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1、关于有机化学绪论第1页，此课件共99页哦为什么学习有机化学？为什么学习有机化学？有机化学作为重要基础学科仍然充满活有机化学作为重要基础学科仍然充满活 力，是一门极具创新性的学科。力，是一门极具创新性的学科。有机化学自身的发展，为相关学科的发有机化学自身的发展，为相关学科的发 展奠定基础。展奠定基础。有机化学是一门实用性很强的科学，是有机化学是一门实用性很强的科学，是 一系列相关工业的基础。一系列相关工业的基础。第2页，此课件共99页哦 第3页，此课件共99页哦4第4页，此课件共99页哦2000-ConductivePolymerHidekiShirakawaUniversity of Tsuk
2、ubaTokyo,JapanAlanG.MacDiarmidUniversity of PennsylvaniaPhiladelphia,PA,USA AlanJ.HeegerUniversity of California,Santa Barbara,CA,USA5 PrizeMotivationForthe“Discovery and Development of Conductive Polymers”“Discovery and Development of Conductive Polymers”第5页，此课件共99页哦2000-ConductivePolymer6“The choi
3、ce is motivated by the important scientific position that the field has achieved and the consequences in terms of practical applications and of interdisciplinary development between chemistry and physics.”-From the Royal Swedish Academy of Sciences第6页，此课件共99页哦2000-ConductivePolymer7Plastics:polymers
4、 and molecules that repeat their structure regularly in long chains;insulate,do not conduct electricity Thisviewwaschangedwiththediscovery:apolymer,polyacetylene,canbemadeconductivealmostlikeametal!第7页，此课件共99页哦8The Smells of Lemons第8页，此课件共99页哦2001CatalyticAsymmetricSynthesis9WilliamS.KnowlesPrevious
5、ly at Monsanto Company,St Louis,USA.Retired since 1986RyojiNoyoriNagoya University,Nagoya,JapanK.BarrySharplessThe Scripps Research Institute,La Jolla,CA,USA第9页，此课件共99页哦2001CatalyticAsymmetricSynthesis10The achievements of these three chemists are of great importance for academicresearch,for the dev
6、elopment of newdrugsandmaterials,and are being used in many industrial syntheses of pharmaceuticalproducts and other biologically active substances.-From the Royal Swedish Academy of Sciences The Nobel Prize in Chemistry 2001 was divided.One half jointly to WilliamS.Knowlesand RyojiNoyorifor their w
