环，称为元环，称为元环，称为元环，称为吡喃型吡喃型吡喃型吡喃型；另一种是半缩醛基的氧桥由另一种是半缩醛基的氧桥由另一种是半缩醛基的氧桥由另一种是半缩醛基的氧桥由C C C C1 1 1 1和和和和C C C C4 4 4 4连接，形成连接，形成连接，形成连接，形成五元环，称为五元环，称为五元环，称为五元环，称为呋喃型呋喃型呋喃型呋喃型。OCH2OHOHOHOH15OHOCH2OHHO-CHOHOH14OHOCH2OHHO-CHOHOHOH14OCH2OHOHOHOHOH15-D-吡喃
11、吡喃葡萄糖葡萄糖-D-吡喃吡喃葡萄糖葡萄糖-D-呋喃呋喃葡萄糖葡萄糖-D-呋喃呋喃葡萄糖葡萄糖单单糖糖醛糖醛糖酮糖酮糖D型型L型型链状结构链状结构环状结构环状结构型型型型吡喃型吡喃型吡喃型吡喃型呋喃型呋喃型呋喃型呋喃型 一种糖溶液状态时至少有一种糖溶液状态时至少有5 5种形式的糖分子存在，它们处种形式的糖分子存在，它们处于平衡之中。其中于平衡之中。其中型和型和型型互变是通过醛式或水化醛式完互变是通过醛式或水化醛式完成的。成的。-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 （37%37%）醛式（链式）葡萄糖醛式（链式）葡萄糖-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 （62%62%）-D-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖 （0.
12、5%0.5%）-D-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖 （0.5%）二、单糖的理化性质二、单糖的理化性质（一）单糖的物理性质（一）单糖的物理性质（一）单糖的物理性质（一）单糖的物理性质1 1、溶解度、溶解度单糖分子含有很多亲水基团，易溶于水，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。单糖分子含有很多亲水基团，易溶于水，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。2 2、甜度、甜度各种糖及非热原性甜味剂的相对甜度各种糖及非热原性甜味剂的相对甜度 糖糖甜甜 度度糖糖甜甜 度度蔗糖蔗糖果糖果糖转化糖转化糖葡萄糖葡萄糖木糖木糖麦芽糖麦芽糖乳糖乳糖10017313074403216鼠李糖鼠李糖半乳糖半乳糖棉子糖棉子糖糖精糖精Aspartame
13、3332234001803 3、旋光性和变旋性、旋光性和变旋性旋光性：旋光性：糖的旋光性用比旋光度糖的旋光性用比旋光度 D D（又称比旋度或旋光率）表示。又称比旋度或旋光率）表示。20 D=20acLa旋光仪读数；L旋光管的长度d（dm）；C糖溶液的浓度（g/mL）。每种糖都有其特征的比旋光度，可用于糖的定性和定量测定。每种糖都有其特征的比旋光度，可用于糖的定性和定量测定。变旋性：变旋性：变旋现象变旋现象 一个旋光体溶液放置后，其比旋光度发生改一个旋光体溶液放置后，其比旋光度发生改变的现象。变的现象。（一）单糖的化学性质（一）单糖的化学性质（一）单糖的化学性质（一）单糖的化学性质1 1、单糖的
14、氧化、单糖的氧化 单糖含有游离的羰基，在还原许多金属化合物的同时，自身被氧单糖含有游离的羰基，在还原许多金属化合物的同时，自身被氧化成糖酸。化成糖酸。例：还原糖与费林试剂反应，可对糖进行定性和定量。例：还原糖与费林试剂反应，可对糖进行定性和定量。酒石酸钾钠铜酒石酸钾钠铜 +葡萄糖葡萄糖 酒石酸钾钠酒石酸钾钠 +葡萄糖酸葡萄糖酸 +Cu2O醛糖的三种氧化方式：醛糖的三种氧化方式：弱氧化剂作用下，生成相应的糖酸。弱氧化剂作用下，生成相应的糖酸。强氧化剂作用下，醛基和另一端的伯醇基氧化，生成糖二酸。强氧化剂作用下，醛基和另一端的伯醇基氧化，生成糖二酸。有时只有伯醇基氧化成羧基，生成糖醛酸。有时只有伯
