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1、 易错点 24 同分异构体 模拟题训练 1 下列有关有机物同分异构体说法中不正确的是 A分子式为 C4H8的同分异构体共有(不考虑立体异构)5 种 B立方烷(C8H8)的六氯取代物有 3 种 C分子式为 C5H10O2的同分异构体中属于酯的有 8 种 D的一溴取代物有 4 种【答案】C 2 乙酸苯甲酯的结构简式如图,它有很多种同分异构体,其中含有酯基的一取代苯结构的同分异构体,除所给出的乙酸苯甲酯外,还有多少种 A 3 B 4 C 5 D 6【答案】C【解析】含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有 5 个:,所以除所给出的乙酸苯甲酯外,还有 5 种;故选 C 3下列说法中不正确的是()A 正戊烷
2、、新戊烷、异戊烷互为同分异构体 B 互为同系物 C 四氯乙烯分子中所有原子都处于同一平面 D 扁桃酸()属于甲酸酯且有羟基直接连在苯环上的同分异构体共有 13种【答案】B 4 一溴代烃 A(C4H9Br)经水解后再氧化可得到有机物 B,A 的一种同分异构体经水解得到有机物 C,B 和 C 可发生酯化反应生成酯 D,则 D 的同分异构体最多有()种 A 3 B 6 C 8 D 12【答案】B【解析】B 是酸,B 的分子式 C4H8O2,B 的结构简式可能为 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,共两种;一溴代烃 A(C4H9Br)的结构简式为 CH3CH2CH2CH2Br、CH3
3、CH2CHBrCH3、(CH3)2CHCH2Br、(CH3)3CBr,共四种,A 的一种同分异构体经水解得到醇 C,C 的结构有 3 种,D 的同分异构体最多有23=6 种,故 B 正确。5 分子式为 C5H9ClO2的同分异构体甚多,其中能与 NaHCO3发生反应产生 CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)A4 种 B8 种 C12 种 D16 种【答案】C 【解析】能与 NaHCO3发生反应产生 CO2说明含有羧基,羧基只能放在碳链的端点,所以有以下四种 碳 链 结 构,、,箭头的位置就是放氯原子的位置,合起来共有 12 种,故 C 选项正确。6已知苯乙烯 b、立方烷 d、环辛四烯 p
4、的分子式均为 C8H8,下列说法正确的是()A b、p 中的所有原子可能处于同一平面 B b、d 的二氯代物均只有三种 C b、p 均不可与酸性高锰酸钾溶液反应 D b 的同分异构体只有 d 和 p 两种【答案】A 7六苯乙烷为白色固体,其结构如图,下列有关说法正确的是 A 它是一种饱和烃,易溶于有机溶剂中 B 它的分子式为 C38H30,只含有非极性键 C 它的一氯代物只有三种 D 在同一平面上的原子最多有 14 个 【答案】C【解析】A.该分子中含有 6 个苯环,属于不饱和芳香烃,故 A 错误;B.它的分子中含有 38 个碳原子和 30 个氢原子,分子式为 C38H30,分子中含有 C-C
5、 键,为非极性键,含有 C-H 键,为极性键,故 B 错误;C.六个苯环的位置是等效的,但每个苯环上的氢不全等效,出现邻、间、对三种不同位置的取代产物,故 C 正确;D.两个苯环上碳原子 12 个加上乙烷结构上的 1 个碳原子共 13 个,2 个苯环上氢原子 10 个,一共 23 个,即在同一平面上的原子最多有 23 个,故 D 错误。8关于有机物 a()、b()、c()A a、b、c 均能与溴水发生加成反应 B a、b、c 的分子式均为 C8H8 C a 的所有原子一定处于同一一平面 D b 的二氯代物有 3 种【答案】D 9下列说法正确的是 A 的名称为 3,4,4-三甲基丁烷 B 化合物
6、的一氯取代物有 2 种 C、是互为同分异构体 D(葡萄糖)分子结构中含有-OH,与乙醇互为同系物 【答案】C【解析】A.的主链含有 5 个碳原子,名称为 2,3-二甲基戊烷,故 A 错误;B.化合物中含有 3 种氢原子,一氯取代物有 3 种(),故 B 错误;C.、的分子式均为 C6H6,但结构不同,互为同分异构体,故 C 正确;D.(葡萄糖)分子结构中含有 5 个-OH 和 1 个醛基,与乙醇的结构不相似,不是同系物,故 D 错误。10金刚烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗疾病毒药,其合成路线如图所示下列说法不正确的是 A 金刚烷的分子式是 C10H16 B X 的一种同分异构体是芳香族化合物
