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1、.专业 word 可编辑 .第二章 烷烃 1用系统命名法命名下列化合物(CH3CH2)2CCH2CH2CHCH2CH3CH3CH(CH3)2(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2CH3CH2CH2-C-CH2CH(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(CH3)3CCH2CHCH3)2CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH(CH3)2CH3CH3-CH-CH-CH2-CHCH(CH2CH3)2C(CH3)3CH(CH3)2CH3(7)(8)1答案（1）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （2）2，2-二甲基-4-乙基己烷（3
2、）2，2，4-三甲戊烷 （4）2，3-二甲基-4-正丙基-4-异丁基辛烷（5）3-甲基-4-乙基己烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （8）3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷 2写出下列化合物的构造式（1）丙基（n-Pr）（2）异丁基（i-Bu）（3）仲丁基（s-Bu）（4）叔丁基（t-Bu）（4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3 甲基丁基）癸烷（6）四甲基丁烷 2答案 CH3CH2CH2CH3-CH-CH2CH3CH3CH2CHCH3-CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH(CH3)2CH3CH2CHCCHCH2CH3C
3、H3CCCH3CH3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6).专业 word 可编辑 .3某烷烃的相对分子质量为 86，写出符合下列要求的烷烃的构造式（1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物 3.答案(1)CH3-CH-CH-CH3CH3CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3-C-CH2CH3CH3CH3(3)CH3CH2CHCH2CH3CH3(4)CH3CHCH2CH2CH3CH3 4用 Newman 投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象（1）正丁烷沿 C2-C3旋转（2）BrCH2-CH2Br 4答案 H
4、CH3HHCH3HHCH3HHCH3HClBrHClBrHHBrClHBrCl(1)(2)5 比较下列化合物指定性质的高低（1）熔点：A 正戊烷；B 异戊烷；C 新戊烷（2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B 正庚烷；C 2-甲基庚烷；D 正戊烷；E 2-甲基己烷；F 2，3-二甲基戊烷（3）自由基稳定性：A 正丁基；B 仲丁基；C 叔丁基；D 甲基 5，答案（1）CAB（2）CBEFAD（3）CBAD .专业 word 可编辑 .6假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢 仲氢 叔氢=1 80 1600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。6答案 CH3-CH-CH2-CH3CH3
5、+Br2CH3-CH-CH2-CH2BrCH3CH3-CH-CH2-CH3CH2BrCH3-CH-CHBr-CH3CH3CH3-CBr-CH2-CH3CH3(A)(B)(C)(D)+因为伯氢 仲氢 叔氢=1 80 1600，所以，19+802+1600113802160011619+802+1600119+802+1600119+802+16001(A)=(B)=(C)=(D)=0.17%=0.33%=9.05%=90.45%第三章 烯烃 1命名下列化合物 CH3CH2CH2CH3CH2C CH3CH2CH3CCH(CH3)2HC CH3CHBrCH(CH3)2C CH3CCH2CH3CH3H
6、H3CHCH2CH3HCH3C Cn-PrMet-BuEt(1)(2)(3)(4)(5)(6)C=CH2 1答案（1）2-乙基-1-戊烯 （2）4-甲基环己烯 （3）（Z）4-甲基-3-溴-2-戊烯 （4）（Z）2，4-二甲基-3-己烯 （5）（E）3，4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 （6）（Z）2，2，5-三甲基-3-乙基-3-庚.专业 word 可编辑 .烯 2写出下列基团或化合物的结构式（1）丙烯基 （2）烯丙基 （3）异丙烯基 （4）（顺）4-甲基-2 戊烯 （5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯（6）（Z）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3 氯丙烯
