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1、第三章 有机化合物 有有 机机 物物一、什么叫有机物？一、什么叫有机物？1 1、定义：、定义：2 2、组成元素：、组成元素：一般含有碳元素的化合物为有机物。一般含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等（但碳的氧化物（但碳的氧化物（COCO、COCO2 2）、碳酸及其盐）、碳酸及其盐 、碳的金属化合物（、碳的金属化合物（CaCa2 2C C）等看作无机物。）等看作无机物。）主要元素主要元素其他元素其他元素有机物有机物无机物无机物溶解性溶解性多数不溶于水，一般多数不溶于水，一般易溶于有机溶易溶于有机溶剂剂多数溶于水，而不溶多数溶于水，而不溶于有机溶于
2、有机溶剂剂耐耐热热性性多数不耐多数不耐热热，固体熔，固体熔点低，一般在点低，一般在400以以下下多数耐多数耐热热、难难熔化，熔化，熔点一般熔点一般较较高高可燃性可燃性多数可燃多数可燃烧烧多数不可燃多数不可燃烧烧导电导电性性多数多数为为非非电电解解质质，难难电电离，不离，不导电导电多数是多数是电电解解质质，溶液，溶液或熔融状或熔融状态态下可下可导电导电反反应应特点特点一般复一般复杂杂、副反、副反应应多，多，速率速率较较慢，方程式用慢，方程式用箭号表示箭号表示一般一般简单简单，副反，副反应应少，少，速率速率较较快，方程式用快，方程式用等号表示等号表示 双键双键 CCCC价键理论：价键理论：A A碳
3、原子总是四价的碳原子总是四价的 B B碳原子可自相结合成键碳原子可自相结合成键 单键单键 叁键叁键C CC C有机物中碳原子成键特征：有机物中碳原子成键特征：1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原个价电子，可以跟其它原子形成子形成4 4个共价键；个共价键；2 2、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环单键、双键、叁键、碳链、碳环等等多种复杂的结构单元。多种复杂的结构单元。CHHHH：CCCCCCCCCCCCHHH.C.H 3 3、烃烃 仅含碳、氢两种元素的有机物称为仅含碳、氢两种元素的有机物称为
4、碳氢化合物。碳氢化合物。定义：定义：【知识简介知识简介】有机物名称组字一般规则：有机物名称组字一般规则：烃烃 碳取碳取“火火”、氢取、氢取“”；烷烷这类物质中这类物质中“碳碳”的价键的价键“完完”全被氢所饱全被氢所饱和；和；烯烯这类物质中氢比较这类物质中氢比较“稀稀”少；少；炔炔这类物质中氢比较这类物质中氢比较“缺缺”少。少。烷烃通式：烷烃通式：C Cn nH H2n+22n+2 结构特点：链状、碳碳单键结构特点：链状、碳碳单键 （饱和烃）（饱和烃）烯烃通式：烯烃通式：C Cn nH H2n2n 结构特点：链状、碳碳双键结构特点：链状、碳碳双键（不饱和烃）（不饱和烃）炔烃通式：炔烃通式：C C
5、n nH H2n-22n-2结构特点：链状、碳碳叁键结构特点：链状、碳碳叁键（不饱和烃）（不饱和烃）环烷烃通式：环烷烃通式：C Cn nH H2n2n 结构特点：环状、碳碳单键（饱和烃）结构特点：环状、碳碳单键（饱和烃）芳香烃芳香烃（如（如:苯苯)化学式：化学式：C C6 6H H6 6结构特点：环状、介于单双键之间的特殊键结构特点：环状、介于单双键之间的特殊键 有机物的结构有机物的结构:特征反应：特征反应：取代反应取代反应特征反应：特征反应：加成、加聚反应加成、加聚反应特征反应：特征反应：加成、加聚反应加成、加聚反应特征反应：特征反应：取代、加成反应取代、加成反应本章的内容结构可以看成是基础
6、有本章的内容结构可以看成是基础有机化学的缩影可表示如下：机化学的缩影可表示如下：烃分子中的烃分子中的H原子被其他原子或原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合原子团所取代而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。物。称为烃的衍生物。1.甲烷的化学式、电子式、结构式甲烷的化学式、电子式、结构式化学式：CH4甲烷甲烷最简单的烃最简单的烃3.甲烷的空间结构：甲烷的空间结构：试验证明：甲烷分子是试验证明：甲烷分子是正四面体结构正四面体结构，碳原，碳原子位于正四面体的中心，子位于正四面体的中心，4个氢原子位于四个顶个氢原子位于四个顶点上。点上。物理性质物理性质无色、无味的气体；无色、无味的气体；=0.71
7、7g/L（标准状况下）（标准状况下）（密度求算公式：密度求算公式：M=22.4）；）；极难溶于水；极难溶于水；俗名：俗名：沼气、坑气沼气、坑气，是，是天然气天然气的主要成分的主要成分（8097%）4、甲烷的性质、甲烷的性质化学性质：化学性质：(1)常温下比较稳定，与强酸、强碱或高锰常温下比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。酸钾等强氧化剂不反应。CH4甲烷通入甲烷通入KMnO4酸酸性溶液中性溶液中现象：紫色溶液没有变化现象：紫色溶液没有变化结论结论:甲烷不能使酸化的高锰甲烷不能使酸化的高锰酸钾溶液褪色酸钾溶液褪色(2)可燃性（氧化反应）可燃性（氧化反应）在空气中燃烧在空气中燃烧:C