15、醇基氧化成羧基，生成糖醛酸。2 2、单糖的还原、单糖的还原 醛基和酮基可被氢还原成醇。醛基和酮基可被氢还原成醇。葡萄糖葡萄糖 山梨醇山梨醇 果果 糖糖 山梨醇山梨醇 +甘露醇甘露醇 还原还原3 3、成苷作用、成苷作用 环状单糖半缩醛基上的羟基在有干燥的环状单糖半缩醛基上的羟基在有干燥的HCl气体催化下，可与醇或气体催化下，可与醇或酚的羟基发生缩合反应，生成糖苷。酚的羟基发生缩合反应，生成糖苷。或（HC-OH）nHCOHCH2OH CHOHCOR CHO（HC-OH）nCH2OH（HC-OH）nHCHOCH2OH CHO+ROHHCl型糖型糖型糖苷型糖苷（HC-OH）nHCROCH2OH CHO
16、或（配基）（配基）配糖体配糖体4 4、脱水作用、脱水作用单糖与单糖与12%HCl作用，可脱水产生糠醛或糠醛衍生物。作用，可脱水产生糠醛或糠醛衍生物。戊醛糖产生糠醛；己醛糖、己酮糖产生羟甲基糠醛。戊醛糖产生糠醛；己醛糖、己酮糖产生羟甲基糠醛。H H H CHHOHH HHOH OOHOCCC CO HCCHC C HCO H+3H2OHCl戊醛糖糠醛 糠醛及羟甲基糠醛能与酚类物质产生结构不明的各种有色物糠醛及羟甲基糠醛能与酚类物质产生结构不明的各种有色物质，可鉴定糖类：质，可鉴定糖类：Molisch试验：试验：呋喃醛与呋喃醛与-萘萘酚生成紫色物酚生成紫色物质质，鉴别鉴别糖。糖。Seliwanof
17、f试验：试验：5-羟甲基呋喃醛与间苯二酚作用生成红色物质，检查酮糖。羟甲基呋喃醛与间苯二酚作用生成红色物质，检查酮糖。Tollen试验：试验：呋喃醛与间苯二酚作用生成樱桃红色物质，鉴定戊糖。呋喃醛与间苯二酚作用生成樱桃红色物质，鉴定戊糖。Bial试验：试验：呋喃醛与甲基间苯二酚作用生成绿色溶液或绿色沉淀，鉴定戊糖。呋喃醛与甲基间苯二酚作用生成绿色溶液或绿色沉淀，鉴定戊糖。5 5、与氨基反应、与氨基反应包括两个方面：包括两个方面：一是羟基与氨基的反应，二是羰基与氨基酸中氨基一是羟基与氨基的反应，二是羰基与氨基酸中氨基的反应。的反应。单糖分子中的单糖分子中的OH(主要是主要是C2、C3上的上的-O
18、H）可被可被NH2基取代而产生基取代而产生氨基糖氨基糖，也叫，也叫糖胺糖胺。单糖分子中的单糖分子中的C=O基可与氨基酸发生反应，生成各基可与氨基酸发生反应，生成各种挥发性和非挥发性的化合物以及一些褐色多聚体。种挥发性和非挥发性的化合物以及一些褐色多聚体。美拉德（美拉德（Maillard）反应反应，也叫，也叫羰氨反应羰氨反应。三、重要的单糖及单糖衍生物三、重要的单糖及单糖衍生物（一）重要的单糖（一）重要的单糖（一）重要的单糖（一）重要的单糖1 1、丁糖：、丁糖：D-D-赤藓糖。赤藓糖。2 2、戊糖：、戊糖：D-D-核糖、核糖、D-D-脱氧核糖、脱氧核糖、D-D-木糖和木糖和L-L-阿拉伯糖、阿拉
19、伯糖、D-D-核酮糖、核酮糖、D-D-木酮糖。木酮糖。3 3、己糖：葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖。、己糖：葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖。4 4、庚糖：、庚糖：D-D-甘露庚酮糖、甘露庚酮糖、D-D-景天庚酮糖。景天庚酮糖。（二）单糖的重要衍生物（二）单糖的重要衍生物（二）单糖的重要衍生物（二）单糖的重要衍生物1 1、脱氧单糖：、脱氧单糖：脱氧核糖，甲基糖（脱氧核糖，甲基糖（-CHCH2 2OHOH经脱氧后成为甲基）。经脱氧后成为甲基）。2 2、糖胺（氨基糖）：、糖胺（氨基糖）：D-D-葡萄糖胺、半葡萄糖胺、半乳糖胺等。乳糖胺等。3 3、糖酸类：、糖酸类：包括糖酸和糖醛酸。包括糖酸和糖醛酸。醛基
