高考真题有机化学推断(含答案详解)35247.pdf

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1、 高考真题有机化学推断(含答案详解)1.(11 分)(2007 海南21)根据图示回答下列问题:(1)写出 A、E、G 的结构简式:A ,E ,G ;(2)反应的化学方程式(包括反应条件)是 ,反应化学方程式(包括反应条件)是 ;(3)写出、的反应类型:、。2.(07 年宁夏理综31C)化学选修有机化学基础 某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A 的结构简式为 ;(2)A 中的碳原子是否都处于同一平面?(填“是”或者“不是”);(3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。反应的

2、化学方程式为 ;C 的化学名称为 ;E2的结构简式是 ;、的反应类型依次是 。3 化学选修有机化学基础(15 分)(08 年宁夏理综36)已知化合物 A 中各元素的质量分数分别为 C 37.5,H 4.2%和 O 58.3。请填空(1)0.01 molA 在空气中充分燃烧需消耗氧气 1.01 L(标准状况),则 A 的分子式A B Cl2 NaOH C2H5OH C(C6H10)1,2加成反应 Br2/CCl4 D1 NaOH H2O E1(C6H12O2)Br2/CCl4 D2 NaOH H2O E2 是 ;(2)实验表明:A 不能发生银镜反应。1molA 与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出

3、3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下,A 与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明 A 分子中有 4个氢处于完全相同的化学环境。则 A 的结构简式是 ;(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下,A 与足量的乙醇反应生成 B(C12H20O7),B 只有两种官能团,其数目比为 31。由 A 生成 B 的反应类型是 ,该反应的化学方程式是 ;(4)A 失去 1 分子水后形成化合物 C,写出 C 的两种可能的结构简式及其官能团的名称 ,。4(07 年山东理综33)(8 分)【化学有机化学基础】乙基香草醛(OC2H5OHCHO)是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含

4、氧官能团的名称 。(2)乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸,A 可发生以下变化:COOH KMnO4/H A(C9H10O3)HBr C(C9H9O2Br)CrO3/H2S O4 B(C9H8O3)能发生银镜反应 提示:RCH2OH423/HOHCORCHO 与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基(a)由 AC 的反应属于 (填反应类型)(b)写出 A 的结构简式 。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体 D(CH3OCOOCH3)是一种医药中间体,请设计合理方案用茴香醛(CH3OCHO)合成 D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。

5、例如:Br 5(9 分)(08 年广东化学25)某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂()合成路线的一部分(和都是的单体;反应均在一定条件下进行;化合物和中含 N 杂环的性质类似于苯环):回答下列问题:(1)写出由化合物合成化合物的反应方程式 (不要求标出反应条件)。(2)下列关于化合物、和的说法中,正确的是 (填字母)。A化合物可以发生氧化反应 B化合物与金属钠反应不生成氢气 C化合物可以发生水解反应 D化合物不可以使溴的四氯化碳深液褪色 E化合物属于烯烃类化合物(3)化合物是 (填字母)类化合物。A醇 B烷烃 C烯烃 D酸 E酯(4)写出 2 种可鉴别 V 和 M 的化学试

6、剂 。(5)在上述合成路线中,化合物和 V 在催化剂的作用下与氧气反应生成和水,写出反应方程式 (不要求标出反应条件)。6(11 分)(08 年海南化学21)A、B、C、D1、D2、E、F、G、H 均为有机化合物,请根据下列图示回答问题。(1)直链有机化合物 A 的结构简式是 。(2)的反应试剂和反应条件是 。(3)的反应类型是 。(4)B 生成 C 的化学方程式是 ;D1或 D2生成 E 的化学方程式是 ;(5)G可 应 用 于 医 疗、爆 破 等,由F生 成G的 化 学 方 程 式是 。7(10 分)(08 年海南化学17)A、B、C、D、E 均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:

7、RCH=CHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成 RCOOH 和 RCOOH,其中 R 和R为烷基)。回答下列问题:(1)直链化合物 A 的相对分子质量小于 90,A 分子中碳、氢元素的总质量分数为 0.814,其余为氧元素,则 A 的分子式为 。(2)已知 B 与 NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为 12,则在浓硫酸的催化下,B与 足 量 的 C2H5OH 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 是 ,反 应 类 型 为 。(3)A 可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则 A 的结构简式是 。(4)D 的同分异构体中,能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2的有 种,其相应的

8、结构简式是 。8(8 分)(08 年山东理综33)【化学一有机化学基础】苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为(1)由苯雨酸诺龙的结构推测,它能_(填代号)。a使溴的四氯化碳溶液褪色 b使酸性 KMnO4溶液褪色 c与银氨溶液发生银镜反应 d与 Na2CO3溶液作用生成 CO2 苯丙酸诺龙的一种同分异构体 A,在一定条件下可发生下列反应:提示:已知反应 据以上信息回答(2)(4)题:(2)BD 的反应类型是_。(3)C的结构简式为_。(4)FG 的化学方程式是_。9(12 分)(08 年江苏化学19)苯噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:请回答下列问题:(1)A 长期暴露在空气中会

9、变质,其原因是 。(2)有 A 到 B 的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是 。(填字母)aOHO2NNO2CHCNCH3 bOHO2NCHCNCH3O2N cOHNO2O2NCHCNCH3 dOHO2NNO2CHCNCH3(3)在 E 的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是 。(填字母)aHOCH2CHCOOCH3H2NCH3 bHOCH2COOCH(CH3)2H2N cHOCHCHCOOHH2NCH3CH3 dHOH2NCCH2COOHCH3CH3(3)F 的结构简式 。(5)D 的同分异构体 H 是一种-氨基酸,H 可被酸性

10、KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则 H 的结构简式是 。高聚物 L 由 H 通过肽键连接而成,L 的结构简式是 。10(09 年海南化学17)(9 分)某含苯环的化合物 A,其相对分子质量为 104,碳的质量分数为 92.3。(1)A 的分子式为 :(2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ,反应类型是 ;(3)已知:。请写出 A 与稀、冷的 KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 ;(4)一定条件下,A 与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为 85.7,写出此化合物的结构简式 ;(5)在一定条件下,由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。11(09 年海南化学18.4)(1

11、1 分)以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线:已知:A 的相对分子质量小于 110,其中碳的质量分数约为 0.9;同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:C 可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题:(1)A 的分子式为 ;(2)由 A 生成 B 的化学方程式为 ,反应类型是 ;(3)由 B 生成 C 的化学方程式为 ,该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ;(4)D 的结构简式为 ,D 的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式)。12(09 年江苏化学19)(14 分)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:(1

12、)写出 D 中两种含氧官能团的名称:和 。(2)写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式 。苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;与 Na2CO3溶液反应放出气体;水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应。(3)EF 的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为 。(4)由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X(C10H10N3O2Cl),X 的结构简式为 。(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。提示:RBr+NaRCN+NaBr;合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图

13、示例如下:CH3CH2OH 浓硫酸 170 H2CCH2BrH2CCH2Br 13(09 年安徽理综26)(12 分)是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成,则A 的结构简式是 Br2 。(2)BC 的反应类型是 。(3)E 的结构简式是 (4)写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式:(5)下列关于 G 的说法正确的是 a能与溴单质反应 b.能与金属钠反应 c.1molG 最多能和 3mol 氢气反应 d.分子式是 C9H6O3 14(09 年山东理综33)(8 分)(化学有机化学基础)下图中 X 是一种具有水果香味的合成香

14、料,A 是有直链有机物,E 与 FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答:(1)H 中含氧官能团的名称是 ,BI 的反应类型为 。(2)只用一种试剂鉴别 D、E、H,该试剂是 。(3)H 与 J 互为同分异构体,J 在酸性条件下水解有乙酸生成,J 的结构简式为 。(4)D 和 F 反应生成 X 的化学方程式为 。15(09 年天津理综8)(18 分)请仔细阅读以下转化关系:A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;B 称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等;C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子;D 中只含一个氧原子,与 Na 反应放出 H2