7、 2答案 CH3CH=CHCH2=CHCH2CH3CH2=CC CH3CHCH(CH3)2HC CH3CH3CH2CCH2CH2CH3CH(CH3)2C CClH2CClBrFC CH3CH2CH3CCH2CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)3将下列化合物按指定性质从大到小排列（1）烯烃稳定性 A CH3CH=CH2 B(CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3（2）碳正离子稳定性 CH3+CH3CH2CH2+CH3CHCH3(CH3)3C+CH2=CHCH2+ABCDE（3）与 HBr 反应的活性 A CH3CH=CH2 B(CH3)2C=CH
8、CH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3 3.答案（1）BDAC （2）DECBA （3）BDAC 4完成下列反应式 .专业 word 可编辑 .CH3B2H6H2O2/OH-C CH3CHCH3HKMnO4/OH-(CH3)3CCH=CH2 +HOBr(2)(4)CH3 +HBr过氧化物(CH3)2C=CHCH3 +H2OCH3CH=CH2 +Br2H2SO4(1)(3)(5)(6)H3CCH3KMnO4/H+CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2O3Zn/H2OCH3CH2CH=CH2+NBSCCl4(7)(8)(9)4答案(4)(5)(6)(1)(2)(8)(7)(9)
9、(3)CH3Br(CH3)2C(OH)CH2CH3CH3CHO+OHCCH2CHO+CH3COCH3CH3OHCH3-CH-CH-CH3OH OHCH3-CCH3CH3CHCH2BrOHCH3COCH2CH2CH2CH(CH3)COOHBrCH3CHCH=CH2CH3CHBrCH2Br 5写出下列反应产物的立体构型+H2Pt+Br2CCl4CH3+H2OH+B2H6H2O2/NaOHCH3KMnO4/OH(1)(2)(3)(4)(5)CH3CH3 5答案 .专业 word 可编辑 .(1)(2)(3)(4)(5)BrHBrHCH3OHCH3HHOHHOHOHHHOHCH3H+CH3CH3HHH
10、 6推测下列反应机理 CH3-C-CH2CH3CH3ClCH3-CH-CH=CH2 +HClCH3H3CCH=CH2H+CH3CH3(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H3CCH3H+(3)(4)(CH3)2CCH(CH3)2OH(1)(2)H+(CH3)3CCH=CH2 +H2O 6.答案（1）先 H+亲电加成生成碳正离子，然后碳正离子重排。H+CH3CH3CH3CH3CH3-C-CH-CH3CH3-C-CH-CH3CH3CH3H2OCH3-CCH-CH3CH3CH3H2O-H+CH3-CCH-CH3CH3CH3OH重排CH3-C-CH=CH2（2）亲电试剂 H+首先进攻双键碳形成仲
11、碳正离子，与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔碳正离子，然后与 Cl-结合生成产物。CH3-C-CH2CH3CH3ClCH3-CH-CH=CH2 +H+CH3CH3CH3-C-CH-CH3HCH3-C-CH-CH3CH3HCl-重排仲碳正离子叔碳正离子（3）与 H+离子生成仲碳正离子，与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子，然后脱去一个邻位 H+生成较稳定的烯烃（双键上支链较多的烯烃）。.专业 word 可编辑 .H3CCH=CH2H+CH3CH3重排仲碳正离子叔碳正离子H3CCH-CH3H3CCH3H-H+（4）先 H+进攻双键生成较稳定的碳正离子，然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另一双键成环
12、碳正离子，最后脱去邻位一个 H+生成产物。(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H3CCH3H+(CH3)2C-CH2CH2CH2CH=CH2H3CCH3H-H+7由指定的原料合成（无机试剂任选）CH3CH=CH2 CH2ClCHClCH2ClCH3CHBrCH3 CH3CH2CH2BrCH3CH3CO(CH2)4COOHCH3OH(1)(2)(3)(4)CH3 7答案 .专业 word 可编辑 .CH3CHBrCH3CH3CH3CO(CH2)4COOH(1)(3)NaOH,醇CH3CH=CH2HBr过氧化物CH3KMnO4/H+CH3CH2CH2BrCl2CH3ClNaOH,醇CH3O