20、被氧化的成为糖酸，有糖一酸和糖醛基被氧化的成为糖酸，有糖一酸和糖二酸。二酸。另一端的羟甲基被氧化则成为糖醛酸。另一端的羟甲基被氧化则成为糖醛酸。4 4、糖醇：、糖醇：山梨醇、甘露醇、木糖醇。山梨醇、甘露醇、木糖醇。5 5、糖苷：、糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。CHHO3OOHOHOHOC H2O HO HO HN H2O HH-C-OH H-C-OHHO-C-HCHOH-C-OH COOH C-OHC=OCH2OHCHC-OHC-OH O葡萄糖醛酸D-抗坏血酸OOCH2RHHHHOHOHOHHCH2OH
21、1.2 1.2 寡寡 糖糖由由210210单糖分子聚合而成的糖类物质。单糖分子聚合而成的糖类物质。一、双糖一、双糖一、双糖一、双糖包括还原糖和非还原糖包括还原糖和非还原糖。还原糖：以一个单糖基的半缩醛羟基与另一个单糖的还原糖：以一个单糖基的半缩醛羟基与另一个单糖的2、3、4或或6位上羟基形成糖苷键，用位上羟基形成糖苷键，用（）表示，这种二糖仍表示，这种二糖仍有游离的半缩醛羟基，因而有还原性。有游离的半缩醛羟基，因而有还原性。非还原糖：糖苷键由两个半缩醛羟基连接而成，用（非还原糖：糖苷键由两个半缩醛羟基连接而成，用（）表示，使双糖没有游离的半缩醛羟基，）表示，使双糖没有游离的半缩醛羟基，因而没有
22、还原性。因而没有还原性。最重要的双糖是蔗糖、麦芽糖和乳糖。最重要的双糖是蔗糖、麦芽糖和乳糖。一些重要双糖的结构和来源一些重要双糖的结构和来源双双 糖糖结结 构构来来 源源蔗 糖-葡萄糖（1 2）-果糖甘蔗、甜菜等。麦芽糖-葡萄糖（）-葡萄糖淀粉以麦芽糖酶水解产物。异麦芽糖-葡萄糖（）-葡萄糖淀粉以水解酶水解产物。乳 糖-半乳糖（）-葡萄糖哺乳动物乳汁。异乳糖-半乳糖（）-葡萄糖乳糖经酵母异构化。海藻糖-葡萄糖（）-葡萄糖海藻、真菌等。异海藻糖-葡萄糖（）-葡萄糖酵母、真菌孢子。新海藻糖-葡萄糖（）-葡萄糖子实体、藻类、厥类等。纤维二糖-葡萄糖（）-葡萄糖纤维素酶水解产物。（一）蔗糖（一）蔗糖（
23、一）蔗糖（一）蔗糖-葡萄糖（葡萄糖（1 21 2）-果糖缩合而成。果糖缩合而成。无还原性。无还原性。稀酸、转化酶可水解蔗糖，产生等量的稀酸、转化酶可水解蔗糖，产生等量的葡萄糖和果糖（转化糖）。葡萄糖和果糖（转化糖）。加热至加热至，形成焦糖色素。，形成焦糖色素。OCH2OHOHOHOHCH2OHOHOHCH2OHOO（二）麦芽糖（二）麦芽糖（二）麦芽糖（二）麦芽糖-葡萄糖（）葡萄糖（）-葡萄葡萄糖，为淀粉的水解产物。俗称糖，为淀粉的水解产物。俗称饴糖。饴糖。具有还原性。具有还原性。（三）乳糖（三）乳糖（三）乳糖（三）乳糖-半乳糖（）半乳糖（）-葡萄糖，葡萄糖，存在于动物乳汁中。存在于动物乳汁中。
24、牛奶中，人奶中。牛奶中，人奶中。可被可被半乳糖苷酶水解为半乳糖苷酶水解为分子单糖。分子单糖。（乳糖不耐症）（乳糖不耐症）OCH2OHOHOHOHCH2OHOHOHOHOOOCH2OHOHOHOHOHOHCH2OHOHOOvv低聚果糖低聚果糖 由蔗糖和由蔗糖和1313个果糖基结合而成的蔗个果糖基结合而成的蔗果三糖、蔗果四糖和蔗果五糖组成的混合物。果三糖、蔗果四糖和蔗果五糖组成的混合物。vv低聚木糖低聚木糖 木糖、木二糖、木三糖、木聚糖组成木糖、木二糖、木三糖、木聚糖组成的混合物，其中木二糖为主要有效成分。的混合物，其中木二糖为主要有效成分。vv甲壳低聚糖甲壳低聚糖 是由是由N N-乙酰乙酰-D
