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1、高二年级 化学选择性必修2 物质结构与性质 第二章 分子结构与性质分子结构与物质的性质降温加压时气体会液化，降温时液体会凝固，这些事实表明，分子之间存在着相互作用力.范德华（van der Waals）是最早研究分子间普遍存在作用力分子间普遍存在作用力的科学家，因而把这类分子间作用力称为范德华力。1.范德华力及其对物质性质的影响二、分子间作用力(1)含义 把分子聚集在一起的作用力称为分子间作用力，又叫范德华力。(2)特点 只存在于由分子构成的单质和化合物，包括单原 子分子，只有分子充分接近（300-500pm）时 才能相互作用。范德华力很弱，弱，比化学键的键能小12个数量级。分子间静电引力，范
2、德华力没有饱和饱和性和方向方向性。微粒间作用力能量kJmol-1化学键100-1000范德华力2-30(3)影响因素分子ArCOHIHBrHCl相对分子质量4028 12981 36.5范德华力（kJ/mol）8.508.7526.0023.1121.14组成结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大。分子的极性越大范德华力越大。为什么范德华力：HIHIHBrHBrHClHClCO?CO?为什么范德华力：COCOAr?Ar?【思考讨论思考讨论】怎样解释卤素单质从 F2-I2 的熔点和沸点越来越高？(4)对物质性质的影响组成和结构相似的分子相对分子质量增大 范德华力增大 熔点和沸点升高5.判
3、断分子的熔沸点高低的方法先看相对分子质量（越大）范德华力（越大）熔沸点（越高）如果两物质的相对分子质量相近，则看分子的极性。分子的极性（越大）范德华力（越大）熔沸点（越高）101.4100184.35 58.76-190-195.8-161.5-111.9例：将下列物质按熔沸点由高到低的顺序排列：D2O_H2O I2_Br2 CO_N2 CH4_SiH46.范德华力是怎样影响分子的物理性质（如熔沸点）的？（1）固体液体气体的过程，熵值增大，分子间的距离不断被拉开，这个过程是分子吸收外界能量，克服范德华力。（2）某分子的范德华力如果越大，克服它就需要吸收外界更多的能量，因此只有外界温度较高时，分
4、子才能顺利克服范德华力，实现固体液体气体的三态变化。（3）范德华力越大，则分子的熔沸点越高（与化学性质无关）。练习练习1.1.下列下列关于范德华力的叙述中，正确的是关于范德华力的叙述中，正确的是()A A范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的化学键化学键B B范德华力与化学键的区别是作用力的强弱范德华力与化学键的区别是作用力的强弱问题问题C C任何分子间在任意情况下都会产生范德华任何分子间在任意情况下都会产生范德华力力DD范德华力非常微弱，故破坏分子间的范德华力不需要消耗范德华力非常微弱，故破坏分子间的范德华力不需要消耗
5、能量能量解析:范德华力的实质也是一种电性作用，但范德华力是分子间较弱的作用力，不是化学键，A错误；化学键是粒子间的强烈的相互作用，范德华力是分子间较弱的作用力，B正确；若分子间的距离足够远，则分子间没有范德华力，C错误；虽然范德华力非常微弱，但破坏它时也要消耗能量，D错误。B练习练习2.2.下列下列关于范德华力影响物质性质的叙述中，正确的是关于范德华力影响物质性质的叙述中，正确的是()A A范德华力是决定由分子构成的物质的熔、沸点高低的唯一范德华力是决定由分子构成的物质的熔、沸点高低的唯一因素因素B B范德华力与物质的性质没有必然的范德华力与物质的性质没有必然的联系联系C C范德华力能够影响物
6、质的化学性质和范德华力能够影响物质的化学性质和物理性质物理性质DD范德华力仅影响物质的部分物理性质范德华力仅影响物质的部分物理性质解析:范德华力是一种分子间作用力，因此范德华力不会影响物质的化学性质，只影响物质的部分物理性质。D练习3.下列物质的变化中,破坏的主要是范德华力的是()A.碘单质的升华B.NaCl溶于水C.将冰加热变为液态D.NH4Cl受热分解A解析:碘升华只是状态发生了变化,破坏的是范德华力,没有破坏化学键;NaCl溶于水,会破坏离子键;冰由固态变为液态,破坏的主要是氢键;NH4Cl受热分解,破坏的是化学键(包括共价键和离子键)。科学 技术 社会 壁虎与范德华力 壁虎为什么能在天
7、花板土爬行自如？这曾是一个困扰科学家一百多年的谜。用电子显微镜可观察到，壁虎的四足覆盖着几十万条纤细的由角蛋白构成的纳米级尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力？实验证明，如果在一个分币的面积上布满100万条壁虎足的细毛，可以吊起20kg重的物体。近年来，有人用计算机模拟，证明壁虎的足与墙体之间的作用力在本质上是它的细毛与墙体之间的范德华力。分析：分析：H H2 2O O分子间存在着一种不同于范德华分子间存在着一种不同于范德华力的特殊作用力。力的特殊作用力。【思考讨论思考讨论】已知已知水分子间的范德华力是水分子间的范德华力是 16.4kJ/mol16.4kJ/mol，硫化氢分子间的，硫化氢分子间的范德华
