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1、关于高中化学酚新人教版选修第一页，讲稿共四十二页哦第二页，讲稿共四十二页哦教学目标教学目标:1.掌握酚的结构掌握酚的结构 2.掌握苯酚的化学性质掌握苯酚的化学性质 3.了解酚的分类和命名了解酚的分类和命名 4.了解酚类的一般通性用途了解酚类的一般通性用途 重点：苯酚的化学性质重点：苯酚的化学性质 难点：苯酚的显色反应难点：苯酚的显色反应第三页，讲稿共四十二页哦二、酚二、酚1、定义：、定义：羟基和苯环羟基和苯环直接直接相连形成的化合物。相连形成的化合物。例如：例如：苯酚苯酚2-甲基苯酚甲基苯酚第四页，讲稿共四十二页哦2 2、苯酚的结构：、苯酚的结构：化学式化学式结构式结构式结构简式结构简式或或C
2、6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH第五页，讲稿共四十二页哦医药医药【药品名称药品名称】苯酚软膏苯酚软膏【性性状状】黄色软膏，有苯酚黄色软膏，有苯酚特臭味特臭味特臭味特臭味【药理作用药理作用】消毒防腐消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。对本品过敏者、婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是止使用，尤其是后。后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症
3、状，应停止使用，并用向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净酒精洗净酒精洗净酒精洗净。【不良反应不良反应】偶见皮肤刺激性。偶见皮肤刺激性。【药物相互作用药物相互作用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本品前如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。请咨询医师。【贮贮藏藏】苯苯酚酚软软膏膏使使用用说说明明书书色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用密闭密闭 ,在在3030以下保存以下保存医药医药第六页，讲稿共四十二页哦常温下常温下在在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上时能以上时能跟水跟水以以任意比任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。于乙醇、乙
4、醚等有机溶剂。二二.苯酚的物理性质：苯酚的物理性质：无色晶体，有特殊的气味；熔点是无色晶体，有特殊的气味；熔点是43露置在空气中因部分发生露置在空气中因部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。有毒，有腐蚀作用有毒，有腐蚀作用苯酚分子组成与结构苯酚苯酚 性质性质苯酚的显色反应苯酚的用途练 习苯酚有毒，苯酚不慎苯酚有毒，苯酚不慎沾在皮肤上怎么处理沾在皮肤上怎么处理呢？呢？第七页，讲稿共四十二页哦物物质质状态状态密度（与密度（与水比较）水比较）在水中的溶解性在水中的溶解性熔点熔点（）苯苯5.5苯苯酚酚43比水大比水大固态固态常温下溶解度不大，常温下溶解度不大，65 以上互溶以上互溶液态液态比水小比水小
5、难溶难溶试比较苯与苯酚物理性质的不同试比较苯与苯酚物理性质的不同第八页，讲稿共四十二页哦分析苯酚的结构，联想分析苯酚的结构，联想C2H5OH和和 的性质的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？你预测苯酚可能有什么化学性质？OH11受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H H+。受羟基的影响苯酚分子中的受羟基的影响苯酚分子中的苯环的邻对位上的苯环的邻对位上的碳氢键碳氢键比苯分子中的碳氢键更容易断裂，比苯分子中的碳氢键更容易断裂，第九页，讲稿共四十二页哦合作探究
6、二合作探究二合作探究二合作探究二.对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索实验目的：实验目的：苯酚有酸性吗？苯酚有酸性吗？苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响滴加滴加NaOH溶液溶液试管试管:苯酚与水的混合液苯酚与水的混合液溶液由浑浊变溶液由浑浊变澄清澄清第十页，讲稿共四十二页哦+HCl+NaClOHONa苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。还弱，其水溶液不能使指示剂变色。1.苯酚具有弱酸性苯酚具有弱酸性(俗称石炭酸俗称石炭酸)苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响三三.苯酚的化学性质苯酚的化学性质第十一页，讲稿共四十二页哦ONa+H2O
7、+CO2OH+NaHCO3资料数据：资料数据：电离平衡常数电离平衡常数H2CO3K1=4.410-7K2=4.710-11 苯酚苯酚 K=110-10?实验探究实验探究设计实验验证苯酚与碳酸酸性的强弱设计实验验证苯酚与碳酸酸性的强弱向试管中向试管中通入通入CO2第十二页，讲稿共四十二页哦ONa+HCl+NaClOH 酸性比较酸性比较:HCl碳酸碳酸苯酚苯酚HCO3-OH+Na2CO3ONa+NaHCO3ONaONaOHOH+CO+CO2 2+H+H2 2O O+Na+NaH HCOCO3 3苯酚分子组成与结构苯苯 酚酚 性质性质苯酚的显色反应苯酚的用途练 习第十三页，讲稿共四十二页哦分析表格信
8、息，酚羟基和醇羟基的区别，分析表格信息，酚羟基和醇羟基的区别，为什么有这种区别为什么有这种区别?C2H5OHC6H5OHNa反应温和反应较剧烈NaOHO2不反应不反应催化氧化催化氧化反应氧化OHOH苯环使得羟基上的氢活泼，苯环使得羟基上的氢活泼，体现苯酚的酸性体现苯酚的酸性第十四页，讲稿共四十二页哦受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H H+。练一练练一练试写出钠与水、乙醇试写出钠与水、乙醇、液态苯酚反应的方程式，并判、液态苯酚反应的方程式，并判断反应的快
