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1、有机合成路线设计【学习目标】1.复习各有机化合物之间的转化关系,官能团引入、转化或消除复习各有机化合物之间的转化关系,官能团引入、转化或消除的方法。的方法。2.能根据原料与合成目标分子之间的关系与差异设计有机化合物能根据原料与合成目标分子之间的关系与差异设计有机化合物的合成路线的合成路线。3.掌握有机合成路线设计题的技巧与方法。掌握有机合成路线设计题的技巧与方法。【学习重难点】学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法,学会运用题干已知信息设计合成路线。【课前导学】1.烃与烃的衍生物之间的转化关系【课前导学】2.官能团的引入:(1)引入碳碳双键卤代烃的消去反应醇的消去反应炔烃与氢气 1:1 加
2、成乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸催化剂催化剂【课前导学】2.官能团的引入:(2)引入卤素原子烃与X2的卤代光照光照烯烃/炔烃与HX或X2加成催化剂催化剂醇与浓的HX取代【课前导学】2.官能团的引入:(3)引入羟基卤代烃水解H2O烯烃与水加成催化剂催化剂醛/酮加氢催化剂催化剂酯的水解稀硫酸稀硫酸【课前导学】2.官能团的引入:(4)引入醛基醇的催化氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag 炔与H2O发生加成反应CHCH+H2OCH3 CH O【课前导学】2.官能团的引入:(5)引入羧基醇被强氧化剂氧化KMnO4(H+)醛被氧化剂氧化催化剂催化剂苯的同系物被强氧化剂氧化KMnO4(
3、H+)酯的水解【课前导学】2.官能团的引入:(6)引入酯基羧酸与醇的酯化反应【当堂练习】1.请设计合理方案用乙烯合成 (其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。注意书写格式(区分反应方程式的书写):ABC D反应物反应物反应条件反应条件HOCH2CH2OHHOOCCOOHCH2=CH2【当堂练习】2.PBT 是一种重要的工程塑料。已知:是一种重要的工程塑料。已知:请设计方案以请设计方案以CH2=CHCH=CH2、为原料合成为原料合成PBT,用反应流程图表示,并注明反应条件。,用反应流程图表示,并注明反应条件。请设计方案以请设计方案以CH2=CHCH=CH2、为原料合成为原料合成PBT,用反应流程图表示,并注明反应条件。,用反应流程图表示,并注明反应条件。3.香草酸广泛用于食品调味剂,香草酸广泛用于食品调味剂,作香精、作香精、香料,香料,合合成线路如下:成线路如下:(1)C的结构简式是的结构简式是_【当堂练习】(2)写出由写出由 的合成线路图。的合成线路图。【课堂总结】(1)综合运用有机反应中各官能团的衍变关系(2)充分利用题给信息(3)注意多种官能团在转化过程中的“牵连”关系(官能团的保护、步骤的先后次序等)(4)掌握正确的思维方法基础原料中间体目标产物正推正推逆推逆推The End