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1、认识碳氢化合物的多样性 知识梳理苯和芳香烃 考纲要求：1 知道苯的物理性质 2 理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。3 理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道水浴加热及作用)4 理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。5 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。知识梳理：一、芳香烃简介 在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物
2、有显着的差异。它们的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。苯 芳香烃包括苯的同系物 稠环芳烃 二、苯 C C C C C C H H H H H H 点燃 1.苯的表示方法：A.化学式：C6H6,结构式：;结构简式：或；最简式：CH。(碳碳或碳氢)键角：120，键长：1.41010m苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1
3、.541010m)和碳碳双键(1.331010m)之间的特殊的共价键。2.苯的物理性质 无色带有特殊气味的液体比水轻(=0.87g/cm3)难溶于水熔沸点不高沸点80.1,熔点 5.5(故具有挥发性)3.苯的化学性质难氧化,能加成,易取代 A.燃烧反应2C6H6(l)+15O2(g)12CO2(g)+6H2O(l)+6520kJ火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,从这个意义上讲,苯难氧化.B.取代反应(1)溴取代 苯跟溴的反应：反应物：苯跟液溴(不能用溴水);反应条件：Fe 作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行);主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体,实验室制得
4、的溴苯由于溶解了溴而显褐色)按上页右图装置,在具支试管中加入铁丝球,把苯和溴以 4:1(体积比)混和,在分液漏斗里加入 3 4mL混合液，双球吸收管 中 注入 CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气),导管 通 入盛有 AgNO3溶液的试管里,开启分液漏斗活塞，逐滴 加 入苯和溴的混合液，观察现象.反应完毕,取下漏斗,将 反 应后的混合液注入 3mol/L的 NaOH溶液中,充分搅拌,将混合液注入分液漏斗,分液取下层液体 即溴苯.+Br2 Br+HBr Fe+HNO3NO2+H2O H2SO4(浓)5060 本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案 1.长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回
5、流气体。）2.为什么导管末端不插入液面下？(防止倒吸-溴化氢易溶于水。)3.园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应）4.锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗？（白雾可以,淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入 AgNO3溶液，也生淡黄色沉淀）5.如何除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。）(2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 药品取用顺序：HNO3H2SO4苯;要将浓硫 酸 逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝
6、酸加入 硫 酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。然后向冷却后的混 合 酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与混合酸形成 乳 浊液由于没有形成溶液，所以没有明显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯；为什么用水浴加热？a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、7080时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。如右图所示。所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯
7、胺,而苯胺是合成染料的原料。CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C.加成反应(1)苯与氢气催化加成反应(2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六”D.苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂.三、苯的同系物烷基苯 1.常见苯的同系物的结构简式:甲苯,、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、正丙苯,异丙苯,邻(间、对)甲乙苯、。连(偏、间)三甲苯、.通式:CnH2n6 苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物,苯的同系物是烷基苯,符合通式CnH2n6,而苯乙烯的分子式为 C8H8,结构简式为(,与立方烷为同分异构体).2.化学性质:A.与苯的相同之处:能加成:,甲苯的一氯取代产物有四 种(苯环
8、上与甲基邻、间、对位及甲基),而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.B.取代反应更容易:与溴的取代产物是2,4,6三溴甲苯:+3H2 Ni+3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CHCH3 CH3 CH=CH2 CH3+3H2 Ni CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH3 注意:相同的反应物,而反应条件不同,则产物不同:Fe作催化剂,取代反
9、应发生在苯环上,而光照条件下,则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件).与硝酸的取代产物是:2,4,6三硝基甲苯(T.N.T.):它是一种烈性炸药,所以,C.与苯的不同之处:能被酸性高锰酸钾溶液所氧化,使之褪色.而且,不论其侧链有多少,都被氧化成羧基(COOH)有多少侧链,就产生多少羧基,不论其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳的羧基(COOH):苯的同系物除了具有苯的一切化学性质，如易发生苯环上的取代反应、能燃烧、能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。D.从一卤代物只有一个异构体推出 C8H10、C9H12的
10、结构:我们知道:C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种,而如果其在苯环上的一取代物只有一种结构,则该一取代物只能是:那么原来 C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.四、芳香烃分子内含有苯环的烃.苯的同系物苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.五、烃(碳氢化合物)的物质体系:烃 链 状烃 饱和链烃 烷烃(CnH2n+2)(难氧化、难加成、能取代)不饱和链烃 单烯烃(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)单炔烃(CnH2n2)(易氧化、易加成、能聚合)二烯烃(CnH2n2)环 状烃 脂肪环烃 环烷烃(CnH2n)芳香环烃 苯(C6H6)(难氧化、能加成、易取代)苯的同系物(CnH2n6)CH3 CH3 X 稠环芳烃(如萘、蒽、菲、苯并芘等)稠环芳烃简介 a.萘:C10H8,结构简式:,萘的同系物通式:CnH2n12 理化性质:无色具特殊气味晶体,不溶于水,易升华,可以在催化剂存在下与氢气发生加成反应,过去用作衣物防蛀的卫生球樟脑丸,因易致癌而已被禁用.b.蒽:C14H10,结构简式:,蒽的同系物通式:CnH2n18 亦为无色晶体,易升华.d.稠环芳烃分子式及同系列通式推断与含碳量的极限推算。例：该系列物质的通式为:C6n+4H2n+6,其无限延伸后的含碳极限值为:C%=6n246n46nHCC100%=7472100%=97.3%