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1、第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第三课时C HHHH探索甲烷结构物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点【思考与讨论思考与讨论】戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。CH3CH2CH2CH2CH3CH3 CH(CH3)CH2CH3CH3 C(CH3)2 CH3分子式相同碳架异构异戊烷正戊烷新戊烷三、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同 结构的现象。2.同分异构体：具有同分异构现象的化合物有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多3.同分异构现象分类 碳架异构（如正丁烷与异丁烷）官能团位置异构
2、（如1-1-丁烯与2-2-丁烯）官能团异构（如乙醇与甲醚）构造异构立体异构对映异构顺反异构同分异构异构类型类别碳架异构 C C4 4H H1010位置异构C C4 4H H8 8 C C6 6H H4 4ClCl2 2官能团异构C C2 2H H6 6O OCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3异丁烷CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3正丁烷1-1-丁烯2-2-丁烯CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 4CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 31 12 23 34 4HCCOHHCCOHHHHHHHHHHCOCHHCOCHH
3、HHHHHHH乙醇二甲醚ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯（1 1）有机化合物的）有机化合物的构造异构构造异构现象现象（2 2）有机化合物的）有机化合物的立体异构立体异构现象现象对映异构对映异构：存在于手性分子中手性分子：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）丙氨酸的对映异构体模型【思考与讨论思考与讨论】什么样的有机物才能有对映异构？CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3OHOH*一般情况下，分子有无
4、手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。*手性碳原子：饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，常用“”号予以标注。CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3ClClBrBr顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧顺反异构与例如：C=CC=Cb ba ab ba aC=CC=Ca ab bb ba a顺式反式【例】下列烯烃中存在顺反异构吗？1.(CH1.(CH3 3)2 2C=CH-CHC=CH-CH3 32.CH2.CH3 3-CH-CH=CH-CH-CH-CH-CH=CH-CH-CH3 3CHCH3 3CH
5、CH3 3解题通法C=CC=Ca ac cb bd d必要条件：a ac c和bdbd的含有碳碳双键的化合物反-2,52,5-二甲基-3 3-己烯顺-2,52,5-二甲基-3 3-己烯资料卡片：不饱和脂肪酸是人体合成脂肪的重要原料，广泛存在于黄油、奶油等食品中。不饱和脂肪酸根据碳碳双键的构型可以分成两类：双键碳上的两个氢原子在同侧的称为顺式脂肪酸，在异侧的称为反式脂肪酸。顺式脂肪酸在人体内的代谢周期为7 7天左右；而反式脂肪酸的代谢周期为5050天左右，且反式脂肪酸会导致人体肥胖，过度食用还可能增加得心脑血管疾病或阿尔茨海默病的概率。有机化合物的同分异构现同分异构现象象在有机化合物中十分普遍，
6、这也是有机化合物数量非常庞大的原因。CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3与与CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH2 2=CH-CH=CH-CH2 2-CH-CH3 3与与CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH与与CHCH3 3-O-CH-O-CH3 3CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2与与CHCH3 3-CH-CH2 2-CCH-CCHCHCH3 3-CH-CH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3 与与 (环戊烷环戊烷)OHOHCHCH3
7、 3CHCH2 2OHOH 、Cl-C-Cl Cl-C-Cl 和和 -C-Cl-C-ClClCl 练习：练习：已知下列化合物已知下列化合物(1)(1)其中属于同分异构体的是其中属于同分异构体的是 .(2)(2)其中属于碳链异构的是其中属于碳链异构的是 .(3)(3)其中属于位置异构的是其中属于位置异构的是 .(4)(4)其中属于官能团异构的是其中属于官能团异构的是 .(5)(5)其中属于同一种物质的是其中属于同一种物质的是 .注意注意：烷烃烷烃只存在碳架异构；只存在碳架异构；烯烃烯烃既可能存在位置异既可能存在位置异构构,又存在碳链异构。又存在碳链异构。资料卡片：资料卡片：键线式键线式：在表示有