25、D-氨基葡萄糖或氨基葡萄糖或D D-氨氨基葡萄糖通过基葡萄糖通过-1-1，4-4-糖苷键连接而成。糖苷键连接而成。二、低聚糖二、低聚糖二、低聚糖二、低聚糖1.1.多多 糖糖多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3 3个基本个基本结构因素。结构因素。多糖的功能：多糖的功能：1.构成植物和动物骨架的原料。构成植物和动物骨架的原料。抗原性（荚膜多
26、糖）。抗凝血作用（肝素）。为细胞间粘合剂（透明质酸）。携带生物信息（糖链）。2.作为能量的一种贮存形式。作为能量的一种贮存形式。.具有许多生理功能。具有许多生理功能。多糖多糖多糖多糖同多糖（均一多糖）同多糖（均一多糖）同多糖（均一多糖）同多糖（均一多糖）杂多糖（不均一多糖）杂多糖（不均一多糖）杂多糖（不均一多糖）杂多糖（不均一多糖）淀粉淀粉淀粉淀粉糖原糖原糖原糖原纤维素纤维素纤维素纤维素糊精糊精糊精糊精果胶果胶果胶果胶琼脂琼脂琼脂琼脂半纤维素半纤维素半纤维素半纤维素阿拉伯胶阿拉伯胶阿拉伯胶阿拉伯胶细菌多糖细菌多糖细菌多糖细菌多糖（一）结构（一）结构（一）结构（一）结构v由葡萄糖组成。分为直链淀
27、粉和支链淀粉。由葡萄糖组成。分为直链淀粉和支链淀粉。v直链淀粉：分子量约直链淀粉：分子量约1 1万万-200-200万，万，250-250-0 0个葡个葡萄糖分子，以萄糖分子，以（1 14 4）糖苷键）糖苷键聚合而成，呈螺聚合而成，呈螺旋形结构。每一螺旋有个葡萄糖分子，羟基朝旋形结构。每一螺旋有个葡萄糖分子，羟基朝向螺旋的内侧，许多螺旋圈构成弹簧状的空间结向螺旋的内侧，许多螺旋圈构成弹簧状的空间结构。构。v当淀粉遇碘时，碘进入螺旋之中，形成淀粉碘当淀粉遇碘时，碘进入螺旋之中，形成淀粉碘络合物，显紫蓝色。络合物，显紫蓝色。一、淀粉一、淀粉淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：淀粉与碘的呈色反
28、应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于链长小于6 6个葡萄糖基，不能呈色。个葡萄糖基，不能呈色。链长为链长为2020个葡萄糖基，呈个葡萄糖基，呈红色红色。链长大于链长大于6060个葡萄糖基，呈个葡萄糖基，呈蓝色蓝色。v支链淀粉中除了支链淀粉中除了（1 14 4）糖苷键构成糖链以外，在分支点处存在）糖苷键构成糖链以外，在分支点处存在（1 16 6）糖苷键，分子量较高。相当于个葡萄糖残基。）糖苷键，分子量较高。相当于个葡萄糖残基。v支链淀粉的分支短链的长度平均为支链淀粉的分支短链的长度平均为个葡萄糖残基。个葡萄糖残基。v遇碘显紫红色。遇碘显紫红色。支链淀粉：支链淀粉：（二）性质（二）性质（二）性质（二
29、）性质淀粉水解：淀粉水解：淀粉水解：淀粉水解：淀粉淀粉淀粉淀粉淀粉糊精淀粉糊精淀粉糊精淀粉糊精红糊精红糊精红糊精红糊精无色糊精无色糊精无色糊精无色糊精 麦芽糖麦芽糖麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖天然淀粉为颗粒状，不同来源的淀粉有不同的颗粒形天然淀粉为颗粒状，不同来源的淀粉有不同的颗粒形天然淀粉为颗粒状，不同来源的淀粉有不同的颗粒形天然淀粉为颗粒状，不同来源的淀粉有不同的颗粒形状特点，可通过显微镜观察颗粒形状判断淀粉来源。状特点，可通过显微镜观察颗粒形状判断淀粉来源。状特点，可通过显微镜观察颗粒形状判断淀粉来源。状特点，可通过显微镜观察颗粒形状判断淀粉来源。（三）淀粉的糊化与老化（三）淀粉