7、ork on chirally catalysed hydrogenation reactions;And the other half to K.BarrySharplessfor his work on chirally catalysed oxidation reactions.第10页，此课件共99页哦2001CatalyticAsymmetricSynthesis11Application:Newmethodologiesoforganicsynthesis Industrialsynthesesofnewdrugsandotherbiologicallyactivecompound
8、s productionofagro-chemicals(pheromones,flavours,fragrances,sweeteningagents)(S)-thalidomide(R)-thalidomide“海豹肢”畸形儿teratogenicsedative沙利度胺又叫沙利度胺又叫“反应停反应停”第11页，此课件共99页哦12第12页，此课件共99页哦132005OlefinMetathesisYvesChauvinInstitut Franais du Ptrole,Rueil-Malmaison,FranceRobertH.GrubbsCalifornia Institute o
9、f Technology(Caltech),Pasadena,CA,USARichardR.SchrockMassachusetts Institute of Technology(MIT)Cambridge,MA,USAPrizeMotivationForthe for the development of the metathesis method in organic synthesis for the development of the metathesis method in organic synthesis 第13页，此课件共99页哦142005OlefinMetathesis
10、“The discoveries of the laureates have had great effects on academic research,the development of new drugs and other biologically active compounds,polymeric materials and industrial syntheses.”-From the Royal Swedish Academy of Sciences第14页，此课件共99页哦152005OlefinMetathesisThemultitudeofapplications:To
11、leranceofalargevarietyoffunctionalgroups,combinedwiththeirefficiencyand,forGrubbscatalysts,theireaseofhandlinginairTheomnivorousleafroler(OLR)isapestofappels,pears,peaches,andnectarines.第15页，此课件共99页哦16Pd第16页，此课件共99页哦172010CrossCouplingsRichardF.HeckUniversity of DelawareUSAEi-ichiNegishiPurdue Unive
12、rsity,West Lafayette,IN,USAAkiraSuzukiHokkaido University,Sapporo,JapanPrizeMotivationForthe for palladium-catalyzed cross couplings in organic synthesis for palladium-catalyzed cross couplings in organic synthesis 第17页，此课件共99页哦182010CrossCouplings“This chemical tool,palladium-catalyzed cross coupli