13、HB2H6H2O2/OHCH3CH3Cl2CH3ClNaOH,醇 CH2ClCHClCH2ClCH2=CHCH2ClCH2=CHCH3Cl2/CCl4Cl2高温CH2-CH-CH3ClClCl2/CCl4Cl2,光照(副反应太多,不好)(4)(2)8推导结构式(1)某化合物 A（C10H18），经催化加氢得到化合物 B（C10H20）。A 和过量的高锰酸钾溶液作用，得到丙酮（CH3COCH3）、4-戊酮酸（CH3COCH2CH2COOH）和乙酸（CH3COOH）三种化合物。试写出 A、B 的名称。（1）答案 CH3CH=C-CH2CH2CH=C-CH3CH3CH3CH3CH3or2,6-二甲基
14、-2,6-辛二烯2,3-二甲基-2,6-辛二烯CH3-C=C-CH2CH2CH=CHCH3(2)化合物 A（C5H10），与酸性高锰酸钾作用得到一个含 4 个碳原子的羧酸，若用臭氧氧化并还原水解，得到两种不同的醛。试写 A 的名称。（2）答案 CH3CH2CH2CH=CH2CH3or1-戊烯3-甲基-1-丁烯CH3CHCH=CH2 .专业 word 可编辑 .第四章 炔烃和二烯烃 1命名下列化合物 (CH3)2CHCCC(CH3)3CHCH C-CH2-CH=CH2C CH3CH2CH3CC=CHBrCH(CH3)2CH2CH3C-CH2-CH=CH2HC C-CH2CH2-C C-CH=CH
15、CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3CH=CH-CCH3CH=CH-C （1）2，2，5-三甲基-3-己炔 （2）3-戊烯-1-炔 （3）7-壬烯-1，5-二炔 （4）1-戊烯-4-炔（5）1，6-辛二烯-4-炔 （6）（3Z，5Z）-2，6-二甲基-3-乙基-4-溴-3，5-辛二烯 2将下列化合物按指定性质能从大到小排序（1）酸性 A H2O B CH3CH3 C CH2=CH2 D CH CH（5）与乙烯发生双烯合成反应的活性 H3CH3C-OClABCD（6）与 1，3-丁二烯发生双烯合成反应的活性 ABCDCOC=O=OCH3CHOCN（1）ADCB （5）BADC （6）
16、DCBA .专业 word 可编辑 .3 CH3C CH+HBr(过量)(1)(2)(3)(4)(5)C CHHg2+,H2SO4H2OCH C-CH2CH=CH21molHBrC CHKMnO4/H+CH2=C-CH=CH2CH31mol HCl(6)(7)(9)(10)COOCH3COOCH3+CH3CCHNaNH2CH3ClNa,NH3(L)CH3CC-CH3Lindlar催化剂H2+CH2=CHCHO+OOO(8)(7)(10)(8)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(9)CH3CCNaCH3CC-CH3C CH3CHHCH3C CH3CHCH3HC-CH3OCH C-CH2CHBr
17、CH3COOH +CO2CHOCOOCH3COOCH3CH3-C-CH3BrBrCH3ClCH3CH3-C=CH-CH2Cl+OOOCH3-C-CH=CH2 4用化学方法区别下列各组化合物 .专业 word 可编辑 .(1)CH3CH2CH2CH2CH3;CH3CH2CH=CHCH3;CH3CH2CH2CCH(2)CH3CC-CH2CH3;CH C-CH2CH2CH3;CH2=CH-CH=CHCH3（3）丁烷，1-丁烯，1-丁炔，1，3-丁二烯 CH CH3CH2CH2C CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2CH2CH2CH3Cu2(NH3)2ClBr2/CCl4COC=O=O砖红色沉淀
18、褪色无变化白色沉淀无变化+-+-无变化CH2=CH-CH=CHCH3HCC-CH2CH2CH3CCH2CH3CH3CCu2(NH3)2Cl砖红色沉淀无变化无变化+-无变化+-(1)(2)丁烷1-丁烯1-丁炔1，3-丁二烯Br2/CCl4Ag(NH3)2NO3COC=O=O无变化褪色白色沉淀-+褪色褪色+无变化-无变化-无变化-白色沉淀+(3)5以乙炔为唯一碳原合成下列化合物 C CHH3CH2CHCH2CH3CH3CH2-C-CH3=OCH3CH2CH2CH2OH(1)(2)(3)(4)C CH3CHHCH3 本题均为碳链增长的合成，可利用炔钠烷基化反应来实现，至于生成酮、醇、顺反式烯，则利用
19、炔烃的化学性质来转化 .专业 word 可编辑 .CH3CH2-C-CH3=OCH3CH2CH2CH2OH(1)(2)(3)(4)C CH3CHHCH3HC CHNaNH2H2Pd-BaSO4HClCH2=CH2CH3CH2ClHC CNaH2OHg2+,H2SO4HC CHHC CCH2CH3HC CHNaNH2H2Pd-BaSO4HClCH2=CH2CH3CH2ClHC CNaHC CHHC CCH2CH3B2H6H2O2/OHCH3CH2CH2CHOH2PtHC CHNaNH2H2Pd-BaSO4HClCH2=CH2CH3CH2ClHC CNaHC CHHC CCH2CH3H2Pd-Ba