30、的糊化与老化（三）淀粉的糊化与老化（三）淀粉的糊化与老化1 1 1 1、淀粉的糊化淀粉的糊化淀粉的糊化淀粉的糊化淀粉的糊化淀粉的糊化淀粉的糊化淀粉的糊化淀粉粒在适当温度下（一般在淀粉粒在适当温度下（一般在淀粉粒在适当温度下（一般在淀粉粒在适当温度下（一般在60606060 80808080），），），），在水中溶胀、分裂、形成均匀糊状溶液的作用。糊化后的淀在水中溶胀、分裂、形成均匀糊状溶液的作用。糊化后的淀在水中溶胀、分裂、形成均匀糊状溶液的作用。糊化后的淀在水中溶胀、分裂、形成均匀糊状溶液的作用。糊化后的淀粉又称为粉又称为粉又称为粉又称为-淀粉。淀粉。淀粉。淀粉。溶胀前溶胀后淀粉的糊化的本质
31、：淀粉的糊化的本质：淀粉的糊化的本质：淀粉的糊化的本质：淀粉粒中有序及无序态的淀粉分子间的氢键断淀粉粒中有序及无序态的淀粉分子间的氢键断淀粉粒中有序及无序态的淀粉分子间的氢键断淀粉粒中有序及无序态的淀粉分子间的氢键断裂，淀粉分子分散在水中成为胶体溶液。裂，淀粉分子分散在水中成为胶体溶液。裂，淀粉分子分散在水中成为胶体溶液。裂，淀粉分子分散在水中成为胶体溶液。淀粉的糊化的过程淀粉的糊化的过程第一阶段：可逆吸水阶段第一阶段：可逆吸水阶段第一阶段：可逆吸水阶段第一阶段：可逆吸水阶段 水分进入淀粉粒的非晶质部分，体积略有膨胀，水分进入淀粉粒的非晶质部分，体积略有膨胀，水分进入淀粉粒的非晶质部分，体积略
32、有膨胀，水分进入淀粉粒的非晶质部分，体积略有膨胀，此时冷却干燥，颗粒可以复原。此时冷却干燥，颗粒可以复原。此时冷却干燥，颗粒可以复原。此时冷却干燥，颗粒可以复原。第二阶段：不可逆吸水阶段第二阶段：不可逆吸水阶段第二阶段：不可逆吸水阶段第二阶段：不可逆吸水阶段 随着温度升高，水分进入淀粉微晶间隙，不可逆随着温度升高，水分进入淀粉微晶间隙，不可逆随着温度升高，水分进入淀粉微晶间隙，不可逆随着温度升高，水分进入淀粉微晶间隙，不可逆地大量吸水，淀粉粒溶胀达原始体积的地大量吸水，淀粉粒溶胀达原始体积的地大量吸水，淀粉粒溶胀达原始体积的地大量吸水，淀粉粒溶胀达原始体积的50-10050-10050-100
33、50-100倍。倍。倍。倍。第三阶段：解体阶段第三阶段：解体阶段第三阶段：解体阶段第三阶段：解体阶段 淀粉粒最后解体，淀粉分子全部进入溶液。淀粉粒最后解体，淀粉分子全部进入溶液。淀粉粒最后解体，淀粉分子全部进入溶液。淀粉粒最后解体，淀粉分子全部进入溶液。2 2 2 2、淀粉的老化淀粉的老化淀粉的老化淀粉的老化淀粉的老化淀粉的老化淀粉的老化淀粉的老化淀粉溶液经缓慢冷却，或淀粉溶液经长期放淀粉溶液经缓慢冷却，或淀粉溶液经长期放淀粉溶液经缓慢冷却，或淀粉溶液经长期放淀粉溶液经缓慢冷却，或淀粉溶液经长期放置，会变成不透明甚至产生沉淀的现象置，会变成不透明甚至产生沉淀的现象置，会变成不透明甚至产生沉淀的
34、现象置，会变成不透明甚至产生沉淀的现象。也叫减退现象。也叫减退现象。也叫减退现象。也叫减退现象。淀粉的老化的本质：淀粉的老化的本质：淀粉的老化的本质：淀粉的老化的本质：糊化的淀粉分子又自动排列成序，糊化的淀粉分子又自动排列成序，糊化的淀粉分子又自动排列成序，糊化的淀粉分子又自动排列成序，形成致密、高度晶化的不溶解性的淀粉分子微束。形成致密、高度晶化的不溶解性的淀粉分子微束。形成致密、高度晶化的不溶解性的淀粉分子微束。形成致密、高度晶化的不溶解性的淀粉分子微束。1 1 1 1、直链淀粉比支链淀粉易老化；、直链淀粉比支链淀粉易老化；、直链淀粉比支链淀粉易老化；、直链淀粉比支链淀粉易老化；2 2 2
35、 2、聚合度高比聚合度低的淀粉易老化；、聚合度高比聚合度低的淀粉易老化；、聚合度高比聚合度低的淀粉易老化；、聚合度高比聚合度低的淀粉易老化；3 3 3 3、支链淀粉几乎不老化；、支链淀粉几乎不老化；、支链淀粉几乎不老化；、支链淀粉几乎不老化；4 4 4 4、老化的最适温度为、老化的最适温度为、老化的最适温度为、老化的最适温度为2-42-42-42-4。-20 -20 -20 60 60 60 60 都不发生老化；都不发生老化；都不发生老化；都不发生老化；5 5 5 5、不同淀粉的老化顺序为：、不同淀粉的老化顺序为：、不同淀粉的老化顺序为：、不同淀粉的老化顺序为：玉米玉米玉米玉米 小麦小麦小麦小