8、力范德华力为为21.14kJ/mol21.14kJ/mol，但，但 HH2 2OO的沸点比的沸点比HH2 2S S高高139139摄氏度。摄氏度。（1）定义：氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子（如水分子中的 H）与另一个电负性很大的原子（如水分子中的O）之间形成的作用力。（是除范德华力之外的另一种分子间的作用力）。2.氢键对物质性质的影响+X H 一个分子中电负性很大的原子 H 原子共价键-氢键Y 另一个分子中电负性很大的原子-共价键（2）表示方法 X X、Y Y为为N N、O O、F F X X、Y Y可以可以相同，也可以不同相同，也可以不同 “”表示共价键表示共价键,“”表示
9、表示形成的氢键形成的氢键（3 3）特征）特征方向性方向性 XXHHY Y三个原子一般在同一方向上三个原子一般在同一方向上AHAH与与B B形成分子间氢键时，形成分子间氢键时，3 3个原子总是尽可能沿直线分布，使个原子总是尽可能沿直线分布，使A A，B B尽量远离，这样电子云排斥作用最小，体系能量最低，氢键尽量远离，这样电子云排斥作用最小，体系能量最低，氢键最强，最稳定，所以氢键具有最强，最稳定，所以氢键具有方向性。方向性。由于由于H H原子半径比原子半径比A A，B B的原子半径小得多，当的原子半径小得多，当HH与一个与一个B B原子形成氢键原子形成氢键AAH HB B 后，后，HH周围的空间
10、被占据，周围的空间被占据，A A，B B的电子云排斥作用将阻碍另一个的电子云排斥作用将阻碍另一个B B原子与原子与H H靠近成键，即靠近成键，即HH只能与一个只能与一个B B形成氢键，氢键具有饱和性形成氢键，氢键具有饱和性。H H 的体积小，的体积小，1 1 个个 H H 只能形成只能形成1 1个氢键个氢键 饱和性饱和性 每每一个一个X X一一HH只能与个只能与个Y Y原子形成氢键原子形成氢键,(4)本质 氢键属于分子间作用力。比化学键弱，比范德华力强。(5)分类 分子间氢键：H2O NH3 HF图 1分子内氢键图 2分子间氢键 分子内氢键：例如当苯酚在邻位上有CHO、COOH、OH和NO2时
11、，可形成分子内的氢键，组成“螯合环”的特殊结构。氢键普遍存在于已经与N、O、F形成共价键的氢原子与另外的N、O、F原子之间。如：如：HFHF、H H2 2O O、NHNH3 3 相互相互之间，之间，C C2 2HH5 5OHOH、CHCH3 3COOHCOOH、HH2 2OO相互之间相互之间分子间氢键常是直线形的，分子内氢多是折线形易形成平面环，环的大小以五或六原子环最稳定五或六原子环最稳定。(6)对物质性质的影响分子间存在氢键时，物质在熔化或汽化时，除需破坏范德华力外，分子间存在氢键时，物质在熔化或汽化时，除需破坏范德华力外，还需破坏分子间氢键，消耗更多的能量，所以存在分子间氢键的物还需破坏
12、分子间氢键，消耗更多的能量，所以存在分子间氢键的物质一般具有较高的熔、沸点。质一般具有较高的熔、沸点。AAAA族族元素的氢化物中，元素的氢化物中，NHNH3 3、HH2 2OO和和HFHF的的 熔熔、沸点比同主族相邻元素氢化物的熔、沸点高、沸点比同主族相邻元素氢化物的熔、沸点高，这种这种反常现象是由于它们各自的分子间形成了氢键。反常现象是由于它们各自的分子间形成了氢键。A.A.对对物质熔、沸点的影响物质熔、沸点的影响邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛互为同分异构体，但熔点相差很大邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛互为同分异构体，但熔点相差很大分子内氢键分子内氢键分子间氢键分子间氢键存在分子间氢键的物质一般具有
13、较高的熔、沸点。存在分子间氢键的物质一般具有较高的熔、沸点。存在分子内氢键使物质熔、沸点存在分子内氢键使物质熔、沸点降低降低。水结冰时水结冰时,体积膨胀体积膨胀,密度降低密度降低B.B.对对水分子性质的影响水分子性质的影响 常温下液态水中除了含有简单H2O外，还含有通过氢键联系在一起的缔合分子(H2O)2、(H2O)3(H2O)n等。一个水分子的氧原子与另一个水分子的氢原子沿该氧原子的一个sp3杂化轨道的方向形成氢键，因此当所有H2O全部缔合结冰后，所有的H2O按一定的方向全部形成了氢键，成为晶体，因此在冰的结构中形成许多空隙，体积膨胀，密度减小。故冰的体积大于等质量的水的体积，冰的密度小于水