15、;F 为烃。请回答:(1)B 的分子式为 。(2)B 不能发生的反应是(填序号)。a氧化反应 b聚合反应 c消去反应 d取代反应 e与 Br2加成反应.(3)写 出 D E、E F 的 反 应 类 型:D E 、E F 。(4)F 的分子式为 。化合物 H 是 F 的同系物,相对分子质量为 56,写出 H 所有可能的结构;。(5)写出 A、C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名:A:_、C:、F 的名称:。(6)写出 ED 的化学力程式 。16 海南单科:16(8 分)有机物 A 可作为植物生长调节剂,为便于使用,通常将其制成化合物 D,D 在弱酸性条件下会缓慢释放出 A。合成 D 的一种方

16、法及各物质间转化关系如下图所示:请回答下列问题:(1)A 的名称是_,A 与氯气反应可生成 C,C 的名称是_;(2)经测定 E 中含有氯元素,且 E 可以与乙酸发生酯化反应,则 E 的结构简式为 _,由 A 直接生成 E 的反应类型是_;(3)在弱酸性条件下,D 与水反应生成 A 的化学方程式为_;(4)写出 E 的两个同分异构体的结构简式_。17 海南单科 18(20 分)18-I(6 分)已知:,如果要合成 所用的原始原料可以是 A.2-甲基-l,3-丁二烯和 2-丁炔 B1,3-戊二烯和 2-丁炔 C2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔 18-I

17、I(14 分)AG 都是有机化合物,它们的转化关系如下:请回答下列问题:(1)已知:6.0g 化合物 E 完全燃烧生成 8.8g C02和 3.6g H20;E 的蒸气与氢气的相对密度为 30,则 E 的分子式为_:(2)A 为一取代芳烃,B 中含有一个甲基。由 B 生成 C 的化学方程式为_ _;(3)由 B 生成 D由 C 生成 D 的反应条件分别是_;(4)由 A 生成 B由 D 生成 G 的反应类型分别是_;(5)F 存在于栀子香油中,其结构简式为_ _;(6)在 G 的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有_个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为 l:1 的是_(填结构简

18、式)。18 上海:(本题共 2 0 分)28丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体 A的分子式为 C4H8,A 氢化后得到 2甲基丙烷。完成下列填空:1)A 可以聚合,写出 A的两种聚合方式(以反应方程式表示)。_ _ 2)A 与某烷发生烷基化反应生成分子式为 C8H18的物质 B,B 的一卤代物只有 4 种,且碳链不对称。写出 B 的结构简式。_ 3)写出将 A 通入下列两种溶液后出现的现象。A 通入溴水:_ A 通入溴的四氯化碳溶液:4)烯烃和 NBS 作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和 NBS 作用,得到的一溴代烯烃有_种。19.

19、上海 29粘合剂 M 的合成路线如下图所示:完成下列填空:1)写出 A 和 B 的结构简式。A _ B _ 2)写出反应类型。反应 _ 反应 _ 3)写出反应条件。反应 _ 反应 _ 4)反应和的目的是_。5)C 的具有相同官能团的同分异构体共有_种。6)写出 D 在碱性条件下水的反应方程式:20.江苏:19(14 分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物 B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。线路一:线路二:(1)E 的结构简式为_ _。(2)由 C、D 生成化合物 F 的反应类型是_ _。(3)合成 F 时还可能生成一种相对分子质量为 285 的副产物 G,G 的

20、结构简式为_。(4)H 属于氨基酸,与 B 的水解产物互为同分异构体。H 能与 FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有 2 种。写出两种满足上述条件的 H 的结构简式:_ _。(5)已知:,写出由 C 制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:21.天津:8(18 分)已知:RCHCHOR+2H O/H RCH2CHO+ROH (烃基烯基醚)烃基烯基醚 A 的相对分子质量(M r)为 176,分子中碳氢原子数目比为 34。与 A 相关的反应如下:请回答下列问题:(1)A 的分子式为_。(2)B 的名称是_;A 的结构简式为_。(3)写出 C D 反应的化学

