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1、有机化学硕士争辩生入学考试大纲有机化学是北京化工大学硕士争辩生入学考试科目之一，为帮助考生更好地复习和做好考试预备，特 制定此大纲供考生参考。本大纲分为理论与试验两局部内容，均为考生应把握之根本内容。80%以上的试 题内容均在此大纲范围之内，但不严格局限于此大纲。考生在正确把握根本概念、反响及其机理的根底上， 更应进一步机敏把握各种官能团的转化，以及其中涉及的立体化学，能够立体和选择性地合成简洁有机物， 能够运用所学各类有机物的性质、反响和光谱NMR、IR、UV-Vis和 MS对未知简洁有机物进展构造推断，或对有机混合物进展分别。糖、氨基酸、蛋白质和核酸等虽非考察重点，但考生亦应对这方面的学问
2、 有根本的了解。试验局部占考试分数的10%左右，用书面方式重点考察考生的试验技能。参考书目：理论局部参考书：1. 鲁崇贤, 杜红光 主编. 有机化学 (第一版). 北京: 科学出版社, 2022.2. 袁履冰 主编. 有机化学. 北京: 高等教育出版社, 2022.3. 邢其毅 裴伟伟 徐瑞秋 裴坚. 有机化学 (第三版). 北京: 高等教育出版社, 2022.4. 美福尔哈特(Vollhardt, K.P.),美肖尔(Schore,N.E.)著;戴立信,席振峰,王梅祥 等译. 有机化学：构造与功能.北京:化学工业出版社, 2022.试验局部参考书:5. 柯以侃 主编. 大学化学试验 (第一版
3、). 北京：化学工业出版社, 2022.第一局部 理论内容与要求第一章 有机化合物的构造和化学键1-1 库仑力、离子键、共价健和八电子规章1-2 路易斯构造式和共振式1-3 原子轨道的量子描述1-4 分子轨道与共价键1-5 杂化轨道理论1-6 有机分子的构造与分子式其次章 烷烃和环烷烃2-1 直链、支链和环烷烃的构造2-2 烷烃和环烷烃的命名2-3 烷烃和环烷烃的构造和物理性质2-4 燃烧热与环烷烃的环张力2-5 围绕单键旋转所产生的构象及其势能图2-6 乙烷和取代乙烷的构象：纽曼投影式2-7 环己烷和取代环己烷的构象2-8 构象转化和简洁反响的动力学和热力学2-9 酸碱理论的进展史第三章 自
4、由基卤代反响制备卤代烃3-1 自由基与烷烃中的键能3-2 烷基自由基的构造：超共轭作用3-3 石油裂解3-4 甲烷的卤代反响：自由基链式反响3-5 高级烷烃的卤代反响：反响活性与选择性3-6 氟氯烷与同温层的臭氧空洞第四章 立体化学4-1 手性分子与光学活性4-2 确定构型： R-S 挨次规章4-3 菲舍尔投影式4-4 多手性中心分子和非对映立体异构体4-5 内消旋化合物和不含手性中心的手性分子4-6 化学反响中的立体化学4-7 对映异构体的拆分第五章 卤代烃的反响5-1 卤代烃的命名5-2 卤代烃的构造和物理性质N5-3 卤代烃的双分子亲核取代S 2反响N5-4 卤代烃的单分子取代反响S 1
5、和单分子消退E1反响5-5 卤代烃的双分子消退E2反响和共轭碱消退E1cb反响5-6 卤代烃消退反响与取代反响的竞争第六章 醇6-1 醇的命名6-2 醇的构造与物理性质6-3 醇的酸性和碱性6-4 醇的工业制备方法6-5 从卤代烃制醇6-6 从醛和酮制备醇：羟基与醛和酮的氧化-复原关系6-7 利用格式试剂和锂试剂合成醇6-8 醇与强碱的反响：碱金属和碱土金属烷氧化合物的制备和应用6-9 醇与强酸的反响：烷基氧鎓离子在醇的取代反响和消退反响中的作用6-10 碳正离子的重排反响6-11 醇的有机酯和无机酯的制备和应用第七章 醚7-1 醚的命名与物理性质7-2 威廉姆森法制备醚7-3 醇缩合法制备醚
6、7-4 醚的反响7-5 从 2-氯醇制备环氧化合物7-6 环氧的酸式开环和碱式开环反响第八章 烯烃8-1 烯烃的命名8-2 烯烃双键的构造和 键8-3 烯烃的物理性质8-4 烯烃与不饱和度8-5 烯烃的稳定性与氢化热8-6 卤代烃消退制备烯烃8-7 醇脱水制备烯烃8-8 C=C 双键加氢反响的热力学8-9 烯烃的催化氢化反响8-10 卤代烃对C=C 双键亲电加成反响8-11 烯烃水合制备醇8-12 卤素对C=C 双键的反式加成8-13 C=C 双键的羟基化汞化-硼氢化复原反响8-14 C=C 双键的硼氢化-氧化反响8-15 C=C 双键的过氧酸环氧化反响8-16 C=C 双键顺式氧化制备邻二醇