8、H4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃烃燃烧的通式：烃燃烧的通式：安静燃烧，产生淡蓝色火焰安静燃烧，产生淡蓝色火焰取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。点燃点燃CxHy +(x+)O2 xCO2 +H2O_2yy_ 4(3)与纯卤素的取代反应（分步且连锁进行的）与纯卤素的取代反应（分步且连锁进行的）(一氯甲烷一氯甲烷)(二氯甲烷二氯甲烷)(三氯甲烷三氯甲烷)(氯仿)(四氯甲烷四氯甲烷)(四氯化碳)*甲甲烷烷与与氯氯气的反气的反应应，共得到五种，共得到五种产产物。物。各氯代甲烷结构式各氯代甲烷结构式二氯甲烷的结构式二氯甲烷的结构式取代反应与置换反应的比较取代反应
9、取代反应置换反应置换反应可与化合物发生取代，生成可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质物中不一定有单质反应物、生成物中一定有单反应物、生成物中一定有单质质反应能否进行受催化剂、温反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较度、光照等外界条件影响较大大在水溶液中进行的置换反应在水溶液中进行的置换反应遵循金属遵循金属(或非金属或非金属)活动顺活动顺序序逐步取代，很多反应是可逆逐步取代，很多反应是可逆的的反应一般单方向进行反应一般单方向进行烷烃的化学性质（与烷烃的化学性质（与CH4相似）相似）氧化反应氧化反应均均不能使不能使KMnO4褪色褪色，不与强酸，强碱不与强酸，强碱反应。反应。与纯卤素的
10、取代反应与纯卤素的取代反应在光照条件下进行，产物更复杂。在光照条件下进行，产物更复杂。例如：例如：会产生会产生10种产物。种产物。CH3-CH2Cl、CH3-CHCl2、CH2Cl-CH2Cl、CH3-CCl3、CH2Cl-CHCl2、CH2Cl-CCl3、CHCl2-CHCl2、CHCl2-CCl3、CCl3-CCl3、HCl常见烷烃的结构式：乙烷：乙烷：HH丙烷：丙烷：HHH|HCCHHCCCH|HHHHH丁烷：丁烷：HHHH异丁烷：异丁烷：H|HCCCCHH-C-H|HHHHHH|HCCCH|HHH结构简式结构简式：例：例：HHHHH|HCCCCCH|HHCHHHH|HCH3CHCH2C
11、H2CH3|CH3 省略省略CH键键把同一把同一C上的上的H合并合并省略横线上省略横线上CC键键 或者或者CH3CH(CH3)CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3|CH3常见烷烃对应的结构简式：乙烷：乙烷：HH丙烷：丙烷：HHH|HCCHHCCCH|HHHHH丁烷：丁烷：HHHH异丁烷：异丁烷：H|HCCCCHH-C-H|HHHHHH|HCCCH|HHHCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3同系物同系物：结构相似结构相似、分子组成上相差一个或若、分子组成上相差一个或若干个干个CH2原子团的物质互相称为同系物。原子团的物质互相称为同系物。名称名
12、称结构简式结构简式甲烷甲烷CHCH4 4乙烷乙烷CHCH3 3CHCH3 3丙烷丙烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3丁烷丁烷CHCH3 3(CH(CH2 2)2 2CHCH3 3戊烷戊烷CHCH3 3(CH(CH2 2)3 3CHCH3 3十七烷十七烷CHCH3 3(CH(CH2 2)1515CHCH3 3都是链状或都是环状都是链状或都是环状1.下列哪组是同系物？（下列哪组是同系物？（）A.CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3 B.CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3 CH2 C.CH3CHCH3CH2CH2练习练习同分异构体同分异构体C4H10丁烷丁烷化合物具有
13、化合物具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不同结构不同结构式式的化合物互称同分异构体。的化合物互称同分异构体。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3 特点特点举举例例同系物同系物同：同：不同：不同：同分异构体同分异构体（化合物）（化合物）同：同：不同：不同：同素异形体同素异形体（单质单质）同：同：不同：不同：同位素同位素同：同：不同：不同：(通式通式)结构相似结构相似分子式分子式分子式分子式结构结构元素元素单质单质质子数质子数中子数中子数2.下列五组物质中下列五组物质中_互为同位素，互为同位素，_是同素异形体，是同素异形体，_ 是同分异构体，是同分异构体，_是同系物，是同系物，
