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1、光致变色高分子材料姓 名:王芦芳学 号:SX1406004目录:一、一、光致变色基本概念光致变色基本概念二、光致变色物质分类二、光致变色物质分类三、光致变色物质合成三、光致变色物质合成四、光致变色物质应用四、光致变色物质应用定 义含有光色基团的化合物受一定波长的光照射时发生颜色变化,而在另一波长的光或热的作用下又恢复到原来的颜色,这种可逆的变色现象称为光色互变或光致变色光致变色包括光物理和光化学过程变色。对于光物理过程变色,有机物质吸收光而激发生成分子激发态,主要是形成激发三线态,处于激发三线态的物质进行三线态三线态跃迁,此时伴随有特征的吸收光谱变化而导致光致变色。顺反异构反应吸收波长红移氧化
2、还原反应氧化态和还原态颜色不同离解反应环化反应吸收波长红移氢转移互变异构化反应基本原理目录:一、一、光致变色基本概念光致变色基本概念三三、光致变色物质合成、光致变色物质合成四、光致变色物质应用四、光致变色物质应用二、光致变色物质分类二、光致变色物质分类 无机材料有机材料有机材料共轭链变化共轭链变化:螺吡喃、联吡啶类、嗪类顺反结构变化顺反结构变化:硫靛类、偶氮类 分子内质子转移分子内质子转移:席夫碱、占吨类开环开环-闭环反应闭环反应:俘精酸酐类、二杂芳乙烯类、二甲基芘类化合物等 加氧加氧-脱氧反应脱氧反应:芳香稠环类光氧化光氧化-还原反应还原反应:三芳二吡嗪醌 均裂反应均裂反应:四氢萘酮 分子经
3、光激发,其化学结构因电荷转移发生变化,导致化合物由无色变为有色,或由有色变为无色,颜色的变化较明显。(1 1)共轭)共轭链变化链变化(2 2)顺)顺反式结构的变化反式结构的变化这类物质的分子吸收了光的能量后可使分子构造由顺式向反式或由反式向顺式变化,同时使物质的颜色发生变化,色差往往不大但可区别。(3 3)分子内)分子内质子转移产生颜色变化质子转移产生颜色变化这类物质的分子在光照下会发生分子内质子的转移,由此使得分子的颜色由无色或浅黄色变为橙红色,如席夫碱类、占吨类化合物。目录:一、一、光致变色基本概念光致变色基本概念四、光致变色物质应用四、光致变色物质应用二、光致变色物质分类二、光致变色物质
4、分类三、光致变色物质合成三、光致变色物质合成 无机材料有机材料有机材料共轭链变化共轭链变化:螺吡喃、联吡啶类、嗪类顺反结构变化顺反结构变化:硫靛类、偶氮类 分子内质子转移分子内质子转移:席夫碱、占吨类开环开环-闭环反应闭环反应:俘精酸酐类、二甲基芘类、二杂芳乙烯类化合物等 加氧加氧-脱氧反应脱氧反应:芳香稠环类光氧化光氧化-还原反应还原反应:三芳二吡嗪醌 均裂反应均裂反应:四氢萘酮能产生光致变色的物质很多,考虑到实用性和合成的难易。主要介绍螺吡喃、俘精酸酐、二杂芳乙烯类光致变色物质的合成。螺吡喃类物质的合成 N-丁基-6-硝基螺吡喃的合成2,3,3-三甲基吲哚与碘代正丁烷经烷基化反应生成N-丁
5、基-2,3,3-三甲基吲哚碘盐,后者与2-羟基-5-硝基甲醛在三乙胺存在下于无水乙醇中回流反应生成N-丁基-6-硝基螺吡喃。俘精酸酐类物质的合成傅傅-克酰化反应克酰化反应羟醛缩合、酯化羟醛缩合、酯化羟醛缩合羟醛缩合水解、脱水闭环水解、脱水闭环二杂环乙烯类化合物的合成 上类化合物的热稳定性好,研究较多,有色态和无上类化合物的热稳定性好,研究较多,有色态和无色态分子在色态分子在8080时经过时经过3 3个月也未发现结构有变化,个月也未发现结构有变化,无色无色-有色变换次数超过有色变换次数超过1000010000次次。合成步骤如下:合成步骤如下:目录:一、光致变色基本概念一、光致变色基本概念三三、光致变色物质、光致变色物质合成合成二、光致变色物质分类二、光致变色物质分类四、光致变色物质应用四、光致变色物质应用 光致变色物质可以用来制得光致变色油墨;将光致变色物质加入透明树脂中,制成光变色材料,可以用于太阳眼镜片、服装、玩具等等。变变色色手手机机链链时尚变色镜片时尚变色镜片室内效果室内效果室外效果室外效果谢谢!谢谢!