9、慢。断反应的快慢。酸性强弱：酸性强弱：C6H5OHH2OC2H5OH思考思考:羟基对苯环的性质有无影响羟基对苯环的性质有无影响?第十五页，讲稿共四十二页哦思考思考:羟基对苯环的性质有无影响羟基对苯环的性质有无影响?滴加饱和浓滴加饱和浓溴水溶液溴水溶液苯酚与水的苯酚与水的混合液混合液演示实验演示实验:注意：溴水为饱和溴水。注意：溴水为饱和溴水。过量后才有沉淀过量后才有沉淀【演示实验演示实验3-43-4】：苯酚与溴水的反应：苯酚与溴水的反应第十六页，讲稿共四十二页哦三溴苯酚白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶三溴苯酚白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂。剂。此反应可以用于苯酚的定性检验和定量此反应可以用
10、于苯酚的定性检验和定量测定。测定。+3Br2+3HBr2 2）、羟基对苯环的影响）、羟基对苯环的影响2 2，4 4，6 6 三溴苯酚三溴苯酚 苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反应？为什么？应？为什么？第十七页，讲稿共四十二页哦苯酚苯酚苯苯对溴的要求对溴的要求反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数结论结论解释解释一次取代苯环一次取代苯环上上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上上一个一个氢原子氢原子溴水溴水不用催化剂不用催化剂使用催化剂使用催化剂液溴液溴比较苯、苯酚与溴反应的异同：比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比苯容易
11、苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中苯环受羟基的影响，苯酚中苯环邻、邻、对位对位上的上的H变得更活泼了变得更活泼了P54 P54 学与问学与问第十八页，讲稿共四十二页哦小结：在苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基-OH与苯与苯环两个基团，不是孤立的存在着；环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使两者相互影响的结果使-OH与苯与苯环都活化，从而使苯酚表现出环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。自身特有的化学性质。第十九页，讲稿共四十二页哦合作探究三合作探究三:苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚遇氯化铁苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色变紫色向盛有苯酚稀溶液的试管向盛有苯酚稀溶
12、液的试管一中滴加几滴一中滴加几滴FeCl3苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚的用途练 习该反应常用来该反应常用来检验苯酚的存检验苯酚的存在；也可利用在；也可利用苯酚的这一性苯酚的这一性质检验质检验FeCl3。应用应用第二十页，讲稿共四十二页哦苯酚的检验方法苯酚的检验方法苯酚的检验方法苯酚的检验方法也可用于检验也可用于检验FeClFeCl3 3苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色 若一工厂废水中含有苯酚若一工厂废水中含有苯酚,排放出去会对排放出去会对环境造成污染环境造成污染.可用此法检验可用此法检验.第二
13、十一页，讲稿共四十二页哦）苯酚的其它性质）苯酚的其它性质:氧化反应氧化反应:在空气中被氧化在空气中被氧化.被酸性高锰酸钾氧化被酸性高锰酸钾氧化燃烧燃烧加成反应加成反应与钠的取代（置换）反应与钠的取代（置换）反应OHOH+3H2第二十二页，讲稿共四十二页哦苯酚能与甲醛发生缩聚反应，苯酚能与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂生成酚醛树脂 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯
14、口、电话机等电器用品，俗称电木口、电话机等电器用品，俗称电木第二十三页，讲稿共四十二页哦四.苯酚的用途重要的化工原料重要的化工原料:酚醛树脂酚醛树脂,染料染料,医药医药,农药农药酚类物质是水污染物酚类物质是水污染物之一之一,排放前必须经排放前必须经过处理过处理.4211.25苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质苯酚的显色反应苯酚的用途苯酚的用途苯酚的用途苯酚的用途练 习第二十四页，讲稿共四十二页哦三、化学性质：三、化学性质：1.1.酸性酸性 酚羟基的性质酚羟基的性质 与与Na,NaOH,NaNa,NaOH,Na2 2 COCO3 3反应，但不放出反应，但不放出COCO2 2。4.4.应用和毒性应用
15、和毒性二、物理性质：二、物理性质：一、酚的定义：一、酚的定义：2.2.取代反应取代反应3.3.显色反应显色反应酚中苯环的性质酚中苯环的性质酚的特性酚的特性 常用于检常用于检验苯酚存验苯酚存在在课堂小结第二十五页，讲稿共四十二页哦物性物性基基团团之之间间的的相相互互影影响响酚羟基酸性酚羟基酸性苯酚苯环三元取代苯酚苯环三元取代与与FeCl3显色显色小结小结:官能团决定有机物性质官能团决定有机物性质第二十六页，讲稿共四十二页哦1.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四四种溶液鉴别开来？现象分别如何？种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaO
16、HKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液(FeCl3)课堂练习课堂练习苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质苯酚的显色反应苯酚的用途练练练练 习习习习第二十七页，讲稿共四十二页哦2.下列属于酚类的物质是下列属于酚类的物质是 ()OHCH3OCH3CH2OHOHA.B.C.D.课堂练习课堂练习3.怎样分离苯酚和苯的混合物？怎样分离苯酚和苯的混合物？A苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质苯酚的显色反应苯酚的用途练练练练 习习习习第二十八页，讲稿共四十二页哦2、C 物质不可能具有的性质有：物质不可能具有的性质有：_与与Br2 水反应水反应 可燃性可燃性 与与H2
17、发生加成发生加成反应反应 能跟能跟NaHCO3溶液反应溶液反应 与与FeCl3溶溶液显色液显色1、其中属于酚类的同分异构体为、其中属于酚类的同分异构体为：_A B C D FCDF4第二十九页，讲稿共四十二页哦练习练习：1 1、下列物质中：、下列物质中：（A A）（B B）（C C）（D D）(1)(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的（能与氢氧化钠溶液发生反应的（）(2)(2)能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（）(3)(3)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）B、DB、DB、C、D第三十页，讲稿共四十二页哦2 2、苯酚上的所有的原子是否都在同、苯酚上的所有的原子是否
18、都在同一个平面？一个平面？苯酚分子中除苯酚分子中除 -OH-OH上的上的HH以外的所以外的所有原子一定都在同一平面上，且有原子一定都在同一平面上，且-OH-OH上上的的HH也可能出现在该平面。也可能出现在该平面。第三十一页，讲稿共四十二页哦3 3、用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚、用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？溴水溴水物物质质苯苯己炔己炔苯酚苯酚现现象象白色沉淀白色沉淀褪色褪色混合液分层混合液分层第三十二页，讲稿共四十二页哦4 4、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、别开：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象，现象分别怎样？分别怎
19、样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现象现象wFeClFeCl3 3溶液溶液紫色紫色溶液溶液无现象无现象红褐色红褐色沉淀沉淀 红色红色溶液溶液第三十三页，讲稿共四十二页哦5 5、除去苯中少量苯酚的方法是（、除去苯中少量苯酚的方法是（）A A、加、加FeClFeCl3 3溶液、分液溶液、分液 B B、加浓溴水、过滤、加浓溴水、过滤 C C、加液溴反应后蒸馏、加液溴反应后蒸馏 D D、加、加NaOHNaOH溶液、分液溶液、分液 6 6 如何除去苯酚中少量苯？如何除去苯酚中少量苯？D第三十四页，讲稿共四十二页哦7 7、说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活、说明苯环对羟基有影响，
20、使羟基变得活泼的事实是（泼的事实是（）A A、苯酚能和溴水迅速反应、苯酚能和溴水迅速反应 B B、苯酚具有弱酸性、苯酚具有弱酸性C C、苯酚室温下在水中溶解度不大、苯酚室温下在水中溶解度不大 D D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气B、D第三十五页，讲稿共四十二页哦7、知识综合、知识综合试写出试写出C8H12O属于醇和酚的所有同分异构体，并属于醇和酚的所有同分异构体，并用系统命名法命名。用系统命名法命名。第三十六页，讲稿共四十二页哦小链接：小链接：是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？使苯酚首次声名远扬的应归功于英国使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯
21、特著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手双手，结果病人的感染情况显著减少结果病人的感染情况显著减少。这这一发现使苯酚成为一种强有力的外科一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂消毒剂。里斯特也因此被誉为里斯特也因此被誉为“外科消外科消毒之父毒之父”。第三十七页，讲稿共四十二页哦你知道吗？你知道吗？日本利用蟹壳清除工业废日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质水中有毒物质苯酚苯酚第三十八页，讲稿共四十二页哦第三十九页，讲稿共四十二页哦苯酚与苯和
22、溴取代反应的比较苯酚与苯和溴取代反应的比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上氢取代苯环上氢原子数原子数结论结论原因原因溴溴水与苯酚水与苯酚液溴与苯液溴与苯不用催化剂不用催化剂催化剂催化剂一次取代苯环上三个氢一次取代苯环上三个氢原子原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼第四十页，讲稿共四十二页哦推测苯酚的化学性质推测苯酚的化学性质1.可于金属钠反应可于金属钠反应2.可被氧气氧化可被氧气氧化3.具有酸性具有酸性4.可与可与Br2发生取代发生取代5.一定条件下可与一定条件下可与H2加成加成.需要时返回乙醇乙醇苯酚软膏苯酚软膏苯的性质苯的性质第四十一页，讲稿共四十二页哦感谢大家观看第四十二页，讲稿共四十二页哦