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1、高三有机化学知识点整理 有机化学知识点整理 目录 一有机重要的物理性质 二、重要的反应 三、各类烃的代表物的结构、特性 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、有机物的鉴别 六、混合物的分离或提纯（除杂）七、重要的有机反应及类型 八、一些典型有机反应的比较 九、推断专题 十、其它变化 十一化学有机计算 十二、具有特定碳、氢比的常见有机物 十三、有机物的结构 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的 一般指 N(C)4醇、（醚）、醛、
2、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同 一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与 水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳
3、浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即 盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1 红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞
4、在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红）2橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄 橙）3黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含 Fe3+）、久置的浓硝酸（含 NO2）（3）棕黄：FeCl3 溶液、碘水（黄棕 褐色）4棕色：固体 FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2 气（红棕）、溴蒸气（红棕）5褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有 Br2）1 高三有机化学知识点整理 6绿色：氯化铜
5、溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气 （淡黄绿色）7蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液 8紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气 2有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3有机物的状态 常温常压（1 个大气压、20左右）（1）气态：烃类：一般 N(C)4 的各类烃 注意：新戊烷 C(CH3)4 亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH Cl，沸点为-24
6、.2）3 氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9）氯乙烷（CH CH Cl，沸点为 12.3）32 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为 10.8）氟里昂（CCl F，沸点为-29.8）22 甲醛（HCHO，沸点为-21）一溴甲烷（CH3Br，沸点为 3.6）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）环氧乙烷（，沸点为 13.5）（2）液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇 CH3 OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2
7、 特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡 C12 以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 特殊：苯酚（C6H5 OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色 H
8、3Fe(OC6H5)6 溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂 )液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。2 高三有机化学知识点整理 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。C4 以下的一元醇 有酒味的流动液体 C5 C11 的一
9、元醇 不愉快气味的油状液体 C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚 特殊气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味（酸味）低级酯 芳香气味 丙酮 令人愉快的气味 二、重要的反应 1能使溴水（Br2/H 2 O）褪色的物质 （1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC 的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有 CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃
10、取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2 O 或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 （1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反应的有机物：含有 OH、COO
11、H 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚 羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。与 NaHCO3 反应的有机物：含有 COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al+6H+=2 Al3+3H2 2Al+2OH-+2H2O=2 AlO2-+3H2（2）Al2O3+6
12、H+=2 Al3+3H2O Al2 O3+2OH-=2 AlO2-+H2O +3+-+2H2O （3）Al(OH)3+3H=Al +3H2O Al(OH)3+OH=AlO2 3 高三有机化学知识点整理 （4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等 NaHCO3+HCl=NaCl+CO2+H2O NaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2O NaHS+HCl=NaCl+H2S NaHS+NaOH=Na2S+H2 O （5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等 2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOH CH3COONH4+NaOH=CH3C
13、OONa+NH3+H2O(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2 SO4+H2S (NH4)2S+2NaOH=Na2 S+2NH3+2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl HOOCCH2NH3 Cl H2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O （7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的 COOH 和呈碱性的 NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2%