7、C 上述反应都属于取代反应 D 金刚烷的一溴代物有两种【答案】B【解析】A.由结构简式可以知道金刚烷的分子式是 C10H16,故 A 正确;B.X 的分子式式 C10H15Br,若其同分异构体是芳香族化合物,则应含有苯环,可以写成 C6H5-C4H10Br,而-C4H10Br 不可能存在,故 B错误;C.金刚烷转化为 X 的过程中,H 原子被 Br 原子取代,而 X 变成金刚烷胺时,Br 原子被-NH2取代,故两步反应均为取代反应,故 C 正确;D.金刚烷中含有 2 种等效氢,故一溴代物有两种,故 D正确。11已知(b)、(c)、(d)的分子式均为 C6H6,下列说法正确的是 A b 的同分异
8、构体只有 c 和 d 两种 B b、c、d 的二氯代物均只有三种 C b、c、d 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D b、c、d 中只有 b 的所有原子处于同一平面【答案】D 12下列说法不正确的是 A 正丁醇、正丁烷、2-甲基丙烷、丙烷的沸点逐渐降低 B 互为同系物的有机物随碳原子数递增,等质量完全燃烧耗氧量增加 C 酯 A 的分子式为 C9H18O2,酸性条件下 A 水解生成对分子质量相同的两种有机物。则 A 的可能结构最多有 16 种(不考虑立体异构,下同)D 分子式为 C8H11N 的有机物,分子内含有苯环和氨基(-NH2)的同分异构体数目为 14 种【答案】B 13在欧洲一些国家曾发现饲
9、料被污染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用,经测定饲料中含有剧毒物质二噁英,其结构为,已知它的二氯代物有 10 种,则其六氯代物有()A 15 种 B 11 种 C 10 种 D 5 种【答案】C【解析】分子中有 8 个 H 原子,其二氯代物有 10 种,其六氯代物相对于八氯代物中 2个 Cl 原子被 2 个 H 原子取代,故六氯代物与二氯代物有相同的同分异构体数目,为 10 种,故选 C。14篮烷的结构如图所示,下列说法正确的是 A 篮烷的分子式为 C12H14 B 篮烷分子中存在 2 个六元环 C 篮烷分子中存在 3 个五元环 D 篮烷的一氯代物共有 3 种同分异构体【答案】A 15下列有关
10、同分异构体数目的叙述中,错误的是 A 甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代,所得产物有 6 种 B 含有 5 个碳原子的饱和链烃,其一氯取代物共有 8 种 C 与互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种 D 菲的结构简式为,可有 5 种一氯取代物【答案】C【解析】A、3 个碳原子的烷基的形式为CH2CH2CH3、CH(CH3)2,苯环上两个取代基的位置为邻间对,因此所得产物有 6 种,故 A 说法正确;B、碳原子为 5 的烷烃为 C5H12,其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3(有 3 种不同的氢原子)、(CH3)2CHCH2CH3(有 4 种不同的氢原子)、C(CH3)4(
11、有 1 种氢原子),因此一氯代物有 8 种,故 B 正确;C、属于芳香族化合物的形式有、(邻间对三种)、,共有 5 种,故 C 错误;D、,应有 5种不同的氢原子,其一氯代物有 5 种,故 D 正确。16下列说法正确的是 A 对二氯苯只有一种结构说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的结构 B 按照有机物系统命名法,化合物的名称为 3,3-二乙基己烷 C 菲的结构式为,其一硝基取代物有 10 种 D 互为同分异构体【答案】D 17下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是 A 苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有 5 种 B 等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应得到 9 种产物 C 已知二氯苯
12、有 3 种同分异构体,则四氯苯的同分异构体的数目为 6 种 D 甲苯苯环上的一个氢原子被含 4 个碳原子的烷基取代,所得产物有 12 种【答案】D 18己知,说法错误的是 A 该反应属于加成反应 B 异丙苯是苯的同系物 C 可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯 D 异丙苯的一氯代物共有 6 种【答案】D【解析】A.该反应中氢原子直接加到苯环侧链的碳碳双 键两端的碳原子上,属于加成反应,A 项正确;B.异丙苯与苯在结构上都只含一个苯环,结构相似,异丙苯的分子式 C9H12,与苯 C6H6分子式相差 3个 CH2原子团,所以异丙苯是苯的同系物,B 项正确;C.对比异丙烯苯和异丙苯结构可知,异丙烯苯能与溴加
