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1、第一章第一章 烷烃及环烷烃烷烃及环烷烃 掌握烷烃及环烷烃的命名；掌握烷烃及环烷烃的命名；掌握烷烃的构象和构象的表示和书写方法；掌握烷烃的构象和构象的表示和书写方法；掌握环己烷的构象及取代环己烷的构象掌握环己烷的构象及取代环己烷的构象；掌握烷烃的物理和化学性质和制备方法；掌握烷烃的物理和化学性质和制备方法；了解烷烃的其他性质和相关概念和理论了解烷烃的其他性质和相关概念和理论;了解诱导效应。了解诱导效应。烷烃命名、烷烃的构象、环己烷的构象烷烃命名、烷烃的构象、环己烷的构象1.1 烷烃的同系列和同分异构现象烷烃的同系列和同分异构现象1.1.1 烷烃的同系列烷烃的同系列C1H4C2H6C3H8(CH3
2、CH2CH3)C4H10(CH3CH2CH2CH3)C1H2 1+2C2H2 2+2C3H2 2+2C4H2 4+2系列差：系列差：CH21.1.2 烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象烷烃的通式烷烃的通式CnH2n+2同系列：具有一个通式，结构相似，性质也相似的化合物系列同系列：具有一个通式，结构相似，性质也相似的化合物系列同系物：同系列中的各个化合物互称同系物同系物：同系列中的各个化合物互称同系物1、同分异构体：、同分异构体：分子式相同，而原子的连接方式或构型不同的异构体分子式相同，而原子的连接方式或构型不同的异构体 2、烷烃构造式的书写方法、烷烃构造式的书写方法 a、蛛网式蛛网式b、结构
3、简式结构简式 c、键线式：每个端点和折角分别代表一个碳原子键线式：每个端点和折角分别代表一个碳原子CH3CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH33、伯仲叔季碳原子和伯仲叔氢原子、伯仲叔季碳原子和伯仲叔氢原子 直接和一个碳相连的碳原子称为伯碳，直接和一个碳相连的碳原子称为伯碳，与之相连的氢原子为伯氢与之相连的氢原子为伯氢1.2 烷烃的命名法烷烃的命名法1.2.1 普通命名法普通命名法 法则：由碳原子的数目依次成为甲烷、乙烷法则：由碳原子的数目依次成为甲烷、乙烷癸烷，癸烷，自十一个碳原子以后依次成为十一烷自十一个碳原子以后依次成为十一烷.1C2C3C4CExamp
4、leExampleCH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3戊烷戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷烷基：烷烃从形式上消除一个氢原子而余下的基团称为烷基烷基：烷烃从形式上消除一个氢原子而余下的基团称为烷基 1.2.2 烷基烷基烷基的通式：烷基的通式：CnH2n+1 甲烷甲烷 丙烷丙烷 十二烷十二烷甲基甲基CH3-Me-乙基乙基CH3CH2-Et-丙基丙基CH3CH2CH2-n-Pr-异丙基异丙基(CH3)2CH-i-Pr-丁基丁基CH3CH2CH2CH2-n-Bu-异丁基异丁基(CH3)2CHCH2-i-Bu-仲丁基仲丁基CH3CH2CH(CH3)-s-Bu-叔丁基叔丁基(CH3)3C
5、-t-Bu-常见的烷基常见的烷基1.3 系统命名法系统命名法国际纯粹和应用化学联合会（国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）（International Union of Pure and Applied Chemistry）1、选择含有碳原子数目最多的链作为母链或主链；、选择含有碳原子数目最多的链作为母链或主链；2、主链编号时，使所有取代基的位数之和最小，、主链编号时，使所有取代基的位数之和最小，一般从靠近取代基的一端进行编号；一般从靠近取代基的一端进行编号；3-甲基己甲基己烷烷 1 2 3 4 5 6 3、烷基（汉字）和烷基的位数（阿拉伯数字表示）写在主链的、烷基（汉字）和烷基的位数（阿拉
