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1、第第 讲讲 有机化学有机化学有机推断与合成有机推断与合成2727第第 五五 单单 元元1l热点知识剖析l有机化合物的推断与合成是高考考查的重点内容。有机框图与推断题以新的信息或提示或一定的限制条件作为题目，以物质相互的变化列成框图或反应流程图，或以有机反应中某些量的关系，考查对有机化合物变化时反应物、生成物及各种量的变化的掌握，考查综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、提纯或推导未知物结构简式的能力。2l这类试题容量和思维跨度大，陷阱多，综合性强。在复习中不但要善于归纳总结知识的规律，还要注意提高获取新信息的能力、知识迁移能力和逻辑推理能力。3l基础知识回顾l1.不饱和键数目的确定：l(
2、1)1 mol有机化合物加成1mol H2(或Br2)含有1 mol碳碳双键。l(2)加成2 mol H2(或Br2)含有1 mol碳碳叁键或2 mol碳碳双键。l(3)加成3mol H2含有3mol碳碳双键或1mol苯环；或者1mol碳碳双键和1 mol碳碳叁键。4l2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机化合物：l(1)CH=11的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。l(2)CH=12的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。l(3)CH=14的有CH4、CH3OH、CO(NH2)2。5l3.有特殊性的有机物归纳：l(1)含氢量最高的有机化合物是；l(2)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H
3、2O的是环烷烃、单烯烃、饱和一元醛、酸、酯、酮(通式符合CnH2nOx的物质，x=0，1，2)；l(3)使FeCl3溶液显特殊颜色的是 .l(4)能与NaHCO3作用生成CO2的是 ；CH4酚类化合物酚类化合物羧酸类羧酸类6l(5)能与NaOH发生反应的是羧酸和酚类；l(6)能与金属钠反应生成氢气的是醇、酚、羧酸；l(7)能与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)反应的是醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯；l(8)能发生水解反应的是卤代烃、酯类、二糖、多糖、蛋白质。7l重点知识归纳l1.有机物的推断l(1)推断有机化合物组成和结构的一般思路8l(2)有机框图题解答的基本方法l.顺推法.逆推法.综合法l当采用单向思
4、维比较困难时，还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系，从两头向中间靠，俗称“两头堵”，做到思维的左右逢源，灵活自如。9l总之，在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系，熟练掌握各类有机化合物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系，多运用联想、类比、迁移和演绎的方法，加强思维的严密性、整体性和灵活性。常用方法有根据反应条件推断；根据反应前后分子组成推断；根据反应前后官能团变化推断；根据反应前后量的变化推断。10l2.有机化合物结构的推断l(1)根据有机化合物的性质推断官能团的种类l有机化合物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机结构推断的突破口。l能使溴水褪
5、色的有机化合物可能含有、CC或酚类或酚类物质物质(产生白色沉淀产生白色沉淀)。11l能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质可能含有 、CC、CHO或酚羟基，或是苯的同系物等。羟基，或是苯的同系物等。能发生银镜反应或与新制能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊悬浊液煮沸后产生红色沉淀的物质一定含有醛基。液煮沸后产生红色沉淀的物质一定含有醛基。l能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。l能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机化合物中含有COOH。12l能水解的有机化合物中可能含有酯基（）、肽键()或为卤代烃。能发生消去反应的为醇或卤代烃。能发生消去反应的为醇或卤代烃。遇遇FeC
6、l3溶溶液液显显紫紫色色或或遇遇浓浓溴溴水水产产生生白白色色沉淀的物质一定含酚羟基。沉淀的物质一定含酚羟基。NH13(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目根据性质和有关数据推断官能团的数目CHO Cu(OH)2悬浊液、悬浊液、Ag(NH3)2+2AgCu2O2OH(醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸)H22COOH CO2，COOH CO2NaCO2-3HCO-3CC CBr2CBr2C=C加成加成CBrCBr ，2Br214l(3)根据某些产物推断官能团的位置l由醇氧化得醛或羧酸，OH一定在链端（即含CH2OH）；由醇氧化成酮，OH一定在链中（即 含），若醇不能被氧化，则OH相连的碳原子上无氢原子（
7、即 含）。l由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。l由取代反应的种数可确定碳链结构。l由加氢后碳链结构可确定“CC”或“”的位置。CHOHCOH15l3.有机化合物的合成l有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的各种官能团。根据所学过的有机反应，应掌握有机化合物官能团的引入、消除和转化的各种方法。CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O(1)官能团的引入官能团的引入引入碳碳双键引入碳碳双键a.卤代烃的消去卤代烃的消去醇醇16lc.炔烃的不完全加成lHCCH+HCl CH2=CHClb.醇的消去醇的消去CH3CH2OH CH2=CH2
