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1、有机物的组成有机物的组成和结构（二）和结构（二）考纲要求考纲要求v了解有机化合物数目众多和异构现象了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；接的可能形式；v理解同分异构体的概念；理解同分异构体的概念；v能够识别结构简式中各原子的连接次能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式；序和方式；v能够辨认和列举异构体。能够辨认和列举异构体。是同一种物质的是是同一种物质的是_；互为同位素的是；互为同位素的是_；互为同素异形体的是互为同素异形体的是_；互为同系物的是；互为同系物的是_；互为同分异构体的是互为同分异构体的是_CH3CH3-CH
2、-CH3FCFClClCFFClCl【试一试】【试一试】与与CH4与C7H16CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3与与下列物质中 金刚石和石墨 35Cl和37ClCO(NHCO(NH2 2)2 2与与NHNH4 4CNOCNO同系物、同素异形体、同位素、同分异构体的比较同系物、同素异形体、同位素、同分异构体的比较概念概念概念概念研究对象研究对象研究对象研究对象限制条件限制条件限制条件限制条件相同点相同点相同点相同点不相同点不相同点不相同点不相同点同位素同位素同位素同位素同素异形体同素异形体同素异形体同素异形体同系物同系物同系物同系物同分异构体同分异
3、构体同分异构体同分异构体结构相似结构相似有机化合物有机化合物单质单质原子原子同一种元素同一种元素质子数相同质子数相同中子数不同中子数不同相差相差n n个个CHCH2 2不同单质不同单质【想一想】【想一想】判断下列说法的正误并举例说明。判断下列说法的正误并举例说明。n1 1、相对分子质量相同，结构不同的、相对分子质量相同，结构不同的化合物一定是同分异构体。化合物一定是同分异构体。n2 2、相对分子质量相同，组成元素相、相对分子质量相同，组成元素相同，结构不同的化合物一定是同分异同，结构不同的化合物一定是同分异构体。构体。n3 3、最简式相同，结构不同的化合物、最简式相同，结构不同的化合物不一定是
4、同分异构体。不一定是同分异构体。CO和和C2H4CH3CH2OH和和HCOOHC6H6和和C2H2练习：练习：下列下列A A、B B、C C、D D、E E五种芳香族化合物五种芳香族化合物它们的结构简式如下所示：这它们的结构简式如下所示：这5 5种化合物中，种化合物中，互为同分异构体的是（互为同分异构体的是（）OCH3CH2CHOCH3=CH2OHCH2CHOCH3=CH2=CH2CH2CHOHOCH3ABC=CH2CH2CHOHOHDCH2CHOOHOCH3=CH EBC二、同分异构体的分类二、同分异构体的分类类别类别备注备注构造构造异构异构立体立体异构异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构官
5、能团异构官能团异构旋光异构旋光异构顺反异构顺反异构高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点偶尔以信息偶尔以信息题形式出现题形式出现练习：练习：有机物甲的分子式为有机物甲的分子式为C C9 9H H1818O O2 2，在酸性，在酸性条件下水解为乙和丙两种有机物，在相同条件下水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量乙和丙的蒸气所的温度和压强下，同质量乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（占体积相同，则甲的可能结构有（）A A、8 8种种 B B、1414种种 C C、1616种种 D D、1818种种C（2 2）位置异构）位置异构分子中官能团的位置不同分子中官能团的位置不同练习
6、：练习：C C5 5H H1010、C C4 4H H8 8O O（醛）、（醛）、C C5 5H H1010O O2 2（羧酸）（羧酸）先列出先列出C C的骨架，然后在上面加双键、醛基、的骨架，然后在上面加双键、醛基、羧基等官能团羧基等官能团 注意：注意：多多-OH-OH化合物，同一个化合物，同一个C C上不能连两个上不能连两个-OH-OH；在含在含C=CC=C的分子中，的分子中，-OH-OH不能连在不饱和不能连在不饱和C C上。上。碳链由长到短碳链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边排布由邻到间排布由邻到间口诀口诀官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构写出写