14、_是同一物质。是同一物质。A.B.白磷、红磷白磷、红磷C.H H D.CH3CH3、CH3CHCH3|HCCl 、Cl CCl CH3|Cl HE.CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4A练习练习BEDC烷烃的命名烷烃的命名(1)习惯命名法习惯命名法根据分子里所含碳原子的数目来命名：根据分子里所含碳原子的数目来命名：碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如：碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如：十一烷、十七烷等。十一烷、十七烷等。石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气，打石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气，打火机里的液体主要是丁烷。火机里的液体主要是丁烷。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、甲、
15、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸壬、癸（2）简单烷烃的同分异构体用：）简单烷烃的同分异构体用：正、异、新来区别。正、异、新来区别。如：正丁烷、异丁烷；如：正丁烷、异丁烷；正戊烷、异戊烷、新戊烷。正戊烷、异戊烷、新戊烷。1.乙烯乙烯乙烯的产量是一个国家石油化工发乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的标志之一。展水平的标志之一。来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料2.苯苯（芳香烃）（芳香烃）苯是由英国科学家法拉第发现的，苯是由英国科学家法拉第发现的，一种无色油状液体（致癌物之一）。一种无色油状液体（致癌物之一）。6 6个原子共平面，键角个原子共平面，键角120120，平面
16、型分子。，平面型分子。乙烯分子的结构乙烯分子的结构 分子式：分子式：C2H4结构式：结构式：结构简式：结构简式：CH2=CH2乙烯的性质乙烯的性质物理性质物理性质无色稍有气味，比空气略轻，难溶于水。无色稍有气味，比空气略轻，难溶于水。化学性质化学性质乙烯分子的乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的所以，乙烯的化学性质比较活泼。化学性质比较活泼。乙烯的氧化反应乙烯的氧化反应乙烯的加成反应乙烯的加成反应乙烯的加聚反应乙烯的加聚反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧 火焰明亮并伴有黒烟火焰明亮并伴有黒烟CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃点燃将乙烯通入酸性将乙烯
17、通入酸性KMnO4溶液中：溶液中：现象：现象：紫色褪去紫色褪去与酸性与酸性KMnO4的作用：的作用：加成反应加成反应黄色黄色(或橙色）褪去或橙色）褪去乙烯能使乙烯能使酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色将乙烯通入溴水中：将乙烯通入溴水中：现象：现象：1,21,2二溴乙烷二溴乙烷 (无色液体无色液体)有机物分子中有机物分子中双键或三键双键或三键两端的两端的碳原子与其它碳原子与其它原子或原子团直接结合原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应生成新的化合物的反应,叫做叫做加成反应加成反应 。加聚反应加聚反应乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂 （聚乙烯）CH
18、2=CH2CH2=CH2CH2=CH2+CH2CH2 n 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应西红柿或香蕉的催熟实验西红柿或香蕉的催熟实验乙烯常用作果实催熟剂乙烯常用作果实催熟剂一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。体，比水轻。苯分子结构：苯分子结构：分子式：分子式：C6H6苯的物理性质：苯的物理性质：结构特点：结构特点：a a、平面结构；、平面结构；b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特介于单键和双键之间的独特的键的键。结构简式：结构简式：或或 苯的一氯代物种类？苯的一氯代物种类？