13、成而能使溴水褪色,而异丙苯不能与溴水反应,不能使溴水褪色,两者与溴水作用的现象不同,所以可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯,C 项正确;D.异丙苯结构为,有一条对称轴,根据等效氢原子的判断方法,共有 5 种等效氢原子,所以异丙苯的一氯代物共有 5 种,D 项错误。193,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚,将获得的有机层(含少量氯化氢)进行洗涤,然后分离提纯得到产物。甲醇和 3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:物质 沸点/熔点/溶解性 甲醇 64.7-97.8 易溶于水 3,5-二甲氧基苯酚
14、 172175 3336 易溶于甲醇、乙醚,微溶于水 下列说法正确的是 A 分离出甲醇的操作是结晶 B 间苯三酚与苯酚互为同系物 C 上述合成反应属于取代反应 D 洗涤时可以用 Na2CO3饱和溶液除去氯化氢【答案】C 【解析】A3,5-二甲氧基苯酚易溶于甲醇,二者沸点相差较大,因此采用蒸馏方法进行分离,故 A错误;B1 个间苯三酚分子有 3 个酚羟基,1 个苯酚分子只有 1 个酚羟基,二者不互为同系物,故 B错误;C题给反应可看作-OH 的 H 被甲基取代,为取代反应,故 C 正确;D酚羟基可以与碳酸钠反应生成碳酸氢钠,因此应用碳酸氢钠溶液洗涤除去氧化氢,应用碳酸氢钠,故 D 错误。20下列
15、对于有机物的叙述正确的是 A.在一定条件下 1mol 该物质最多与 4molH2发生加成反应 B.该物质不能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳 C.lmol 该物质与足量的金属钠反应生成 2molH2 D.该物质含羟基与苯环直接相连的结构且能水解的同分异构体有 19 种【答案】D 21化合物 a、b、c 的键线式如下图。下列说法正确的是 A.b 和 c 互为同分异构体 B.b 的一氯代物(不含立体异构)有 7 种 C.a 和 b 分子中所有碳原子均处于同一平面上 D.a、b 和 c 在一定条件下均能与 H2发生加成反应【答案】D【解析】A.b 和 c 两种有机物的分子式不同,不是同分异构体,故 A 错
16、误;B.b 分子中碳原子上处于不同化学环境的氢原子共有 6 种,则 b 的一氯代物(不含立体异构)有 6 种,故 B 错误;C.a 和 b 分子中均含有多个饱和碳原子,饱和碳原子构成四面体构型,则 a 和 b 分子中所有碳原子不可能处于同 一平面上,故 C 错误;D.a 分子中的碳碳双键、b 分子中的苯环、c 分子中的醛基都可以在一定条件下和氢气发生加成反应,故 D 正确。22(2018 届安徽省 A10 联盟高三开年考试)纳米分子机器日益受到关注,机器常用的“车轮”组件结构如下图所示,下列说法正确的是()A.均属于烃 B.均属于苯的同系物 C.的二氯代物物分别有 3 种和 6 种 D.均能发
17、生取代反应【答案】C【解析】富勒烯只含有碳元素,属于单质,故 A 错误;苯的同系物只含有 1 个苯环,故 B 错误;立方 烷 的 二 氯 代 物 有3种,金 刚 烷 的 二 氯 代 物 有 共6 种,故 C 正确;富勒烯只含有碳元素,不能发生取代反应,故 D 错误。23四元轴烯(a)、苯乙烯(b)、立方烷(c)的分子式均为 C8H8,下列说法正确的是 A.a 的同分异构体只有 b 利 c 两种 B.a、b、c 均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.a、b 分子中的所有原子一定处于同一平面 D.a、c 的二氯代物有 3 种,b 的一氯代物有 5 种(不考虑立体异构)【答案】D 24有机物 Z 常用于治
18、疗心律失常,Z 可由有机物 X 和 Y 在一定条件下反应制得:下列叙述正确的是()A.X 的分子式为 C8H10O2 B.X 的同分异构体中含苯环且能水解的共有 6 种 C.Y 可以发生取代反应和加成反应 D.Z 中所有原子有可能在同一平面内【答案】B 25某有机物结构简式如图所示,该有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)A.6 种 B.7 种 C.8 种 D.9 种【答案】B【解析】苯环间以碳碳单键相连,苯环能以碳碳单键为轴进行旋转,所以该有机物可以看作左右对称 的。根据对称分析,其一氯代物共有 7 种,B 正确。26(2018 届山东省临沂市高三上学期期末)化合物(b)、(d)、CHC-CH
