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1、主讲教师：电话：电话：邮箱：邮箱：有机化学的重要性有机化学的重要性4/4/20232有机化学的学习方法有机化学的学习方法4/4/20233第一章 绪论4/4/20234一、一、有机化合物和有机有机化合物和有机化学化学有机化合有机化合物物（organic compound）：）：碳氢化合物及其衍生物。碳氢化合物及其衍生物。有机化学有机化学（organic chemistry）：）：是研究有机化合物的来源、结构、是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备、应用、反应理论等的一门性质、制备、应用、反应理论等的一门科科学学。4/4/202351 1、数目众多、结构复杂、数目众多、结构复杂2 2、易燃、易
2、燃3 3、熔沸点较低、熔沸点较低4 4、难溶于水、易溶于有机溶剂、难溶于水、易溶于有机溶剂5 5、反应慢、副反应多、反应慢、副反应多二、有机化合物的性质二、有机化合物的性质4/4/20236三、有机化合物的结构三、有机化合物的结构有机化合物中有机化合物中C原子原子与其它元素与其它元素以以共价键共价键相结合相结合C与与C原子原子单键相连单键相连C、C间间双键相连双键相连C、C间间三键相连三键相连C、C间首间首尾相连成环尾相连成环4/4/202371 1）成键的两个电子必须自旋方向相反。）成键的两个电子必须自旋方向相反。2 2）共价键有饱和性，元素原子的共价数等）共价键有饱和性，元素原子的共价数等
3、 于该原子的未成对电子数。于该原子的未成对电子数。3 3）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多，）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多，形成的键愈稳定。形成的键愈稳定。1、现代价键理论、现代价键理论4/4/202382、碳原子的杂化理论碳原子的杂化理论S S轨道轨道轨道轨道p轨道轨道在成键过程中，由于原子间相互影响，几个在成键过程中，由于原子间相互影响，几个能量相近能量相近的的原子轨道重新组合成新的原子轨道原子轨道重新组合成新的原子轨道,这个过程称为轨道这个过程称为轨道的杂化。的杂化。4/4/20239(1)(1)碳原子的碳原子的SP3杂化杂化碳原子在基态时的电子构型为：碳原子在基态时的电子构型为：2
4、S2Px 2Py 2Pz激发激发2S2Px 2Py 2Pz杂化杂化SP34/4/202310每个轨道由每个轨道由1/4S和和3/4P轨道杂化组成，轨道杂化组成，C原子位于正四原子位于正四面体的中心，面体的中心，4 4个个SP3杂化轨道的方向都指向正四面体杂化轨道的方向都指向正四面体的顶点，轨道间的夹角为的顶点，轨道间的夹角为1091092828，当一个碳原子与当一个碳原子与其它四个原子直接键合，该碳原子为其它四个原子直接键合，该碳原子为SP3杂化杂化。4/4/202311（2 2）碳原子的）碳原子的SP2杂化杂化SP2杂化轨道杂化轨道乙烯的分子模型乙烯的分子模型每个每个SP2轨道由轨道由1/3
5、S和和2/3P轨道杂化组成，轨道杂化组成，3个个SP2轨道在轨道在同一平面，轨道间的夹角为同一平面，轨道间的夹角为120，没有参与杂化的没有参与杂化的p p轨道轨道垂直于垂直于SP2杂化轨道所在的平面杂化轨道所在的平面，当一个碳原子与其它三当一个碳原子与其它三个原子直接键合，该碳原子为个原子直接键合，该碳原子为SP2杂化杂化。杂化杂化2S2Px 2Py 2Pz2Pz激发激发2S2Px 2Py 2Pz4/4/202312（3 3）碳原子的）碳原子的SP杂化杂化SP杂化轨道杂化轨道乙炔的分子模型乙炔的分子模型SP杂化轨道由杂化轨道由1/2S和和1/2P轨道杂化组成，轨道杂化组成，2个个SP轨道间的