7、出C C4 4H H8 8O O2 2可能的同分异构体（含单一官能团）可能的同分异构体（含单一官能团）分子式分子式不饱和度不饱和度思维顺序思维顺序四、立体异构四、立体异构1 1顺反异构顺反异构顺反异构存在的条件：顺反异构存在的条件：（1 1）要有碳碳双键）要有碳碳双键（2 2）碳碳双键的碳原子上连着两个不同的）碳碳双键的碳原子上连着两个不同的原子或原子团。原子或原子团。C=CC=C大大大大小小小小顺式结构顺式结构C=CC=C小小大大大大小小反式结构反式结构四、立体异构四、立体异构1 1顺反异构顺反异构例题：例题：已知将已知将 C=C C=C 中的中的c c与与d d原子交原子交换位置，可以得到
8、另一种物质：换位置，可以得到另一种物质：C C4 4H H8 8的烯烃同分异构体有的烯烃同分异构体有 种种bacd C=Cbadc4例题：例题：某有机物的分子式为某有机物的分子式为C C4 4H H8 8O O3 3，它有多种，它有多种同分异构体。其中属于多羟基醛，且分子中只同分异构体。其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性有一个手性C C原子（所选原子（所选4 4个基团都不相同的个基团都不相同的C C原子）的同分异构体有数种，请写出它们的结原子）的同分异构体有数种，请写出它们的结构简式，并用构简式，并用标出手性标出手性C C原子。原子。、。（可不填满，也可补充）。（可不填满，也可补充）。四、
9、立体异构四、立体异构2 2旋光异构旋光异构1 1、已知甲苯的一氯代物有、已知甲苯的一氯代物有4 4种，则甲苯与种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是（具有的种类数是（）A A2 2种种 B B4 4种种 C C5 5种种 D D7 7种种C练习练习2 2、烯烃、烯烃、COCO和和H H2 2在催化剂作用下生成醛的在催化剂作用下生成醛的反应称为羰基合成，由乙烯制丙醛反应为反应称为羰基合成，由乙烯制丙醛反应为 CH CH2 2=CH=CH2 2+CO+H+CO+H2 2 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO 由分子式为由分子式为C C4
10、4H H8 8的烯烃进行羰基合成反应时的烯烃进行羰基合成反应时所得醛的同分异构体可能为所得醛的同分异构体可能为（）A A、2 2种种 B B、3 3种种 C C、4 4种种 D D、5 5种种催化剂C C1 1、记忆法、记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。记住已掌握的常见的异构体数。（1 1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；甲烷、）凡只含一个碳原子的分子均无异构；甲烷、乙烷、新戊烷（看作乙烷、新戊烷（看作CHCH4 4的四甲基取代物），的四甲基取代物），2 2，2 2，3 3，3-3-四甲基丁烷四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、苯、环己烷、C C2 2
11、H H2 2、C C2 2H H4 4等分子的一卤代物只有等分子的一卤代物只有一种；一种；（2 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 2种；种；（3 3）戊烷、丁烯、戊炔丙醇有）戊烷、丁烯、戊炔丙醇有3 3种；种；（4 4）丁基、）丁基、C C8 8H H1010（芳烃）有（芳烃）有4 4种；种；（5 5）己烷、）己烷、C C7 7H H8 8O O（含苯环）有（含苯环）有5 5种；种；（6 6）戊基、）戊基、C C9 9H H1212（芳烃）有（芳烃）有8 8种。种。五、同分异构体数目的判断方法五、同分异构体数目的判断方法2 2基元法基元法 例如：丁基有例如：丁基有4 4
12、种，丁醇、戊醛都有种，丁醇、戊醛都有4 4种。种。五、同分异构体数目的判断方法五、同分异构体数目的判断方法3 3、写写出出分分子子式式为为C C5 5H H8 8O O的的脂脂肪肪醛醛的的可可能能有有的的同分异构体的结构简式？同分异构体的结构简式？分析：扣除分析：扣除CHO，余，余C4H7，符合通式，符合通式CnH2n-1,是含有是含有“C=C”所以碳干为所以碳干为:3替代法（换元法）替代法（换元法）例如：二氯苯例如：二氯苯C6H4Cl2有有3种种四氯苯也为四氯苯也为3种（将种（将H替代替代Cl）；）；又如：又如：CH4的一氯代物只有一种的一氯代物只有一种新戊烷新戊烷C(CH3)4的一氯代物也
