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1、一、有机化合物组成的研究一、有机化合物组成的研究矿一中高一化学备课组矿一中高一化学备课组专题一专题一 第二单元第二单元 科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物确定有机物化学式的一般步骤：确定有机物化学式的一般步骤：确定组成确定组成的元素的元素分子式分子式结构式结构式定性定性定性定性定量定量定量定量 在日常生活中，我们经常见到在日常生活中，我们经常见到有机物燃烧。有机物燃烧的产物能有机物燃烧。有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的给我们提供哪些有机物组成方面的信息？信息？（一）有机物组成元素的判断（一）有机物组成元素的判断n一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对一般来说，有机物完全燃烧
2、后，各元素对应的产物为应的产物为CCO2，HH2O，Cl HCl某有机物完全燃烧后，若产物只有某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和和H2O，其组成元素肯定有其组成元素肯定有C、H可能有可能有O。n欲判断该有机物中是否含氧元素：欲判断该有机物中是否含氧元素：设有机物燃烧后设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢中氢元素质量为元素质量为m(H)。若。若 m(有机物有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素有机物中含有氧元素 m(有机物有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素有机物中不含氧元素（二）有机物相对分子质量的确定（二）有机物相对分子质量的确定1.标态密度
3、法：标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：对分子质量：M22.42.相对密度法：相对密度法：根据气体根据气体A A相对于气体相对于气体B B的相对密度，求算该气的相对密度，求算该气体的相对分子质量：体的相对分子质量：MADMB3.混合物的平均相对分子质量：混合物的平均相对分子质量：（三）有机物分子式的确定（三）有机物分子式的确定1.直接法（物质的量法）直接法（物质的量法）直接求算出直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。量，即可确定分子式。标况密度标况密度（或相对密度）（或相对密
4、度）相对分子相对分子质量质量分子式分子式1mol有机物中元素有机物中元素原子各多少摩原子各多少摩例例1、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物A中含碳中含碳80%，含氢含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密，又测得该化合物对氢气的相对密度为度为15。求该化合物的分子式。求该化合物的分子式。（三）有机物分子式的确定（三）有机物分子式的确定2.最简式法：最简式法：最简式又称实验式，指有机物中最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差数值上相差n倍倍 根据有机物中各元素的质量分数根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质
5、或元素的质量比量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分，求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求子质量求n的值，即可确定分子式。的值，即可确定分子式。标况密度标况密度（或相对密度）（或相对密度）相对分子质量相对分子质量分子式分子式有机物中各元素原子有机物中各元素原子的质量分数或质量比的质量分数或质量比最简式最简式最简式最简式的式量的式量例例1、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物A中含碳中含碳80%，含氢含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密，又测得该化合物对氢气的相对密度为度为15。求该化合物的分子式。求该化合物的分子式。练习练习1、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，、吗啡
6、是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分，氢元素的质量分数为数为6.67%，氮元素的质量分数为，氮元素的质量分数为4.91%，其余，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗啡的相对分子质量为，则吗啡的相对分子质量为_，吗啡的分子，吗啡的分子式为式为_。285C17H19O3N练习练习2、取、取8 g某有机物某有机物A（相对分子质量为相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和和9 g H2O，则，则A中一定含有中一定含有_元素，其分子
7、式是元素，其分子式是_；误服；误服A会使人中毒失明甚至死亡，其化会使人中毒失明甚至死亡，其化学名称为学名称为_，写出此物质在空气中燃烧的化，写出此物质在空气中燃烧的化学方程式学方程式_。练习练习4、A、B两种烃的最简式相同。两种烃的最简式相同。7.8 g A完完全燃烧后的产物通入足量澄清石灰水中，得到全燃烧后的产物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀干燥的沉淀60 g。A不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪溶液褪色，色，B却可以使之褪色。在标准状况下却可以使之褪色。在标准状况下0.5 mol B完全燃烧生成了完全燃烧生成了22.4 L CO2，A、B在相同善在相同善下蒸气密度比为下蒸气密度比为
8、31。求。求A、B的分子式和结构的分子式和结构简式。简式。练习练习3、2.3 g某有机物完全燃烧后生成某有机物完全燃烧后生成0.1 mol CO2和和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是相对密度是1.6，求该化合物的分子式，求该化合物的分子式。二、有机化合物结构的研究二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希（德国化学家李比希（1803180318731873）18321832年年和维勒合作提出和维勒合作提出“基团论基团论”：有机化合物由：有机化合物由“基基”组成，这类稳定的组成，这类稳定的“基基”是有机化合物的基础。是有机化合物的基础。18381
9、838年李比希还提出了年李比希还提出了“基基”的定义的定义 红外光谱的应用原理红外光谱的应用原理 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键盘或官能处于不同位置，从而可以获
10、得分子中含有何种化学键盘或官能团的信息。团的信息。核磁共振氢谱（核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用原理）的应用原理 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子数成