19、=CH2(p)的分子式均为 C4H4。下列说法正确的是()A.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B.b、d 的二氯代物均只有一种 C.b、p 均可与溴水发生化学反应 D.b、d、p 的所有原子均处于同一平面上【答案】C【解析】A.b 的同分异构体不止 d 和 p 两种,A 错误;B.b 的二氯代物有 3 种,B 错误;C.b、p 均含有碳碳双键,都可与溴水发生化学反应,C 正确;D.d 的所有原子一定不处于同一平面上,D 错误。27已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是 A.与咖啡酸的官能团完全相同(不含咖啡酸),且苯环上只有 3 个取代基的同分异构体(不包括顺反异构)有
20、11 种 B.咖啡酸的分子式为 C9H6O4 C.咖啡酸与互为同系物 D.1mol 咖啡酸与足量 NaHCO3溶液反应产生 3mol 气体【答案】A 28药物麻黄碱和牛磺酸的结构简式如图。有关麻黄碱、牛磺酸的叙述正确的是 A.分子式分别为 C10H16ON、C2H7NO2S B.均能与金属钠及氢氧化钠溶液反应 C.均能发生取代反应,麻黄碱还能发生加成反应 D.牛磺酸与 HSCH2CH(NH2)COOH(半胱氨酸)互为同系物【答案】C【解析】A.麻黄碱的分子式为 C10H15NO,故 A 错误;B.分子中均含有羟基,均能与金属钠反应,麻黄碱分子中没有与氢氧化钠反应的结构,故 B 错误;C.分子中
21、均含有羟基,均能发生取代(酯化)反应,麻黄碱结构中含有苯环,还能与氢气发生加成反应,故 C 正确;D.牛磺酸与HSCH2CH(NH2)COOH(半胱氨酸)的官能团不同,结构不相似,不互为同系物,故 D 错误。29乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示,关于该有机物的下列叙述中不正确的是 分子式为 C12H20O2 能使酸性 KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色 能发生的反应类型有:加成、取代、氧化、加聚 它的同分异构体中可能有芳香族化合物,且属于芳香族化合物的同分异构体有 8 种 1mol 该有机物水解时只能消耗 lmolNaOH 1mol 该有机物在一定条件下和 H2反应,共消耗 H2
22、为 3mol A.B.C.D.【答案】C 30已知(x)、(y)(z)互为同分异构体,下列说法不正确的是 A.z 的二氯代物有三种 B.y 的一氯代物有三种 C.x 的加聚产物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.x 的所有原子可能处于同一平面【答案】B【解析】A、z 的二氯代物有 3 种;故 A 正确;B、y 的一氯代物有二种,故 B 错误;C、苯不能与溴的四氯化碳溶液反应,x 的加聚产物不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故 C 正确;D、x 中苯环、双键均为平面结构,且单键可旋转,x 的所有原子可能处于同一平面,故 D 正确。31已知(b)、(d)、(p)的分子式均为 C8H10,下列说法正确的是 A
23、.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B.p、b、d 的一氯代物分别有 2、3、4 种 C.b、d、p 中只有 b、p 能与浓硝酸、浓硫酸的混合液反应 D.b、d、p 中只有 p 的所有原子处于同一平面【答案】B 32人尿中可以分离出具有生长素效应的化学物质吲哚乙酸,吲哚乙酸的结构如下图所示。下列有关说法正确的是 A.吲哚乙酸与苯丙氢酸互为同系物 B.吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种 C.1mol 吲哚乙酸与足量氢气发生反应,最多消耗 5molH2 D.吲哚乙酸可以发生取代反应、氧化反应和还原反应【答案】D【解析】A.吲哚乙酸与苯丙氢酸的不饱和度明显不同,两者不是同系物,A 不正确;B.吲
24、哚乙酸苯环上的二氯代物共有六种,B 不正确;C.1mol 吲哚乙酸与足量氢气发生反应,最多消耗 4molH2,C不正确;D.吲哚乙酸分子中有苯环、碳碳双键、亚氨基和羧基,可以发生取代反应、氧化反应和还原反应(与氢气加成反应)。33柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图,有关柠檬烯的分析不正确的是 A.它的一氯代物有 8 种 B.一定条件下,它分别可以发生加成、取代、氧化、水解反应 C.它所含的碳原子不在同一平面 D.1mol 该有机物最多可以跟 2molH2加成【答案】B 34已知(x)、(y)、(z)的分子式均为 C8H8,下列说法正确的是()A.x 完全氢化后的产物为 q,q 的一氯代物有六