21、方程式:_。(4)写出两种同时符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式:_、_。属于芳香醛;苯环上有两种不同环境的氢原子。由 E 转化为对甲基苯乙炔(CH3CCH)的一条路线如下:(5)写出G 的结构简式:_。(6)写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型:序号 所加试剂及反应条件 反应类型 22.北 京:28(17分)镇 痉 药 物C、化 合 物N以 及 高 分 子 树 脂()的合成路线如下:已知:(1)A 的含氧官能团的名称是 。(2)A 在催化剂作用下可与 H2反应生成 B。该反应的反应类型是 。(3)酯 类 化 合 物C的 分 子 式 是C15H14O3,其 结 构 简 式是 。

22、(4)A 发生银镜反应的化学方程式是 。(5)扁桃酸如右图,有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种,写出其中一种含亚甲基(CH2)的同分异构体的结构简式 。(6)F 与 M 合成高分子树脂的化学方程式 。(7)N 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式 是 。23.山东:33(8 分)【化学有机化学基础】利用从冬青中提取的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品,合成路线如下:根据上述信息回答:(1)D 不与 NaHCO3溶液反应,D 中官能团的名称是 ,BC 的反应类型是 。(2)写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式 。(3)A 的同分异构体 I 和

23、J 是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下 I 和 J 分别生成 ,鉴别 I 和 J 的试剂为 。(4)A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料,K 可由 制得,写出 K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式。24 广东:30(16 分)固定和利用 CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体CO2与化合物反应生成化合物,与化合物反应生成化合物,如反应和所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)(1)化合物的分子式为_ _,1 mol 该物质完全燃烧需消耗_ _mol O2 (2)由通过消去反应制备的化学方程式为_ _(注明反应条件)。(3)与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应,生成

24、的有机物的结构简式为_ _(4)在一定条件下,化合物 V 能与 CO2发生类似反应的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:_ _(5)与 CO2类似,CO 也能被固定和利用在一定条件下,CO、和 H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物和,其分子式均为 C9H8O,且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_(双选,填字母)A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C都能与 Na 反应放出 H2 D 1 mol或最多能与 4 mol H2发生加成反应 25 安徽:26(17 分)F 是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:(1)AB

25、 的反应类型是 ,DE 的反应类型是 ,EF 的反应类型是 。(2)写出满足下列条件的 B 的所有同分异构体 (写结构式)。含有苯环 含有酯基 能与新制 Cu(OH)2反应(3)C 中含有的官能团名称是 。已知固体 C 在加热条件下可溶于甲醇,下列 CD的有关说法正确的是 。a使用过量的甲醇,是为了提高 B 的产量 b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c甲醇即是反应 物,又是溶剂 dD 的化学式为 C9H9NO4(4)E 的同分异构苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是 (写结构简式)。(5)已知 ;在一定条件下可水解为 ,F 在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。26 全国30(1

26、5 分)上图中 AJ 均为有机化合物,根据图中的信息,回答下列问题:(1)环状化合物 A 的相对分子质量为 82,其中含碳 8780%,含氢 122%。B 的一氯代物仅有一种,B 的结构简式为 (2)M 是 B 的一种同分异构体,M 能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所有的碳原子共平面,则 M 的结构简式为_ _ (3)由A生成D的反应类型是 ,由D生成E的反应类型是 (4)G 的分子式为 C6H10O4,0.146gG 需用 20mL0.100mol/LNaOH 溶液完全中和,J 是一种高分子化合物。则由G转化为J的化学方程式为_(5)分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳单键的烯胫

27、可发生如下反应:则由 E 和 A 反应生成 F 的化学方程式为_(6)H 中含有的官能团是_,I 中含有的官能团是_ 答案 1.答案(1)CH2CH2 HOOC(CH2)4COOH(2)(3)加成 缩聚 2.答案(1)CCH3H3CCCH3CH3。(2)是。(3)CCH3H3CCCH3CH3ClCl2NaOHC2H5OHCCH3H2CCCH2CH32NaCl2H2O;2,3-二甲基-1,3-丁二烯;CCH3HOH2CCCH3CH2OH;1,4-加成反应、取代反应。3 答案:化学选修有机化学基础(15 分)(1)C6H8O7 (2)(3)酯化反应 (4)碳碳双键 羧基 酯基 羧基 如写出下列结构

