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1、第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第 1 课时 乙 烯 目标导航 1.了解烯烃的概念。2.了解乙烯的物理性质,掌握其化学性质。3.掌握乙烯的分子结构,初步体会其结构特点对性质的影响。4.认识加成反应的特点,会书写乙烯发生加成反应的化学方程式。5.了解乙烯的用途。一、烯烃 1不饱和烃与烯烃 2烯烃的实验探究(1)实验操作 (2)实验现象 B 处:溶液紫色褪去。C 处:溶液红棕色褪去。D 处:点燃时火焰明亮并伴有黑烟。(3)实验结论 在炽热碎瓷片的作用下,石蜡油分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物。气态产物中含有与烷烃性质不同的烃,实际是烯烃和烷烃的混合物。【议一议
2、】1判断下列说法正误(1)烃的分子式为 C3H6,符合通式 CnH2n,故该分子属于烯烃。()(2)某无色气体通入酸性 KMnO4溶液中,溶液褪色,该气体一定是烯烃。()(3)某无色气体能使溴水褪色,该气体可能是烯烃。()答案(1)(2)(3)二、乙烯 1组成和结构 2物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 难溶于水 比空气略小 3.化学性质(1)氧化反应 燃烧:C2H43O2点燃2CO22H2O 现象:火焰明亮,伴有黑烟,放出大量热。使酸性高锰酸钾溶液(紫色)褪色。(2)加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。乙烯可与 H2
3、、HCl、Br2、Cl2、H2O 等物质发生加成反应。CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(乙烯可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)CH2=CH2H2催化剂CH3CH3 CH2=CH2HCl 催化剂CH3CH2Cl CH2=CH2H2O 催化剂CH3CH2OH(3)加聚反应:nCH2=CH2催化剂CH2CH2(聚乙烯)。点拨 制取氯乙烷时若用乙烷和 Cl2的取代反应得到的是混合物,副产物太多,生成物不纯,若乙烯和 HCl 的加成反应可制得较纯净的氯乙烷,产物单一。4用途(1)重要化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等;(2)可作水果催熟剂。【议一议】2如何区分甲烷和乙烯?甲烷中有乙烯如
4、何除去?答案 乙烯能使酸性 KMnO4溶液或溴水褪色,由此可区别甲烷(烷烃)和乙烯(烯烃)。另外根据乙烯分子中含碳量大,燃烧火焰明亮,并伴有浓黑烟,而甲烷燃烧产生淡蓝色火焰也可以区别。乙烯被酸性 KMnO4溶液氧化的产物是 CO2,因此 CH4中混有乙烯时,不能用酸性高锰酸钾溶液除去(引入新的杂质),应用溴水洗气除去。一、乙烯的结构和性质【例 1】下列说法错误的是()A无论是乙烯与 Br2的加成反应,还是乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关 B溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同 D乙烯的化学性质比乙
5、烷的化学性质活泼 答案 C 解析 乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂,A 项正确;乙烯能与 Br2和酸性 KMnO4溶液反应,但乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性 KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷,B 项正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同,C 项错误;乙烯分子中含有碳碳双键,化学性质比乙烷活泼,D 项正确。要点归纳 乙烷和乙烯结构和性质的比较 分子式 C2H6 C2H4 分 子 结构 结构式 碳碳键的类别 碳碳单键 碳碳双键 分子内各原子的相对位置 C、H 不全在一个平面内 6 个原子全在一个平面内 性 质 相同点(都能燃烧)2C