14、的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3 H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH 2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1 水（盐）、2 银、3 氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH 4Ag+(
15、NH4)2 CO3+6NH3+2H2O 3)2OH 乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH 4Ag+(NH4)2 C2O4+6NH3+2H2O 甲酸：HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：CHO 2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO 4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还
16、原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO 溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即 4 斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 （4）实验现象：若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加 热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO 2+Na24 =Cu(OH)SO RCHO+2Cu(OH)RCOOH+Cu2O+2H2O 4
17、高三有机化学知识点整理 HCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O+5H2O OHC-CHO+4Cu(OH)2 HOOC-COOH+2CuO+4H2O HCOOH+2Cu(OH)CO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)CH2OH(CHOH)4 COOH+Cu2O+2H2O （6）定量关系：COOH?Cu(OH)2?Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO 2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)2 2Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX+NaOH=NaX+H2O (H)RCOOH+NaOH=(H)R
18、COONa+2HO RCOOH+NaOH=RCOONa+2HO 或 8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 通 式 CnH2n+2(n 1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)代表物结构式 HCC H 相对分子质量 Mr 16 28 26 碳碳键长(10-10m)1.54 1.33 1.20 键 角 10928 约 120 180 分子形状 正四面体 6 个原子 4 个原子 共平面型 同一直线型 光照下的卤代；跟 X2、H2
19、、HX、跟 X2、H2、HX、H2O、HCN 加成，HCN 加成；易被 主要化学性质 裂化；不使酸性 易被氧化；可加 氧化；能加聚得 KMnO4 溶液褪色 聚 导电塑料 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 一卤代烃：卤素原子直接与烃基 卤 代 RX 卤原子 C2H5Br 结合 烃 多元饱和卤代 X （Mr：109）-碳上要有氢原子才 烃：Cn H2n+2-mXm 能发生消去反应 苯及同系物 CnH2n-6(n 6)78 1.40 120 12 个原子共平面 (正六边形)跟 H2 加成；FeX3 催化下卤代；硝 化、磺化反应 主要化学性
20、质 1.与 NaOH 水溶液 共热发生取代反 应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液 共热发生消去反 应生成烯 5 高三有机化学知识点整理 一元醇：ROH 醇 饱和多元醇：Cn H2n+2Om 羟基直接与链烃基结 合，OH 及 CO 均有极性。CH3OH-碳上有氢原子才能 醇羟基（Mr：32）发生消去反应。OH C2H5OH-碳上有氢原子才能 （Mr：46）被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。1.跟活泼金属反应 产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤 代烃 3.脱水反应:乙醇 140分子间脱 水成醚 170 分子内脱 水生成烯 4.催化氧化为醛或 酮 5.生成
21、酯 性质稳定，一般不 醚 RO R 酚 醛 酮 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74）酚羟基 OH（Mr：94）HCHO 醛基（Mr：30）（Mr：44）羰基 C O 键有极性 OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加 成。有极性、能加 与酸、碱、氧化剂 反应 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取 代反应生成沉淀 3.遇 FeCl3 呈紫色 4.易被氧化 1.与 H2、HCN 等加 成为醇 2.被氧化剂(O2、多 伦试剂、斐林试 剂、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸 与 H2、HCN 加成为 醇 羧酸 酯 成 不能被氧化剂氧 （Mr：58）化为羧酸
22、 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般 受羰基影响，O H 能 羧基 断羧基中的碳氧 单键，不能被 H2 电离出 H+，受 （Mr：60）加成 羟基影响不能被加 成。3.能与含 NH2 物 质缩去水生成酰 胺(肽键)HCOOCH3 1.发生水解反应生 酯基（Mr：60）酯基中的碳氧单键易 成羧酸和醇 2.也可发生醇解反 断裂 应生成新酯和新 （Mr：88）醇 6 硝 酸 硝酸酯基 高三有机化学知识点整理 RONO2 酯 硝 基 化 合 RNO2 物 氨 基 RCH(NH)COOH 2 酸 蛋 白 结构复杂 质 不可用通式表示 多数可用下列通 糖 式表示：Cn(H2O)m 油脂 ONO2 硝基
23、NO2 氨基 NH2 羧基 COOH 肽键 氨基 NH2 羧基 COOH 羟基 OH 醛基 CHO 羰基 酯基 可能有碳碳双 键 H2NCH2COOH （Mr：75）酶 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4C HO 淀粉(C6H10O5)n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 不稳定 易爆炸 一般不易被氧化 一硝基化合物较稳定 剂氧化，但多硝基 化合物易爆炸 NH2 能以配位键结 两性化合物 能形成肽键 合 H+；COOH 能部 分电离出 H+1.两性 2.水解 多肽链间有四级结构 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂）5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖)多羟基醛或多羟基酮 2.加氢还原 3.