19、苯的邻二氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？研究发现：研究发现：苯的一氯代物：苯的一氯代物：一种一种苯的邻二氯代物：苯的邻二氯代物：一种一种ClClClCl（1 1）取代反应取代反应苯的化学性质：苯的化学性质：溴代反应溴代反应硝化反应硝化反应硝基苯硝基苯加成反应加成反应 注意：注意：苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃但能萃取溴而使水层褪色取溴而使水层褪色)。环己烷环己烷硝基苯硝基苯：无色油状液体，苦杏仁味，不溶于水。密度大于水无色油状液体，苦杏仁味，不溶于水。密度大于水氧化反应氧化反应苯不能使苯不能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色，但可以点燃。，但可以点燃。2
20、C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮，有浓黑烟。火焰明亮，有浓黑烟。2 2易取代，难加成易取代，难加成。总结苯的化学性质（总结苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；2、苯环结构中苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键不存在碳碳单键和碳碳双键,可以可以作为证据的是作为证据的是:苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；苯中碳碳苯中碳碳键的键长均相等；键的键长均相等；经实验测定邻二甲苯仅有经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。一种结构。性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取
21、代反应取代反应加成反应加成反应结构结构生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物1.乙醇乙醇 C2H5OH2.乙酸乙酸 CH3COOH颜颜色色：气气味味：状状态：态：挥发性：挥发性：密密度：度：溶解性：溶解性：无色透明透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发乙醇乙醇1 1、物理性质、物理性质乙醇俗称乙醇俗称酒精酒精2 2、乙醇的分子结构、乙醇的分子结构分子式：分子式：C2H6O乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型CCOHHHHH H结构式：结构式：CH3CH2OH或或C2H5OH醇的官能团羟醇的官
22、能团羟基写作基写作OH醇属于烃的衍生物醇属于烃的衍生物思考思考：OH与与OH有何区别？有何区别？结构简式：结构简式：烃的衍生物的概念：烃的衍生物的概念：官能团的概念官能团的概念决定化合物特殊性质的原子或原子决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。团称为官能团。名称名称 卤素卤素原子原子羟基羟基 硝基硝基 醛基醛基 羧基羧基符号符号XOH NO2CHOCOOH几种常见的官能团名称和符号几种常见的官能团名称和符号3 3、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质(1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应(如如NaNa、K K、MgMg、AlAl等等)乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa
23、+H2HCCOH，HHHH处处OH键断开键断开现象：沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈现象：沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈该反应属于有机化学的该反应属于有机化学的反应反应。取代取代(2)(2)乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃点燃a.乙醇在空气中燃烧乙醇在空气中燃烧:现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。CH3CH2OHb.乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾(乙乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色)或重铬或重铬酸钾等氧化为乙酸。酸钾等氧化为乙酸。CH3COOHc.乙醇催化氧化：乙醇
