大学有机化学期末考试题及参考答案.doc

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1、大学有机化学期末考试题及参考答案一、命名法命名以下化合物或写出构造式(每题 1 分,共 10 分)1.(CH3)2CHCH2NH22.(CH3.) CHCH3 2CHC(CH )CHCH23 224.(CH )CHCOCH(CH )35. CH23 2CHCH COOH32Br6. 邻7. 苯乙酮苯二甲酸二甲酯8. 间甲基苯酚9. 2,4二甲基2戊烯10. 环氧乙烷二、选择题20 分,每题 2 分1. 以下正碳离子最稳定的是+(a) (CH3)2CCH2CH3,(b) (CH3)3CCHCH3, (c) CH CH652CH22. 以下不是间位定位基的是OACOOHBSOHCCHDCH333.

2、 以下卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是ABCClCH ClCH CH Cl2224. 不与苯酚反响的是()A、NaB、NaHCO3DC、FeCl、Br325. 发生 SN2 反响的相对速度最快的是(a) CH CH Br,(b) (CH ) CHCH Br, (c) (CH ) CCH Br323 223 326. 以下哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物 AKIB 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠D 双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强A 乙醇B 水C 碳酸 D 苯酚8. SN1 反响的特征是:()生成正碳离子中间体;()立体化学发生构型翻转;() 反响速率受反响物浓度和亲核试剂浓度的影

3、响;反响产物为外消旋混合物A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9. 以下不能发生碘仿反响的是AOBCCH CHCHDOCH CH CH OH33322CH3CCH2CH3OHCHCCH3310. 以下哪个化合物不属于硝基化合物NOA CH NOB2C CHCH NOD CHONO32CH332232三、推断题每题 1 分,共 6 分1、 由于烯烃具有不饱和键,其中键简洁断裂,表现出活泼的化学性质,因此其要比相应烷烃性质活泼。 2、 只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反响。3、 脂环烃中三元环张力很大,比较简洁断裂,简洁发生化学反响,通常比其他大环活泼些。4、 醛酮化学性质比较

4、活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。5、 环己烷通常稳定的构象是船式构象。6、 但凡能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。 四、鉴别题10 分,每题 5 分11,3环己二烯,苯,1-己炔2. 1-己炔,2-己炔,2-甲基戊烷五、写出以下反响的主要产物20 分,每题 2 分1. Cl /H OCH CH CHCH223222. (CH ) CCHCH CH(1) O33 223 (2)Zn粉,H O23.3+CH ClAlCl34. CH CH CH CH BrMgC2 H5 OH3222OCH5.3CH CH OCH223+HI(过量 6.CH CH CHO32稀NaOHOCl

5、 ,H OC CH223NaOH7.8.(CH CO) O +329.OHH SOCH CH CCCH+H O243210.32HgSO4CHCl3+H O2氢 氧 根SN2历程六、完成以下由反响物到产物的转变24 分,每题 4 分1.CH CH CHCHCH CH CH CH OH3223222CH3CH32.BrBrNO23. CHCHHOCH CH OCH CH OCH CH OH2222222234. CHCH3CHCCH23OH5. (CH ) CCH(CH )CCOOH3 223 3CHO6.七、推断题10 分分子式为 C6H12O 的 A,能与苯肼作用但不发生银镜反响。A 经催化

6、得分子式为C6H14O 的 B,B 与浓硫酸共热得 CC6H12。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反响,但是不起碘仿反响,而E 则可发生碘仿反响而无银镜反响。写出AE 的构造式。参考答案及评分标准特别说明:鉴于以下缘由,只要给出合理答案即可给分,1命名可承受俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等,构造可承受分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等;2对合成同一个目标化合物来说,通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤到达同样的结果,不同的路线对于生产和科研来说重要性很大,但是对于本科根底教学来说 不做要求;3化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以承受

7、多种分析测试手段,不同方案之间存有难易之分。一、用系统命名法命名以下化合物或写出构造式10 分,每题 1 分1. 2甲基1丙胺3. 苯乙烯2. 2,5二甲基2己烯4. 2,4二甲基3戊酮5. 3溴丁酸6.COOCH3COOCH3OC37.CH8.OHCH3O9. CH CHCHCCH10.33CHCH33二、选择题20 分,每题 2 分1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D三、推断题6 分1、2、 3、4、 5、 6、四、鉴别题各 5 分a. A1,3环己二烯灰白色CB 苯C 1己炔1.Ag(NH ) +3 2无反响A B无反响Br2 / CCl4褪色

8、BAb. aA环丙烷KMnO4无反响A a aAg(NH ) +沉 淀B丙烯Brb2褪色褪 色B b3 2b无 沉 淀2.cc不 褪 色五、写出以下反响的主要产物20 分Cl /H O1. CHCH CHCH22CH CHCHCH Cl32. (CH )22CCHCH CH3(1) O322OHO CH CCH+CH CHCHO3 23.+23CH Cl3(2)Zn粉,H O33322AlClCH334.CH CH CH CH Br3222MgCH CH CH CH MgBr3222C H OH25CH CH CH CH+BrMgOC H322325I+OCH5.3HI(过量 CH ICH C

9、H OCH223OH6. 稀NaOH3CH CH I22CH CHCHOCH CHCHCHCHO3232CH37. OC CH3Cl ,H O22NaOHCOOH +CHCl38.(CHCO) O +OHOOCCH39.CH CH2CCCH+ H OH SO24CH CHO CH CCH3+ CH CHOCCH CH10.323+H O2HgSO4氢 氧 根3223OH32233CHCl2SN2历程CH3六、完成以下由反响物到产物的转变20 分1. CH CH CHCH(1) BH3CH CH CH CH OH322(2) H O /氢 氧 根32222232. CHCH3HNO3CH加Br2

10、/热Fe3BrBrNO23. 稀冷KMnOClCH CH OH224HOCHNO2O2CH OHCHCH22HOCH CH OCH CH OCH CH OH22Cl /H O22222222HOCHCH OCHCH OCHCH OHClCH CH OHNaOH222222224. CHClCH ClCH MgCl322Mg2光照乙 醚OCH3(1) CH3CCH3(2) 氢 离子CHCCH23OH5. (CH )CCHHBr(CH )CBrMg(CH ) CMgBr3 223 3乙 醚3 3(1) CO2(CH )CCOOH2(2) H O/氢 离子(1) O33 3稀-OHOHCHOCH CHOO6.(2)Zn , H2O,-H O2CHOCH2CH2七、推断题10 分,各 2 分AOB.OH3C. CHCH CHCCH CHCH CHCHCH CHCH CCHCH CH323CH3D. E.323COH3323CH CH CHO32CHCCH33

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