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1、1 有机化学基础(选考)非选择题(本题包括 5 个小题,共 100 分)1.(2018 北京理综,25)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是 8-羟基喹啉的合成路线。已知:.+.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A 的类别是。(2)AB 的化学方程式是 。(3)C 可能的结构简式是。(4)CD 所需的试剂 a 是 。(5)DE 的化学方程式是 。(6)FG 的反应类型是 。(7)将下列 KL 的流程图补充完整:(8)合成 8-羟基喹啉时,L 发生了 (填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则 L 与 G 物质的量之比
2、为 。答案(1)烯烃(2)CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl(3)或(4)氢氧化钠水溶液 2 (5)CH2CHCHO+2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化 31 解析由 A、C 的分子式可知,A 为丙烯,结构简式为 CH3CHCH2,丙烯与氯气高温下发生取代反应,生成 CH2ClCHCH2,则 B 为 CH2ClCHCH2;CH2ClCHCH2与 HOCl 发生加成反应生成或,则 C 为或;或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,则 D 为;在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成 CH2CHCHO,则 E 为 CH2CHCHO;由 E 和 J 发生加成反应生成,则 J 为,G 为
3、,F 为;由信息可知,发生信息反应生成,发生消去反应生成,则 L 为;与发生氧化还原反应生成和。(1)CH3CHCH2含有碳碳双键,按官能团分类,A 属于烯烃;(2)A 与 Cl2在高温条件下发生取代反应生成 CH2ClCHCH2和氯化氢,反应的化学方程式为 CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl;(3)CH2ClCHCH2与HOCl 发生加成反应生成或,C 可能的结构简式为或;(4)或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,则试剂 a 为氢氧化钠水溶液;(5)DE 的反应为在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成 CH23 CHCHO,反应的化学方程式为CH2CHCHO+2H2O;(6)
4、FG 的反应为在浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应生成和水;(7)KL 的转化过程为发生信息反应生成,发生消去反应生成;(8)与反应生成、和 H2O,去氢发生氧化反应,去氧加氢发生还原反应,两者物质的量之比为 31。2.(2017 课标全国,36)氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下:回答下列问题:(1)A 的结构简式为 。C 的化学名称是 。(2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。(3)的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱,其作用是 。(4)G 的分子式为。(5)H 是 G 的同分异构体,其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同,则
5、H 可能的结构有 种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。4 答案(1)三氟甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸、加热 取代反应(3)+HCl 吸收反应产生的 HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)解析(1)由 A 到 B 的反应条件可知该反应是碳原子上氢原子的取代反应,结合 B 的分子式可知 A 的分子式为 C7H8,A 为芳香烃,则 A 为甲苯,结构简式为。C 为甲苯甲基上的三个氢原子被三个氟原子取代的产物,则其名称为三氟甲苯。(2)C 与 D 相比,三氟甲苯苯环上的一个氢原子被NO2取代,
6、因此发生了硝化反应,反应的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件为加热。(3)由 G 的结构简式和反应的条件和试剂可知,反应为中的氯原子取代了 E 中NH2上的一个氢原子,即反应的化学方程式为+HCl。因为吡啶为有机碱,可消耗反应产生的 HCl,从而提高反应物的转化率。(4)由 G 的结构简式可知其分子式为 C11H11F3N2O3。(5)根据题意先确定NO2和CF3在苯环上有 3 种位置:5 然后确定苯环上的位置,有 4 种,有 4 种,有 2 种,共计 10 种,其中一种是 G的结构简式,则符合题意的结构有 9 种。(6)解答本题可用逆推法:3.具有抗菌作用的白头翁素衍生物 M 的合成路线如下图所示:
7、已知:.RCH2BrRHCCHR.RHCCHR.RHCCHR(以上 R、R、R代表氢、烷基或芳基等)(1)C 中官能团名称为 ,B 的化学名称为 。(2)F 的结构简式为 ,则与 F 具有相同官能团的同分异构体共 种(考虑顺反异构,不包含 F)。(3)由 G 生成 H 的化学方程式为 ,反应类型为。(4)下列说法正确的是 (选填字母序号)。a.由 H 生成 M 的反应是加成反应 6 b.可用硝酸银溶液鉴别 B、C 两种物质 c.1 mol E 最多可以与 4 mol H2发生加成反应 d.1 mol M 与足量 NaOH 溶液反应,消耗 4 mol NaOH(5)以乙烯为起始原料,结合已知信息
8、选用必要的无机试剂,写出合成 CH3CHCHCH3的路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案(1)溴原子、羧基 邻甲基苯甲酸(或 2-甲基苯甲酸)(2)5(3)+NaOH+NaI+H2O 消去反应(4)ac(5)解析根据流程图,结合 C 的结构可知,A 为邻二甲苯,氧化生成 B,B 为邻甲基苯甲酸,B 发生取代反应生成 C,C 与甲醇发生酯化反应生成 D,D 为,根据信息,D 与甲醛反应生成 E,E 在氢氧化钠溶液中水解后酸化,生成 F,根据信息,F 与 I2反应生成 G,G 为,G 发生消去反应生成 H,H 为,根据信息,2 个 H 反应生成 M()。
9、(1)根据 C 的结构,C 中官能团有溴原子、羧基,B 为邻甲基苯甲酸()。(2)F 的结构简式为,与F具有相同官能团的同分异构体有、7 (包括顺反 2 种),共 5 种。(3)G 发生消去反应生成 H,反应的化学方程式为+NaOH+NaI+H2O。(4)根据 H 和 M 分子式之间的关系,由 H 生成 M 的反应是加成反应,a 正确。C 不能电离出溴离子,不能用硝酸银溶液鉴别 B、C 两种物质,b 错误。1 mol E 中含有 1 mol 苯环和 1 mol 碳碳双键,1 mol E 最多可以与 4 mol H2发生加成反应,c 正确。1 mol M 含有2 mol酯基,与足量NaOH 溶液
10、反应,消耗 2 mol NaOH,d 错误。(5)以乙烯为原料合成 CH3CHCHCH3。可以首先用乙烯与水加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙烯再与溴化氢加成生成溴乙烷,根据信息,乙醛与溴乙烷在一定条件下反应生成 CH3CHCHCH3。合成路线为。4.有机物 G 可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。已知:通常在同一碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。醛能发生羟醛缩合反应,最终脱水生成不饱和醛:RCHO+RCH2CHO+H2O 请回答:(1)A 生成 B 的反应类型为 ,B 中含有的官能团名称为 。(2)写出两个符合下列条件的 A 的同分异构体结构简式:。能与氯化铁溶
11、液发生显色反应;核磁共振氢谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(3)化合物 C 的结构简式为 。(4)DE 的化学方程式为 。8 (5)1 mol G 在一定条件下与足量 H2充分反应,需要消耗 H2 mol。(6)可由和有机物H分子间脱去一分子水而得,则H的名称为 ;通常采用为原料合成,请参照题目路线图设计该合成路线(无机试剂任选)。答案(1)取代反应(或氯代反应)(酚)羟基、氯原子(2)、(任意写出其中 2 个)(3)(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O(5)5(6)乙二醇 解析在H2O2的作用下发生信息的反应,生成的A为,A在光照条件下与氯气发生取代反应生成
12、 B,B 在 NaOH 的水溶液中发生卤代烃的水解生成 C,再结合 C 和CH3CHO 可以发生羟醛缩合反应,最终脱水生成不饱和醛 D,则 B 为,C 为9 ,D 为;D 发生银镜反应生成的 E 为,E 酸化后得到的 F 为。(1)A 在光照条件下与氯气反应生成的 B 为,分子中含有羟基和氯原子。(2)能与氯化铁溶液发生显色反应,说明分子结构中含有酚羟基;根据核磁共振氢谱,说明分子结构中对位有两个不同取代基,或苯环上有两个酚羟基和一个甲基,且酚羟基为对称位置,满足条件的同分异构体有、。(4)DE 反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。(5)G 中苯环、碳碳双键和
13、羰基可以与氢气发生加成反应,则 1 mol G 在一定条件下与足量 H2充分反应,需要消耗 H2的物质的量为 5 mol。(6)可由和有机物 H 分子间脱去一分子水而得,根据原子守恒和碳架结构不变,可知 H 的结构简式为 HOCH2CH2OH,名称为乙二醇;采用为原料合成的流程为。5.左乙拉西坦(物质 G)是一种治疗癫痫的药物,可通过以下方法合成:10 (1)B 中的含氧官能团名称为 。(2)EF 的反应类型为 。(3)X 的分子式为 C4H7ON,写出 X 的结构简式:。(4)写出同时满足下列条件的 G 的一种同分异构体的结构简式:。能发生水解反应,水解产物仅有一种,且为-氨基酸;分子中含六元环结构,且有 4 种不同化学环境的氢原子。(5)请以和为原料制备,写出相应合成路线流程图合成须使用试剂 HAl(t-Bu)2,无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干。答案(1)羟基、醚键(2)氧化反应(3)(4)(5)11 解析(1)B 中的含氧官能团为羟基、醚键。(2)E 中羟基被氧化变为羧基,发生氧化反应。(3)对比 C 和D 结构,结合 X 分子式为 C4H7ON,得出 X 的结构简式为。(4)同时满足条件的 G 的一种同分异构体的结构简式为。(5)对比和两种原料和制备产物,先将苯甲醇氧化成苯甲醛,再氧化成苯甲酸,然后模仿 A 到 B 的反应进行合成,路线如下:。