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1、考点规范练 33 烃的含氧衍生物(时间:45分钟 满分:100分)非选择题(共 6 小题,共 100分)1.(2017陕西西北九校联考)(16分)A(C2H4O)是基础有机化工原料,由 A 可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反应条件略去),制备路线如下图所示:已知:A、B 的核磁共振氢谱均只有 1 组峰。(1)A的名称为 ;H 中含氧官能团的名称为 。(2)D的结构简式为 。(3)反应的反应类型为 ,反应的反应类型为 。(4)反应的化学方程式为 。(5)G的一种同分异构体,能与 FeCl3溶液发生显色反应,苯环上有两个互为对位的取代基,则符合条件的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱只有
2、 5 组峰的是 (写结构简式)。(6)依据上述合成路线,试以 A 和 HC CLi 为原料合成 1,3-丁二烯。2.(16分)以烃 A 为主要原料,采用以下路线合成药物 X、Y 和高聚物 Z。已知:.(R 或 R可以是烃基或氢原子);.反应、反应、反应的原子利用率均为 100%。请回答下列问题:(1)B的名称为 。(2)X中的含氧官能团名称为 ,反应的条件为 ,反应的反应类型是 。(3)关于药物 Y()的说法正确的是 。A.药物 Y 的分子式为 C8H8O4,遇氯化铁溶液可以发生显色反应 B.1 mol药物 Y 与 H2、浓溴水中的 Br2反应,最多消耗 4 mol H2和2 mol Br2
3、C.1 mol药物 Y 与足量的钠反应可以生成 33.6 L(标准状况)氢气 D.药物 Y 中、三处OH 的电离程度由大到小的顺序是 (4)写出反应 EF 的化学方程式:。(5)写出符合下列条件的 E 的所有同分异构体的结构简式:。属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;能发生银镜反应和水解反应。(6)设计一条以 CH3CHO为起始原料合成 Z 的线路(无机试剂及溶剂任选):。3.(16分)有机物 A、B 的分子式均为 C11H12O5,均能发生如下转化:已知:A、B、C、D 均能与 NaHCO3反应;只有 A、D 能与 FeCl3溶液发生显色反应,A 苯环上的一溴代物只有两种;F 能使溴水褪
4、色且不含有甲基;H 能发生银镜反应。根据题意回答下列问题:(1)反应的反应类型是 ;反应的条件是 。(2)写出 F 的结构简式:;D 中含氧官能团的名称是 。(3)E是 C 的缩聚产物,写出反应的化学方程式:。(4)下列关于 AI的说法中正确的是 (填序号)。a.I的结构简式为 b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物 c.G具有八元环状结构 d.等质量的 A 与 B 分别与足量 NaOH溶液反应,消耗等量的 NaOH(5)写出 B 与足量 NaOH溶液共热的化学方程式:。(6)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式:。能与 FeCl3溶液发生显色反应 能发生
5、银镜反应但不能水解 苯环上的一卤代物只有 2 种 4.(16分)有机物 A 的分子式为 C9H10O2,A 在光照条件下生成的一溴代物 B 可发生如下转化关系(无机产物略):其中 K 物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种。已知:当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCHCHOH RCH2CHO;ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题:(1)F与 I 中具有相同的官能团,检验该官能团的试剂是 。(2)上述变化中属于水解反应的是 (填反应编号)。(3)写出结构简式:G ,M 。(4)写出下列反应的化学方程式:反应:;K 与过量的碳酸钠溶液反应:。(5)同时符合下列要求
6、的 A 的同分异构体有 种。.含有苯环.能发生银镜反应和水解反应.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol该同分异构体能与 1 mol NaOH反应 5.(18分)我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的 PETG新材料,PETG新材料可以回收再利用,而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式如下:这种材料可采用如图所示的合成路线来合成:已知:(1)(2)RCOOR1+R2OH RCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基)请回答下列问题:(1)的反应类型是 ,试剂 X 为 。(2)写出 I 的结构简式:。(3)合成时应控制的单体的物质的量之比是:n(D)n(E)n(H)=(用m、n表示)。(