36、麦 甘薯甘薯甘薯甘薯 土豆土豆土豆土豆 木薯木薯木薯木薯 粘玉米粘玉米粘玉米粘玉米6 6 6 6、水分含量在、水分含量在、水分含量在、水分含量在30-60%30-60%30-60%30-60%的淀粉易老化，含水量的淀粉易老化，含水量的淀粉易老化，含水量的淀粉易老化，含水量10%10%10%10%的干燥态及在大量水中则不易发生老化。的干燥态及在大量水中则不易发生老化。的干燥态及在大量水中则不易发生老化。的干燥态及在大量水中则不易发生老化。淀粉老化的规律淀粉老化的规律 糖原又称动物淀粉，与支糖原又称动物淀粉，与支糖原又称动物淀粉，与支糖原又称动物淀粉，与支链淀粉相似，链淀粉相似，链淀粉相似，链淀粉
37、相似，除了除了除了除了 （1 1 1 14 4 4 4）糖苷键构成糖链以外，在分糖苷键构成糖链以外，在分糖苷键构成糖链以外，在分糖苷键构成糖链以外，在分支点处存在支点处存在支点处存在支点处存在（1 1 1 16 6 6 6）糖苷键，）糖苷键，）糖苷键，）糖苷键，支链多，主链上平均每支链多，主链上平均每支链多，主链上平均每支链多，主链上平均每个葡萄糖单位既有一个支个葡萄糖单位既有一个支个葡萄糖单位既有一个支个葡萄糖单位既有一个支链，外围支链含个葡链，外围支链含个葡链，外围支链含个葡链，外围支链含个葡萄糖残基，主链上支链含萄糖残基，主链上支链含萄糖残基，主链上支链含萄糖残基，主链上支链含个葡萄糖残
38、基，多个葡萄糖残基，多个葡萄糖残基，多个葡萄糖残基，多数为数为数为数为个葡萄糖残基。个葡萄糖残基。个葡萄糖残基。个葡萄糖残基。与碘反应呈红紫色。与碘反应呈红紫色。与碘反应呈红紫色。与碘反应呈红紫色。无还原性。无还原性。无还原性。无还原性。二、糖原二、糖原三、纤维素三、纤维素 由葡萄糖以由葡萄糖以（14）糖苷键连接而成）糖苷键连接而成 的直链，不溶于水。的直链，不溶于水。纤维素分子的空间构象呈带状，糖纤维素分子的空间构象呈带状，糖链之间可以通过分子间的氢键而堆积起链之间可以通过分子间的氢键而堆积起来，成为紧密的来，成为紧密的 片层结构。这使纤维素片层结构。这使纤维素具有很强的机械强度，对生物体起
39、支持具有很强的机械强度，对生物体起支持和保护作用。和保护作用。与碘无颜色反应，不溶于水，不被与碘无颜色反应，不溶于水，不被消化。在高浓度强酸中加热可分解成纤消化。在高浓度强酸中加热可分解成纤维二糖。维二糖。四、壳多糖（几丁质）四、壳多糖（几丁质）N-乙酰乙酰-D-葡萄葡萄糖胺，以糖胺，以（14）糖苷键缩合而成的线糖苷键缩合而成的线性均一多糖。比较坚性均一多糖。比较坚硬，为甲壳动物等的硬，为甲壳动物等的机构材料。机构材料。五、糖胺聚糖五、糖胺聚糖 含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为粘多糖、氨含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为粘多糖、氨基多糖。代表物有透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤基多糖。代表物有透明