13、ng,has vastly improved the possibilities for chemists to create sophisticated chemicals,for example carbon-based molecules as complex as those created by nature itself.”-From the Royal Swedish Academy of Sciences第18页，此课件共99页哦 维勒自维勒自18241824年起研究氰酸铵的合成，但是他发现在氰酸中年起研究氰酸铵的合成，但是他发现在氰酸中加入氨水后蒸干得到的白色晶体并不是铵盐，
14、到了加入氨水后蒸干得到的白色晶体并不是铵盐，到了18281828年他年他终于证明出这个实验的产物是尿素。维勒由于偶然发现了终于证明出这个实验的产物是尿素。维勒由于偶然发现了从无机物合成有机物的方法，而被认为是有机化学研究的从无机物合成有机物的方法，而被认为是有机化学研究的先锋。在此之前，人们普遍认为：有机物只能依靠一种先锋。在此之前，人们普遍认为：有机物只能依靠一种”生命力生命力”在动物或植物体内产生；人工只能合成无机物而在动物或植物体内产生；人工只能合成无机物而不能合成有机物。维勒的老师贝采里乌斯当时也支持生命不能合成有机物。维勒的老师贝采里乌斯当时也支持生命力学说，他写信给维勒问他能不能在
15、实验室里力学说，他写信给维勒问他能不能在实验室里“制造出一制造出一个小孩来个小孩来”。有机化学的过去和现在有机化学的过去和现在第19页，此课件共99页哦凯库勒的设想，1865年1984:First Observation of FullereneCurlKrotoSmalley1996年诺贝尔奖年诺贝尔奖有机化学的过去和现在有机化学的过去和现在第20页，此课件共99页哦Pasteur和他的酒石酸和他的酒石酸18481848年巴斯特（法国微年巴斯特（法国微生物化学家）研究酒石生物化学家）研究酒石酸盐的重结晶，发现酒酸盐的重结晶，发现酒石酸盐的晶体具有半面石酸盐的晶体具有半面晶形，且朝向同一个方晶
16、形，且朝向同一个方向。向。立体化学立体化学有机化学的过去和现在有机化学的过去和现在机遇只偏爱有准备的头脑！机遇只偏爱有准备的头脑！第21页，此课件共99页哦TheNobelPrizeinChemistry2001 William S.Knowles Ryoji Noyori K.Barry Sharpless 20012001年度诺贝尔化年度诺贝尔化学授予两位美国化学学授予两位美国化学家和一位日本化学家，家和一位日本化学家，以表彰他们运用不对以表彰他们运用不对称催化的方法合成称催化的方法合成手手性化合物性化合物的研究。的研究。有机化学的过去和现在有机化学的过去和现在第22页，此课件共99页哦1
17、955年桑格确定了第一个活性蛋白桑格确定了第一个活性蛋白质质牛胰岛素分子的氨基酸连接顺牛胰岛素分子的氨基酸连接顺序（一级结构）序（一级结构）有机化学的过去和现在有机化学的过去和现在第23页，此课件共99页哦胰岛素的结构胰岛素的结构胰岛素二聚体胰岛素二聚体胰岛素六聚体胰岛素六聚体有机化学的过去和现在有机化学的过去和现在第24页，此课件共99页哦人工合成牛胰岛素人工合成牛胰岛素蛋白质合成是一个神秘诱人的领域，年代前后，世界上许多著名的有机化学家都在注视着这个问题。年，英国的桑格（）用生物降解和标记方法确定了第一个活性蛋白质牛胰岛素分子的氨基酸连接顺序（一级结构）。19581958年，中国的几位有机
18、化学家和生物化学家在北京讨论了胰岛素人工合成的可能性问题。由北京大学化学系、中国科学院生物化学研究所和上海有机化学研究所等共同组成一个统一的研究队伍，开始胰岛素合成研究。经过数年的共同努力，人类第一个用人工合成方法得到的活性蛋白质结晶牛胰岛素，终于在19621962年降生在中国大地上。结果公布之后，立即引起世界科学界的极大关注，它标志着中国科学家在蛋白质和多肽合成化学领域已经处于世界领先地位。为此，年国家特发给邢其毅等国家自然科学一等奖，以表彰他们在合成胰岛素工作中的贡献。60年代邢其毅教授在指导研究年代邢其毅教授在指导研究用人工合成的胰岛素进行小鼠实验用人工合成的胰岛素进行小鼠实验有机化学的
19、过去和现在有机化学的过去和现在第25页，此课件共99页哦1960年代年代有机合有机合成逆合成方法的成逆合成方法的确立确立有机化学的过去和现在有机化学的过去和现在第26页，此课件共99页哦麝香的合成麝香的合成有机化学的过去和现在有机化学的过去和现在第27页，此课件共99页哦目的和要求目的和要求（1 1）系统地、较好地掌握有机化合物的结构、物理性质、）系统地、较好地掌握有机化合物的结构、物理性质、化学性质及应用。（了解命名）化学性质及应用。（了解命名）（2 2）了解有机立体化学的基础知识和基本概念。）了解有机立体化学的基础知识和基本概念。（3 3）掌握各类化合物的基本性质。）掌握各类化合物的基本性
