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1、关于有机化学萜类和甾族现在学习的是第1页，共38页学习要点1.萜类的定义、结构、分类和通性2.甾族化合物的结构3.重要的萜类及甾族化合物在医药学上的应用第十五章 萜类和甾族化合物现在学习的是第2页，共38页 第一节 萜类 第二节 甾族化合物萜类化合物萜类化合物在动植物界广泛存在，其种类繁多、在动植物界广泛存在，其种类繁多、结构复杂、性质各异，是挥发油的成分之一结构复杂、性质各异，是挥发油的成分之一甾族化合物甾族化合物广泛存在于动植物体内，并在动植广泛存在于动植物体内，并在动植物物生命活动生命活动中起着重要的作用中起着重要的作用 现在学习的是第3页，共38页第一节 萜类萜类化合物是概括所有异戊二
2、烯聚合物及其氢化物和含氧衍生物的总称萜类的通式（C C5 5H8 8）n特点：特点：广泛存在，种类繁多、结构复杂、性质各广泛存在，种类繁多、结构复杂、性质各异、生物活性广泛异、生物活性广泛 现在学习的是第4页，共38页结构特点：是由若干个异戊二烯单位以头尾相接而成的，其骨架以5个碳为基本单位一、萜类的结构结构遵守异戊二烯规则，如：结构遵守异戊二烯规则，如：现在学习的是第5页，共38页二、萜类的分类和命名 分类：根据组成萜类化合物分子的分类：根据组成萜类化合物分子的异戊二烯异戊二烯单位的数目进行单位的数目进行分类。分类。分为：分为：半萜；单萜；倍半萜；二萜；二倍半萜；三萜；四萜；半萜；单萜；倍半
3、萜；二萜；二倍半萜；三萜；四萜；多聚萜多聚萜等等命名：命名：1 1）按英文俗名意译）按英文俗名意译 2 2）根据来源用俗名）根据来源用俗名现在学习的是第6页，共38页萜类化合物的分类及分布萜类化合物的分类及分布分分 类类 碳原子数碳原子数 通式通式(C(C5 5H H8 8)n)n 存存 在在 半半 萜萜 5 5 n=1n=1 挥发油、植物叶挥发油、植物叶 单单 萜萜 10 10 n=2n=2 挥发油挥发油 倍倍 半半 萜萜 15 15 n=3n=3 挥发油、苦味素、树脂挥发油、苦味素、树脂 二二 萜萜 20 20 n=4n=4 树脂、苦味素、叶绿素树脂、苦味素、叶绿素 二倍半萜二倍半萜 25
4、25 n=5n=5 海绵、植物病菌，昆虫代海绵、植物病菌，昆虫代谢物谢物 三三 萜萜 30 30 n=6 n=6 皂苷、树脂、植物皂苷、树脂、植物 乳胶、乳胶、木栓质木栓质 四四 萜萜 40 40 n=8n=8 植物胡萝卜素类植物胡萝卜素类 多多 聚聚 萜萜 7.5x107.5x103 3至至 3x103x105 5 (C(C5 5H H8 8)n)n 橡胶、硬橡胶橡胶、硬橡胶 现在学习的是第7页，共38页三、萜类的生理活性萜类化合物对萜类化合物对循环系统、消化系统、呼吸系统、神经循环系统、消化系统、呼吸系统、神经系统系统有重要作用有重要作用 还有抗肿瘤、抗病原还有抗肿瘤、抗病原微生物、抗生育
5、、杀虫微生物、抗生育、杀虫的作的作用用 挥发油中的萜类具有挥发油中的萜类具有祛痰、止咳、平喘、祛风、发汗、祛痰、止咳、平喘、祛风、发汗、解热、镇痛、抗菌、驱虫、活血化瘀、生津止渴解热、镇痛、抗菌、驱虫、活血化瘀、生津止渴等作用等作用现在学习的是第8页，共38页四、萜类的通性形态：液体或固体味：多数有苦味挥发性：多数具挥发性旋光性：有旋光性溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂化学性质：为所含官能团的性质现在学习的是第9页，共38页五、常见的萜类化合物（一）单萜（一）单萜开链单萜 月桂烯、香叶醇、柠檬醛单环单萜 薄荷醇、桉油精、驱蛔素双环单萜 龙脑、樟脑环烯醚萜 梓醇、梓苷现在学习的是第10页，共38
6、页1.开链单萜现在学习的是第11页，共38页2.单环单萜桉油精桉油精胡椒酮胡椒酮薄荷：含有薄荷醇，有杀菌、防腐等作用薄薄荷荷现在学习的是第12页，共38页 扁柏的成分：扁柏素，具有抗菌活性、毒性扁扁柏柏现在学习的是第13页，共38页3.双环单萜龙脑俗称“冰片”，又称樟醇。有发汗、兴奋、镇痉和防止虫蛀蚀、抗缺氧的作用现在学习的是第14页，共38页 樟脑：樟脑：俗称辣薄荷酮，有局俗称辣薄荷酮，有局部刺激作用和防腐作用；部刺激作用和防腐作用；-氧氧化樟脑有化樟脑有强心强心作用作用现在学习的是第15页，共38页4.环烯醚萜 梓醇：又称梓醇苷，是地黄中降血糖作用的主要有效成分现在学习的是第16页，共38