8、机化合物的组成和结构：在表示有机化合物的组成和结构时，如果将时，如果将碳、氢元素符号省略碳、氢元素符号省略，只表示分子中，只表示分子中键的键的连接情况和官能团连接情况和官能团，每个，每个拐点或终点拐点或终点均表示有一个碳均表示有一个碳原子，则得到键线式。原子，则得到键线式。3 3、构造构造异构异构现象的书写现象的书写（1 1）碳架异构）碳架异构主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。降碳对称法降碳对称法（）CCCCCCC CCCCCCCCCCCCCC（）CCCCCC练习练习1 1、写出写出分子式为分子式为C C7 7H H1616的同分异构体的同分异构体（）CCCCCCCCCC
9、C C CCCCCC C CCCCC C C CCCCCC C CCCCCC C（）CCCCCCCCC C C 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。端，而乙基不能连接在两端的第二位。（2 2）位置异构）位置异构 先先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。插入法
10、插入法(适用于适用于烯烃、炔烃、酯烯烃、炔烃、酯等等)练习、如练习、如书写分子式为书写分子式为C C5 5H H1010O O的酮的酮(插入插入 )的的同分异构体。同分异构体。如书写分子式为如书写分子式为C C5 5H H1212O O的醇的同分异构体，如图的醇的同分异构体，如图(图中图中数字即为数字即为OHOH接入后的位置，即这样的醇合计为接入后的位置，即这样的醇合计为8 8种种)：取代法取代法(适用于醇、卤代烃异构适用于醇、卤代烃异构)先先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或构体的碳骨架，再根据碳链的
11、对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。原子团取代碳链上不同的氢原子。（3 3）官能团异构）官能团异构 CnH2n(n3)烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n3)饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n 4)炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n2)氨基酸和硝基化合物一般按碳链异构一般按碳链异构位置异构位置异构官能团异构的顺序书写。官能团异构的顺序书写。练习、以C4H10O为例且只写出骨架与官能团碳链异构 CCCC位置异构 官能团异构 COCCC
12、CCOCC小结：同分异构体数目的判断方法(1)记忆法记住一些常见有机物同分异构体数目凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法CH3 1种C2H5 1种C3H7 2种C4H9 4种C5H11 8种练习l丁醇有 种同分异构体l戊醛有 种同分异构体l戊酸有 种同分异构体。444(3)替代法二氯苯(C6H4Cl2)有 种同分异构体，四氯苯(C6H2Cl4)也有 种同分异构体 CH4的一氯代物只有 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 种。3311(4)等效氢法等效氢法是判
13、断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。练习1、新戊烷()的一氯代物有 种。练习2、的一氯代物有 种。11练习、的苯环的一氯代物有 种。12练习练习4 4、分子式、分子式为为 C C4 4H H8 8ClCl2 2的有机物，同分异构体的有机物，同分异构体有几种？有几种？拓展：分子式拓展：分子式为为 C C6 6H H1010O O4 4的有机物，该有机物中有的有机物，该有机物中有两个两个COOHCOOH的同分异构体有几种？的同分异构体有几种？练习练习5 5、分子式分子式为为C C4 4H H8 8B
14、rClBrCl的有机化合物共有的有机化合物共有(不含立体异构不含立体异构)()()A.8A.8种种 B.10B.10种种 C.12 C.12种种 D.14D.14种种C(1)(1)若苯环连若苯环连一个取代基一个取代基：-X一种一种难点突破：芳香族化合物难点突破：芳香族化合物同分异构体的确定同分异构体的确定(2)(2)若苯环连若苯环连两个取代基两个取代基若苯环连若苯环连两个相同两个相同取代基取代基：-X、-X若苯环连若苯环连两个不同两个不同取代基取代基：-X X、-Y Y都是三种都是三种都是三种都是三种 XXXXXXXXYYXYX(3)(3)若苯环连若苯环连三个取代基三个取代基若苯环连若苯环连三
15、个相同取代基三个相同取代基：-X、-X、-XXXXXXXXXXXXXXXXXXYXX YXX Y YXXXX YXXY六六种种若苯环有三个取代基，若苯环有三个取代基，两个相同一个不同两个相同一个不同：-X X、-X-X、-Y-Y方法定二议一方法定二议一十种十种若苯环有若苯环有三个不同取代基三个不同取代基：-X-X、-Y Y、-Z ZXY ZXY ZYX Z ZYXYX Z YX ZYXXYYXXY Z ZXYYX ZYXZ练习练习4 4、分子式、分子式为为C C8 8H H9 9ClCl且含有苯环的同分异构体且含有苯环的同分异构体数目数目为为 ()A A1010种种 B B1212种种 C C1414种种 DD1818种种C同同分分异异构构现现象象构构造造异异构构立立体体异异构构碳架异构碳架异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构降碳对称法降碳对称法插入法插入法通式相同的物质通式相同的物质换元法换元法烯烃部分继续学习烯烃部分继续学习手性碳原子的判断手性碳原子的判断