20、质。（4 4）掌握官能团对化合物性质的影响，分析化合物的结）掌握官能团对化合物性质的影响，分析化合物的结构与性能的关系及其重要反应的反应机理和规律，初步掌构与性能的关系及其重要反应的反应机理和规律，初步掌握用电子理论、立体化学、空间效应等分析解释反应机理。握用电子理论、立体化学、空间效应等分析解释反应机理。（5 5）了解分离、提纯有机混合物的一般方法，掌握有机）了解分离、提纯有机混合物的一般方法，掌握有机化合物官能团的特征及定性鉴定方法。化合物官能团的特征及定性鉴定方法。第28页，此课件共99页哦教学安排教学安排本课程为本课程为4 4学分，学分，6464学时。学时。主主要要教教材材为为蒋蒋硕硕
21、健健、丁丁有有俊俊与与李李明明谦谦编编写写的的有有机机化化学学。（北北京京大大学学出出版版社社，第第二二版版，19961996年）。年）。参考书：参考书：有机化学习题解析有机化学习题解析（贾欣如等（贾欣如等编，北京大学出版社，编，北京大学出版社，20052005年第一版）年第一版）第29页，此课件共99页哦教学安排教学安排习题课四次习题课四次 1 1）第五周；内容：绪论，烷烃，旋光异）第五周；内容：绪论，烷烃，旋光异构；构；2 2）第九周；卤代烷，炔烃，芳香烃；）第九周；卤代烷，炔烃，芳香烃；3 3）第十三周；醇、酚、醚、醛酮、羧酸）第十三周；醇、酚、醚、醛酮、羧酸 及其衍生物；及其衍生物；4
22、 4）第十六周；杂环、糖、氨基酸等。）第十六周；杂环、糖、氨基酸等。第30页，此课件共99页哦如何学好有机化学？如何学好有机化学？1）认真听讲，认真预习、复习。认真听讲，认真预习、复习。2）积极思考。善于不断总结，）积极思考。善于不断总结，前后内容逐步融会贯通。前后内容逐步融会贯通。3）尽可能多地做练习尽可能多地做练习，提高实，提高实际解决问题的能力际解决问题的能力。第31页，此课件共99页哦如何学好有机化学？如何学好有机化学？有机化学知识结构图 第32页，此课件共99页哦课件课件PPTPPT以及答疑时间以及答疑时间地点地点课件课件PPTPPT：化学学院教师：化学学院教师FTPFTP下载下载f
23、tp:/ 密码：密码：chem2010chem2010答疑时间地点：每周六下午答疑时间地点：每周六下午2:00-5:002:00-5:00 化学楼南区化学楼南区623623 电话：电话：6275-96436275-9643第33页，此课件共99页哦各班班长收集本班同学各班班长收集本班同学EmailEmail地址，地址，按以下格式：按以下格式：pllcomeon_pllcomeon_;pengcheng_pengcheng_;发到迟樾的信箱：发到迟樾的信箱：第34页，此课件共99页哦一、有机化学的定义一、有机化学的定义二、有机化合物的特征二、有机化合物的特征三、有机化合物的结构三、有机化合物的结
24、构1 1）共价键）共价键 2 2）共价键的饱和性）共价键的饱和性和方向性和方向性 3 3）杂化轨道）杂化轨道四、有机化合物的分类四、有机化合物的分类1 1）按骨架分类）按骨架分类 2 2）按官能团分类）按官能团分类五、有机化合物的反应五、有机化合物的反应1 1）异裂反应）异裂反应2 2）均裂反应）均裂反应3 3）周环反应）周环反应六、过渡态理论与六、过渡态理论与Hammond假定假定七、酸碱的概念七、酸碱的概念1）Brnsted-Lowry 酸碱定义酸碱定义2 2）Lewis 酸碱定义酸碱定义第一章第一章 绪论绪论第35页，此课件共99页哦有机化学（有机化学（Organic Chemistry
25、）这个名词是在）这个名词是在1806年由瑞典化学家年由瑞典化学家J.Berzelins首先提出来的。意首先提出来的。意思是指思是指“有生机之物有生机之物”。1)当时所有已知的有机物都是从生物体内分离当时所有已知的有机物都是从生物体内分离出来的。出来的。一、有机化学的定义一、有机化学的定义 1769-1785 1769-1785：葡萄汁葡萄汁 酒石酸；酒石酸；酸牛奶酸牛奶 乳酸；乳酸；苹果苹果 苹果酸；苹果酸；尿尿 尿素；尿素；柠檬汁柠檬汁 柠檬酸。柠檬酸。第36页，此课件共99页哦2 2）人们认识到，有机物与从矿石、金属盐等物质在）人们认识到，有机物与从矿石、金属盐等物质在组成、结构上有很大的