28、简式和相应官能团,同样给分 酯基 羧基 羟基 羧基 酸酐基 羟基 羧基 酸酐基 羟基 羧基 碳碳双键 羰基 解析:方法一:(1)设A 的分子式为CxHyOz,根据 C和H 的质量分数以及 0.01molA 消耗1.01L氧气,联立三个方程组,可解得 A 的分子式为 C6H8O7。(2)A 不能发生银镜反应,A 中不含有醛基,A 也不可能是甲酸酯。1molA 与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出 3mol 二氧化碳,说明 A 中含有 3 个羧基。在浓硫酸催化下,A 与乙酸可发生酯化反应,说明 A 中含有醇羟基。核磁共振氢谱表明 A 分子中有 4 个氢处于完全相同的化学环境。则 A 可能含有 4 个“

29、-OH”或2个“-CH2-”或4个“-CH”,根据分子式C6H8O7判断该分子的不饱和度=3,4 个“-CH”的=8,不符合分子式。(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下,A 与足量的乙醇反应生成 B(C12H20O7),更进一步说明 A 中含有 3 个羧基。(4)A 失去 1 分子水后形成化合物 C,由于 A 中含有 3 个羧基和 1 个羟基,羟基所连碳的邻位碳上有氢原子,在浓硫酸加热条件下可以发生消去反应产生碳碳双键,两个羧基可以脱水形成羧酸酐,羧基和醇羟基反应脱水成酯,A 失去 1分子水后形成化合物 C 发生的反应类型有:消去反应、酯化反应、两个羧基脱水成羧酸酐的反应。方法二(简便)无需

30、计算,由与碳酸氢钠反应放出 3mol 二氧化碳可知 A 分子中有3mol 羧基。那么 A 与 3mol 乙醇酯化生成 B,则用 B 的分子式加 3mol 水的分子式减3mol乙醇的分子式就得到A的分子式C12H20O7+3H2O-3C2H6O=C6H8O7 由 A 与乙酸可发生酯化反应,可知 A 中还有 1mol 羟基,核磁共振氢谱表明 A 分子中有 4 个氢处于完全相同的化学环境。则 A 可能含有 4 个“-OH”或 2 个“-CH2-”或 4 个“-CH”,根据分子式 C6H8O7判断该分子的不饱和度=3,4 个“-CH”的=8,不符合分子式。后同方法一 4.答案:(1)醛基 (酚)羟基

31、醚键 (2)(a)取代反应 (b)CHCOOHCH2OH (3)CH3OCHOCH3OCOOH CH3OCOOCH3 解析:(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知其结构中含有氧原子的官能团有醛基、(酚)羟基、醚基。(2)由题给提示可知,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,此碳原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,再结合题给转化关系:A 生成苯甲酸可知 A 中苯环上只有一个支链;由提示和转化关系 AB,可知 A 中有“CH2OH”,A 是有机酸,则可知其结构中有羧基,结合其分子式可以确定 A 的结构简式是:CHCOOHCH2OH,由转化关系 AC 和 A、C 分子的差别可知:A 生成 C 的过程中

32、,其碳碳键没有变化,只是OH 被 Br代替,则 AC 的反应类型是取代反应。(3)比较茴香醛(CH3OCHO)和 D(CH3OCOOCH3)的结构差别可知:茴香醛中的醛基(CHO)经过一系列反应后转化成了COOCH3,茴香醛可以被酸性高锰酸钾氧化成羧酸,羧酸继续与甲醇发生酯化反应即可得到 D,由题给示例可知茴香醛合成 D 的反应流程图是:CH3OCHOCH3OCOOH CH3OCOOCH3。5.答案:(9 分)(1)(2)AC (3)E(酯类)(4)溴的四氯化碳溶液 饱和 Na2CO3溶液 酸性高锰酸钾溶液(5)2CH2CH22CH3COOHO2 催化剂 2CH3COOCHCH22H2O 解析