7、4)写出反应的化学方程式:。(5)与 E 的分子式相同,且满足下列条件的同分异构体有 种。能与 NaHCO3溶液反应产生 CO2 能发生银镜反应 遇 FeCl3溶液显紫色(6)D和 E 在催化剂作用下可生产一种聚酯纤维涤纶,请写出生产该物质的化学方程式:。6.(2016上海化学)(18分)M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):完成下列填空:(1)反应的反应类型是 。反应的反应条件是 。(2)除催化氧化法外,由 A 得到 所需试剂为 。(3)已知 B 能发生银镜反应。由反应、反应说明:在该条件下,。(4)写出结构简式。C ,M。(5)D与 1-丁醇反应的
8、产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。不含羰基 含有 3 种不同化学环境的氢原子 已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。参考答案 考点规范练 33 烃的含氧衍生物 1.答案(1)环氧乙烷 羰基(2)(3)缩聚反应 取代反应(4)+2CH3OH+HOCH2CH2OH(5)8 (6)HOCH2CH2CCH ICH2CH2CHCH2 CH2CHCHCH2 解析 分子式为 C2H4O 的有机物有乙醛和环氧乙烷两种,但乙醛的核磁共振氢谱有 2 组峰,故 A 为环氧乙烷;结合 B 的分子式为 C3H4O3及 B 的核磁共振氢谱只有
9、1 组峰,可得 B 只能为。(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰基。(3)反应在形成高聚物的同时还会生成小分子甲醇,故为缩聚反应;反应是取代反应。(4)反应是 B 发生取代反应生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式为 C11H16O,能与 FeCl3溶液反应,说明该同分异构体中含有酚羟基,苯环上有两个互为对位的取代基,则一个是OH,另一个为C5H11;由于C5H11有 8 种结构,故符合条件的同分异构体也有 8 种。(6)由题干中的合成路线及各步反应的特点,可得到 ICH2CH2CHCH2,再经过消去反应可合成 1,3-丁二烯。2.答案(1)苯乙烯(2)酯基 氢氧化钠水溶液、加热 取代反应(3)
10、AD(4)+C2H5OH+H2O(5)、(6)CH3CHO CH2CHCOOCH3 解析 反应、反应和反应的原子利用率均为 100%,属于加成反应,结合反应的产物,可知烃A 为乙炔,B 为苯乙烯,而 G 的相对分子质量为 78,则 G 为苯,C 可以发生催化氧化生成 D,D发生信息中的反应,则反应为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,则 C 为,D 为,E 为,F 为,F 在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到 X。(3)药物 Y 的分子式为 C8H8O4,含有酚羟基,遇氯化铁溶液发生显色反应,A 正确;1 mol药物 Y 与 H2、浓溴水中的 Br2反应,最多消耗 3 mol H
11、2和 2 mol Br2,B 错误;羟基和羧基都能与钠反应生成氢气,所以 1 mol药物 Y 与足量的钠反应可以生成 1.5 mol氢气,标准状况下体积为 33.6 L,但没有说明氢气是否在标准状况下,C 错误;羧基酸性最强,酚羟基酸性很弱,醇羟基表现为中性,所以药物 Y 中、三处OH 的电离程度由大到小的顺序是 ,D 正确。(5)属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;能发生银镜反应和水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,符合条件的 E()的同分异构体有 和。(6)乙醛与 HCN发生加成反应,酸性条件下水解得到,该物质与甲醇发生酯化反应生成,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 CH2CHCOO
12、CH3,最后发生加聚反应得到。3.答案(1)消去反应 Cu、加热(2)CH2CHCH2COOH 酚羟基和羧基(3)nHOCH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O(4)bd(5)+3NaOH HOCH2CH2CH2COONa+2H2O(6)(或)解析 A、B、C、D 均能与 NaHCO3反应,说明都含有羧基COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基,结合分子式可知 F 为 CH2CHCH2COOH;H能发生银镜反应,应含有醛基,则 C 应为 HOCH2CH2CH2COOH,H为 OHCCH2CH2COOH。只有 A、D 能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明 A、D 分子中含有酚羟基,且 A 的苯
13、环上的一溴代物只有两种,且含有 2 个取代基,则 A 中 2 个取代基为对位,A 应为,B 为,D 为。(1)C为 HOCH2CH2CH2COOH,发生消去反应生成 F;C中含有羟基,在铜作催化剂,加热条件下发生氧化反应生成 H。(2)由以上分析可知 F 为 CH2CHCH2COOH,D为,D 中含氧官能团为羧基和酚羟基。(4)F为 CH2CHCH2COOH,发生聚合反应生成 I,I为,故 a 错误;D 为,可以通过缩聚反应形成高聚物,故 b 正确;C 生成 G 时脱去 2 分子水,G 应为十元环状结构,故 c 错误;A 为,B 为,二者互为同分异构体,所以等质量的 A 与 B 的物质的量相等