26、区别。组成、结构上有很大的区别。3 3）当时人们对生命现象的本质没有认识，认为有机物）当时人们对生命现象的本质没有认识，认为有机物只能在生物细胞中受一种特殊力量的作用才能产生出只能在生物细胞中受一种特殊力量的作用才能产生出来，是来，是“生命力生命力”创造的。创造的。18021802年年:离析出植物碱类药物离析出植物碱类药物-金鸡纳碱，辛可宁等；金鸡纳碱，辛可宁等；18051805年年:鸦片鸦片 吗啡；吗啡；18151815年，动物脂肪年，动物脂肪 胆固醇。胆固醇。第37页，此课件共99页哦1828年，德国化学家年，德国化学家Wohler发现无机发现无机物氰酸银很容易转化为尿素。物氰酸银很容易转
27、化为尿素。1845年，德国人年，德国人Kolber合成了醋酸。合成了醋酸。他从他从C+S开始经开始经5步反应得到了产物。步反应得到了产物。第38页，此课件共99页哦1854年，法国人年，法国人Berthlot合成了油脂。合成了油脂。从从1850-1900年，更多的有机物如药品、年，更多的有机物如药品、染料等被合成出来。这就打破了有机物染料等被合成出来。这就打破了有机物的的“有生机之物有生机之物”的含意。由于历史和习的含意。由于历史和习惯的原因，仍然保留了有机这个名词。惯的原因，仍然保留了有机这个名词。第39页，此课件共99页哦有机化学的定义是研究碳的化学。有机化学的定义是研究碳的化学。Gmel
28、in（1848）有机化学是研究碳氢化合物及其衍生有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。物的化学。C.Schorlemmer（1874）有机化学是研究含碳化合物的结有机化学是研究含碳化合物的结构、性能与合成的科学。构、性能与合成的科学。第40页，此课件共99页哦有机化合物与人们今天的物质生活息息相关。有机化合物与人们今天的物质生活息息相关。第41页，此课件共99页哦在生物的生长过程中，包含着许多有机物合成在生物的生长过程中，包含着许多有机物合成与生长的过程。借助有机化学的研究方法，已与生长的过程。借助有机化学的研究方法，已经阐明了生物体呼吸作用的机理，糖、脂肪、经阐明了生物体呼吸作用的机理，
29、糖、脂肪、蛋白质的代谢过程。激素、维生素在体内的作蛋白质的代谢过程。激素、维生素在体内的作用等。目前，对于生命现象的研究已进入分子用等。目前，对于生命现象的研究已进入分子水平，已将生命现象归结为分子的形成、运动水平，已将生命现象归结为分子的形成、运动及变化的过程。有机化学与生物学、及变化的过程。有机化学与生物学、物理学等学科密切配合，预计将来物理学等学科密切配合，预计将来在征服疾病、控制遗传、延长人类在征服疾病、控制遗传、延长人类寿命等方面会起巨大作用。寿命等方面会起巨大作用。生命科学与有机化学密切相关。生命科学与有机化学密切相关。第42页，此课件共99页哦二、有机化合物的特征二、有机化合物的
30、特征第43页，此课件共99页哦都含有碳原子都含有碳原子(CO(CO、COCO2 2、H H2 2COCO3 3等除外）。等除外）。种类繁多，约有种类繁多，约有50005000万个以上。比较于无万个以上。比较于无 机化合物，虽涉及的元素遍布整个周期机化合物，虽涉及的元素遍布整个周期 表，但却只有表，但却只有70-8070-80万个。万个。碳原子可以形成比较稳定的共价键。碳原子可以形成比较稳定的共价键。（包括直链、支链、环状、单键、双键、（包括直链、支链、环状、单键、双键、三键三键等）。等）。易燃（最终燃烧产物为易燃（最终燃烧产物为COCO2 2和水）、熔点和水）、熔点 低、难溶于水。低、难溶于水
31、。通常反应速度慢、易发生副反应。通常反应速度慢、易发生副反应。二、有机化合物的特征二、有机化合物的特征第44页，此课件共99页哦 a a）Pauli不相容原理不相容原理 每个轨道最多只能有两个电子，且这两个每个轨道最多只能有两个电子，且这两个 电子必须自旋相反，通常用电子必须自旋相反，通常用2 2个箭头表示。个箭头表示。b)b)能量最低原理能量最低原理 电子首先排满能量最低的轨道电子首先排满能量最低的轨道(Orbital)，再排高能级的轨道。原子轨道离核越近，再排高能级的轨道。原子轨道离核越近，受核的静电吸引力越大，能量就越低。受核的静电吸引力越大，能量就越低。三、有机化合物的结构三、有机化合