24、酯化反应 或它们的缩合物 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解 生成乙醇 酯基中的碳氧单键易 1.水解反应 断裂（皂化反应）烃基中碳碳双键能加 2.硬化反应 成 五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂 酸性高锰 溴 水 银氨 新制 FeCl3 酸碱 过量 碘水 NaHCO3 Cu(OH)2 名称 酸钾溶液 少量 溶液 溶液 指示剂 饱和 被 鉴 含碳碳双 含碳碳双 含醛基 含醛基化 羧酸 化合物 别 物 键、三键的 键、三键 合物及葡 （酚不能 苯酚
25、 及葡萄 苯酚 质 种 物质、烷基 的物质。糖、果 萄糖、果 溶液 淀粉 使酸碱指 羧酸 溶液 类 苯。但醇、但醛有干 糖、麦 糖、麦芽 示 剂 变 醛有干扰。扰。糖 色）芽糖 酸性高锰 出 现 使石蕊或 放 出 无 溴水褪色 出现银 出现红 呈现 呈 现 现象 酸钾紫红 白 色 镜 色沉淀 紫色 蓝色 甲基橙变 色 无 味 色褪色 且分层 红 气体 沉淀 2卤代烃中卤素的检验 7 高三有机化学知识点整理 取样，滴入 稀硝酸酸化，再滴入 AgNO 溶液，观察沉 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入 3 淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向
26、所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O COOH+2HBr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀硫 酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡
27、后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3 溶液（或过量饱和溴水 ），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若 向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的 三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2 CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3 溶液、品红溶
28、液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2）（除去 SO2）（确认 SO2 已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2 CH2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物 除杂试剂 分离 化学方程式或离子方程式 （括号内为杂质）方法 溴水、NaOH 溶 乙烷（乙烯）液 洗气 CH2 CH2+Br2 CH2 BrCH2Br （除去挥发出 Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 的 Br2 蒸气）乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液 洗气 SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O 饱和 CuSO4 溶 H2S+CuS
29、O4=CuS+H2 SO4 洗气 11PH3 +24CuSO4 +12H2O=8Cu3P+3H3PO4+乙炔（H2S、PH3）液 24H2SO4 提取白酒中的酒 蒸馏 精 从 95%的酒精中 新制的生石灰 蒸馏 CaO+H Ca(OH)2 提取无水酒精 2 O 从无水酒精中提 镁粉 蒸馏 Mg+2C2H5OH (C2H5O)2 Mg+H2 取绝对酒精 (C2 H5O)2 Mg+2H 2O 2C2 H5OH+Mg(OH)2 汽油或苯或 萃取 提取碘水中的碘 分 液 四氯化碳 蒸馏 溴化钠溶液 溴的四氯化碳 洗 涤 Br2+2I-=I2+2Br-8 高三有机化学知识点整理 （碘化钠）溶液 萃 取
30、分液 苯 NaOH 溶液或 洗涤 饱和 Na2CO3（苯酚）溶 液 分液 乙醇 NaOH、Na2CO3、洗涤（乙酸）NaHCO3 溶液均 可 蒸馏 乙酸 NaOH 溶液 蒸发（乙醇）稀 H2SO4 蒸馏 溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液 洗涤 分液 溴苯 蒸馏水 洗涤 分液（Fe Br3、Br2、苯）NaOH 溶液 蒸馏 硝基苯 蒸馏水 洗涤 分液（苯、酸）NaOH 溶液 蒸馏 提纯苯甲酸 蒸馏水 重 结 晶 蒸馏水 渗析 提纯蛋白质 浓轻金属盐溶 液 盐析 高级脂肪酸钠溶 液 食盐 盐析（甘油）七、重要的有机反应及类型 1取代反应 酯化反应 C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O C6
31、H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3 CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2O CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2O CH3COOH+NaOH CH3COO Na+H2O 2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4+2CH3COOH Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4 Fe Br3 溶于水 Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+OH-=H2O 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受
32、温度影响变化较大。水解反应 NaOH C2 H5Cl+H2O C2 H5 OH+HCl 无机酸或碱 CH3COOC2H5+H2O CH3 COOH+C2H5OH 9 高三有机化学知识点整理 2加成反应 3氧化反应 点燃 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O Ag 网 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 550 锰盐 2CH3CHO+O2 6575 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O 4还原反应 5消去反应 C2H5OH 浓 H SO CH2CH2+H2O 2 4 170 乙醇 CH3CH2 CH2Br+KOH CH3 CHCH2+KBr+H2O 7