20、SO4CH3CH2CBr2CH32HBrKOH醇CCH3CH3CNa,NH3(L)HC CHNaNaCCNaHC CHH2Pd-BaSO4HClCH2=CH2CH3CH2ClCCH2CH3CH3CH2CC CHH3CH2CHCH2CH3 6、某烃分子式为 C6H10，能使溴褪色，在硫酸汞存在下与水反应生成两种羰基化合物，与硝酸银氨溶液无反应。试写出该烃的结构式。H3C-CC-CH2CH2CH3H3C-CC-CH-CH3CH3or2-己炔4-甲基-2-戊炔 7 化合物 A（C7H12）与酸性 KMnO4 反应后得到环己酮，A 用酸处理重排生成 B（C7H12），B 使溴-四氯化碳褪色并生成 C，
21、C 与碱性醇溶液共热生成 D，D 臭氧化还原水解可生成 丁二醛（OHCCH2CH2CHO）和丙酮醛（CH3COCHO）；B 臭氧化还原水解生成 6-庚酮醛（CH3COCH2CH2CH2CH2CHO）。试推测 AD 的构造式。.专业 word 可编辑 .CH2CH3CH3BrBrCH3ABCDH+Br2碱-醇Zn-H2OO3CH3-C-CH2CH2CH2CH2CHOH-C-CH2CH2-CHOOOCH-C-CHOOZn-H2OO3+O +CO2KMnO4/H+第五章 脂环烃 1命名下列化合物 CH3CH2CH3H3CCH3(H3C)2HCH3CCH3HCH2CH3CH3HCH3CH3ClCH3C
22、H3CH2CH3H3C(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)H3C(9)（1）1，3-二甲基-1-乙基环戊烷 （2）3-甲基-1-异丙基环己烯 （3）2，5-二甲基-1，3-环戊二烯 （4）反-1，3-二甲基环己烷（5）6-甲基螺4 5癸烷 （6）7-甲基螺2 4-4-庚烯（7）2，7，7-三甲基二环221庚烷 （8）8-甲基-4-氯二环420-2-辛烯（9）2，8-二甲基-5-乙基二环440-2，8-癸二烯 2写出下列化合物的结构式 （1）反-1，2-二甲基环戊烷 （2）3-甲基-1，4-环己二烯 （3）环丙基环戊烷 （4）3，4-二甲基-5-环丁基庚烷 .专业 word 可编辑
23、.（5）1，4-二乙基二环222辛烷 （6）三环4220癸烷 （7）4-甲基螺24庚烷 （8）2-甲基螺45-6-癸烯 2 (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)CH3CH3CH3CH3CH2-CH-CH-CH-CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH3 3画出下列化合物最稳定的构象式（1）反-1-甲基-2-异丙基环己烷 （2）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷 CH3C(CH3)3(3)3(1)(2)(3)CH(CH3)2CH3CH2CH3C(CH3)3CH3C(CH3)3 4完成下列反应式 .专业 word 可编辑 .HBr(1)(2)hvO3Zn/H2OBr2(3
24、)(4)KMnO4/H+1molBr2Br2高温(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3C-CH-CH3CH3CH3BrBrCHOOBrBrBrBr+BrCOOH+O 5用化学方法区别丙烷、环丙烷、丙烯和丙炔 5 KMnO4/H+Br2/CCl4无变化褪色沉淀无变化褪色-+无变化褪色-+无变化-+丙烷环丙烷 丙烯 丙炔Ag(NH3)2OH 6.1，3-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还得到一种二聚体。该二聚体具有以下性质：（1）催化加氢后生成乙基环己烷 （2）与溴作用可加四个溴原子 .专业 word 可编辑 .（3）用过量的 KMnO4氧化，能生成下列化合物。HOOC-CH2
25、-CH-CH2-CH2-COOHCOOH 试推测该二聚体的结构式。7.某化合物A（C5H6），能使溴的四氯化碳溶液褪色，该化合物与1mol溴化氢加成生成B（C5H7Br），B 经臭氧化-还原水解生成 2-溴戊二醛（OHCCH2CH2CHBrCHO，试写出A、B 的结构式或名称 第六章 单环芳烃 1命名下列化合物 CH2CH=CH2NO2SO3HH3CC(CH3)3(1)(2)(3)1（1）3-甲基叔丁苯 （2）3-硝基苯磺酸 .专业 word 可编辑 .（3）3-苯基-1-丙烯 2把下列各组化合物按环上进行硝化反应的活性从大到小排列 CH3CH3CH3CH3ClNO2CH3COOHACDBCA
26、B(1)(2)OHOC2H5O-COCH3COOCH3BACD(3)COOHCH3ClNO2CH3CH3NO2NO2(4)ABCDCH3D 2 (1)CDBA （2）CADB （3）ABDC （4）CABD 3.写出下列反应的主要产物 .专业 word 可编辑 .+Br2FeHNO3H2SO4CH2CH3(H3C)3CKMnO4/H+CH2CH3Cl2hvCH3NO2CH3HOCOOHO2NHNO3H2SO4(1)(2)(3)(4)(5)+CH3CH2CH2ClAlCl3AlCl3COCOO+(6)(7)(H3C)3CCOOHCH-CH3ClCH3NO2BrHOCH3NO2O2NCOOHNO2