32、物的结构(Structure)1)1)共价键共价键(Covalent Bond)的表示方法的表示方法第45页，此课件共99页哦1S22S22PX22PY22PZ23S23P电子的填充顺序为：电子的填充顺序为：c)c)洪特规则洪特规则 电子尽可能分占不同的轨道，且自旋电子尽可能分占不同的轨道，且自旋 平行。平行。第46页，此课件共99页哦C:1s22s22pX12pY12pZ0碳原子的电子构型为：碳原子的电子构型为：第47页，此课件共99页哦碳原子有两个特点：碳原子有两个特点：1 1）必须失去或接受）必须失去或接受4 4个电子，才能达到稳定个电子，才能达到稳定的电子构型，但这都很不容易。的电子构
33、型，但这都很不容易。2 2）碳是第四族中最小的原子，外层电子）碳是第四族中最小的原子，外层电子总的说来少，原子核对外层电子控制得更总的说来少，原子核对外层电子控制得更强一些。强一些。当碳原子与其它原子成键时：当碳原子与其它原子成键时：（1 1）碳原子以四价成键。）碳原子以四价成键。第48页，此课件共99页哦甲烷的形成甲烷的形成反应原子间以电子对互相结合在反应原子间以电子对互相结合在一起形成的键，称为共价键。一起形成的键，称为共价键。+第49页，此课件共99页哦（2 2）碳原子可以互相结合成键）碳原子可以互相结合成键单键单键双键双键三键三键第50页，此课件共99页哦电子式（路易斯式）电子式（路易
34、斯式）：蛛网式蛛网式：(3)(3)共价键的表示方法有四种共价键的表示方法有四种：第51页，此课件共99页哦普通式：普通式：键线式：键线式：第52页，此课件共99页哦2 2 共价键的键参数共价键的键参数 （键长，键角，键能）（键长，键角，键能）键长：两个原子核之间最远最近距离的平均值。两核之间键长：两个原子核之间最远最近距离的平均值。两核之间吸引力和排斥力达到平衡时的距离。吸引力和排斥力达到平衡时的距离。键角：键与键之间的夹角。键角：键与键之间的夹角。键能：分解所需要的能量。双原子分子离解为单原子所需能量键能：分解所需要的能量。双原子分子离解为单原子所需能量-离解能，多原子分子为离解能的平均值。
35、离解能，多原子分子为离解能的平均值。化合物化合物轨道轨道键角键角键长键长键能键能烷烃烷烃sp31090280.154nm350kJ/mol烯烃烯烃sp212000.134nm610kJ/mol炔烃炔烃sp18000.120nm836kJ/mol第53页，此课件共99页哦3.共价键的极性共价键的极性(polarity)，电负性电负性(electronegativity)，偶极矩偶极矩(dipole moment)H2.1Li1.0C2.5N3.0O3.5F4.0S2.5Cl3.5Br2.8I2.5(D)=ex d鲍林标度鲍林标度(Pauling scale)(Pauling scale)是使用最
36、广泛的电负性是使用最广泛的电负性标度。其标度值的范围从电负性最强的元素氟标度。其标度值的范围从电负性最强的元素氟(F)(F)标度值为标度值为4.04.0，到电负性最弱的元素钫，到电负性最弱的元素钫(Fr)(Fr)标度值为标度值为0.70.7。第54页，此课件共99页哦极性共价键极性共价键形成共价键的原子，它们之间吸引形成共价键的原子，它们之间吸引电子的能力是不一样的。这就使得两原电子的能力是不一样的。这就使得两原子间共价键的电子云不是平均分配在两子间共价键的电子云不是平均分配在两个原子核之间，而是偏向电负性较大的个原子核之间，而是偏向电负性较大的原子，这种键成称为极性共价键。原子，这种键成称为
37、极性共价键。第55页，此课件共99页哦在两个原子组成的分子中，键的极性就在两个原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性。在两个以上原子组成的是分子的极性。在两个以上原子组成的分子中，分子的极性是每个键的极性向分子中，分子的极性是每个键的极性向量之和。因此，并不是所有具有极性键量之和。因此，并不是所有具有极性键的分子都是极性分子。偶极矩的分子都是极性分子。偶极矩的大小的大小表示有机分子的极性强弱。偶极矩是有表示有机分子的极性强弱。偶极矩是有方向性的。用方向性的。用 表示。如表示。如CCl4，虽，虽然每个键都有极性，但这些键的偶极矩然每个键都有极性，但这些键的偶极矩向量和为零，所以这个分子没有极性
