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1、胡文天天向上独家原创 1/13 高考化学:生命中的基础化学物质、有机合成及推断二轮练题含答案*生命中的基础化学物质、有机合成及推断*1、化合物 X 是一种有机合成中间体,Z 是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成 X 和 Z:已知:化合物 A 的结构中有 2 个甲基 RCOORRCH2COORCH3CH2ONa 请回答:(1)写出化合物 E 的结构简式_,F 中官能团的名称是_。(2)YZ 的化学方程式是_。(3)GX 的化学方程式是_,反应类型是_。(4)若 C 中混有 B,请用化学方法检验 B 的存在(要求写出操作、现象和结论)_ _。答案(1)CH2=CH2 羟基(2)nCH2
2、=CHCl催化剂(3)CH3CH2ONa 胡文天天向上独家原创 2/13 CH3CH2OH 取代反应(4)取适量试样于试管中,先用 NaOH 溶液中和至溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有 B 存在 解析 根据题给有机物的合成路线,由 Y 的化学式及 Z 是常见的高分子化合物,得出 Y 为 CH2=CHCl,Z 为;推断出 D 为CHCH,E 为 CH2=CH2,F 为 CH3CH2OH;因 A 的分子式为 C4H10O,且其结构中有 2 个甲基,故 A 的结构简式为,B 为,C 为,G 为,从而推断出 X 为。(1)E 的结构简式为 CH2=CH2;F 为 CH
3、3CH2OH,其中的官能团为羟基。(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHCl催化剂。(3)根据题中所给信息,由 G 生成 X 的化学方程式为CH3CH2ONaCH3CH2OH,反应类型为取代反应。(4)若 C 中混有 B,即检验,可通过检验CHO 来进行,方法为取适量试样于试管中,先用 NaOH 溶液中和至溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生胡文天天向上独家原创 3/13 砖红色沉淀,则有 B 存在。2、苯乙酸乙酯()是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛()和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。提示:RBrNaCNRCN
4、NaBr,RCNH RCOOH;合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH浓硫酸170 H2C=CH2Br2BrCH2CH2Br。解析:采用逆合成分析法合成苯乙酸乙酯:【答案】H2/Ni加热、加压HBr NaCN H CH3CH2OH浓硫酸,胡文天天向上独家原创 4/13 3、关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是()A顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 B顺丁橡胶的单体与反2丁烯互为同分异构体 C涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇【参考答案】C 4、(2019 全国)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料
5、的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线:胡文天天向上独家原创 5/13 已知以下信息:+,+NaOH+NaCl+H2O,+。回答下列问题:(1)A 是一种烯烃,化学名称为,C 中官能团的名称为、。(2)由 B 生成 C 的反应类型为。(3)由 C 生成 D 的化学方程式为 。(4)E 的结构简式为。(5)E 的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为 321。(6)假设化合物 D、F 与 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G,若生成的
6、NaCl 和 H2O 的总质量为 765 g,则 G 的 n 值理论上应等于。答案:(1)丙烯 氯原子 羟基(2)加成反应(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)胡文天天向上独家原创 6/13(4)(5)(6)8 解析:A为CH2 CHCH3,在光照条件下与Cl2发生取代反应,生成物B 为 CH2 CHCH2Cl,B 与 HOCl 发生加成反应生成 C,C 为或者。(1)根据以上分析可知,C 中含有氯原子和羟基两种官能团。(2)根据以上分析可知由 B 生成 C 为加成反应。(3)由 C 生成 D 可以认为是去掉了 1 个氯原子和OH 上的 1 个氢原子,生成 HCl
7、,再与 NaOH 反应生成 NaCl 与 H2O,故反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O 或者+NaOH+NaCl+H2O。(4)根据所给信息和 F 的结构简式可知 E 为。(5)根据能发生银镜反应,可以判断分子中有CHO,根据核磁共振氢谱中有三组峰,且面积之比为 321,可以判断分子中一定有 1个CH3,且该物质结构一定高度对称,可以判断CH3 与CHO 处于胡文天天向上独家原创 7/13 苯环的对位,故可以写出符合要求的有机物的结构简式:、。(6)根据题目所给信息,可写出反应的化学方程式:(n+2)+(n+1)+(n+2)NaOH+(n+2)NaCl+(n+2)H2O,由于生成的