7、8-17 C=C 双键的臭氧化-复原反响8-18 烯烃的齐聚和聚合反响第九章 炔烃9-1 炔烃的命名9-2 炔烃的构造与性质9-3 炔烃的核磁和红外光谱9-4 CC 三键的稳定性9-5 邻二卤代烃双消退制备炔烃9-6 从端炔烃制备炔烃9-7 炔烃的复原9-8 对 CC 三键的马氏加成9-9 对 CC 三键的反马氏加成9-10 烯基氯和铜锂试剂第十章 非芳香性的离域共轭体系10-1 烯丙基自由基、正离子和负离子：p-p共轭作用10-2 烯丙位的自由基卤代反响10-3 烯丙基卤代烃的亲核取代反响：热力学和动力学的把握作用10-4 烯丙基金属有机试剂的制备与应用10-5 共轭二烯化合物10-6 对共
8、轭二烯的亲电进攻10-7 多于两个p键的离域共轭体系10-8 Diels-Alder 反响10-9 电环化反响10-10 共轭二烯聚合制橡胶第十一章 芳香化合物11-1 芳香化合物的命名11-2 苯环的构造及其芳香性11-3 苯环的核磁、红外和紫外光谱11-4 稠环芳香化合物11-5 休克尔规章和带电荷的芳香化合物11-6 苯环的亲电卤代反响11-7 苯环的硝化和磺化反响11-8 付-克烷基化反响和付-克酰基化反响11-9 苯上取代基对苯环亲电取代反响的定位效应：诱导与共轭作用11-10 多取代苯亲电取代反响的选择性11-11 稠环芳香化合物的亲电取代反响11-12 苄位的氧化与复原11-13
9、 苯酚的命名与性质11-14 苯酚的合成：亲核芳香取代反响11-15 苯酚的反响11-16 克来森重排和可普重排11-17 苯酚的氧化成醌11-18 重氮盐的合成与桑德迈尔反响11-19 重氮盐对苯环的亲电进攻：重氮偶合反响第十二章 醛和酮12-1 醛和酮的命名12-2 醛和酮的构造、物理性质及其NMR、IR 和UV 光谱12-3 醛和酮的制备方法12-4 醛和酮的水合反响12-5 半缩醛酮和缩醛酮12-6 缩醛酮对羰基的保护作用12-7 氨和胺对醛酮羰基的加成12-8 HCN 对醛酮羰基的加成12-9 叶立德与维提希反响12-10 拜耳-维利格氧化反响12-11 吐仑试剂和菲林试剂12-12
10、 醛和酮的酸性：烯醇和烯酮12-13 酮式与烯醇式的平衡12-14 醛酮a-位的卤化反响12-15 醛酮a-位的烷基化反响12-16 羟醛缩合反响12-17 穿插的羟醛缩合反响12-18 分子内的羟醛缩合反响12-19 a,b-不饱和醛、酮的制备12-20 对a,b-不饱和醛、酮的 1,2 加成和 1,4 共轭加成反响12-21 迈克尔加成反响与罗宾逊关环反响第十三章 羧酸及其衍生物13-1 羧酸的命名13-2 羧酸的构造与物理性质13-3 羧酸的NMR 和 IR 光谱13-4 羧酸的酸性和碱性13-5 羧酸的工业合成方法13-6 羧酸的试验室合成方法13-7 羧基碳上的反响：加成-消退机理1
11、3-8 羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺的制备13-9 Hell-Volhard-Zelinsky 反响制备 -卤代羧酸13-10 酰氯、酸酐、酯和酰胺的相对反响活性、构造和光谱13-11 酰氯、酸酐、酯和酰胺的化学13-12 霍夫曼降低反响13-13 克来森缩合反响和乙酰乙酸乙酯的合成15-14 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用15-15 酰基负离子等价物在有机合成中的应用第十四章 胺14-1 胺的命名14-2 胺的构造和物理性质14-3 胺基的光谱14-4 胺的酸性和碱性14-5 氨烷基化制备胺14-6 复原胺化反响用于胺的合成14-7 从酰胺合成胺14-8 季铵盐的消退：霍夫曼
12、降解反响14-9 曼尼希反响：从三个有机片段合成胺14-10 胺的亚硝化反响：亚硝胺和重氮盐14-11 重氮甲烷、卡宾和环丙烷的合成14-12 胺在工业中的应用第十五章 碳水化合物化学15-1 碳水化合物的命名与构造15-2 糖的环式构型15-3 简洁糖的异头物: 葡萄糖的变旋现象15-4 糖氧化成糖酸15-5 糖的高碘酸氧化反响15-6 复原糖成糖醇15-7 糖羰基与胺和肼的缩合反响15-8 糖的酯、醚和糖苷衍生物15-9 糖的逐步升级与降解15-10 醛糖相对构型确实定15-11 自然界中的二糖与多糖第十六章 杂环化合物16-1 杂环化合物的命名16-2 非芳香的杂环化合物16-3 芳香五