33、:(1)写出由化合物 I 合成化合物 II 的反应方程式:(2)ACE 解释:化合物 I 官能团有羟基,碳碳双键,故可发生氧化反应,也可以与金属钠发生反应生成氢气,故 A 正确,B 错误。化合物 II 官能团有酯基,可以发生水解发生,生 成相应的酸和醇,故 C 正确。化合物 III 的官能团有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物,故 D 错误,E 正确。(3)化合物 VI 是 E(酯类)化合物。解释:化合物 VI 的结构为:(4)写出两种可鉴别 V 和 VI 的化学试剂:1.溴的四四氯化碳溶液;2.Na2CO3 溶液 解释:化合物 V 为乙酸,含有羧基,可与 N

34、a2CO3 溶液反应,生成 CO2,化合物 VI 则不能。化合物 VI 中,含有碳碳双键,可使溴的四四氯化碳溶液褪色,化合物 V 则不能。(5)在上述合成路线中,化合物 IV 和 V 在催化剂作用下与氧气反应生成 VI 和水,写出反应方程式 6.答案:(1)CH2=CHCH3 (2)Cl2、高温 (3)加成反应(4)CH2=CHCH2Cl+Br2CH2BrCHBrCH2Cl (5)解析:本题主要考查学生对常见有机化合物的转化关系及反应类型判断的掌握。根据 A的分子式及转化关系可知 A 为丙烯,结构简式为 CH2=CHCH3;B 是由 A 中甲基上的一个氢原子被氯原子取代得到的,结构简式为 CH

35、2=CHCH2Cl;B 与 Br2加成可得 C 为 CH2BrCHBrCH2Cl;D1、D2的分子式与 B 的分子式相比较可知,B 的双键碳上分别加成羟基和氯原子可得两种物质,即 D1、D2;E 和 D 相比较少了一个氢原子和一个氯原子,但根据反应可知 E 不含有双键,又因 F是油脂水解得来的物质且可以与硝酸、浓硫酸反应得到 G,G 应用于医疗、爆破,所以可推出为甘油,G 为硝酸甘油酯。7.答案:(1)C5H10O (2)HOOCCH2COOH+2C2H5OH 浓硫酸 C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 酯化反应(或取代反应)(3)HOCH2CH2CH=CHCH3(4)2 CH3CH

36、2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH 解析:(1)氧的质量分数为 10.8140.186,假定 A 的相对分子质量为 90,则 N(O)900.18616=1.0463,所以氧的原子个数为 1,则 A 的相对分子质量为:1610.18686,由商余法得 8616/12=510,即 A 得分子式为 C5H10O。(2)由于 B 与 NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为 1:2,所以 B 中含有 2个COOH,结合 CC2H5OHC2H4O2H2O 可知,C 为 CH3COOH,即 B中含有 3 个 C 原子,现已知 B 中含有 2 个COOH,即 B 中还含有一个 CH2,所以

37、B 的结构简式为 HOOCCH2COOH,B 与足量的 C2H5OH 反应的化学方程式为:HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O,反应类型为酯化反应。(3)A 可以与金属钠作用放出氢气,说明 A 中含有的官能团为OH,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明 A 中含有 C=C,且 A 为直链化合物,结合题上的提示可得 A 的结构简式为:HOCH2CH2CH=CHCH3。(4)能 与 NaHCO3溶液反应 放 出 CO2,说明 为羧酸,其 结构简 式为:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。8.答案:(1)a、b(2)加成反应(或还原反应)

38、解析:(1)苯丙酸诺龙的结构中含有 CC,所以 a、b 成立,结构中不含有CHO,所以不能发生银镜反应,结构中不含有COOH,所以不会与 Na2CO3溶液反应生成 CO2。(2)B 与 H2在 Ni 作催化剂下发生的是 CC 及 CO 的加成反应。(3)由可以逆推出 H 为,根据 H 和题上的信息得 F 为:,E 为,C 为。9.答案:(12 分)(1)酚类化合物易被空气中的 O2氧化 (2)a (3)ac(4)NOCHCOOC2H5CH3Cl(5)CHCOOHHOCH2NH2 CHCH2OHCNHOn 或 解析:A 中含有酚羟基,属于酚类化合物。暴露在空气中变质的原因是因为其被空气中的 O2

