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1、第二节第二节 研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第一课时第一课时 分离与提纯分离与提纯1、通通过过蒸蒸馏馏法、萃取法、重法、萃取法、重结结晶法晶法实验实验原理和基本原理和基本操作的学操作的学习习，认识认识科学探究科学探究过过程的步程的步骤骤，学会研究，学会研究有机化合物的一般步有机化合物的一般步骤骤和方法。和方法。2、初步学会分离提初步学会分离提纯纯有机物的常有机物的常规规方法。方法。教学目标教学目标粗粗产产品品分离分离提纯提纯测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构式结构式定性定性分析分析定量分析
2、定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤【思考与交流思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙）（2）酒精（水）酒精（水）（3）溴水（水）溴水（水）（4）KNO3(NaCl)（2）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件（1）蒸馏的原理）蒸馏的原理 利用混合物的利用混合物的沸点不同沸点不同，除去难挥发或不挥，除去难挥发或不挥发的杂质。发的杂质。一、分
3、离、提纯一、分离、提纯1、蒸馏、蒸馏 分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体和可溶性固体 有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强 与杂质的沸点相差较大（一般约大于与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）；温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）；烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）；烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）；进出水方向（下进上出）；进出水方向（下进上出）；蒸馏烧瓶中所盛液体体积：蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3V2/3；蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网；蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网；（3）蒸馏的注意事项：）
4、蒸馏的注意事项：检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气；后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气；操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水。停止加热，再停水。练练 习习1、欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是用的方法是()A.加入无水加入无水CuSO4，再过滤，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏 C
5、.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯B2、萃取、萃取萃取萃取固固液萃取液萃取液液液萃取液萃取 用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法。的溶液中提取出来的方法。（1）定义：）定义：（2）类型：）类型：萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应。萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应。溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度。溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度。利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同。利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶
6、解度的不同。（3）萃取的原理：）萃取的原理：（4）萃取剂选择原则：）萃取剂选择原则：振荡振荡静置分层静置分层分液分液（3）分液：将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作）分液：将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作仪仪器：分液漏斗器：分液漏斗步步骤骤：验验漏漏装液装液振振荡荡（排气）（排气）静置分静置分层层分液分液 分液时应打开（上端）塞子，使溶液能够顺利滴下；分液时应打开（上端）塞子，使溶液能够顺利滴下；分液时下层液体从下端放出，上层液体从上口倒出；分液时下层液体从下端放出，上层液体从上口倒出；萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一
7、定要进行分液。但萃取之后一定要进行分液。注意注意:萃取或分液之前必萃取或分液之前必须检查须检查分液漏斗是否漏液。方分液漏斗是否漏液。方法：关法：关闭闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏馏水，静水，静置，没有水流下，置，没有水流下，说说明活塞明活塞处处不漏水。塞上分液漏斗不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞倒置，上方的玻璃塞倒置，观观察是否漏水，若不漏水，把玻察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋璃塞旋转转180,再倒置再倒置观观察，若仍不漏水，察，若仍不漏水，则则玻璃塞玻璃塞处处不漏水。不漏水。练练 习习2、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗、下列每组中各有三对物质，
8、它们都能用分液漏斗分离的是（分离的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水BD3、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简单的分离方法是（利用你所学的知识，最简单的分离方法是（）A B C DB3、重结晶重结晶原理原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶
9、解度不同而将其杂质除去的方法。不同而将其杂质除去的方法。关键：关键：选择适当的溶剂。选择适当的溶剂。溶剂的条件溶剂的条件：（：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。响较大。适用条件：适用条件：固体混合物（可溶）固体混合物（可溶）溶解度随温度溶解度随温度变变化的方式不同化的方式不同步步骤骤：热热溶解溶解热过滤热过滤结结晶晶分离分离结结晶晶注意事注意事项项：为为了减少趁了减少趁热过滤过热过滤过程中的程中的损损失，一般再加入少失，一般再加入少量蒸量蒸馏馏水；水；降温降
10、温时应时应慢慢冷却，不能慢慢冷却，不能骤骤冷，否冷，否则则形成的形成的结结晶晶会吸附更多的会吸附更多的杂质杂质。结晶的方法：结晶的方法：冷却法：将冷却法：将热热的的饱饱和溶液慢慢冷却后析出晶和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度体，此法适合于溶解度随温度变变化化较较大的溶大的溶质质，如：如：KNO3；蒸蒸发发法法：蒸蒸发发溶溶剂剂，析析出出溶溶质质。此此法法适适合合于于溶解度随温度溶解度随温度变变化不大的溶化不大的溶质质，如：，如：NaCl。探究探究 重重结结晶法提晶法提纯纯苯甲酸苯甲酸【问题问题】：某粗苯甲酸：某粗苯甲酸样样品中含有少量品中含有少量氯氯化化钠钠和泥沙，和泥沙，提提纯
11、纯苯甲酸需要苯甲酸需要经过经过哪些步哪些步骤骤？【资资料料】：苯甲酸可用作食品添加：苯甲酸可用作食品添加剂剂。纯净纯净的苯甲酸的苯甲酸为为无色无色结结晶。其晶。其结结构可表示构可表示为为 ，熔点，熔点122，沸点，沸点249。苯甲酸微溶于水，易溶于。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶乙醇等有机溶剂剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：。苯甲酸在水中的溶解度如下：【实验实验】：（：（1）观观察粗苯甲酸察粗苯甲酸样样品的状品的状态态。（2）将）将1.0g粗苯甲酸放入粗苯甲酸放入100mL烧烧杯，加入杯，加入50mL蒸蒸馏馏水。加水。加热热，搅搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。拌，使粗苯甲酸充分溶解。（3）使用漏斗
12、趁）使用漏斗趁热热将溶液将溶液过滤过滤至另一至另一烧烧杯中，将杯中，将滤滤液禁液禁止，使其止，使其缓缓慢冷却慢冷却结结晶。晶。（4）待）待滤滤液完全冷却后液完全冷却后滤滤出晶体，并用少量蒸出晶体，并用少量蒸馏馏水洗水洗涤涤。将晶体将晶体铺铺在干燥的在干燥的滤纸滤纸上，晾干后称其上，晾干后称其质质量。量。（1）重）重结结晶法提晶法提纯纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步操作步骤骤？实验实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度变变化化较较大，大，通通过过重重结结晶可以使它与晶可以使它与杂质杂质分离。分离。主要操作步主要操作步骤骤：加加热热
13、溶解；溶解；趁趁热过滤热过滤；冷却冷却结结晶；晶；过滤过滤、洗、洗涤涤；干燥；干燥；称重。称重。加加热热可促可促进进苯甲酸的溶解。趁苯甲酸的溶解。趁热过滤热过滤可避免苯甲酸可避免苯甲酸提前提前结结晶析出。晶析出。【讨论讨论】（2）溶解粗苯甲酸）溶解粗苯甲酸时时加加热热的作用是什么？趁的作用是什么？趁热过滤热过滤的的目的是什么？目的是什么？（3）实验实验操作中多次使用了玻璃棒，分操作中多次使用了玻璃棒，分别别起到了哪些起到了哪些作用？作用？玻璃棒的作用：玻璃棒的作用：溶解溶解时搅时搅拌，加快溶解速度；拌，加快溶解速度；过滤过滤、洗、洗涤时涤时引流；引流；干燥干燥时时用于用于转转移晶体。移晶体。用
14、适量蒸用适量蒸馏馏水洗水洗涤过滤涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一器中的苯甲酸晶体，取一烧烧杯杯收集收集n次洗次洗涤涤后的后的滤滤液，滴加几滴硝酸液，滴加几滴硝酸银银溶液，溶液，观观察察是否有沉淀是否有沉淀产产生。若无，生。若无，则氯则氯化化钠钠被除尽。被除尽。（4）如何）如何检验检验提提纯纯后的苯甲酸中后的苯甲酸中氯氯化化钠钠已被除已被除净净？（6）在在苯苯甲甲酸酸重重结结晶晶的的实实验验中中，温温度度越越低低，苯苯甲甲酸酸的的溶溶解解度度越越小小，为为了了得得到到更更多多的的苯苯甲甲酸酸晶晶体体，结结晶晶时时的温度是不是越低越好？的温度是不是越低越好？不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为不
15、是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。也会结晶，给实验操作带来麻烦。（5）为什么要趁热过滤？）为什么要趁热过滤？一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失。度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失。根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液液、液液等液等)间溶解性或吸附能力不同，分间溶解性或吸附
16、能力不同，分为为纸上色谱法、薄层色谱法、气相纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法色谱法、液相色谱法等。等。常用吸附剂常用吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭等。硅胶、氧化铝、活性炭等。利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，分离、的不同，分离、提纯有机物的方法叫提纯有机物的方法叫色谱法色谱法。4、色谱法：、色谱法：气相色气相色谱仪谱仪 高效液相色高效液相色谱仪谱仪 离子色离子色谱仪谱仪 三聚氰胺分析三聚氰胺分析三聚氰胺分析三聚氰胺分析仪仪仪仪(色谱法色谱法色谱法色谱法)1、下列属于分离、提、下列属于分离、提纯纯液液态态有机物的操作的是有机物的操作的是()A.蒸蒸馏
17、馏 B.蒸蒸发发 C.重重结结晶晶 D.过滤过滤2、天天然然色色素素的的提提取取往往往往应应用用到到萃萃取取操操作作,现现在在有有用用大大量量水水提提取取的的天天然然色色素素，下下列列溶溶剂剂不不能能用用来来萃萃取取富富集集这这些些天天然色素的是然色素的是 ()A.石油石油醚醚 B.苯苯 C.乙醇乙醇 D.四四氯氯化碳化碳课课堂堂检测检测AC3、下列各下列各组组液体混合物液体混合物，可以用分液漏斗分离的可以用分液漏斗分离的是是()A.乙醇和水乙醇和水 B.溴乙溴乙烷烷和水和水 C.溴乙溴乙烷烷和和氯氯仿仿 D.苯和溴苯苯和溴苯B4、除去下列物除去下列物质质中所含的中所含的杂质杂质(括号内的物括号内的物质质)，所所选选用的用的试剂试剂不正确的是不正确的是 ()A.乙酸乙酸(苯甲酸苯甲酸)：NaOH溶液溶液 B.甲甲烷烷(乙乙烯烯)：溴水溴水 C.苯苯(苯甲酸苯甲酸)：NaOH溶液溶液 D.乙炔乙炔(硫化硫化氢氢)：亚亚硫酸硫酸钠钠酸性溶液酸性溶液A