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1、第二十二章第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质氨基酸、多肽、蛋白质一、氨基酸一、氨基酸 (Amino Acid)(Amino Acid)（重点内容重点内容）1.1.命名、结构和物理性质命名、结构和物理性质 2.2.化学反应化学反应 （1 1）酸碱性（）酸碱性（2 2）酯化（）酯化（3 3）酰化（）酰化（4 4）茚三酮反应）茚三酮反应 3.3.氨基酸的合成与拆分氨基酸的合成与拆分二、肽二、肽 (Peptides)(Peptides)（简述）简述）三、蛋白质三、蛋白质 (Proteins)(Proteins)（简述）简述）一、氨基酸（一、氨基酸（Amino AcidAmino Acid）l分子中既含有
2、分子中既含有氨基氨基，又含有，又含有羧基羧基的化合物统称为的化合物统称为氨基酸氨基酸l 组成组成肽肽和和蛋白质蛋白质的结构单元分子的结构单元分子 a-amino acid按照按照氨基酸氨基酸分子中分子中氨基氨基和和羧基羧基的个数的个数中性氨基酸：中性氨基酸：氨基氨基和和羧基羧基的的个数相同个数相同酸性氨基酸：氨基数酸性氨基酸：氨基数少于少于羧基数羧基数碱性氨基酸：氨基数碱性氨基酸：氨基数多于多于羧基数羧基数丙氨酸丙氨酸(-氨基丙酸氨基丙酸)谷氨酸谷氨酸(-氨基戊二酸氨基戊二酸)赖氨酸赖氨酸(，-二氨基己酸二氨基己酸)-氨基丁酸氨基丁酸-氨基丁酸氨基丁酸+H3NCOO-H+H2NCOO-H+H3
3、NCOO-HCH3+H3NCOO-HCH(CH3)2+H3NCOO-HCH2+H3NCOO-HCH(CH3)CH(CH3)2CH2CH3Glycine(Gly)Alanine(Ala)Valine(Val)Leucine(Leu)Isoleucine(Ile)Proline(Pro)甘甘氨氨酸酸丙丙氨氨酸酸缬缬氨氨酸酸亮亮氨氨酸酸异异亮亮氨氨酸酸脯脯氨氨酸酸1.1.氨基酸的命名、结构和物理性质氨基酸的命名、结构和物理性质命名：俗名命名：俗名+H3NCOO-HCH2+H3NCOO-HCH2+H3NCOO-HCH2Phenylalanine(Phe)Tyrosine(Tyr)Tryptophan(
4、Try)苯苯丙丙氨氨酸酸酪酪氨氨酸酸色色氨氨酸酸NHOH+H3NCOO-HCH2OH+H3NCOO-HCHOH+H3NCOO-HCH2SH+H3NCOO-HCH2+H3NCOO-HCH2CH2SCH3CONH2Serine(Ser)Threonine(Thr)Cysteine(Cys)Methionine(Met)Asparagine(Asn)Glutamine(Gln)丝丝氨氨酸酸苏苏氨氨酸酸半半胱胱氨氨酸酸甲甲硫硫氨氨酸酸（蛋蛋氨氨酸酸）门门冬冬酰酰胺胺谷谷氨氨酰酰胺胺CH3+H3NCOO-HCH2CH2CONH2结构结构 当当 R H,a a-C 为为手手性性碳碳,存存在在两两种种立立体
5、体异异构构(D and L-a a-amino acid)蛋白质分子的氨基酸为蛋白质分子的氨基酸为 L-a a -amino acids.20 amino acids in proteins2.化学性质化学性质（1 1）.两性（两性（酸、碱性酸、碱性）物理性质物理性质易溶于易溶于水水,不溶于不溶于非极性溶剂非极性溶剂,熔点熔点高高,旋光性旋光性内盐内盐负离子负离子正离子正离子Isoelectric Point(氨基酸的等电点氨基酸的等电点)如如果果在在某某一一pHpH 值值下下，氨氨基基酸酸所所带带正正电电荷荷的的数数目目与与负负电电荷荷的的数数目目正正好好相相等等，即即净电荷为零净电荷为零，
6、则称该，则称该 pH pH 值值为该氨基酸的为该氨基酸的等电点等电点 (pI)。正离子正离子 两性离子两性离子 负离子负离子Ka=1.610-10Kb=2.510-12中性氨基酸，略加中性氨基酸，略加H+，才能达到等电点才能达到等电点；等电点等电点pI 5.97酸性氨基酸，加酸性氨基酸，加H+，才能达到等电点才能达到等电点；等电点等电点pI 3.22碱性氨基酸，加碱性氨基酸，加OH-，才能达到等电点才能达到等电点。等电点等电点pI 9.74 等电点时，等电点时，amino acids 几乎几乎全部以两性离全部以两性离子子的形式存在的形式存在,并伴以少量的、严格并伴以少量的、严格相等的相等的正离