39、氧化了;由 A 到 B 的反应其实就是硝基取代酚类化合物邻、对位上的氢,因此答案应选(a)。手性碳原子就是该碳原子四条键连有四个不同的原子或原子团。观察备选答案只能选择(a)、(c)。应该不难确定 F 至 G 的反应属于酯的水解,H+的作用是将羧基恢复,在此整个反应中碳个数及碳骨架不会改变,因此由 G 的结构即可确定 F 的结构应该是:NOCHCOOC2H5CH3Cl,C 到 D 的过程其实就是CN 转化为COOH的过程,所以,D 应为,D 的同分异构体 H 既然是一种-氨基酸,又可以被酸性 KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,所以 H 的结构简式是只能是:CHCOOHHOCH2NH2,由 H 通

40、过肽键连接而成的高聚物 L 即可确立C COOH CH2 C CH3 COOH Cl CH CH3 COOH CH CH3 COONa 为 CHCH2OHCNHOn。10 答案:(1)C8H8;(2);加成反应(3)(4)(5)解析:(1)m(C)=92.3%104=96 则 m(H)=8,此含量不可能含其他原子。则 9612=8 所以分子式为 C8H8;(2)该分子中含苯环,且分子能与溴的四氯化碳溶液反应,所以 A 应为乙烯基苯,该反应为加成反应;(3)分子中有碳碳双键,直接套用信息可得结果;(4)加氢反应,若只加成碳碳双键,则含 H 9.43%,若苯环也加氢,则含 H 14.3%,后者符合

41、题意。(5)按碳碳双键的加聚反应写即可。11.答案:(11 分)(1)C8H10(2)取代反应(3)(4)(5)解析:合成题通常用逆推法:逆推的第三步用到了题中所给的信息。(4)中能水解,且水解产物之一为乙酸,则一定为乙酸酯,所以有邻、间、对三种同分异构体。12.答案:(1)羧基、醚键(2)(或或)(3)(4)(5)解析:(1)比较容易(2)书写同分异构体(有限制条件的)要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案。(3)审题认真,看看反应实质是什么,结合反应物物质的量之比进行判断,结合信息,可以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到 21 就会 出现副产物结合答案进行认真分析。(4)

42、结合反应物与产物及题目提供的 X(C10H10N3O2Cl),不难得出答案。(5)关注官能团种类的改变,搞清反应机理。【考点分析】本题是一道综合性的有机合成试题,考察了同分异构题的书写,及根据条件进行有机合成。同时也要关注重要官能团的性质。13.答案:(1)CH3CHO (2)取代反应(3)(4)(5)a、b、d 解析:(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成,则 A 中存在醛基,由流程可知,A 与氧气反应可以生成乙酸,则 A 为 CH3CHO;(2)由 B 和 C 的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应;(3)D 与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成 E,E 的结构为;(

43、4)由 F 的结构简式可知,C 和 E 在催化剂条件下脱去一个HCl 分子得 到 F,F 中存 在酯基,在碱液中可 以发生水 解反应,方 程式为:+3NaOH+CH3COONaCH3OHH2O;(5)G 分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,A 和 B 选项正确;1molG 中 1mol 碳碳双键和 1mol 苯环,所以需要 4mol 氢气,C 选项错误;G 的分子式为 C9H6O3,D 选项正确 14.答案:(1)羧基 消去反应(2)溴水(3)CH3COOCH=CH2 (4)解析:由已知信息可以推断出:X 是酯,E 是

44、酚,A 是直链、含有醛基的有机物。框图中 DF 是增长碳链,其余的转化碳架不变。B 能连续氧化,其结构必含-CH2OH,A、H 中都含有一个双键,A 是 CH2=CHCH2CHO 或 CH3CH=CHCHO,B 是 CH3CHCH2CH2OH,C 是CH3CH2CH2CHO,D 是 CH3CH2CH2COOH,则 F 是苯酚,E 是环己醇,I 是 CH3CHCH=CH2,G是CH2=CHCH2COONa或CH3CH=CHCOONa,H 是CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO。【考点分析】有机推断与合成、关注官能团、结构简式综合考查 15.答案:(1)C10H18O(2)b e(3)