6、轨道间的夹角为夹角为180，余下的两个相互垂直的，余下的两个相互垂直的P轨道又都与呈直线轨道又都与呈直线的杂化轨道垂直，的杂化轨道垂直，当一个碳原子与其它两个原子直接键当一个碳原子与其它两个原子直接键合，该碳原子为合，该碳原子为SP杂化杂化。激发激发杂化杂化2Px 2Py 2Pz2S2S2Px 2Py 2PzSP4/4/2023131 1、有几个原子轨道参加杂化，就形成几个杂化轨道，、有几个原子轨道参加杂化，就形成几个杂化轨道，杂杂化轨道中未成对电子都形成化轨道中未成对电子都形成键。键。2 2、杂化轨道的成键能力增强。、杂化轨道的成键能力增强。3 3、杂化轨道有一定的空间构型：、杂化轨道有一定
7、的空间构型：sp3、sp2、sp杂化轨杂化轨道的空间构型分别为正四面体、正三角形、和直线形。道的空间构型分别为正四面体、正三角形、和直线形。4 4、杂化只发生在分子的形成过程中。、杂化只发生在分子的形成过程中。小结小结：4/4/202314例题例题判断判断CH3CHO的结构式、各键角的近似值的结构式、各键角的近似值,画出分子形画出分子形状示意图。状示意图。由于由于C1、C2分别连接分别连接4 4个和个和3 3个其它原子个其它原子，从而，从而C1采取采取SP3，C2采取采取SP2杂化。杂化。因此可以确定因此可以确定C1周围的键角接周围的键角接近近1091092828，C2周围的键角接周围的键角接
8、近近120120。分子形状如图所示：。分子形状如图所示：4/4/202315CH3.游离基的杂化轨道游离基的杂化轨道CH3-负离子的杂化轨道负离子的杂化轨道1 1CH3+正离子的杂化轨道正离子的杂化轨道4/4/202316键键：成键原子轨道沿键轴以：成键原子轨道沿键轴以“头碰头头碰头”的方式发生轨道的方式发生轨道重叠所形成的共价键。重叠所形成的共价键。键键：若有两个相互平行的：若有两个相互平行的p p轨道以轨道以“肩并肩肩并肩”的方式发的方式发生重叠。生重叠。3、共价键的类型、共价键的类型224/4/202317 键和键和 键的主要特点键的主要特点 键键 键键存在存在可以单独存在可以单独存在不
9、能单独存在，只能与不能单独存在，只能与 键共存键共存形成形成“头碰头头碰头”，重叠程度大，重叠程度大“肩并肩肩并肩”，重叠程度小，重叠程度小性质性质圆柱形对称；成键的两原子圆柱形对称；成键的两原子可沿键轴可沿键轴“自由自由”旋转；键旋转；键较牢固、稳定；较牢固、稳定；镜面对称；不能自由旋转；镜面对称；不能自由旋转；键不牢固、不稳定；键不牢固、不稳定；C-C 键键：1 键键C=C 键：键：1 键键 +1 键键CC 键：键：1 键键 +2 键键4/4/2023184 4、共价键的参数、共价键的参数(1)(1)键的极性键的极性：取决于成键原子电负性的差值。差值：取决于成键原子电负性的差值。差值越大，
10、极性越大；差值为零，则是非极性共价键。越大，极性越大；差值为零，则是非极性共价键。电负性电负性电负性电负性：元素的原子在分子中吸引电子的能力。：元素的原子在分子中吸引电子的能力。4/4/202319 在在外界电场外界电场（如溶剂、试剂、极性容器）影响下，引（如溶剂、试剂、极性容器）影响下，引起共价键极性改变的现象称为起共价键极性改变的现象称为键的极化性键的极化性。极化度极化度表表示成键两原子的核电荷对成键电子云约束的相对程度。示成键两原子的核电荷对成键电子云约束的相对程度。核对成键电子云的约束越小，键的极化度就越大，越核对成键电子云的约束越小，键的极化度就越大，越易发生化学反应。易发生化学反应
11、。注注1 1：共价键的极化性是一种暂时现象，当除去外界：共价键的极化性是一种暂时现象，当除去外界电场时就会恢复到原来状态。电场时就会恢复到原来状态。注注2 2：极化度的大小与成键原子的体积、电负性、键：极化度的大小与成键原子的体积、电负性、键的种类有关。的种类有关。(2)(2)键的极化性键的极化性4/4/202320四、有机化合物的反应四、有机化合物的反应1 1、共价键的断裂方式共价键的断裂方式（1 1）均裂均裂：共价键断裂时，成键的一对电子由键合：共价键断裂时，成键的一对电子由键合的两个原子各留一个，生成带单电子的原子或基团的两个原子各留一个，生成带单电子的原子或基团（称为自由基或游离基），