40、质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、硫酸角质素、肝素等。素、硫酸角质素、肝素等。例：透明质酸例：透明质酸 D-葡萄糖醛酸和葡萄糖醛酸和N-乙酰葡萄糖胺以乙酰葡萄糖胺以-（133）糖）糖苷键连接成二糖单位。链状结构，无分支。苷键连接成二糖单位。链状结构，无分支。六、细菌多糖六、细菌多糖指构成细菌细胞壁的多糖物质。指构成细菌细胞壁的多糖物质。包括肽聚糖、磷壁酸、脂多糖和包括肽聚糖、磷壁酸、脂多糖和有抗原性的多糖。其中肽聚糖是有抗原性的多糖。其中肽聚糖是构成细菌细胞壁骨架的主要成分。构成细菌细胞壁骨架的主要成分。其他多糖是不同细菌中附属于肽其他多糖是不同细菌中附属于肽聚糖上的附属物。聚糖上的附属物。（一）
41、肽聚糖（一）肽聚糖（一）肽聚糖（一）肽聚糖D-Ala14CH2OHNHOHOHOHC-CH3NHCH2OH OHOO OC=OC=OCH3CH3C=ONHHL-AlaD-Gl uL-Lys(Gly)5乙酰葡萄糖胺 NAG乙酰胞壁酸 NAM肽聚糖由肽聚糖由2 2种单糖和种单糖和4 4种氨基酸组成。种氨基酸组成。单糖：单糖：N-N-乙酰葡萄糖胺、乙酰葡萄糖胺、N-N-乙酰胞壁酸。乙酰胞壁酸。通过通过-（1 144）糖苷键连接，糖苷键连接，构成肽聚构成肽聚糖主链。每个胞壁酸连接糖主链。每个胞壁酸连接4 4个氨基酸，然个氨基酸，然后通过后通过5 5个甘氨酸把糖链连接起来，构成个甘氨酸把糖链连接起来，构
42、成网状结构。网状结构。(Gly)5D-AlaL-LysD-Gl uL-AlaNAGNAMNAGNAMNAGNAMNAGNAMD-AlaL-LysD-Gl uL-Ala(Gly)5(Gly)5D-AlaL-LysD-Gl uL-Ala(Gly)5D-AlaL-LysD-Gl uL-Ala(Gly)5D-AlaL-LysD-Gl uL-AlaNAGNAMNAGNAMNAGNAMNAGNAMD-AlaL-LysD-Gl uL-Ala(Gly)5(Gly)5D-AlaL-LysD-Gl uL-Ala(Gly)5D-AlaL-LysD-Gl uL-Ala(Gly)5D-Ala14CH2OHNHOHOHO
43、HC-CH3NHCH2OH OHOO OC=OC=OCH3CH3C=ONHHL-AlaD-Gl uL-LysD-Ala14CH2OHNHOHOHOHC-CH3NHCH2OH OHOOC=OC=OCH3CH3C=ONHHL-AlaD-Gl uL-Lys(Gly)5NAGNAM(Gly)5D-Ala14CH2OHNHOHOHOHC-CH3NHCH2OH OHOO OC=OC=OCH3CH3C=ONHHL-AlaD-Gl uL-LysD-Ala14CH2OHNHOHOHOHC-CH3NHCH2OH OHOOC=OC=OCH3CH3C=ONHHL-AlaD-Gl uL-Lys(Gly)5NAGNAMN
44、-N-乙酰胞壁酸基乙酰胞壁酸基N-N-乙酰乙酰-D-D-葡萄糖胺葡萄糖胺五肽横链五肽横链（二）磷壁酸（二）磷壁酸（二）磷壁酸（二）磷壁酸 磷壁酸指从革兰氏阳性菌中提取的磷壁酸指从革兰氏阳性菌中提取的磷壁酸指从革兰氏阳性菌中提取的磷壁酸指从革兰氏阳性菌中提取的2 2 2 2类富磷聚类富磷聚类富磷聚类富磷聚合物。包括：合物。包括：合物。包括：合物。包括：甘油磷壁酸和核糖醇磷壁酸。甘油磷壁酸和核糖醇磷壁酸。甘油磷壁酸和核糖醇磷壁酸。甘油磷壁酸和核糖醇磷壁酸。磷壁酸只存在于革兰氏阳性菌细胞壁的外层和磷壁酸只存在于革兰氏阳性菌细胞壁的外层和磷壁酸只存在于革兰氏阳性菌细胞壁的外层和磷壁酸只存在于革兰氏阳性
45、菌细胞壁的外层和质膜与细胞壁之间的周围间隙中或附着在质膜上。质膜与细胞壁之间的周围间隙中或附着在质膜上。质膜与细胞壁之间的周围间隙中或附着在质膜上。质膜与细胞壁之间的周围间隙中或附着在质膜上。功能是为于质膜结合的酶提供有利环境。还有抗原功能是为于质膜结合的酶提供有利环境。还有抗原功能是为于质膜结合的酶提供有利环境。还有抗原功能是为于质膜结合的酶提供有利环境。还有抗原作用。作用。作用。作用。在细菌的细胞壁中，磷壁酸与肽聚糖连接在细菌的细胞壁中，磷壁酸与肽聚糖连接在细菌的细胞壁中，磷壁酸与肽聚糖连接在细菌的细胞壁中，磷壁酸与肽聚糖连接（以磷以磷以磷以磷酯键与肽聚糖分子中胞壁酸酯键与肽聚糖分子中胞壁