14、的密度。用用氢键解释这种异常性：接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而氢键解释这种异常性：接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相互缔合，形成所谓的缔合分子。相互缔合，形成所谓的缔合分子。接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量的测定值比按化学式接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量的测定值比按化学式HH2 2OO计算出来的相对计算出来的相对分子质量大。分子质量大。C.对物质溶解性的影响NH3与H2O间能形成氢键，且都是极性分子，所以NH3极易溶于水。氨气，低级醇、醛、酮等分子都与水分子形成氢键，均可溶于水。氨气分子为什么极易溶于水？科学 技术 社会 生物大分子生物大分子中的氢键中的
15、氢键3.溶解性非极性溶质一般能溶于 ，极性溶质一般能溶于 。非极性溶剂极性溶剂易难易难(1)相似相溶如蔗糖和氨 溶于水，溶于四氯化碳。萘和碘 溶于四氯化碳，溶于水。溶质和溶剂极性相似 溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越 ,分子结构相似大如乙醇与水 而戊醇在水中的溶解度明显减小。互溶乙醇：CH3CH2一 OH 水：H 一 OH戊醇：CH3CH2CH2CH2CH2一 OH 乙醇与水互溶 戊醇溶解度减小 (3)(3)外界外界因素因素主要有主要有 等。等。(2)(2)氢键氢键温度和压强温度和压强溶剂和溶质之间的氢键作用力越大溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好溶解性越好；无氢键相互作用
16、的溶质在有氢键的水中溶解度就比较小无氢键相互作用的溶质在有氢键的水中溶解度就比较小（1 1）比比较较NHNH3 3和和CHCH4 4在在水水中中的的溶溶解解度度。怎怎样样用用相相似似相相溶溶规规律律理理解解它它们们的的溶溶解解度度不不同同？NHNH3 3为极性分子，为极性分子，CHCH4 4为非极性分子，而水为极性分子，根据相似相溶规律，为非极性分子，而水为极性分子，根据相似相溶规律，NHNH3 3易溶于水，而易溶于水，而CHCH4 4不易溶于水。且不易溶于水。且NHNH3 3与水分子之间可形成氢键，使得与水分子之间可形成氢键，使得NHNH3 3更易溶于水。更易溶于水。（2 2）为什么在日常生
17、活中用有机溶剂）为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？溶解油漆而不用水？油漆是非极性分子油漆是非极性分子，有机溶剂，有机溶剂(如乙酸乙酯）也是非极性溶剂，而水为极性溶如乙酸乙酯）也是非极性溶剂，而水为极性溶剂，根据相似相溶剂，根据相似相溶”规律，应当用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。规律，应当用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。【思考讨论】实验实验表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性较好。表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性较好。这是因为碘和四氯化碳都是非极性分子，非极性这是因为碘和四氯化碳都是非极性分子，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，而水是极性分子。溶质一般能溶于
18、非极性溶剂，而水是极性分子。资料卡片：气体的溶解度（气体的压强为气体的溶解度（气体的压强为1.01101.01105 5 Pa Pa，温度为，温度为293K293K，在，在100 g100 g水中的溶解度）水中的溶解度）利用相似相溶原理解释上表数据。从“资料卡片”提供的相关数据，我们能发现如下符合“相似相溶”规律的例子:乙炔、乙烯、已烷、甲烷、氢气、氮气、氧气都是非极性分子，在水中的溶解度都很小。SO2和CO2都能和水反应,但SO2是极性分子，CO2是非极性分子，所以SO2(11.28 g)比CO2(0.169 g)在水中的溶解度大很多。氯气也是非极性分子，但氯气能和水反应，生成物HCl、HC
19、lO能溶于水，所以氯气的溶解性比其他非金属单质要好。NH3分子能和H2O分子形成分子间氢键，所以NH,在水中的溶解度很大(52.9 g)。练习1、已知 O3 的空间结构为 V 形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关于 O3 和 O2 在水中的溶解度叙述正确的是（）A.O3 在水中的溶解度和 O2 一样 B.O3 在水中的溶解度比 O2 小C.O3 在水中的溶解度比 O2 大 D.无法比较C极性分子O3 H2O非极性分子O2依据：相似相溶原理判断（1）同样是直线形非极性分子，常温下二氧化碳是气体而二硫化碳是液体。（2）同样是三角锥形氢化物，氨气在水中极易溶解，并且很容易液化。而 同主族的磷