7、子和负离子正离子和负离子。等电点时等电点时，两性离子浓度达到最大，两性离子浓度达到最大，氨基酸的氨基酸的溶解度最小溶解度最小,pI与解离常数与解离常数pK间的关系间的关系 中性中性氨基酸氨基酸:pI=(pK1+pK2)/2 酸性酸性氨基酸氨基酸:pI=(pK1+pK2)/2 碱性碱性氨基酸氨基酸:pI=(pK2+pK3)/2见教科书第见教科书第661页页（2 2）酯化）酯化（3 3）酰化）酰化（4 4）茚三酮反应茚三酮反应(鉴别反应鉴别反应）OOO HO HRCC O O-N H3+HOONO-O+Ninhydrin-amino acidPurple product 3.3.氨基酸的合成氨基酸
8、的合成（1 1）-卤代酸的氨化卤代酸的氨化 （2 2）Gabriel-丙二酸酯合成法丙二酸酯合成法（3 3）Strecker合成法合成法 最早发现的合成方法最早发现的合成方法,醛的氨氰化法醛的氨氰化法反应机理如下：反应机理如下：4.Resolution of D-and L-Amino acids化学法化学法酶法酶法不不对对称称合合成成二、肽二、肽(Peptides)Peptides 由两个以上氨基酸通过由两个以上氨基酸通过肽键肽键（酰胺键酰胺键）连接起来的化合物。连接起来的化合物。二二肽肽（dipeptide）：）：2 amino acid residues寡寡肽肽（oligopeptide
9、）：）：210 amino acid residues多多肽肽（polypeptide）：）：10 amino acid residues蛋白质蛋白质（protein）：）：molecular weight 10000肽肽的的结结构构特特征征：Peptide bond 一一分分子子氨氨基基酸酸的的羧羧基基与与另一分子氨基酸的氨基失去一分子水而形成的酰胺键。另一分子氨基酸的氨基失去一分子水而形成的酰胺键。n 肽链的氨基酸顺序与命名肽链的氨基酸顺序与命名命名以命名以C-端氨基酸为母体端氨基酸为母体丝氨酰丝氨酰-甘氨酰甘氨酰-色氨酰色氨酰-丙氨酰丙氨酰-亮氨酸亮氨酸二硫键二硫键Disulfide b
10、ond The S-S bond in disulfide.R SH2氧化硫醇醇二二硫硫化化物物RS SRR SH2还原RS SR巯基烫发的过程是一个旧二硫键还原打烫发的过程是一个旧二硫键还原打开而后又氧化形成新的二硫键过程开而后又氧化形成新的二硫键过程三、蛋白质（三、蛋白质（Proteins)Proteins)n一级结构一级结构 不同氨基酸在肽链中的排列顺序；不同氨基酸在肽链中的排列顺序；n二级结构二级结构 肽链中互相靠近的氨基酸的构象关系肽链中互相靠近的氨基酸的构象关系.由氢键稳定由氢键稳定 a a-螺旋结构：螺旋结构：由链内氢键维系由链内氢键维系 b b-折叠折叠 结构：结构：由链间氢键
11、维系由链间氢键维系一级结构一级结构二级结构（二级结构（-螺旋、分子内氢键螺旋、分子内氢键)多肽链多肽链-折叠形构象折叠形构象 nTertiary structure of proteins the three-dimensional arrangement of all the atoms in the protein.stabilized by disulfide bonds,hydrogen bonds,electrostatic attractions,hydrophobic interactions蛋白质三级结构示意图蛋白质三级结构示意图 hydrophobic interaction
12、 疏水性相互作用nQuaternary structure of proteins the way the subunits are arranged in space.held by hydrogen bonds,electrostatic attractions,hydrophobic interactions monomer,dimer,trimer,tetramer,hexamer,etc.hemoglobin 血红蛋白 heme n.生化亚铁血红素折叠片状结构1.苯丙氨酸在苯丙氨酸在pH=10（等电点（等电点pI=5.48）时的离子形式是）时的离子形式是（c ）2.某三肽经水解得两个二肽，分别是甘某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙亮，丙-甘，甘，此三肽结构（此三肽结构（c ）A.甘甘-亮亮-丙丙 B.丙丙-亮亮-甘甘 C.丙丙-甘甘-亮亮 D.亮亮-甘甘-丙丙