27、(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)CH(CH3)2C-CH2CH2COOHO 4.用苯、甲苯及不超过 2 个碳的烃为原料合成下列化合物 CH3BrCH2CH3ClBrSO3H(1)(2)(3)COOHBrCH3Cl(4)CH3NO2COOHNO2COOHSO3HBr(5)(6)(7).专业 word 可编辑 .4 (1)(2)(3)CH3BrBrCH3H2SO4100Br2,FeH3O+CH3SO3HCH3SO3HBrBrH2SO4100Cl2,FeCH2CH3ClSO3HCH2=CH2 +HBr CH3CH2BrCH3CH2BrAlBr3CH2CH3CH2CH3SO3HCOOHBrC
28、H3Cl(4)CH3KMnO4/H+Br2/FeCOOHCH3H2SO4Cl2/FeCH3SO3HCH3ClSO3HH3O+CH3NO2COOHNO2(5)(6)(7)H2SO4HNO3H2SO4H2O/H+高温CH3CH3SO3HCH3SO3HNO2KMnO4/H+CH3COOHHNO3H2SO4H2SO4高温CH3CH3SO3HBr2FeBr3CH3SO3HBrCOOHSO3HBrKMnO4/H+5推断结构（1）化合物 A 的分子式为 C16H16，可使溴的四氯化碳溶液褪色，常压催化氢化时可吸收1mol 氢。A 经酸性高锰酸钾氧化后只得到一个二元酸 B（C6H4（COOH）2）。B 的一元
29、溴化产物只有一种。试推测 A、B 的结构式，并写出各步反应式。.专业 word 可编辑 .CH=CHH3CCH31molH2HOOCCOOHHOOCCOOHBrBr2/CCl4H3CCH3CHBrCHBrKMnO4/H+(A)(B)(1)（2）芳烃 A（C10H14），有 5 种可能的一溴代物 C10H13Br。A 经氧化得到化合物 B（C8H6O4）；B经硝化只得到一种硝化产物C（C8H5O4NO2）。试写出A、B、C的名称或结构式。CH3CH(CH3)2COOHCOOHCOOHCOOHNO2ABC对甲基异丙苯对苯二甲酸2-硝基-1，4-苯二甲酸 第七章 多环和非苯芳烃 1.命名下列化合物
30、CH3H3COHO2NCH3ClH3C(1)(2)(3)(4)（1）6-硝基-1-萘酚 （2）3，4-二甲基联苯 .专业 word 可编辑 .（3）9-甲基-2-氯蒽 （4)9-甲基菲 2.预测下列化合物发生一硝基化反应时硝基优先取代的位置 CH3NO2ClN(CH3)2SO3HBrCH3O-CO12346712123451234123456(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)COCH3O-CH31234561234612345678989SO3H 2（1）1 或 3 （2）2 或 4 （3）2 （4）1 或 3 （5）1 或 3 （6）6、8 或 9（7）1（8）4 或 6 3根
31、据休克尔规则判断下列各化合物有否芳香性 +-(1)(2)(3)(4)(5)(6)3（1）（2）（4）（6）（十轮烯）没有芳香性；（3）（5）有芳香性。4.写出下列反应主要产物 .专业 word 可编辑 .(2)(3)(4)(5)C-OOHNO3H2SO4+CH3COClNO2AlCl3HNO3H2SO4ClH2SO4(6)HNO3H2SO4CH3(1)+Br2/FeHNO3/H2SO4H2SO4100 BrNO2SO3H(2)(3)(4)(5)(6)C-OONO2NO2ClCOCH3+NO2COCH3NO2HO3SCH3NO2(1)5.某芳烃 A 分子式为 C9H8，能与 Cu（NH3）2Cl
32、 反应生成红色沉淀，催化加氢得 B（C9H12）。将 B 用酸性 KMnO4氧化得到酸性化合物 C（C8H6O4），C 经加热失水得 D（C8H4O3）。若将A与丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E（C13H14），E催化脱氢得到2-甲基联苯。试推测 AE 的结构式，并写出有关反应式。.专业 word 可编辑 .CH3CH3CH3C CHCH3CH2CH3COOHCOOHCOCOOH2-H2KMnO4/H+Cu(NH3)2ClCH3C CCuH2O(A)(B)(C)(D)(E)第八章 立体化学 1比较（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3-二氯丁烷及（2R，3S）-2，3-二氯丁
33、烷，在下列性质方面的异同。（1）沸点 （2）熔点 （3）相对密度 （4）比旋光度 （5）折光率 （6）水中溶解度 （7）水解反应速率 （8）红外光谱 1（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3-二氯丁烷是对映异构体，（4）数值相等，方向相反，其它性质完全相同。2.比较（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性质方面的异同。（1）沸点 （2）熔点 （3）相对密度 （4）比旋光度 （5）折光率 （6）水中溶解度 （7）水解反应速率 （8）红外光谱 （2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3-二氯丁烷是非对映异构体，所有性质均不相同。3.