20、化氢（PH3）却没有这些性质。练习2、请解释下列现象二硫化碳相对分子质量较大 范德华力较大 沸点较高常温液态。PH3 无氢键作用无这些性质氨分子间存在氢键氨气容易液化氨分子为极性分子氨分子与水分子间形成氢键氨气在水中极易溶解练习3、下列有关水的叙述中，不能用氢键的知识来解释的是（）A A、00时，水的密度比冰大B B、水的熔沸点比硫化氢的高C C、氨气易液化 DD、水比硫化氢气体稳定D 练习4、比较下列化合物的沸点，前者低于后者的是()A A.乙醇与氯乙烷B B.邻羟基苯甲酸与对羟基苯甲酸C C.对羟基苯甲醇 与邻羟基苯甲醇DD.HH2 2O O与H H2 2TeTeB 2003 2003年夏
21、，全球化学家投票评选了化学史上十项最美的实验。18481848年，法国科学家巴斯德（LPasteurLPasteur，1822182218951895）用手工在光学显微镜下把左型酒石酸盐晶体和右型酒石酸盐晶体分开的实验被选为十项之首。一对手性酒石酸盐晶体科学史话 巴斯德与手性三、分子的手性1.手性异构体2.手性分子 有手性异构体的分子。组成组成原子排列原子排列镜像镜像叠合叠合具有具有完全相同的完全相同的 和和 的的一对分子，如同左手和右手一样互为一对分子，如同左手和右手一样互为 ，却在三维空间里不能，却在三维空间里不能 ，互称手性，互称手性异构体异构体(或对映异构体）或对映异构体）3.3.分子
22、的手性判断分子的手性判断(1)(1)判断方法：有机物分子中是否存在判断方法：有机物分子中是否存在 。(2)(2)手性碳原子：连接四个互不相同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。手性碳原子：连接四个互不相同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。用用*C*C来标记。具有手性的有机物，是因为其含有手性碳原子。来标记。具有手性的有机物，是因为其含有手性碳原子。手性碳原子手性碳原子 HOOCCHOHCH3 (1)合成手性药物 手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。现今使用的药物中手性药物超过50%50%。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。开发和服用有效的单
23、一手性的药物不仅可以排除由于无效（或不良）手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性，因而具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。4.手性分子的应用 2001 2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家，用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子。这种独特的方法称为手性合成，手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手，手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握。(2)合成手性催化剂手性合成、手性催化方面做出贡献的科学家互为手性分子的物质是同一种物质吗？二者具有什么
24、关系？不是同一种物质，二者互为同分异构体。互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同，分析其原因。物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质几乎完全相同。手性同分异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必定含手性碳原子。练习1、下列化合物中含有手性碳原子的是（）C.CHC.CH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH D.CHOH D.CHOHA.CClA.CCl2 2F F2 2OHOHB.CHB.CH3
25、3CHCOOHCHCOOHB B下列2、下列各组物质中，属于同分异构体的是（）A.A.OHOHCOOHCOOHCHCH3 3H HHOHOHOOCHOOCHH3 3C CHH与B.B.CHCH3 3H HH HClClCHCH3 3HHClClHH与C.CHC.CH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2 CH CH2 2 CH CH3 3 与 CHCH3 3(CH(CH2 2)3 3 CH CH3 3 A A【例】下列各组物质中，属于同分异构体的是（）C.CH3CH2CH(CH3)CH2 CH2 CH3 与 CH3(CH2)3 CH3【答案】A应用探究A.OHCOOHCH3HHOHOOCH3CH与B.CH3HHClCH3HClH与