38、。向量和为零，所以这个分子没有极性。分子有极性，分子间作用力增加，会影分子有极性，分子间作用力增加，会影响沸点、熔点、溶解度。响沸点、熔点、溶解度。第56页，此课件共99页哦 m m=0第57页，此课件共99页哦4.4.共价键的饱和性和方向性共价键的饱和性和方向性如果一个原子的未成对电子已经配对，就不如果一个原子的未成对电子已经配对，就不能再与其它的未成对电子配对。能再与其它的未成对电子配对。饱和性饱和性第58页，此课件共99页哦 原子内电子的运动与能量关系服从量原子内电子的运动与能量关系服从量子力学的波动方程。我们只能得到电子子力学的波动方程。我们只能得到电子在空间可能出现的区域，称这个区域
39、为在空间可能出现的区域，称这个区域为轨道。轨道。电子还具有波粒二象性，在运动电子还具有波粒二象性，在运动时主要显波动性。根据波动原理，时主要显波动性。根据波动原理，电子运动有正、负位相的不同，就电子运动有正、负位相的不同，就像波浪有波峰、波谷一样。像波浪有波峰、波谷一样。方向性方向性第59页，此课件共99页哦三个能量相三个能量相等的等的p p轨道轨道第60页，此课件共99页哦三个三个p轨道分别沿轨道分别沿X，Y，Z轴分布，轴分布，是有方向性的。分子轨道是由原子的价是有方向性的。分子轨道是由原子的价电子轨道重叠形成的。原子的电子云重电子轨道重叠形成的。原子的电子云重叠越多，形成的键越稳定。叠越多
40、，形成的键越稳定。由于原子轨道有一定的方向性和一由于原子轨道有一定的方向性和一定的形状，在形成分子轨道时，需要定的形状，在形成分子轨道时，需要按一定的方向重叠才能满足最大的重按一定的方向重叠才能满足最大的重叠交盖，所以形成的分子轨道也是有叠交盖，所以形成的分子轨道也是有方向性的。这也就决定了共价键的方方向性的。这也就决定了共价键的方向性。向性。第61页，此课件共99页哦s s轨道轨道p p轨轨道的重叠道的重叠成键，成键，s s轨轨道必须沿道必须沿着着p p轨道的轨道的对称轴重对称轴重叠才能得叠才能得到最大的到最大的交盖交盖。p轨道轨道s轨道轨道P轨道轨道对称轴对称轴第62页，此课件共99页哦杂
41、化轨道杂化轨道（1）sp3杂化杂化sp3杂化轨道是由杂化轨道是由一个一个s轨道与三个轨道与三个p轨轨道进行重新的杂化组合，形成四个能量相道进行重新的杂化组合，形成四个能量相等的等的sp3杂化轨道。每个轨道由杂化轨道。每个轨道由1/4s成份，成份，3/4p成份组成。它的立体形状是正四面成份组成。它的立体形状是正四面体。碳原子位于四面体的中心，四个轨体。碳原子位于四面体的中心，四个轨道分别指向四面体的每个顶点，轨道间道分别指向四面体的每个顶点，轨道间夹角是夹角是109o28。第63页，此课件共99页哦一个一个s轨道和三个轨道和三个p轨道杂化而形轨道杂化而形成的四个成的四个sp3轨道。轨道。第64页
42、，此课件共99页哦sp3杂化轨道杂化轨道p4第65页，此课件共99页哦 沿键轴方向电子云重叠而形成的轨道，电沿键轴方向电子云重叠而形成的轨道，电子云分布沿键轴呈圆柱形对称，称为子云分布沿键轴呈圆柱形对称，称为s s轨道或轨道或s s键。由于键。由于s s键是呈轴对称的，所以成键的两键是呈轴对称的，所以成键的两个原子以两个核间联线为轴进行旋转不会损个原子以两个核间联线为轴进行旋转不会损坏原子轨道的重叠，因此坏原子轨道的重叠，因此s s键是可以旋转的。键是可以旋转的。第66页，此课件共99页哦(2)sp2杂化轨道杂化轨道sp2杂化轨道是由一个杂化轨道是由一个s轨道和两个轨道和两个p轨轨道杂化而形成
43、的三个轨道。每个道杂化而形成的三个轨道。每个轨道有轨道有1/3s成份，成份，2/3p成份。三个轨道成份。三个轨道在同一平面。轨道间夹角为在同一平面。轨道间夹角为120o。碳原子还剩有一个碳原子还剩有一个p轨道，这个轨道，这个p轨道轨道正好与三个正好与三个sp2杂化轨道形成的平面垂杂化轨道形成的平面垂直。直。第67页，此课件共99页哦一个一个s轨道和两个轨道和两个p轨道杂化而轨道杂化而形成的三个形成的三个sp2轨道。轨道。第68页，此课件共99页哦sp2杂化轨道杂化轨道第69页，此课件共99页哦(3)sp杂化杂化碳原子在进行碳原子在进行sp杂化时，一个杂化时，一个2s电子激发到电子激发到2p轨道
44、。一个轨道。一个s轨道与轨道与一个一个p轨道形成两个等同的轨道形成两个等同的sp杂化杂化轨道。每个轨道。每个sp轨道含有轨道含有1/2s成份，成份，1/2p成份。两个轨道处在同一条成份。两个轨道处在同一条直线上，方向相反。两个直线上，方向相反。两个sp轨道轨道的对称轴之间的夹角为的对称轴之间的夹角为180o。第70页，此课件共99页哦一个一个s轨道和一个轨道和一个p轨道杂化而轨道杂化而形成的二个形成的二个sp轨道。轨道。第71页，此课件共99页哦sp杂化轨道杂化轨道第72页，此课件共99页哦按骨架按骨架分类：分类：四、有机化合物的分类四、有机化合物的分类第73页，此课件共99页哦按按官官能能团