13、只有一种。的一氯代物也只有一种。五、同分异构体数目的判断方法五、同分异构体数目的判断方法练习：练习：1 1、蒽的二氯代物有蒽的二氯代物有_种？八氯代物？种？八氯代物？2 2、已知萘的已知萘的n n溴代物和溴代物和m m溴代物的种数相等，溴代物的种数相等，则则n n与与m(mn)m(mn)的关系是（的关系是（）A.m+n=6 B.m+n=4 A.m+n=6 B.m+n=4 C.m+n=8 D.C.m+n=8 D.无法确定无法确定15C4 4、有一种烷烃称为立方烷，其结构如右图有一种烷烃称为立方烷，其结构如右图关于它的说法错误的是（关于它的说法错误的是（）：它的分子式为：它的分子式为C C8 8H
14、 H8 8 B B：它是苯乙烯的同分异构体：它是苯乙烯的同分异构体C C：它的一氯代物有一种：它的一氯代物有一种 D D：它的六氯代物有四种：它的六氯代物有四种另外，它的三氯代物有另外，它的三氯代物有_种种3D4对称法（等效氢法）对称法（等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（相当于平面成像时，物与
15、像的关系）。五、同分异构体数目的判断方法五、同分异构体数目的判断方法2 2、用式量为用式量为4343的烷基取代甲苯苯环上的的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A A、3 B3 B、4 C4 C、5 D5 D、6 6D D3、试确定联二苯试确定联二苯 的二氯代物的种类的二氯代物的种类由由对对称称性性知知，一一氯氯代代物物应应有有种种同同分分异异构构体；体；再再利利用用对对称称性性依依次次书书写写上上述述一一氯氯代代物物对对应应的的二氯代物。共二氯代物。共种同分异构体。种同分异构体。124 4、降降冰冰片片烷烷立立体体结结构构如如图图（以以
16、线线示示键键，每每个个折折点点和和线线端端点点处处表表示示有有一一个个碳碳原原子子，并并以以氢氢补补足足四四价价，碳碳氢氢不不表表示示出出来来）写写出出它它的的分分子子式式_，当当它它发发生生一一氯氯取取代代时时，取代位置有几种取代位置有几种_aaaabbcC7H1235 5、环环己己烷烷由由于于各各个个原原子子在在空空间间的的排排列列方方式式不同，有下列两种空间异构体：不同，有下列两种空间异构体：据据此此判判断断，当当环环己己烷烷的的不不同同碳碳原原子子上上连连有有两两个个甲甲基基(CHCH3 3)时时，包包括括甲甲基基在在六六碳碳环环上上位位置置不不同同和和空空间间异异构构在在内内，共共有
17、有异异构构体体数数目（目（）A.6 B.12 C.14 D.18 A.6 B.12 C.14 D.18船式（顺式）船式（顺式）椅式（反式）椅式（反式）B 6、金刚烷（金刚烷（C10H16）是一种重要的）是一种重要的脂环烷烃，其结构高度对称，如下图脂环烷烃，其结构高度对称，如下图所示所示，金刚烷能与卤素发生取代反应，金刚烷能与卤素发生取代反应，其中一氯一溴金刚烷的同分异构体数其中一氯一溴金刚烷的同分异构体数目为目为 种。种。87 7、SFSF6 6是是一一种种无无色色气气体体，具具有有很很强强的的稳稳定定性性，可可用用于于灭灭火火。SFSF6 6的的分分子子结结构构为为正正八八面面体体 ，如如果
18、果F F有有两两种种同同位位素素，则则SFSF6 6分分子子有有 种。种。105 5、插入法插入法 烃的衍生物烃的衍生物 思思路路：烃烃的的含含氧氧衍衍生生物物质质中中氧氧原原子子分分别别以以OHOH、O O等等基基团团形形式式出出现现，这这些些基基团团可可分分别别连连接接在在C CC C中中间间或或碳碳链链末末端端。故故先先依依题题意意将将插插入入基基团团从从题题物物质质中中扣扣出出，然然后后分分析析剩剩余余部部分分的的元元素素（原原子子）组组成成，写写出出碳碳链链（烃烃）的的结结构构，再再将将基基团团插插入入C CC C、C CH H中。中。五、同分异构体数目的判断方法五、同分异构体数目的
19、判断方法练练习习 写写出出分分子子式式为为C C7 7H H8 8O O的的分分别别符符合合下下列列条件的同分异构体：条件的同分异构体：（1 1）不能与金属钠反应）不能与金属钠反应 （2 2）能与钠反应，但遇）能与钠反应，但遇FeClFeCl3 3不显色不显色（3 3）能与钠反应且遇）能与钠反应且遇FeClFeCl3 3显紫色。显紫色。练练习习：苯苯环环上上连连接接有有一一个个烃烃基基(-R)(-R)和和3 3个个-X-X基的有机物结构式共有基的有机物结构式共有()()A.4 B.5 C.6 D.7A.4 B.5 C.6 D.7本题先将多个基团排列苯环上本题先将多个基团排列苯环上C6 6、挖掘