6、2H67O2点燃4CO26H2O C2H43O2点燃2CO22H2O 不同点(特征性质)C2H6Cl2光C2H5ClHCl CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br 变式训练 1 既可以用来鉴别乙烷与乙烯,又可以用来除去乙烷中的乙烯以得到纯净乙烷的方法是()A通过足量的 NaOH 溶液 B通过足量的溴水 C在 Ni 催化、加热条件下通入 H2 D通过足量的酸性 KMnO4溶液 答案 B 解析 乙烷是饱和烃,不与溴水及酸性 KMnO4溶液反应,不能使它们褪色。乙烯通过溴水与 Br2发生加成反应生成液态的 1,2二溴乙烷(CH2BrCH2Br),留在溴水中,B项中的方法可行。而乙烯通过酸性 KMn
7、O4溶液,会被氧化成 CO2逸出,这样乙烷中的乙烯虽被除去,却混入了 CO2,D 项中的方法不可行。C 项中的方法也不可取,因为通入 H2的量不好控制。量少,不能将乙烯全部除去;量多,就会使乙烷中混有 H2。而且该反应条件要求高。由于乙烷、乙烯均不能与 NaOH 溶液反应,故 A 项中的方法不可取。二、重要的有机反应类型加成反应 和取代反应【例 2】下列各反应中属于加成反应的是()CH2=CH2H2O一定条件CH3CH2OH H2Cl2=光2HCl H2催化剂CH3CH2OH CH3CH32Cl2光CH2ClCH2Cl2HCl A B C D 答案 A 解析 本题难点是对的判断,分子里有一个不
8、饱和碳原子,该碳原子与氧原子组成的原子团为,由反应产物 CH3CH2OH 可知,该反应是 HH分子里的氢原子跟里的不饱和原子直接结合的反应,由此可知,反应符合加成反应的概念,是加成反应。要点归纳 取代反应与加成反应比较 名称 比较 取代反应 加成反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 反应前后分子数目 一般相等 减少 反应特点 可发生分步取代反应 有时只有一种加成方式,有时有多种加成方式 取代反应和加成反应是两类重要的有机反应,饱和烃的特征反应是取代反应,不饱和烃的特征反应是加成反应。变式
9、训练 2 下列反应中能够说明烯烃具有不饱和结构的是()A燃烧 B取代反应 C加成反应 D分解反应 答案 C 解析 加成反应是在不饱和键两端的碳原子上直接加上原子或原子团,故加成反应为不饱和烃的特征反应。1下列物质属于不饱和烃的是()A.B CCH2=CHCH3 DC8H18 答案 C 2下列关于乙烯的叙述中,不正确的是()A乙烯的化学性质比乙烷活泼 B乙烯燃烧时,火焰明亮,同时伴有黑烟 C乙烯可作香蕉等水果的催熟剂 D乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应 答案 D 解析 乙烯分子中的双键有一个易断裂,使得乙烯容易发生加成反应;乙烯并不容易发生取代反应,故正确答案为 D。3能证
10、明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是()A乙烯分子里碳氢个数比为 12 B乙烯完全燃烧生成的 CO2和水的物质的量相等 C 乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,且 1 mol 乙烯完全加成需要消耗 1 mol溴 D乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案 C 解析 碳氢原子个数比为 12,是对乙烯的组成分析,而不是证明碳碳双键存在的事实;B 选项与 A 选项的实质是一样的,根据生成的 CO2和水的物质的量相等,也只能推断出碳、氢原子个数比为 12;C 选项,加成反应是不饱和烃的特征性质,1 mol 乙烯完全加成需要消耗 1 mol 溴,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键;D 选项,能够使酸性高锰酸钾
11、溶液褪色是不饱和烃的特征,并不能说明一定含有碳碳双键,也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键。4下列过程中发生了加成反应的是()AC2H4使酸性高锰酸钾溶液褪色 BC2H4使溴的 CCl4溶液褪色 CC2H4燃烧生成二氧化碳和水 DCH4和 Cl2的混合气体在光照条件下逐渐褪色 答案 B 解析 A 项,酸性高锰酸钾溶液与 C2H4发生氧化反应;B 项,C2H4与溴发生加成反应;C 项,C2H4燃烧属于氧化反应;D 项,属于取代反应。5试写出一定条件下乙烯与 H2,HCl,Cl2,H2O 的加成反应的化学方程式。_ _ 答案 CH2=CH2H2催化剂CH3CH3(乙烷)CH2=CH2