24、催化氧化：CCHHHHHOHOOH H2 2O O催化剂催化剂2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或或AgCCHHHHO-2H乙醇在加热和催化剂（乙醇在加热和催化剂（CuCu或或AgAg）的条件下，能）的条件下，能够被空气氧化够被空气氧化，其实质是，其实质是“去氢去氢”:脱去与羟基脱去与羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢，生成乙上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢，生成乙醛。醛。乙醇分子中不同的化学键如图：乙醇分子中不同的化学键如图：化学反应中乙醇的断键位置化学反应中乙醇的断键位置与活泼金属反应与活泼金属反应_断裂断裂C2H5OH燃烧燃烧_断裂断裂在在Cu或或Ag催化下和催化下和
25、O2反应键反应键_断裂断裂练练 习习 题题全部全部乙酸乙酸p乙酸又名乙酸又名醋酸醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生，它是食醋的主要成分，是日常生活中经常接触的一种活中经常接触的一种有机酸有机酸。p乙酸的分子式是乙酸的分子式是C2H4O2，结构简式是：，结构简式是：物理性质:无色、强烈刺激性气味、液体无色、强烈刺激性气味、液体沸点：沸点：117.9117.9，易挥发，易挥发熔点：熔点：16.616.6当温度低于当温度低于16.616.6时，时，乙酸凝结成冰一样的晶体，故乙酸凝结成冰一样的晶体，故纯净的纯净的乙酸又称为冰醋酸乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇p使石蕊试液变红使石
26、蕊试液变红 p与金属反应与金属反应p与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应p与碱反应与碱反应p与某些盐反应与某些盐反应化学性质:（1）酸性）酸性CH3COOHCH3COO+H+p设计一个实验设计一个实验,比较醋酸比较醋酸和碳酸的酸性强弱和碳酸的酸性强弱.科学探究科学探究酸性：酸性：CH3COOHH2CO3可以看到试管里有气可以看到试管里有气泡产生，是二氧化碳泡产生，是二氧化碳气体。这说明乙酸的气体。这说明乙酸的酸性强于碳酸。尽管酸性强于碳酸。尽管如此，但它在水溶液如此，但它在水溶液里还是只能发生部分里还是只能发生部分电离，仍是一种弱酸。电离，仍是一种弱酸。(2)酯化反应酯化反应酯化反应的实质：酯化反
27、应的实质：酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢小结：小结：OCH3COH酸性酸性酯化反应酯化反应植物油植物油动物脂肪动物脂肪p人类为了维持生命与健康，除了阳光与空人类为了维持生命与健康，除了阳光与空气外，必须摄取食物。食物的成分气外，必须摄取食物。食物的成分主要有主要有糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水水六大类六大类，通常称为，通常称为营养素营养素。、糖类、油脂的组成元素、糖类、油脂的组成元素 ；蛋白质的组成元素除蛋白质的组成元素除 外还有外还有 等等、果糖、葡萄糖的分子式：、果糖、葡萄糖的分子式：蔗糖、麦芽糖的分子式：蔗糖、麦芽糖的分子式：淀粉、纤维素的分
28、子式：淀粉、纤维素的分子式：一、几种基本营养物质的化学组成一、几种基本营养物质的化学组成 C C1212H H2222O O1111 （C C6 6H H1010O O5 5）n nC C6 6H H1212O O6 6 CH2CHCHCHCHCH=OOHOHOHOHOH葡萄糖的结构式：葡萄糖的结构式：CH2CHCHCHCCH2O=OHOHOHOHOH果糖的结构式：果糖的结构式：结论：葡萄糖与果糖的结构结论：葡萄糖与果糖的结构不同不同，而其分子式，而其分子式相同相同,故二者互为故二者互为同分异构体同分异构体。同分异构体同分异构体同分异构体同分异构体不是同分异构体不是同分异构体因为因为n值不同值不同淀粉的特征反应：淀粉的特征反应：p在常温下在常温下,淀粉遇碘淀粉遇碘(I I2)变蓝变蓝。葡萄糖的特征反应：葡萄糖的特征反应：p与新制与新制Cu(OH)2反应反应,产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀。p与银氨溶液反应与银氨溶液反应,有银镜生成。有银镜生成。蛋白质的特征反应：蛋白质的特征反应：p颜色反应颜色反应现象：现象：硝酸使蛋白质颜色变黄硝酸使蛋白质颜色变黄。可以用来鉴别蛋白质。可以用来鉴别蛋白质。蛋白质灼烧时，会有焦味。蛋白质灼烧时，会有焦味。第三章 有机化合物单元测试讲评