7、页（二）其它萜类化合物1.金合欢醇又称又称麝子油醇麝子油醇，属于链状倍半萜，属于链状倍半萜现在学习的是第17页，共38页2.维生素Al 维生素A1是二萜类，为单环双萜醇 l l -胡萝卜素又称为胡萝卜素又称为维生素维生素A A原，原，为四萜类为四萜类 现在学习的是第18页，共38页课堂互动现在学习的是第19页，共38页第二节第二节 甾族化合物甾族化合物甾族化合物：甾族化合物：又称为又称为甾体化合物甾体化合物或或类固醇化合物类固醇化合物，它主要包括甾醇、胆甾酸和甾体激素等它主要包括甾醇、胆甾酸和甾体激素等现在学习的是第20页，共38页一、甾族化合物的结构一、甾族化合物的结构环戊烷多氢菲（甾烷）环
8、戊烷多氢菲（甾烷）环戊烷并多氢菲的环戊烷并多氢菲的母核，母核，其中其中A A环、环、B B环、环、C C环为六环为六元环，元环，DD环为五元环环为五元环ABCD1234567891011131615141217R（一）甾族化合物的（一）甾族化合物的 基本结构基本结构现在学习的是第21页，共38页（二）甾族化合物的立体结构（二）甾族化合物的立体结构顺-十氢化萘（ea稠合）反-十氢化萘（ee稠合）甾族化合物骨架中环与环之间的稠合方式与甾族化合物骨架中环与环之间的稠合方式与十氢十氢化萘化萘相似，十氢化萘有顺反两种异构体相似，十氢化萘有顺反两种异构体现在学习的是第22页，共38页 1.1.正系（正系（
9、5-5-型）型）C C5 5上的上的HH与角甲基在与角甲基在环平面的环平面的同侧同侧A/B A/B 顺式稠合；顺式稠合；B/CB/C、C/DC/D 反式稠合反式稠合现在学习的是第23页，共38页 2.2.别系（别系（5-5-型）型）C C5 5上的上的HH与角甲基在与角甲基在环平面的环平面的异侧异侧A/B A/B 反式稠合；反式稠合；B/CB/C、C/DC/D 反式稠合反式稠合现在学习的是第24页，共38页二、甾族化合物的命名通常用与其来源或生理作用有关的俗名现在学习的是第25页，共38页三、重要的甾族化合物（一）胆甾醇（胆固醇）（一）胆甾醇（胆固醇）胆甾醇胆甾醇 (C(C2727HH4646
10、O)O)结构特点：结构特点：C-3C-3大多有大多有-OH-OH现在学习的是第26页，共38页课堂互动现在学习的是第27页，共38页（二）胆酸脱氧胆酸脱氧胆酸结构特点：5-系，C-3-OH，C-17侧链为戊酸现在学习的是第28页，共38页（三）甾体激素 甾体激素包括：甾体激素包括：l l性激素（雄激素、雌激素、孕激素性激素（雄激素、雌激素、孕激素 ）l l肾上腺皮质激素（糖皮质激素、盐皮质激素）肾上腺皮质激素（糖皮质激素、盐皮质激素）甾体激素在维持生命、调节生理功能、控制生长发甾体激素在维持生命、调节生理功能、控制生长发育、调节免疫等方面有重要作用育、调节免疫等方面有重要作用现在学习的是第29
11、页，共38页 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 13-CH3 10-CH3 10-CH3 13-CH3 13-CH3 17-C2H5 18181819192021 1.1.性激素性激素现在学习的是第30页，共38页l雄性激素 主要由睾丸和肾上腺皮质分泌，睾丸酮是雄性激素的一种。有促进肌肉生长、声音变低沉、维持男性第二性征的作用现在学习的是第31页，共38页l雌性激素及孕激素雌二醇雌二醇雌二醇雌二醇雌二醇雌二醇炔雌醇炔雌醇炔雌醇炔雌醇炔雌醇炔雌醇黄体酮黄体酮黄体酮黄体酮黄体酮黄体酮l 雌二醇：能促进子宫、输卵管和第二性征的发育l 炔雌醇：为人工合成的高效、长效的口服雌激素 l 黄体酮：抑制排卵，维持妊娠，
12、有助于胎儿的着床发育现在学习的是第32页，共38页2.肾上腺皮质激素l l 糖皮质激素糖皮质激素可的松可的松可的松可的松皮质酮皮质酮皮质酮皮质酮糖皮质激素：糖皮质激素：调节机体糖、脂肪、蛋白质的生物调节机体糖、脂肪、蛋白质的生物合合成成和和代谢代谢 现在学习的是第33页，共38页l l 盐皮质激素盐皮质激素盐皮质激素：盐皮质激素：调节机体水、盐代谢和调节机体水、盐代谢和维持维持电解质平衡电解质平衡11-脱氧皮质酮 17-羟基-11-脱氧皮质酮 现在学习的是第34页，共38页（四）强心苷、蟾毒强心苷：强心苷：是存在于植物中具强心作用的甾体苷类是存在于植物中具强心作用的甾体苷类化合物。如：洋地黄毒苷元化合物。如：洋地黄毒苷元现在学习的是第35页，共38页强心苷类代表药物强心苷类代表药物地高辛地高辛用于充血性心力衰竭及心房纤颤、房扑用于充血性心力衰竭及心房纤颤、房扑现在学习的是第36页，共38页蟾毒是蟾蜍的腮腺分泌物中的一种甾体激素，有强心、消炎和止痛等作用蟾毒苷元蟾毒苷元 l l 蟾毒蟾毒现在学习的是第37页，共38页2023/4/2感感谢谢大大家家观观看看现在学习的是第38页，共38页