12、HCl 催化剂CH3CH2Cl(一氯乙烷)CH2=CH2Cl2催化剂(1,2二氯乙烷)CH2=CH2H2O催化剂加压、加热CH3CH2OH(乙醇)经典基础题 题组 1 乙烯性质的判断 1有关乙烯的下列叙述:乙烯溶于水后可得乙醇 乙烯能发生加聚反应 乙烯能与溴水发生加成反应 乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体;其中正确的是()A只有 B和 C和 D 答案 D 解析 乙烯需在一定条件下与水加成才能得到乙醇。2下列物质不可能是乙烯加成产物的是()ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br 答案 B 解析 做这种类型的题时,一定要抓住加成反应的特点:“断一加二,从哪里
13、断,从哪里加”,所以 CH2=CH2加成应该是每个碳原子上加一个原子或原子团,所以加成后每个碳原子上至少有两个 H 原子,B 选项不符合。题组 2 乙烯和烷烃的性质比较 3下列关于乙烯和乙烷比较的说法中,不正确的是()A乙烯的结构简式为 CH2CH2,乙烷的结构简式为 CH3CH3 B乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,原子不都在同一平面上 C乙烯分子中含有碳碳双键,乙烷分子中含有碳碳单键,双键不如单键稳定,导致乙烯的性质比乙烷活泼 D乙烯分子中因含有不饱和键,导致乙烯能使酸性 KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色 答案 A 解析 乙烯的结构简式为 CH2=CH2。乙烯分子
14、中的一个键易断裂,导致乙烯比乙烷活泼,乙烷中的碳碳单键稳定,致使乙烷不能使酸性 KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。4对比甲烷和乙烯的燃烧反应,下列叙述中正确的是()二者燃烧时现象完全相同 点燃前都应验纯 甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色,乙烯燃烧的火焰较明亮,并有大量黑烟生成 二者燃烧时都有黑烟生成 A B C D 答案 D 解析 甲烷和乙烯燃烧现象不同,错;可燃性气体点燃前都要验纯,对;甲烷燃烧无黑烟,错,对。5甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次通过盛有下列哪一组试剂的洗气瓶()A澄清石灰水、浓硫酸 B酸性 KMnO4溶液、浓硫酸 C溴水、浓硫酸 D浓硫酸、NaOH 溶液 答案 C
15、解析 乙烯能被酸性 KMnO4溶液氧化,也可以与溴水发生加成反应,不与硫酸、NaOH溶液等酸或碱发生反应;甲烷与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应,不与酸、碱和氧化剂等发生反应,因此首先排除 A、D 两项;B 项酸性 KMnO4溶液虽能氧化乙烯,但氧化产物是 CO2和 H2O,CO2成为新杂质,B 项错误。6使 1 mol 乙烯与氯气发生加成反应,并反应完全,然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应,并反应完全,则两个过程中共消耗氯气()A3 mol B4 mol C5 mol D6 mol 答案 C 解析 根据 CH2=CH2Cl2CH2ClCH2Cl,1 mol 乙烯与氯气
16、发生加成反应,消耗 1 mol 氯气;加成反应的产物 1,2二氯乙烷与氯气在光照的条件下发生取代反应,并且反应完全,消耗 4 mol 氯气。两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是 5 mol。题组 3 烯烃结构的判断 7下列说法正确的是()A乙烯的电子式为 B乙烯的球棍模型为 C乙烯分子是空间平面结构 D乙烯的结构简式为 CH2CH2 答案 C 解析 乙烯分子中碳原子间是双键,有两对共用电子对,A 错误;碳原子半径应比氢原子大,B 错误;乙烯的结构简式为 CH2=CH2,D 错误。8丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被CH3取代的产物,由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是()A分子中三个碳原子在