20、题中信息挖掘题中信息,综合分析综合分析五、同分异构体数目的判断方法五、同分异构体数目的判断方法(06(06全国卷全国卷.第第29题题(3)问问)同时符合下列四个同时符合下列四个要求的水杨酸（邻羟基苯甲酸）的同分异构体要求的水杨酸（邻羟基苯甲酸）的同分异构体共有共有 种，分别是种，分别是 。含有苯环含有苯环 能发生银镜反应，不能发生水解反应；能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀在稀NaOHNaOH溶液中，溶液中，1 mol1 mol该同分异构体能该同分异构体能与与2 mol NaOH2 mol NaOH发生反应；发生反应；只能生成两种一氯代产物。只能生成两种一氯代产物。高考题重现高考题重现2高
21、考题重现：高考题重现：（07全国全国29）某有机化合物某有机化合物X(C7H8O)与另一有机与另一有机化合物化合物Y发发生如下反生如下反应应生成化合物生成化合物Z(C11H14O2)：X是下列化合物之一，已知是下列化合物之一，已知X不能与不能与FeCl3溶液溶液发发生生显显色反色反应应，则则X是是(填填标标号字母号字母)。XY 浓浓H2SO4 Z ZH2OCHOCOOHCH2OHCH3OH(A)(B)(C)(D)（07全国全国29）某有机化合物某有机化合物X(C7H8O)与另一有机与另一有机化合物化合物Y发发生如下反生如下反应应生成化合物生成化合物Z(C11H14O2)：Y的的分子式是分子式是
22、，可能结构式是：，可能结构式是：和和。Y有有多多种种同同分分异异构构体体，其其中中一一种种同同分分异异构构体体E发发生生银银镜镜反反应应后后，其其产产物物经经酸酸化化可可得得到到F(C4H8O3)。F可可发发生生如如下下反反应应：XY 浓浓H2SO4 Z ZH2OF OO浓浓H2SO4 H2O 该该反反应应的的类类型是型是，E的结构简式是的结构简式是。若若Y与与E具有相同的碳具有相同的碳链链，则则Z的的结结构构简简式式为为。高考题重现：高考题重现：CH2-O-CCH2CH2CH3O（15分）分）（1）D（2）C4H8O2CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH（3）酯酯化反化反应
23、应(或消去反或消去反应应)CH2OHCH2CH2CHO（4）六、有机物中共面共线问题六、有机物中共面共线问题 熟练地掌握好一些简单分子的几何构型是解熟练地掌握好一些简单分子的几何构型是解决这类问题的关键。决这类问题的关键。CHCH4 4是正四面体构型；任意三个原子在同一是正四面体构型；任意三个原子在同一个平面内；个平面内；乙烯乙烯是平面四边形构型，两个碳原是平面四边形构型，两个碳原子和四个氢原子在同一个平面内；子和四个氢原子在同一个平面内；乙炔乙炔是直线是直线型，四个原子在同一条直线上；型，四个原子在同一条直线上；苯苯是平面正六是平面正六边形结构，边形结构，6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢
24、原子在同一个平面个氢原子在同一个平面内；内；甲醛甲醛是平面结构，四个原子在同一个平面是平面结构，四个原子在同一个平面内（但两条碳氢键不在一直线上）。内（但两条碳氢键不在一直线上）。萘和蒽萘和蒽均均为平面结构等。为平面结构等。一、甲烷的正面体结构：一、甲烷的正面体结构：甲烷空间结构为正四面体，甲烷空间结构为正四面体，C C原子位原子位于正四面体中心，四个氢原子位于正于正四面体中心，四个氢原子位于正四面体的顶点，四面体的顶点，CHCH键之间的键角为键之间的键角为1092810928，分子中有且只有三原子分子中有且只有三原子共面。共面。练习：练习：将甲烷分子中的四个氢原子相互连接起将甲烷分子中的四个
25、氢原子相互连接起来可以构成一个正方体，设想将一个甲烷分子来可以构成一个正方体，设想将一个甲烷分子放入其中，碳原子将居于该正方体的中心，黑放入其中，碳原子将居于该正方体的中心，黑球表示个氢原子居于该正方体的一个顶点上，球表示个氢原子居于该正方体的一个顶点上，请在图上画出另外个黑球，以标示其它个请在图上画出另外个黑球，以标示其它个氢原子的位置。氢原子的位置。二、乙烯的平面结构：二、乙烯的平面结构：所有的六个原子在一个平面上，键所有的六个原子在一个平面上，键角角120120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原或原子团取代时，则代替该氢原子的