34、命名下列化合物，并用 R/S 标记构型，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。.专业 word 可编辑 .CCOOHOHH3CHCClCH2CH3HH3CHCOOHCH3OHClCH2CH3HCH3HClCH3HClCH3HOHCH3HOCH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)HClCH3ClHCH3(7)(1)（S）-2-羟基丙酸 （2）（S）-2-氯丁烷 （3）（R）-2-羟基丙酸(4)（R）-2-氯丁烷（5）（2S，3R）-2，3-二氯丁烷 （6）（R）2-甲基-2，3-丁二醇(7)（2S，3S）-二氯丁烷 对映体：（1）与（3）；（2）与（4）；非对映体：（5）与（
35、7）内消旋体：（5）4 下列化合物中有几个手性碳原子，各有几个立体异构体。COOH(1)(2)(3)(4)COOHCOOHHOCH2-CH-CH-CH2OHBrBrOHCH3CH=CH-CH-CHO 4（1）3 个不同手性碳原子，8个异构体（2）2 个相同手性碳，3个异构体（3）2 个完.专业 word 可编辑 .全相同的手性碳原子，3 个异构体（4）1 个手性碳原子，一个双键顺反异构，4 个异构体 5按要求写出下列立体结构之间的转换（最稳定的纽曼投影式）HOHHOHCH3H3CBrHCH3ClCH3H(1)(2)费歇尔投影式费歇尔投影式纽曼投影式(3)ClHCH3HClC6H5 HOHHOH
36、CH3H3CHCH3BrH3CHCl(1)(2)(3)BrHCH3ClCH3HBrHCH3ClH3CHClHC6H5HClCH3ClHClC6H5HOHHHCH3H3CHOHOHCH3HOHCH3ClHCH3HClC6H5H3C 6结构推导题(1)分子式为 C6H12 的链烃 A，有旋光性，催化氢化生成 B（C6H14），没有旋光性，请写出 A、B 的名称和结构。3-甲基-1 戊烯 CH3CH2CHCH2CH2CH3B3-甲基-1-戊烯CH3CH2=CHCHCH2CH3A3-甲基戊烷 (2)某旋光性物质 A（C7H14），可吸收 1mol 的 H2 生成 B（C7H16）；A 在酸性高锰酸钾.
37、专业 word 可编辑 .的作用下，可被氧化生成乙酸和化合物 C，C 是一种有旋光性的羧酸。请写出 A、B、C 的名称和结构。A4-甲基-2-己烯 B3-甲基己烷 C 2-甲基丁酸 CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCOOHCH34-甲基-2-己烯3-甲基己烷2-甲基丁酸ABCCH3CH=CHCHCH2CH3 (3)化合物A（C8H12），有光学活性，催化加氢加生成B（C8H18），无光学活性。如果A用 Lindar 催化还原生成 C（C8H14），有光学活性；若 A 用钠-液氨还原得到 D（C8H14），无光学活性。试推测 A、B、C、D 名称和结构。A（2E）-
38、4-乙基-2-庚烯-5 炔 B 4-乙基庚烷 C（2E，5Z）4-乙基-2，5 庚二烯 D（2E，5E）4-乙基-2，5 庚二烯 C CCH3HHCHCH3C CC2H5CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3C2H5C CCH3HHHCC2H5C CHHH3CC CCH3HHHCC2H5C CHH3CH(E）-4-乙基-2-庚烯-5炔4-乙基庚烷（2E，5Z）4-乙基-2，5庚二烯（2E，5E）4-乙基-2，5庚二烯ACBD 第九章 卤代烃 .专业 word 可编辑 .1命名下列化合物 ClCH2BrCH=CHFCH3BrClC2H5BrCH(CH3)2C2H5CH3ClC2H5CH3HBr