17、同一直线上 B分子中所有原子都在同一平面上 C与 HCl 加成只生成一种产物 D丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案 D 解析 已知乙烯是平面形分子,四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上,且 CH 键与碳碳双键之间有夹角。丙烯可看作是CH3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物,因而三个碳原子不在同一直线上。因甲基为四面体结构,故所有原子一定不在同一平面上,另外甲基引入后,双键两侧碳原子所处位置不同,与 HCl 加成产物应有两种情况:CH3CH2CH2Cl 和。能力提升题 9足球比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医会迅速对运动员的受伤部位喷射一种药剂氯乙烷(沸点为 12.27)进行局部冷冻麻醉应急处
18、理。(1)氯 乙 烷 用 于 冷 冻 麻 醉 应 急 处 理 的 原 因 是 _ _。(2)制取 CH3CH2Cl 最好的方法是_。A乙烷与氯气反应 B乙烯与氯气反应 C乙烷与 HCl 反应 D乙烯与 HCl 反应(3)选 择 上 述 方 法 的 理 由 是 _;制 取 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 为_。答案(1)氯乙烷的沸点较低,易挥发而吸收热量,使局部冷冻麻醉(2)D(3)由于烷烃的卤代反应是分步进行的,而且反应很难停留在一元取代阶段,所以得到的产物往往是混合物;而用乙烯和 HCl 反应只有一种加成产物,所以可以得到相对纯净的产物 CH2=CH2HCl 催化剂CH3CH2Cl
19、解析 为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯与 HCl 的加成反应,而不宜用乙烷与 Cl2的取代反应。因为乙烯与 HCl 的加成产物只有一种,而乙烷与 Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。10 等 物 质 的 量 的 乙 烯 与 甲 烷,所 含 分 子 数 之 比 为 _ _,碳原子个数之比为_,氢原子个数之比为_,若充分燃烧,消耗 O2的体积比为_;0.1 mol 某烃在足量的氧气中完全燃烧,生成 CO2和水各 0.6 mol,则该烃的分子式为_。答案 11 21 11 32 C6H12 11某烃 A 是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A 还是一种植物生长调节剂
20、,A 可发生如图所示的一系列化学反应。据图回答下列问题:(1)写出 A、C、D 的结构简式:A_,C_,D_。(2)写出两步反应的化学方程式,并注明反应类型:_(反应类型_)。_(反应类型_)。答案(1)CH2=CH2 CH3CH2Cl CH3CH2OH(2)CH2=CH2H2NiCH3CH3 加成反应 CH2=CH2HCl 催化剂CH3CH2Cl 加成反应 解析 根据烃A的用途知A为乙烯,则B为CH3CH3,C为CH3CH2Cl,D为CH3CH2OH,其中化学反应为 CH2=CH2H2NiCH3CH3,化学反应为 CH2=CH2HCl 催化剂CH3CH2Cl。12实验室制取乙烯,常因温度过高
21、而使乙醇和浓 H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。其装置如下图所示,试回答下列问题。(1)图中、装置可盛放的试剂是 _;_;_;_。(将下列有关试剂的序号填入空格内)A品红溶液 BNaOH 溶液 C浓 H2SO4 D酸性 KMnO4溶液(2)能 说 明 二 氧 化 硫 气 体 存 在 的 现 象 是 _ _。(3)使用装置的目的是_,使用装置的目的是_。(4)能说明含有乙烯的现象是_。答案(1)A B A D(2)中品红溶液褪色(3)除去 SO2气体 检验 SO2气体是否除尽(4)中品红溶液不褪色,中酸性 KMnO4溶液褪色或颜色变浅 解析 因为 CH2=CH2和 SO2都能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色,因此,不能确定混合气体中是否含有或者只含有 CH2=CH2。由于 CH2=CH2不与 NaOH 溶液反应,也不与品红溶液反应,而 SO2却能与 NaOH 溶液和品红溶液反应,且 SO2与品红溶液反应有明显的褪色现象,故可利用此性质差异先检出和除净 SO2;再用装置确认SO2除净之后,才能用酸性 KMnO4溶液验证 CH2=CH2的存在。