11、正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。例例2、某有机物由、某有机物由C、H、O三种元素组成，三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基键和烃基上上 CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为原子个数比为21，它们的相对分子质量为，它们的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式，试写出该有机物的结构简式。练习练习5、分子式为、分子式为C3H6O2的有机物，若在的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为谱上观察到氢原子峰的强度
12、为3:3，则结，则结构简式可能为构简式可能为_,若给出峰的强度若给出峰的强度为为3:2:1，则可能为，则可能为_。CH3COOCH3CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与物质结构分析与物质结构分析 斯德格尔摩时间斯德格尔摩时间1010月月9 9日，北京时间日，北京时间1010月月9 9日，瑞典皇家科学日，瑞典皇家科学院决定将院决定将20022002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.B.芬、芬、日本科学家日本科学家Koichi TanakaKoichi Tanaka和瑞士科学家库尔特和瑞士科学家库尔特.伍
13、斯里奇。伍斯里奇。瑞典皇家科学院称赞约翰瑞典皇家科学院称赞约翰.B.B.芬和芬和Koichi TanakaKoichi Tanaka的研究工作的研究工作“发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”。瑞典皇家科学院。瑞典皇家科学院对库尔特对库尔特.伍斯里奇的褒奖辞中则称伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物大分子在溶液他在测定生物大分子在溶液中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学”。手性分子手性分子诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与逆合成分析理论与逆合成分析理论 科里科里(Elias James Corey)(Elias James C
14、orey)，美国有机化学家，生于，美国有机化学家，生于19281928年年7 7月月1212日，日，科里从科里从2020世纪世纪5050年代后期开始从事有机合成的研究工作，年代后期开始从事有机合成的研究工作，3030多年来他和多年来他和他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构都比较复杂，合成难度很大。都比较复杂，合成难度很大。19671967年他提出了具有严格逻辑性的年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成逆合成分析原理分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式，以及合成过程中的有关原则和方法。
15、他建议采取逆行的方式，从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能有好几种断裂键的方式，从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能有好几种断裂键的方式，仔细分析并比较优劣，挑其可行而优者，然後继续往回推导至简单而易仔细分析并比较优劣，挑其可行而优者，然後继续往回推导至简单而易得的原料为止。按照这样的方式，一个有机合成化学家就不需要漫无边得的原料为止。按照这样的方式，一个有机合成化学家就不需要漫无边际的冥想，而不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。科里还际的冥想，而不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。科里还开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的开创了运用计算机技术进行
16、有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分逆合成分析原理析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析逆合成分析方法方法”并成功地合成并成功地合成5050多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得贡献，而获得19901990年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH
17、3COH+C2H5OH酯的水解反应机理酯的水解反应机理诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与同位素示踪法与同位素示踪法 海维西海维西(GeorgeHevesyGeorgeHevesy)，匈牙利化学家，匈牙利化学家，18851885年年8 8月月1 1日生于布达佩斯。日生于布达佩斯。海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。19111911年在曼彻斯特大学年在曼彻斯特大学EE卢瑟福卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和下了基础。海维西主要从
18、事稀土化学、放射化学和X X射线分析方面的研究。射线分析方面的研究。他与他与F F，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。19201920年，海维西与科斯特年，海维西与科斯特合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。19261926年海维西任弗赖堡大学年海维西任弗赖堡大学教授，开始计算化学元素的相对丰度。教授，开始计算化学元素的相对丰度。19341934年在制备一种磷的放射性同位年在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭
19、示了身体成分的动态。体成分的动态。19431943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年，年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年，他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。诺贝尔化学奖。19451945年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是放射性同位素探索放射性同位素探索。海维西于。海维西于19661966年年7 7月月5 5日在德国去世，享年日在德国去世，享年8181岁。岁。诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与不对称合成与不对称合成 20012001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献