39、CH3H3CClClHHCH2CH3H3CBrBrHBrBrH(1)(2)(3)(4)(6)(5)(7)(8)(9)Cl （1）2-甲基-4-氯戊烷 （2）1-甲基-2-溴甲基环己烷 （3）1-（邻氯苯基）-2-氟乙烯 （4）10-甲基-7，10-二溴二环4，2，1癸烷 （5）（R）2-氯-2-溴丁烷 （6）（S）3-溴-2，3-二甲基戊烷 （7）（2R，3S）3-甲基-3-氯-2-溴戊烷 （8）（2R，3S）2，3-二氯戊烷 （9）（反）1，3-二溴环己烷或（1R，3R）1，3-二溴环己烷 2将下列各组化合物按照指定的活性自大到小排序（1）下列化合物与 NaI 在丙酮溶液中反应活性大小次序
40、A CH3CH2CH2CH2Br B CH2=CHCHBrCH3 C BrCH=CHCH2CH3 D CH3CHBrCH2CH3 （2）下列化合物在 2%AgNO3乙醇溶液中，反应活性大小次序 .专业 word 可编辑 .CH2ClCH2ClCH2ClCH2ClO-CH3CH3NO2ABCD（3）SN1 反应活性 CH2BrCHBrCH3CH2CH2BrCH2CHBrCH3ABCD （4）SN2 反应活性 CH2BrCHBrCH3CH2CH2BrCH2CHBrCH3ABCD （5）亲核性大小 O-O-COO-S-ABCD（6）消去反应活性 ABCDBrBrBrBr （7）基团离去的难易 ABC
41、DSO3-O-CH2O-COO-2（1）SN2 反应，空间位阻大小，BADC （2）SN1 反应，碳正离子稳定性，BCAD .专业 word 可编辑 .（3)CADB (4)A CBD（5）D ABC（6）ACDB （7）碱性越弱，越易离去，ADBC 3 下列各组反应，哪一个反应速度较快，为什么？CH3CH2CH2Br +CN-CH3CH2CH2CN +Br-(CH3)2CHCH2Br +CN-(CH3)2CHCH2CN +Br-(1)AB(CH3)2CHCl (CH3)2CHOH +HCl(CH3)3CCl (CH3)3COH +HClH2OH2O CH3CH2Cl +NaSH CH3CH2
42、SH +NaCl CH3CH2Cl +NaOH CH3CH2OH +NaClCH3CH2Br+NaSH CH3CH2SH +NaBrCH3CH2Br+NaSH CH3CH2SH +NaBrCH3OHDMF(2)(3)(4)ABABAB(CH3)2CHBr +NaI (CH3)2CCHI +NaBrCH3CH2CH2Br +NaI CH3CH2CH2I +NaBrCH3CH2CH2Cl +NaOH CH3CH2CH2OH +NaClCH3CH2CH2Cl +NaOCH3 CH3CH2CH2OCH3 +NaClCH3CH2CH2Br +AgNO3 CH3CH2CH2ONO2 +AgBr(CH3)2
43、CHBr +AgNO3 (CH3)2CHONO2 +AgBrC2H5OHC2H5OH丙酮丙酮ABABABCH3CH2CH2Br +SCN-CH3CH2CH2SCN +Br-CH3CH2CH2Br +SCN-CH3CH2CH2NCS +Br-C2H5OH-H2OC2H5OH-H2OOSO2OSO2CH3NO2C2H5OHOC2H5OC2H5+H3CSO3HO2NSO3H+C2H5OHCH3CH2CHClCH3 CH3CH=CHCH3 +NaClCH2=CHCH2CH2Cl CH2=CHCH=CH2 +NaClNaOH-C2H5OHNaOH-C2H5OH(5)(6)(7)(8)(9)ABABAB(
44、10)（1）1）AB，SN2 机理，B 空间位阻大（2）BA，SN1 机理，B 生成碳正离子稳定（3）.专业 word 可编辑 .AB，SN2机理，A 亲核性强（4）BA，SN2 机理，B 溶剂极性弱（5）AB，SN2 机理，A亲核性强（6）AB，A 离去基团易（7）BA，B 生成共轭烯烃稳定（8）BA，SN2 机理，B 空间位阻小（9）BA，SN2 机理，B 亲核性强（10）BA，SN1 机理，B 生成碳正离子稳定。4卤代烷与 NaOH 在 H2O-C2H5OH 混合物中反应，根据下列描述，何者为 SN1 历程，何者为 SN2 历程。（1）碱浓度增加反应速率加快（2）增加含水量反应速率加快（