33、水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 8热裂化反应（很复杂）C16H34 C8 H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 10 高三有机化学知识点整理 9显色反应 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色 10聚合反应 11中和反应 八、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+O2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发 生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去 X（或 OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢
34、，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：11 高三有机化学知识点整理 2反应现象的比较 例如：与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液 存在羧基。加热后，有红色沉淀出现 存在醛基。3反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OH 浓 H SO CH2=CH2+H2 O（分子内脱水）2 4 170 浓 H SO CH3CH2 OCH2CH3+H2O（分子间脱水）2CH3CH2OH 2 4 140 3 CH2 CH2 H2 O
35、322（2）CH Cl+NaOH CH CH CH OH+NaCl（取代）CH CH 乙醇 CH=CH CH322Cl+NaOH CH3 2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。12 高三有机化学知识点整理 九、重要有机物的化学性质网络 烃的重要性质 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OH CH 3 CHO CaC 2 4 5 7 12 14 1 H C CH CH 2 CH 8 CH 13 33 2 CH 2 10 3 6 9 H 2 C CHCl BrCH 2 CH 2 Br CH2 CH2 11 n CH 2 CH n Cl Br Br HC
36、 CH Br Br 编号 反应试剂 反应条件 反应类型 1 Br2 光 取代 2 H2 Ni，加热 加成 3 Br2 水 加成 4 HBr 加成 5 H2O 加热、加压、催化剂 加成 6 乙烯 催化剂 加聚 7 浓硫酸，170 消去 8 H2 Ni，加热 加成 9 Br2 水 加成 10 HCl 催化剂，加热 加成 11 催化剂 加聚 12 H2O 催化剂 加成 13 催化剂 聚合 14 2 水解 H O（饱和食盐水）13 高三有机化学知识点整理 烃的衍生物重要性质网络 CH 3 CH 2 Br CH 3CH 2OCH 2CH3 CH 3CH 2 ONa 2 4 1 6 3 CH 2 CH 2
37、 CH 3CH2 OH 7 CH 3 CHO 9 5 8 11 10 CH 3 COOCH 2CH3 BrCH 2 CH 2 Br CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO O O O O 序号 反应试剂 反应条件 反应类型 1 NaOH/H 2O 加热 水解 2 NaOH/醇 加热 消去 3 Na 置换 4 HBr 加热 取代 5 浓硫酸，170 消去 6 浓硫酸，140 取代 7 O2 Cu 或 Ag，加热 氧化 8 H2 Ni，加热 加成 Ag(NH 3)2，OH-水浴加热 9 新制 Cu(OH)2 加热 氧化 催化剂，加热 O2 溴水或+KMnO4/H 10 乙醇或乙酸 浓硫酸，
38、加热 酯化 11+-水浴加热 水解 H2O/H H2O/OH CH 3 COOH COOH COOH 14 芳香族化合物的重要性质网络 NO 2 2 COOH 9 序号 反应试剂 1 H2 2 浓硝酸 3 液溴 4 NaOH/H2O 5 NaOH 6 CO2 H2O 7 溴水 8 FeCl3 9 KMnO4/H+10 浓硝酸 (CH3CO)2O 11 12 H2O 高三有机化学知识点整理 OH Br Br Br 紫 色 8 7 1 Br OH ONa 3 4 5 6 11 CH 3 CH 3 12 O OCCH3 O 2 N NO 2 10 NO 2 反应条件 反应类型 Ni，加热 加成 浓硫
39、酸，55 60 取代 Fe 取代 催化剂，加热 取代 中和 复分解 取代 显色 氧化 浓硫酸，加热 取代 取代 H+或 OH-水解 15 高三有机化学知识点整理 *有机反应类型一览表 反应类型特点 取代 有机分子中某些原子 或原子团被其它原子 或原子团所代替的反 应。加成 不饱和碳原子跟其它 原子或原子团直接结 合。消去 从一个分子脱去一个 小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。氧化 加氧 还原 加氢 显色 常见形式 实例 酯化 羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇 水解 卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质 卤代 烷烃；芳香烃 硝化 苯及其同系物；苯酚 缩聚 酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基
40、酸 分子间脱水 醇分子之间脱水形成醚 磺化 苯与浓硫酸 加氢 烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂 加卤素单质 烯烃；炔烃；加卤化氢 烯烃；炔烃；醛与酮的羰基 加水 烯烃；炔烃 加聚 烯烃；炔烃 醇的消去 卤代烃消去 催化氧化；使 不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机 酸性 KMnO4 褪 物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）色；银镜反应 等 不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物 苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色 蛋白质与浓硝酸：黄色 *有机物的重要性质一览表 试剂 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 Br2 水（Br2）KMnO4/H+烷烃 （）烯烃 炔烃 （）CH