6、伯数字表示）写在主链的 前面，阿拉伯数字和汉字之间用前面，阿拉伯数字和汉字之间用“-”连接；连接；1 2 3 4 5 6 4、含有几个不同的取代基时，顺序依次（次序规则）写在主链、含有几个不同的取代基时，顺序依次（次序规则）写在主链 的前面，一般小基团在前，大基团在后，甲基的前面，一般小基团在前，大基团在后，甲基乙基乙基丙基丙基 丁基丁基戊基戊基己基己基异戊基异戊基异丁基异丁基重叠式重叠式交叉式(锯架式表示方法)交叉式(纽曼式表示方法)交叉式(楔形式表示方法)重叠式(楔形式表示方法)重叠式(锯架式表示方法)交叉式(纽曼式表示方法)三、丁烷的构象三、丁烷的构象1.丁烷的构象丁烷的构象 对位交错式
7、对位交错式 邻位交错式邻位交错式 部分重叠式部分重叠式 全部重叠式全部重叠式能量：能量：对位交错式对位交错式 邻位交错式邻位交错式 部分重叠式部分重叠式 234稳定性稳定性：对位交错式对位交错式 邻位交错式邻位交错式 部分重叠式部分重叠式 全部重叠式全部重叠式 1.5.1 烷烃的物理性质烷烃的物理性质一、物质状态一、物质状态 烷烃在室温常压下：烷烃在室温常压下：C1C4（g），），C5C16（l），），C17（s）二、沸点二、沸点(b.p.boiling point)CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 b.p.36.1 68.9 98.4 1、烷烃的沸
8、点随分子量的增加而逐渐升高；、烷烃的沸点随分子量的增加而逐渐升高；2、相同分子量的烷烃，支链越多，沸点越低。相同分子量的烷烃，支链越多，沸点越低。CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 CH3C(CH3)2CH3 b.p.36.1 27.9 9.5 三、三、熔点熔点(m.p.melting point)CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 CH3C(CH3)2CH3m.p.121.7 -159.9 -16.6 练习：戊烷的三个同分异构体中熔点和沸点相差最小的是哪一个？练习：戊烷的三个同分异构体中熔点和沸点相差最小的是哪一个？四、四、相对密度和溶解度相对密度和溶
9、解度1、烷烃的熔点随分子量的增加而逐渐升高；、烷烃的熔点随分子量的增加而逐渐升高；2、相同分子量的烷烃，支链越多，熔点越低，、相同分子量的烷烃，支链越多，熔点越低，但具有高度对称的熔点最高。但具有高度对称的熔点最高。2、烷烃不溶解于水，易溶解于有机溶剂。、烷烃不溶解于水，易溶解于有机溶剂。1、烷烃的相对密度随分子量增加而逐渐增大，但都小于、烷烃的相对密度随分子量增加而逐渐增大，但都小于1；1.5.2 烷烃的化学性质烷烃的化学性质一、氧化反应一、氧化反应 二、烷烃的卤代反应二、烷烃的卤代反应 烷烃中的氢原子在光照情况下被卤素所取代，生成卤代烃，烷烃中的氢原子在光照情况下被卤素所取代，生成卤代烃，
10、并放出卤化氢，该反应称为烷烃的卤代反应。并放出卤化氢，该反应称为烷烃的卤代反应。1、氯代反应、氯代反应 57%43%氢的活性比较：氢的活性比较：3H:2H:1H=5:4:12、溴代反应、溴代反应 氢的活性比较：氢的活性比较：3H:2H:1H=1600:82:1 99%1.7 烷烃的卤代反应的历程烷烃的卤代反应的历程1、引、引发阶发阶段段结论：溴对各种氢的选择性较好，特别是三级氢。结论：溴对各种氢的选择性较好，特别是三级氢。2、传递阶传递阶段段3、终终止止阶阶段段二、自由基的二、自由基的结结构和构和稳稳定性定性1、自由基的结构、自由基的结构平面结构伯烷，平面结构伯烷，CH3.自由基接近自由基接近
11、sp2杂化，杂化，其他自由基均为其他自由基均为sp3杂化杂化 2、自由基的稳定性、自由基的稳定性烷基自由基的稳定性顺序：烷基自由基的稳定性顺序：321CH3 自由基自由基CH3 CH3CH2 (CH3)2CH (CH3)3C H435.1410397.5380.71.7 烷烃的制备烷烃的制备一、武慈合成法一、武慈合成法卤代烃在乙醚溶液中与金属钠反应，生成高级对称的烷烃的反应。卤代烃在乙醚溶液中与金属钠反应，生成高级对称的烷烃的反应。用途：制备高级对称的烷烃，卤代烃为一级卤代烃，卤素为用途：制备高级对称的烷烃，卤代烃为一级卤代烃，卤素为Br二、二烷基铜锂法二、二烷基铜锂法卤代烃卤代烃烷基锂烷基锂碘化亚铜碘化亚铜二烷基铜锂二烷基铜锂合成合成:例如例如