25、种同分异构体 B.x、y、z 中的所有原子不可能都处于同一平面上 C.可以用 y 萃取溴水中的溴 D.x 的同分异构体只有 y 和 z 两种【答案】A【解析】A.x 完全氢化后的产物为乙基环己烷 q,q 中有六种不同化学环境下的氢,其一氯代物有六种同分异构体,选项 A 正确;B.根据苯分子中 12 个原子在同一平面上,乙烯分子中 6 个原子在同一平面上,则苯乙烯分子中苯基与乙烯基可能重叠在同一平面上,选项 B 错误;C.y 中含有碳碳双键,能 与溴发生加成应,不可以用 y 萃取溴水中的溴,选项 C 错误;D、x 的同分异构体还可以有22CHCCH CH CHCHCCH等,选项 D 错误。351
26、mol 分子式为 C5H10O3的有机物,与 NaHCO3溶液充分反应时,生成 CO2的体积为 22.4L(气体体积均在标准状况下测得),与足量的金属钠充分反应时,生成 H2的体积仍然为 22.4L,则该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)有()种 A.13 B.12 C.11 D.10【答案】B 36工业上可用甲苯合成苯甲醛:(甲苯)2Cl光 NaOH/溶液2O/催化剂(苯甲醛),下列说法正确的是 A.分子中所有原子都在同一平面内 B.反应的反应类型相同 C.的同分异构体有 3 种 D.能被银氨溶液氧化【答案】D【解析】A.分子中含有甲基,甲基是空间的四面体结构,所有原子不可能在同一平面内,
27、故 A 错误;B.反应是取代反应,反应是氧化反应,反应类型不同,故 B 错误;C.的同分异构体中包括不含有苯环的结构,其中含有苯环结构的同分异构体有 3 种,故 C 错误;D.中含有醛基,能被银氨溶液氧化,故 D 正确。37下列有关物质结构和性质的说法不正确的是 A.分子式为 C5H10且与乙烯互为同系物的结构共有 5 种 B.可用燃烧法鉴别环乙烷、苯、CCl4 C.分子中所有碳原子不可能位于同一平面 D.三联苯与四联苯互为同系物【答案】D 38分子式为 C7H7Cl,且分子中含有苯环的同分异构体有(不考虑立体结构)A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种【答案】B【解析】分子式为 C7
28、H7Cl 且分子中含有苯环的同分异构体的结构简式为:、,共 4 种,答案选 B。39 Yohiaki Nakao 报道(b)在 Pd 催化下可发生 Buchwald-Hartwig 偶联反应。下列说法不正确的是 A.b 的分子式为 C18H12N2O2 B.b 的一氯代物有 4 种 C.b 可发生取代反应 D.b 的所有原子不一定共平面【答案】B 40下列说法正确的是 A.1mol 有机物在一定条件下能和 7mol NaOH 反应 B.分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 C.分子式为 C4H7ClO2,可与 NaHCO3 产生 CO2的有机物的结构可能有 3 种 D.甲烷和 Cl2的反
29、应与乙烯和 Br2的反应属于同一类型的反应【答案】B【解析】A.有机物分子中含有的 4 个酚羟基、一个羧基和一个酯基水解产生的一个羧基可以与氢氧化钠反应,所以 1mol 该有机物在一定条件下能和 6molNaOH 反应,故 A错误;B.41分子式为 C3H6BrCl 的有机物共有(不含立体异构)A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种【答案】B【解析】分子式为 C3H6BrCl 的有机物共有、共 5 种,故 B 正确。42化合物 E 常用于制备抗凝血药,可以通过如图所示路线合成。(1)B 中含氧官能团的名称是_ ,检验 A 中官能团的试剂为 。(2)BC 的反应类型为 ,1 mol E
30、最多可与 molH2发生加成反应。(3)写出 D 与足量 NaOH 溶液完全反应的化学方程式 。(4)B 有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_。A能发生银镜反应 B核磁共振氢谱只有 4 个峰 C能与 FeCI3溶液发生显色反应 D1 mol 该同分异构体与 NaOH 溶液反应时,最多可消耗 3mol NaOH。(5)E 的同分异构体很多,所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相 同,该仪-器是 (填标号)。a质谱仪 b红外光谱 c元素分析仪 d核磁共振仪【答案】(1)羟基和羧基;银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液;(2)酯化反应(取代反应);4;(3)(4)(5)c 含-COOCH,所以同分异构体为;(5)同分异构体的分子式相同,所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同,答案选 c。