8、+H2O浓浓H2SO4 170 一定条件一定条件引入卤原子（引入卤原子（X）a.烷烃或苯及其同系物的卤代烷烃或苯及其同系物的卤代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光光+Br2FeBr3+HBrBr17lb.不饱和烃与HX、X2的加成CH2=CH2+HBr CH3CH2Br催化剂催化剂HCCH+2Br2 CHBr2CHBr2c.醇与氢卤酸的取代醇与氢卤酸的取代CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O18l引入羟基（OH）la.烯烃与水的加成lCH2=CH2+H2O CH3CH2OHc.卤代烃的水解卤代烃的水解催化剂催化剂b.醛（酮）的加成醛（酮）的加成C=ORX+H2O ROH+HXO
9、H-+H2催化剂催化剂COHH19l（2）官能团的消除l通过有机化合物加成可消除不饱和键l通过消去、氧化或酯化可消除羟基l通过加成或氧化可消除醛基l通过消去或取代可消除卤原子d.酯的水解酯的水解RCOOR+NaOH RCOONa+ROH20l（3）官能团的转变l利用官能团的衍生关系进行转变，如：醇 醛 羧酸。l通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：取代取代CH2CH2。OHOHCH3CH2OH消去消去CH2=CH2加成加成CH2 CH2BrBr21l通过不同的反应，改变官能团的位置如：CH3CH2CH2OH消去消去CH3CH=CH2加成加成CH3CHCH3Cl水解水解CH3CHCH3。OH2
10、2l（4）碳链的增长或缩短l碳链的增长l有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出，常见的增长碳链的方式有：有机化合物与HCN的加成、不饱和有机化合物间的加成或聚合等。l碳链的缩短l如烃的裂解、苯的同系物的侧链被氧化、烯烃的氧化等。23l(5)有机化合物分子的成环规律l二元醇通过脱水反应形成环状的醚,羟酸(或二元醇和二元羧酸)通过酯化反应形成环状的酯,氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺,二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。24l从给出的原料出发，运用有机化学反应，设计合成路线，合成复杂的有机化合物，称之为有机合成。在设计有机合成路线时，要从原料与产品的组成和结构的差异入手，运用试题给出的信
11、息，以被合成的复杂有机化合物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，依次向前倒推的逆向思维方法，是设计合成路线的科学思维方法。这其中涉及官能团的引入、消除和衍变(包括位置的改变)、保护以及碳链的改变等。25l （考查有机化合物结构的推断问题）l(1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2,A能使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应,则A的结官能团的官能团的A的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式构简式是构简式是 ，写出与写出与A具有相同具有相同 。CH2=CCOOHCH3CH2=CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH26l(2)化合物B
12、含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是 。(3)D在在NaOH水溶液中加热反应，可生成水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和的钠盐和B，相应反应的化学方程式是：，相应反应的化学方程式是：.。CH3CH2CH2OHCH2=CCOCH2CH2CH3CH3O+NaOH H2OCH2=CCONaCH3O+CH3CH2CH2OH27l 分子式为C4H6O2具有支链，能使Br2的四氯化碳溶液褪色，说明具有不饱和的碳碳键，能与NaHCO3反应说明有羧基，则具备上述条件的A的结构简式只能为
13、。再再由由相相对对分分子子质质量量为为60，含含碳碳的的质质量量分分数数为为60%、含含氢氢的的质质量量分分数数为为13.3%，则则确确定定除除有有CH2OH外外 只只 能能 有有 C2H5，也也 就就 是是CH3CH2CH2OH。由由D水水解解生生成成A的的钠钠盐盐和和B可可倒倒推推出出酯酯D的的结结构构，进进一一步步写写出出化化学学反反应应方方程式。程式。CH2=CCOOHCH3由由B氧化氧化C，C能发生银镜能发生银镜反应，说明反应，说明B是含有是含有CH2OH的醇，的醇，28l方法指导：综合考查有机化合物的各种性质，环环紧扣。此类题目难度不大，只要认真仔细，都可以完全解决。29l （考查
14、信息型的推断问题）已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应：lCH3CH=CHCH2CH=CH2某烃分子式为某烃分子式为C10H10在臭氧作用下发生反应：在臭氧作用下发生反应：CH3CHO+OHCCH2CHO+HCHO O3H2OCH3CCCH2CCH CH3COOH O3H2O+HOOCCH2COOH+HCOOHC10H10 CH3COOH+3HOOCCHO O3H2O+CH3CHO30l试回答：l(1)C10H10分子中含 个双键，个叁键。l(2)C10H10的结构简式为：。CH3CH=CHCCCH=CHCCCH32231l C10H10的臭氧化产物中含4个醛基和4个羧基，说明分子中有2个双键和2个叁键，只含1个官能团的产物来自C10H10的两端片段，含2个官能团的产物来自C10H10的链中片断。l方法指导：从特定的转化关系进行突破。采用了逆推的方法。32333435363738394041l方法指导：推断题中一定要注意已知条件给予得较充分的物质，像物质的性质、化学式、同分异构体的种类等等，然后联想它可能是什么，最后验证假设，从而推断其官能团的特征。42