13、元杂环化合物的反响16-4 吡啶的构造、合成和反响16-5 喹啉与异喹啉的构造、合成和反响第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸17-1 氨基酸的构造与性质17-2 氨基酸的合成17-3 旋光纯的氨基酸的合成17-4 多肽与蛋白质17-5 多肽的测序17-6 多肽的合成17-7 Merrifield 多肽固相合成17-8 核酸与蛋白质的生物合成17-9 RNA 在蛋白质生物合成中的作用17-10 聚合酶链反响与DNA 鉴定第十八章 核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱18-1 核磁共振原理18-2 核磁共振氢谱18-3 氢的化学位移18-4 化学等价核和磁等价核18-5 1H NMR 中的积分1
14、8-6 相邻氢的相互影响：自旋-自旋裂分与偶合常数18-7 核磁共振碳谱18-8 红外光谱的原理和在有机分析中的应用18-9 紫外光谱的原理和在有机分析中的应用18-10 质谱的原理和在有机分析中的应用其次局部 试验内容及要求试验一 一般蒸馏了解一般蒸馏的根本原理及应用；把握一般蒸馏的仪器选择和操作过程；学会一些根本操作,如:仪器的选择、安装、拆卸等试验二 重结晶了解常用固体有机物的精制方法；把握重结晶法精制固体有机物的根本原理；把握重结晶的操作过程， 包括溶剂的选择、热饱和溶液的配制、脱色及减压过滤等操作；把握用水、有机溶剂重结晶有机物的操作 方法试验三 沸点和熔点的测定了解沸点和熔点的概念
15、、测定方法以及测定沸点和熔点的意义；学会用提勒管测定液体的沸点和固体的熔点；学会用熔点测定仪测定固体的熔点试验四 气相色谱法测定混合物中乙醇的含量、红外光谱定性分析了解气相色谱分析的根本原理和应用；学会气相色谱仪的操作规程；学会用色谱工作站进展气相色谱分析；了解红外光谱的根本原理和应用；学会红外光谱仪的操作规程；把握红外光谱分析中各种制样的方 法；了解通过查阅文献用红外光谱进展化合物的定性分析方法试验五 环己烯的制备及定性鉴定了解烯类化合物的制备方法；了解在酸催化下醇分子内脱水制备烯烃的原理和方法；了解并把握分馏柱的使用原理及应用范围；初步把握分液漏斗的使用方法、应用范围和保养方法；把握液体有
16、机物枯燥方 法以及枯燥剂的选择原则试验六 1-溴丁烷的合成及构造鉴定了解卤代烃的制备方法；了解醇与溴化钠-硫酸反响制备溴代烷的原理和方法；了解磁力搅拌、回流、气体吸取装置等的应用和操作；让学生学会观看反响中的现象变化、具体记录并加以解释试验七 己二酸的合成及构造鉴定了解环己醇氧化制备己二酸的方法和操作；把握固体有机物的精制方法；把握在合成过程中有害气体的吸 收方法试验八 乙醚的制备及含量测定了解醚类化合物的制备方法；了解由乙醇制乙醚的主反响和副反响；了解把握反响条件对反响的影响以及严格把握反响条件的重要性；把握低沸点、易燃有机化合物的蒸馏操作及留意事项；娴熟把握试验过 程中的各种根本操作试验九
17、 7,7-二氯双环4.1.0庚烷的合成及构造分析了解相转移催化由二氯碳烯与环己烯反响制备 7,7-二氯双环4,1,0庚烷的方法和原理；娴熟使用机械搅拌操作试验十 肉桂酸的制备及构造鉴定了解减压蒸馏的根本原理和应用；初步学会减压蒸馏仪器安装及操作；了解Perkin 反响制备芳基取代的 ，不饱和酸的原理和方法；了解水蒸气蒸馏的原理及应用，初步学会水蒸气蒸馏的仪器安装和操作； 初步学会无水条件下的试验操作试验十一 乙酸乙酯的合成、表征和含量测定了解羧酸酯常用的制备方法；了解酯化反响的原理和操作；进一步把握红外光谱仪的使用；生疏气相色谱仪的使用试验十二 苯亚甲基丙酮的合成及构造鉴定通过试验了解克莱森施密特反响制备芳香族，不饱和醛酮的方法；把握电动搅拌、减压蒸馏等操作；把握红外光谱仪的使用。试验十三 2-甲基-2-己醇的合成及构造鉴定把握格利雅试剂的制备及无水操作技术；了解格利雅Grignard试剂在有机合成中的应用；了解无水乙醚的制备方法；了解丙酮的精制方法