8、 NaCl 与 H2O 的总质量为 765g,即 NaCl 和 H2O 物质的量均为10mol,因此 n+2=10,所以 n=8。5、由化合物 A 合成黄樟油(E)和香料 F 的路线如下(部分反应条件已略去):请回答下列问题:(1)下列有关说法正确的是_(填字母)。a化合物 A 核磁共振氢谱为两组峰 bCH2Br2 只有一种结构 胡文天天向上独家原创 8/13 c化合物 E 能发生加聚反应得到线型高分子 d化合物 B 能发生银镜反应,也能与 NaOH 溶液反应(2)由 B 转化为 D 所需的试剂为_。(3)D 含有的官能团名称为_,C 的同分异构体中具有顺反异构的名称是_(不必注明“顺”“反”
9、)。(4)写出 AB 的化学反应方程式:_。(5)满足下列条件的 E 的同分异构体 W 有_种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为五组峰且峰面积之比是 12223的结构简式为_。1 mol W 与足量 NaOH 溶液反应,能消耗 2 mol NaOH 能发生银镜反应 苯环上只有两个取代基,能发生聚合反应(6)参照上述合成路线,写出以、丙酮为主要原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。_ _ _胡文天天向上独家原创 9/13 _。答案(1)bc(2)液溴、Fe(或液溴、FeBr3)(3)醚键、溴原子 1溴丙烯(4)CH2Br22NaOH2NaBr2H2O(5)9 (6)HBrMg 解析 根据
10、A 的分子式和性质,判断为酚,再根据 D 的结构,可以判断 A 为邻苯二酚(),B 为。(1)A 为邻苯二酚(),核磁共振氢谱为三组峰,故 a 错误;甲烷是正四面体结构,因此 CH2Br2 只有一种结构,故 b 正确;化合物 E 为,含有碳碳双键,能发生加聚反应得到线型高分子,故 c 正确;B 为,不存在醛基,不能发生银镜反应,胡文天天向上独家原创 10/13 故 d 错误。(2)由 B 转化为 D 是在苯环上引入溴原子,需要的试剂为液溴、Fe或液溴、FeBr3。(3)根据 D 的结构可知,其含有的官能团为醚键和溴原子,C 的同分异构体中具有顺反异构的是 1溴丙烯。(4)A 为邻苯二酚(),B
11、 为,AB 的化学方程式为:CH2Br22NaOH2NaBr2H2O。(5)E 为,E 的同分异构体 W 满足:1 mol W 与足量 NaOH溶液反应,能消耗 2 mol NaOH;能发生银镜反应;苯环上只有两个取代基,能发生聚合反应,说明苯环上含有 2 个侧链,其中含有碳碳双键、醛基或甲酸某酯基,结合 E 的结构,W 属于甲酸苯酚酯,即,另一个侧链为CH2CH=CH2 或CH=CH2CH3或C(CH3)=CH2,每种侧链对应于邻、间、对位 3 种结构,共 9种,其中核磁共振氢谱为五组峰且峰面积之比是 12223 的结构简式为。(6)以、为主要原料制备,可以将丙酮与发生题中类似 FG 的反应
12、,得到醇再与溴化氢反应,得溴代烃,在镁的作用下,两分子之间发生类似题中 CDE 的反应,合成路线为胡文天天向上独家原创 11/13 HBrMg。6、化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成 G 的路线如下:已知以下信息:A 的核磁共振氢谱为单峰;B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D 可与 1 mol NaOH或 2 mol Na 反应。回答下列问题:(1)A 的结构简式为_。(2)B 的化学名称为_。(3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_。(4)由 E 生成 F 的反应类型为_。(5)G 的分子式为_
13、。(6)L 是 D 的同分异构体,可与 FeCl3 溶液发生显色反应,1 mol 的L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应,L 共有_种;其中核磁共振氢胡文天天向上独家原创 12/13 谱为四组峰,峰面积比为 3221 的结构简式为_、_。解析:结合 C 的结构简式,A、B 的分子式及信息可确定 B 的结构简式为(CH3)2CHOH,A 的结构简式为。结合 G 的结构简式可逆推出 F 的结构简式为 则 E 为,再结合 C 的结构简式及信息可确定 D 的结构简式为。(4)根据 E、F 的结构简式可确定由 E 生成 F 的反应为取代反应。(5)根据 G 的结构简式可确定其分子式为 C18H31NO4。(6)根据 L 遇 FeCl3 溶液发生显色反应可知 L中含酚羟基,再结合 D 的分子式和 1 mol L 能与 2 mol Na2CO3 反应,可知 L 中含 2 个酚羟基和 1 个CH3,2 个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时,CH3 所处的位置分别有 2 种、3 种和 1 种,即 L共有 6 种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰,且峰面积之比为 3221 的结构简式为和。答案:(1)(2)2丙醇(或异丙醇)胡文天天向上独家原创 13/13(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6