14、,1 mol A或 B 都消耗 3 mol NaOH,故 d 正确。(6)D为,对应的同分异构体中:与 FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;发生银镜反应,但不能水解,说明应含有醛基,不含酯基;苯环上的一卤代物有 2 种,说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子,符合条件的有和。4.答案(1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜)(2)(3)CH3COOCHCH2 (4)+3NaOHCH3COONa+NaBr+H2O+2Na2CO3+2NaHCO3(5)5 解析 G 发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯,则 G 的结构简式为 CH3COOCHCH2,G 发生水解反应生成乙酸钠和乙醛,F 能被氧化,则 F
15、是 CH3CHO,C是 CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,则 E 为 CH3COOH,有机物 A 的分子式为 C9H10O2,不饱和度为=5,A中含有苯环,A 在光照条件下生成一溴代物 B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成 C 与 D,D能连续被氧化生成 J,说明 D 含有醇羟基,A 含有酯基,故 A 中含有 1 个苯环、1 个酯基,A 在光照条件下生成一溴代物 B,说明 A 含有烃基,结合 K 的环上的一元代物只有两种结构,故 A 为,B 为,D 为,I 为,J 为,K 为,M 为。(1)F与 I 中具有相同的官能团醛基,检验醛基可以用银氨溶液(或新制的氢氧化铜),能发生银镜反应(或产
16、生砖红色沉淀)。(2)题给反应中 B、G 发生的是水解反应,即反应为水解反应。(5).含有苯环,.能发生银镜反应和水解反应,说明含有酯基,且为甲酸酯,.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol该同分异构体与 1 mol NaOH反应,应是甲酸与醇形成的酯,故符合条件的 A 的同分异构体有、,共 5 种。5.答案(1)取代反应 NaOH水溶液(2)(3)m(m+n)n(4)BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr(5)10(6)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O 解析 由 PETG的结构简式可知,该物质是由三种单体缩聚而成的,分别是 HOCH2CH2OH、。由信息(1)可
17、知,E 应为,则 H 为,D 为 HOCH2CH2OH,进而可推知 A 为 CH2CH2,B 为,F 为,G 为,再结合信息(2)和反应可推知 I 为。(3)由 PETG的结构简式,根据原子守恒可知n(D)n(E)n(H)=m(m+n)n。(5)E的结构简式为,其同分异构体能与 NaHCO3溶液反应产生 CO2,说明含有COOH,能发生银镜反应,说明含有CHO,遇 FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,即一个苯环上同时连有COOH、CHO、OH 三个取代基,这三个取代基在苯环上的相对位置不同,共可写出 10 种同分异构体。6.答案(1)消去反应 浓硫酸,加热(2)银氨溶液,酸(合理即可)(3)
18、碳碳双键比羰基(醛基)易还原(合理即可)(4)CH2CHCHO (5)(合理即可)(6)(合理即可)解析 由可知其分子式为 C8H16O2,结合 A 的分子式 C8H14O 可知反应是分子内脱水,生成的 A 的结构为或 结合(2)题此结构舍去,反应条件相同,结合(3)题可知碳碳双键先与氢气加成,然后醛基再与氢气反应,生成 Y();(2)首先是CHO被新制的氢氧化铜或银氨溶液氧化生成羧酸盐,然后再酸化生成COOH;由 C、D 的分子式可知 C、D 的不饱和度 =2,结合反应条件可知 C、D 分别为醛、酸,结构分别为 CH2CHCHO、CH2CHCOOH;由 D、Y 的结构可知 D 与 Y 发生酯化反应;(5)D为 CH2CHCOOH,与 1-丁醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成 CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3,CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯共聚可生成共聚物:;(6)丁醛的结构简式为 CH3CH2CH2CHO,不饱和度为 1,在其同分异构体中不含羰基,说明分子中含有碳碳双键或环状结构,结合“含有 3 种不同化学环境的氢原子,且双键碳上连有羟基的结构不稳定”,则符合条件的结构简式为、等。