26、原子一定在乙烯的平面内。子一定在乙烯的平面内。三、乙炔的直线结构：三、乙炔的直线结构：当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。一定和乙炔分子的其他原子共线。四、苯的平面结构：四、苯的平面结构：当苯分子中的一个氢原子被其他原子或当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。定在苯分子所在平面内。“一一CCCC一一”单键可以旋转、单键可以旋转、“一一C CC”C”双键不能旋转。双键不能旋转。共线、
27、共面分析：共线、共面分析：1 1、任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。、任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双双键键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一平面同一平面上。上。复杂分子一般都是由简单小分子组合而成。复杂分子一般都是由简单小分子组合而成。3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁叁键键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一直线同一直线上。上。
28、判断原子共平面、共直线问题时，要判断原子共平面、共直线问题时，要根据题中已给的结构简式结合原子成键情根据题中已给的结构简式结合原子成键情况，及双键、三键、苯环的空间构型画出况，及双键、三键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分，再结合一定共平面或一定共直线的部分，再结合碳碳单键可以旋转进行判断，判断时必须碳碳单键可以旋转进行判断，判断时必须注意注意“一定一定”、“可能可能”等条件要求。等条件要求。练习练习1 1：描述描述CH3CHCHCCCF3 分子结构的下列叙述中，正确的是：分子结构的下列叙述中，正确的是：、个碳原子有可能都在一条直线上、个碳原子有可能都在一条直线上、个碳原子不可能
29、都在一条直线上、个碳原子不可能都在一条直线上、个碳原子一定都在同一平面上、个碳原子一定都在同一平面上、个碳原子不可能都在同一平面上、个碳原子不可能都在同一平面上 BC练习练习2 2：描述描述结构的下列叙述中，正确的是（结构的下列叙述中，正确的是（）A.A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线B.B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C.12C.12个碳原子不可能都在同一个平面上个碳原子不可能都在同一个平面上D.12D.12个碳原子有可能都在同一个平面上个碳原子有可能都在同一个平面上BD练练习习3 3：下下
30、列列分分子子中中的的个个碳碳原原子子不不可可能能处处在同一平面上的是：在同一平面上的是：C(CH3)3CH3CH3CH3ABCDAC练练习习4 4：下下列列有有机机分分子子中中，所所有有的的原原子子不不可可能能处于同一平面的是：处于同一平面的是：、CH2CHCN、CH2CHCHCH2C、CHCH2D、CH2CCHCH2CH3D练习练习5 5：在在 CH3CHCHCCCH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是：分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是：、个、个、个、个、个、个、个、个D练习练习6 6：某分子具有如下结构：某分子具有如下结构：C6H5COCCCH3试回答下列问题：试回答下列问题
31、：(1)在同一直线上的原子最多有在同一直线上的原子最多有_个；个；(2)一定在同一平面上的原子最多有一定在同一平面上的原子最多有_个；个；(3)可能在同一平面上的原子最多有可能在同一平面上的原子最多有_个。个。41217练练习习7:7:（06广广东东）研研究究发发现现，烯烯烃烃在在合合适适催催化化剂剂作作用用下下可可以以双双键键断断裂裂、两两端端基基因因重重新新组组合合成成新烯烃。若新烯烃。若CH2C(CH3)CH2CH3与与CH2CHCH2CH3的的混混合合物物发发生生该该类类反反应应，则则新生成烯烃中共平面的碳原子数可能为新生成烯烃中共平面的碳原子数可能为A2，3，4B3，4，5C4，5，6D5，6，7C