46、酸酯键与肽聚糖分子中胞壁酸酯键与肽聚糖分子中胞壁酸C C C C6 6 6 6位上的位上的位上的位上的-CH-CH-CH-CH2 2 2 2OHOHOHOH基相连基相连基相连基相连）。）。）。）。（三）环糊精（三）环糊精（三）环糊精（三）环糊精 淀淀淀淀粉粉粉粉经经经经某某某某种种种种特特特特殊殊殊殊酶酶酶酶水水水水解解解解得得得得到到到到的的的的环环环环状状状状低低低低聚聚聚聚糖糖糖糖称为环糊精。称为环糊精。称为环糊精。称为环糊精。环环环环糊糊糊糊精精精精一一一一般般般般由由由由6-86-86-86-8个个个个葡葡葡葡萄萄萄萄糖糖糖糖基基基基通通通通过过过过-1,4-1,4-1,4-1,4-
47、糖糖糖糖苷苷苷苷键键键键结结结结合合合合而而而而成成成成，根根根根据据据据所所所所含含含含葡葡葡葡萄萄萄萄糖糖糖糖单单单单位位位位的的的的个个个个数数数数(6(6(6(6，7 7 7 7或或或或8 8 8 8)，分别称为，分别称为，分别称为，分别称为-、-或或或或-环糊精。环糊精。环糊精。环糊精。环糊精的结构形似圆筒。环糊精的结构形似圆筒。环糊精的结构形似圆筒。环糊精的结构形似圆筒。-环糊精-环糊精-环糊精 经经X X射线衍射和核磁共振研究射线衍射和核磁共振研究证明了环糊精的立体结构是中证明了环糊精的立体结构是中空圆筒形，为葡萄糖的空圆筒形，为葡萄糖的C-1C-1椅椅式构型，在它的圆筒内部有式
48、构型，在它的圆筒内部有-CH-CH-葡萄糖苷结合的葡萄糖苷结合的OO原子，故原子，故呈疏水性。葡萄糖的呈疏水性。葡萄糖的2 2位和位和3 3位位的的-OH-OH基在圆筒的一端开口处，基在圆筒的一端开口处，6 6位的位的-OH-OH基在圆筒的另一端开基在圆筒的另一端开口处，所以圆筒的二端开口处口处，所以圆筒的二端开口处都呈亲水性，都呈亲水性，环糊精圆筒内为环糊精圆筒内为疏水区，圆筒直径随其种类而疏水区，圆筒直径随其种类而异，约为异，约为0.60.6、0.80.8和和 1.0nm1.0nm。由于这种结构，使它具有容纳由于这种结构，使它具有容纳其他形状和大小适合的疏水性其他形状和大小适合的疏水性物质
49、的分子或基团而嵌入洞中，物质的分子或基团而嵌入洞中，形成包合物的特性。形成包合物的特性。由于其空腔内外“壁”上还“挂”有许多葡萄糖分子上的不同基团，故使环状糊精空腔的内外具有完全不同的性质：外表具有亲水性，内表具有亲油性。这样，通过其“两面性”，为难以共溶的油和水之间架设了一座“桥梁”，从而表现出神奇的妙用。（1）清凉剂：将具有清凉解渴、消暑解乏、焕发精神等特殊功效的薄荷油与环状糊精混合并进入到其空腔里去，可解决因薄荷油难溶于水而无法配制薄荷饮料的难题，从而成功地为薄荷在冷饮及其它食品中的应用展现了可喜的前景。（2）留香剂：将香料预先包络在环状糊精的空腔内后，可使散发花香的时间比天然花香长好几
50、倍到几十倍，从而可以非常理想地作为塑料花朵的涂料以及化妆品、日用品以至食品的渗和留香剂。（3）除臭剂：环状糊精还可以把某些有臭气的物质包络起来，起到除臭作用。如有一种名叫“5氟脲嘧啶”的抗肿瘤口服药，气味难闻，但在经与环状糊精掺和后，难闻的气味就被掩盖了。（4）缓释剂：“拟除虫菊酯”是近年发展起来的一种药性高、对人畜毒性低、使用安全的农药，但它在农田中容易受紫外线的作用迅速分解而失去药效，在经与环状糊精掺和后，就可使药性缓慢释放，药效大大延长。（5）保护剂：用无色、无味、可食的环状糊精喷洒于某些易氧化而引起变质的蔬菜、食品等表面可抵挡住光线对它们的氧化、分解作用而达到保鲜、保色、保味、延长存放