45、3）叔卤代烷反应速率小于仲卤代烷（4）反应不分阶段，一步完成（5）用 NaOCH3代替 NaOH 反应速率几乎不变（6）用左旋物质反应时，所得产物为右旋物质（7）有重排产物（8）反应速率决定于离去基团性质（9）用光活性物质反应时，产物构型部分转化 4SN1 历程：（2）（5）（7）（8）（9）；SN2 历程：（1）（3）（4）（6）（8）5写出下列反应的主要产物 .专业 word 可编辑 .CH3Cl+NaOH(CH3)2CHBr +NaCN(1)(2)(3)(4)ClH2CCH=CHClNaOH-H2O(5)(6)H2O丙酮CH3Cl+NaOHCH3CH2CHCH3Br+NaCN(S)ClC
46、H3NaOH-C2H5OH(7)Br2KOH-C2H5OHOOOCH2CH3NBSCl2FeCl3Mg,乙醚H2O(8)丙酮SN2SN1SN2 5 CH3(1)(2)(3)(4)HOH2CCH=CHCl(5)(6)CH3(CH3)2CHCNOHOHCH3OH+CH3CH2CHCH3CN(R)CH3(7)CHBrCH3(8)BrBrOOOCHBrCH3ClCHCH3ClMgBrCHCH3ClD 6写出下列反应合理的反应机理 .专业 word 可编辑 .HClCH3CH3OHCH3CH3HCH3OHHCH3NaOH+(R)(S)(1)(2)ClINaI丙酮(R)(R)(S)6 HClCH3CH3C
47、H3CH3-Cl-H+H3CH+CH3CH3CH3H+HCH3H3COH-OH-HCH3CH3OHCH3HOHCH3SN1-OH从位阻小一侧进攻(R)(S)(S)（2）构型翻转,SN2 机理 CClHCH3C2H5I-CClHCH3C2H5ICHCH3C2H5I-Cl-(R)从Cl背面进攻构型翻转为S 7下列化合物为什么只有 E 可以与 Mg 形成稳定的 Grignard 试剂？A HOCH2CH2Br B CH3COCH2CH2Br C CH2BrCH2CH2Cl D HC CCH2Br E CH3OCH2CH2Br 7A 中有OH，可使格氏试剂分解，B 中羰基可与格氏试剂反应生成叔醇，C
48、有两个卤素，在 Mg 作用下可发生脱卤素反应，生成环 D 有活性炔氢 E 中有醚键，氧孤对电子可与-MgBr 形成较稳定的配合物 .专业 word 可编辑 .8用简单的化学鉴别：苄氯、氯苯、氯代环己烷和甲基环丙烷 苄氯 氯代环己烷 氯苯甲基环丙烷AgNO3-醇溶液Br2/CCl4+_+_+_褪色 9由指定的有机原料合成下列化合物 CH3(1)(2)(3)(4)(5)CH3CHCH3CH3CH2CH2ClClNCCNOHCHOOCH2-CH-CH2OHOH OHCH3CHCH3Cl(6)(7)HC CHCH3CH2-C-CH3ClClOOOOOZn-HgHClR1-CH2-R2RC-OHSOCl
49、2R-C-ClOO已知:R1-C-R2 9.专业 word 可编辑 .(2)CH2-CH-CH2OHOH OHCH3CHCH3ClKOH-C2H5OHCH3CH=CH2CH2ClCH=CH2CH2-CH-CH2ClClClCl2Cl2/CCl4hvKOH-H2OCH3CH2CH2ClCH3CHCH3Cl(3)KOH-C2H5OHCH3CH=CH2CH2ClCH=CH2Cl2hvH2NiNCCN(4)Cl2H2NiClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2CH2ClNaCN(5)OHKOH-C2H5OHCl2hvKOH-H2OClBrNBSHC CHCH3CH2-C-CH3ClCl(6
50、)HC CNaCH3CH2ClHC CCH2CH32HClNaNH2CH2=CH2HClH2/LindarOOOOZn-HgHClSOCl2(7)AlCl3C-CH2CH2-COOHOCH2CH2CH2COOHCH2CH2CH2COClAlCl3CH3(1)CHOOCH3BrCH3Br2KOH-C2H5OHO3Zn-H2O 10结构推导(1)用强碱处理分子式为 C7H15Br 的 A 得到 B、C、D 三种化合物，分别催化氢化 B、C、D都得到 2-甲基己烷。B 硼氢化氧化得到 E，C、D 硼氢化氧化得到 E 和 F，E 和 F 的量近似相等且互为异构体。试推测 AF 的结构。(1)CH3-C