12、此过程为均裂。（称为自由基或游离基），此过程为均裂。自由基（或游离基），是电中性的。自由基（或游离基），是电中性的。4/4/202321（2 2）异裂异裂：共价键断裂时，成键的一对电子保：共价键断裂时，成键的一对电子保留在一个原子上，产生正负离子。留在一个原子上，产生正负离子。异裂的特点：生成有机离子。共价键断裂时共用电子异裂的特点：生成有机离子。共价键断裂时共用电子对完全归属于其中的一个原子所有。对完全归属于其中的一个原子所有。4/4/202322自由基反应自由基反应（游离基反应）：按共价键均裂进行的反（游离基反应）：按共价键均裂进行的反应。应。反应条件：过氧化物（反应条件：过氧化物（ROO
13、R），），光照（光照（hv），），高温。高温。离子型反应离子型反应：按共价键异裂进行的反应。：按共价键异裂进行的反应。离子型反应可分为离子型反应可分为亲电反应亲电反应和和亲核反应亲核反应两种类型：两种类型：由亲电试剂（正离子或能接受电子对的分子，如由亲电试剂（正离子或能接受电子对的分子，如H+、Cl+、Br+、NO2+、BF3和和AlCl3等）进攻负离子或富电子等）进攻负离子或富电子的原子而引起的反应称为亲电反应。的原子而引起的反应称为亲电反应。亲电反应又分为亲电反应又分为亲电取代亲电取代和和亲电加成亲电加成反应。反应。2 2、反应类型、反应类型4/4/202323由亲核试剂（负离子或能提供电
14、子对的分子，如由亲核试剂（负离子或能提供电子对的分子，如OH-、CN-、H2O、ROH、NH3和和RNH2等）进攻正离子或缺等）进攻正离子或缺电子的原子而引起的反应称为亲核反应。电子的原子而引起的反应称为亲核反应。亲核反应又分为亲核反应又分为亲核取代亲核取代和和亲核加成亲核加成反应。反应。综上所述：有机反应的类型归纳如下：综上所述：有机反应的类型归纳如下：4/4/202324（一）按基本骨架分类（一）按基本骨架分类1 1、链状化合物（又叫脂肪族化合物）、链状化合物（又叫脂肪族化合物）2 2、环状化合物、环状化合物（1 1）碳环化合物（包括脂环族化合物，芳香族化合）碳环化合物（包括脂环族化合物，
15、芳香族化合物）物）（2 2）杂环化合物）杂环化合物（二）按官能团分类（二）按官能团分类五、有机化合物的分类五、有机化合物的分类4/4/202325练习：填空题练习：填空题1、有机化合物分子中的化学键主要是共价键，共价键分为（）、有机化合物分子中的化学键主要是共价键，共价键分为（）键和（）键键和（）键 2、有机化学反应的基本类型是（）和离子型反应，其中离子、有机化学反应的基本类型是（）和离子型反应，其中离子型反应包括（）和（）型反应包括（）和（）3、有机化合物中碳原子的杂化方式有以下三种：分别是（）（）、有机化合物中碳原子的杂化方式有以下三种：分别是（）（）（）（）4、在有机化学反应中，键的断裂
16、方式有以下两种：、在有机化学反应中，键的断裂方式有以下两种：（）（）（）（）5、按均裂进行的反应叫（），按异裂进行的反应叫（）、按均裂进行的反应叫（），按异裂进行的反应叫（）答案：答案：1、，2、自由基反应，亲电反应，亲核反应、自由基反应，亲电反应，亲核反应3、sp3,sp2,sp 4、均裂，异裂、均裂，异裂5、自由基反应，离子型反应、自由基反应，离子型反应4/4/202326下列试剂那些是亲电试剂那些是亲核试剂下列试剂那些是亲电试剂那些是亲核试剂OH-、Cl+、CN-、ROH、NH3、RNH2、H+、Br+、NO2+、BF3、H2O、AlCl3指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：4/4/202327本章要点本章要点1 1、有机化合物和有机化学的概念、有机化合物和有机化学的概念2 2、键的极性和极化性、键的极性和极化性3 3、碳原子的杂化类型、几何构型及其代表物、碳原子的杂化类型、几何构型及其代表物4 4、有机化学反应的类型、有机化学反应的类型4/4/202328