45、团分分类类第74页，此课件共99页哦第75页，此课件共99页哦第76页，此课件共99页哦第77页，此课件共99页哦第78页，此课件共99页哦五、有机化合物的反应五、有机化合物的反应1)异裂反应异裂反应当键断裂时，原键共用的一对电子留当键断裂时，原键共用的一对电子留在断裂后的一个片断上。这种反应称为在断裂后的一个片断上。这种反应称为离子型反应。离子型反应。第79页，此课件共99页哦第80页，此课件共99页哦当键断裂时，成键的一对电子平均当键断裂时，成键的一对电子平均分配在断裂后的两个片断上。每个片分配在断裂后的两个片断上。每个片断有一个未成对电子，这种断裂称为断有一个未成对电子，这种断裂称为均裂
46、。均裂生成的带一个未成对电子均裂。均裂生成的带一个未成对电子的原子或原子团称为自由基。这种经的原子或原子团称为自由基。这种经均裂生成自由基的反应称为自由基反均裂生成自由基的反应称为自由基反应。应。2)均裂反应均裂反应第81页，此课件共99页哦第82页，此课件共99页哦 旧键断裂与新键形成同时发生，而且电旧键断裂与新键形成同时发生，而且电子在一封闭的环内运动，因此没有离子或子在一封闭的环内运动，因此没有离子或自由基中间体形成，也分不出键的断裂是自由基中间体形成，也分不出键的断裂是异裂还是均裂，键的断裂与形成协同进行。异裂还是均裂，键的断裂与形成协同进行。3)周环反应周环反应第83页，此课件共99
47、页哦对于化学反应过程的详细研究，特别对于化学反应过程的详细研究，特别是通过动力学研究，促使人们在是通过动力学研究，促使人们在20世纪世纪20年代提出了化学反应的年代提出了化学反应的碰撞理论碰撞理论，在在30年代又进一步提出了过渡态理论年代又进一步提出了过渡态理论。Hammond在在50年代通过对过渡态的深年代通过对过渡态的深入探讨，提出了有关过渡态结构的猜入探讨，提出了有关过渡态结构的猜测（测（Hammond假定）。假定）。过渡态理论是目前我们理解化学反应过渡态理论是目前我们理解化学反应的基础。的基础。六、过渡态理论与六、过渡态理论与Hammond假定假定第84页，此课件共99页哦过渡态理论强
48、调分子相互作用的状过渡态理论强调分子相互作用的状态，并将活化能与过渡态联系起来。态，并将活化能与过渡态联系起来。活化能活化能：当分子间发生反应时，分子接近当分子间发生反应时，分子接近到一定的程度，就会产生排斥力。因此存在到一定的程度，就会产生排斥力。因此存在一个能垒，要发生反应就必须提供能量，克一个能垒，要发生反应就必须提供能量，克服这个能垒，迫使分子接近，克服这个能垒服这个能垒，迫使分子接近，克服这个能垒所必需的最低能量，称为活化能。所必需的最低能量，称为活化能。第85页，此课件共99页哦过渡态过渡态：它是人们假想在反应过程中，它是人们假想在反应过程中，从分子碰撞到形成产物之间，旧的键逐步从
49、分子碰撞到形成产物之间，旧的键逐步分开离去，新的键逐步靠近形成，中间要分开离去，新的键逐步靠近形成，中间要经过的一个状态，它的势能最高。经过的一个状态，它的势能最高。过渡态是反应物进行到产物或中间产物过过渡态是反应物进行到产物或中间产物过程中所经过的势能最高点的状态。它极不稳程中所经过的势能最高点的状态。它极不稳定。只是反应进程中的一个中间阶段的结构，定。只是反应进程中的一个中间阶段的结构，不能分离得到。不能分离得到。第86页，此课件共99页哦过渡态一般表示为：过渡态一般表示为：中间产物是连续多步反应中的一个中间产物是连续多步反应中的一个中间不稳定的产物，它不是反应物到中间不稳定的产物，它不是反应物到中间产物过程中势能最高的状态。中间产物过程中势能最高的状态。第87页，此课件共99页哦势势能能反应进程反应进程过渡态过渡态1过渡态过渡态2反应物反应物产物产物中间产物中间产物反应热反应热反应的位能图反应的位能图第88页，此课件共99页哦在有机化学上常用在有机化学上常用Hammond假定来假定来比较类似化合物进行同类反应的活化能。比较类似化合物进行同类反应的活化能。在简单的一步反应中，该步在简单的一步反应中，该步过渡态的结构、能量较类似于过渡态的结构、能量较类似于势能接近一边的化合物或中间势能接近一边的化合物或中间体。体。第89页，此课件共99页哦势势能能反应进程反应进程A放