41、3 （）R Cl R OH OH R CHO R COOH RCOOR 十、其它变化 16 高三有机化学知识点整理 官能团的变化；“碳架”的变化（碳原子数增多、减少，成环、破环）。H3C CH H2C CH HC CH 3 H 3 C CH 2 Br C 2 H 5 OC 2 H 5 CH 3 COONa CH 4 2 CH 3CH 2OH CH 3 CHO CH 3 COOH CH 3COOC 2 H 5 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 CHO COOH CHO COOH Br Br OH OH O O O O C C OCH 2 CH 2 O n 或 O O CH 2 Cl C
42、H 2OH CHO COOH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Cl OH OH CH 3 *深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。能够举一反三、触类旁通、联想发散。（1）乙醇的催化氧化，可推测：OH O OH O H3C CH CH 3 H3C C CH3 由乙醇的消去反应，可推测：HO CH2 CH2 CH 2 CH 2 OH OH H O (3)由乙醇的脱水生成乙醚，可推测：略由酯化反应原理，可推测：（肽键同）COOH H O CH 2 +COOH H O CH 2 十一、有机化学计算 1、有机物化学式的确定 (1)确定有机物的式量的方
43、法 H2C CH CH CH 2 OH 或 O 链状 酯 HOOC C O CH2CH2OH O O 环 状 酯 O O O O 聚 酯 CCOCH 2 CH 2 O n 根据标准状况下气体的密度，求算该气体的式量：M=22.4(标准状况)根据气体 A 对气体 B 的相对密度 D，求算气体 A 的式量：MA=DMB 求混合物的平均式量：M=m(混总)/n(混总)根据化学反应方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为 1、2、3 时，求出式量。17 高三有机化学知识点整理 (2)确定化学式的方法 根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原
44、子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算 n 值，确定分子式。根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。确定有机物化学式的一般途径 (4)有关烃的混合物计算的几条规律 若平均式量小于 26，则一定有 CH4 平均分子组成中，l n(C)2，则一定有 CH4。平均分子组成中，2 n(H)0，m/4 1，m 4。分子式中 H 原子数大于 4 的气态烃都符合。V=0，m/4=1，m=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V 0，m/4 1，m 4。只有 C2H2 符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗 O2 的物质的量与生成 CO2 的物质的
45、量之比，可推导有机物的可能结构 若耗氧量与生成的 CO2 的物质的量相等时，有机物可表示为 Cn(H2 O)m 若耗氧量大于生成的 CO2 的物质的量时，有机物可表示为(C xH y)n(H 2O)m 若耗氧量小于生成的 CO2 的物质的量时，有机物可表示为(C xO y)n(H 2O)m (以上 x、y、m、n 均为正整数)（五）、不饱和度的计算方法 1烃及其含氧衍生物的不饱和度 2卤代烃的不饱和度 3含 N 有机物的不饱和度 （1）若是氨基 NH2，则 （2）若是硝基 NO2，则 （3）若是铵离子 NH4+，则 十二、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目
46、一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（C）n（H）=1 1 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（C）n（H）=1 2 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（C）n（H）=1 4 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 CO(NH2)2。19 高三有机化学知识点整理 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有 NH2 或 NH4+，如甲胺 CH3NH2、醋酸 铵 CH3COONH4 等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。
47、在该同系物中，含碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2 和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2 O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx 的物质，x=0，1，2，）。十三、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中 H：一价、
48、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律 1 一差（分子组成差若干个 CH2）2 两同（同通式，同结构）3 三注意 （1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构 5对映异构（不作要求）常见的类别异构 组成通式 可能的类别 CnH2n 烯烃
49、、环烷烃 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 Cn(H2O)m 单糖或二糖 （三）、同分异构体的书写规律 典型实例 CH2=CHCH3 与 CHC CH2 CH3 与 CH2=CHCH=CH2 C2H5 OH 与 CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 与 2OH CH3COOH、HCOOCH3 与 HO CH3 CHO 与 CH3CH2 NO2 与 H2NCH2 COOH 葡萄糖与果糖
50、(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11)20 高三有机化学知识点整理 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 碳链异构 位置 异构 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进 行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法 1记忆法 记住已掌握的常见的异构