45、取代反应 消去反应 (4)C5H10 CH2=CHCH2CH3 CH2=C(CH3)2(5)(CH3)2CHCH2COOH 3甲基1丁烯(6)(CH3)2CHCH2CH2BrNaOH(CH3)2CHCH2CH2OHNaBr 解析:本题考查有机物的推断。F 是相对分子质量为 70 的烃,则可计算 14n=70,得 n=5,故其分子式为 C5H10。E 与 F 的相对分子质量差值为 81,从条件看,应为卤代烃的消去反应,而溴的相对原子质量为 80,所以 E 应为溴代烃。D 只含有一个氧,与 Na 能放出 H2,则应为醇。A 为酯,水解生成的 B 中含有羟基,则 C 中应含有羧基,在 C、D、E、F

46、 的相互转变过程中碳原子数是不变,则 C 中碳应为 5 个,102-512-216=10,则 C 的化学式为C5H10O2,又 C 中核磁共振谱中含有 4 种氢,由此可推出 C 的结构简式为:(CH3)2CHCH2COOH。(1)从 B 的结构式,根据碳四价被全氢原子,即可写出化学式。(2)B 中有羟基,则可以发生氧化,消去和取代反应。(3)C 到 D 为羧基还原成了羟基,D 至 E为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃也可在 NaOH 水溶液中取代成醇。(4)F 为烯烃,其同系物 D 也应为烯烃,又相对分子质量为 56,则 14n=56,得 n=4。所有同分异构体为 1丁烯,2丁烯(存在顺反异构)

47、和甲基丙烯四种。(5)B 为醇,C 为羧酸,两者结合不写出A 的酯的结构。F 的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。(6)ED 为溴代 水 烃,NaOH 水溶液条件下的取代反应。16 海南答案:16(1)乙烯,1,2二氯乙烷 (2),加成反应 (3)(4)CH3OCH2Cl、17.答案:18-I A、D 18-II(1)C2H4O2(2)(按教材:)(3)NaOH 的醇溶液加热,浓硫酸、在一定温度 (4)取代反应 加成反应 (5)(6)7 种;18 答案:上海 28(本题共 8 分)3)A 通入溴水:红棕色褪去且溶液分层。A 通入溴的四氯化碳溶液:红棕色褪去。4)3 种 19 上海 2

48、9答案:1)32A:CH CH=CH 22BCH=CHCH Cl:(或22CH=CHCH Br)2)反应:酯化反应 反应:加聚反应 3)反应:NaOH 水溶液加热 反应:NaOH 醇溶液,加热 4)保护碳碳双键 5)4 种 20.答案江苏:19(14 分)(凡合理答案均可)21 天津:8(共 18 分)C12H16O 1丙醇(或正丙醇)CHH3CCHOCH2CH2CH3 CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O CHOH3CH3C CHOCH3CH3 CHOCH3CH2 (写出其中两种)CHH3CCH2 序号 所加试剂及反应条件 反应类型

49、H2,催化剂(或 Ni、Pt、Pd),还原(或加成)反应 浓 H2SO4,消去反应 Br2(或 Cl2)加成反应 NaOH,C2H5OH,22.北京:28(17 分)(1)醛基 (2)加成反应 (3)(4)(5)13 (写出任意一种均给分)(6)(7)23 答案.山东 33(8 分)化学有机化学基础 (1)醛基;取代反应 (2)(3)FeCl3溶液(或:溴水)(4)24.答案广东:30(16 分)(1)C8H8 10(2)22CHCHNaBrH O (3)。(4)(任选一种)。(5)AB 25 答案:安徽:26(17 分)(1)氧化反应 还原反应 取代反应 (2)(3)硝基、羧基 a、c、d (4)(5)26 答案:全国2:30(15 分)(1)(2 分)(2)(2 分)(3)加成反应 消除反应 (4 分)(4)(3 分)(5)(2 分)(6)溴(或-Br)羟基(或-OH)(2 分)

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