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1、第第3讲讲生活中的有机化合物生活中的有机化合物 一、几种重要烃的比较一、几种重要烃的比较 二、几种重要烃的衍生物的比较二、几种重要烃的衍生物的比较 1.烯烃烯烃与与Br2(溴水或溴水或Br2的的CCl4溶液溶液)加成加成时时，不需要催化，不需要催化剂剂，但与，但与H2、HCl、H2O等等发发生加成反生加成反应时应时，要注明催化，要注明催化剂剂。2凡含甲基的物凡含甲基的物质质所有原子一定不共平面。所有原子一定不共平面。3乙醇、乙醇、H2O、乙酸分子中、乙酸分子中OH的性的性质质比比较较3有关糖有关糖类类方程式方程式书书写漏掉写漏掉“汉汉字字”而出而出现错误现错误，如淀粉水解，如淀粉水解为为葡葡萄
2、糖。萄糖。(C6H10O5)nnH2O nC6H12O6，这样这样写法不写法不够够明确，因明确，因纤维纤维素与淀粉素与淀粉书书写形式相同，果糖与葡萄糖写形式相同，果糖与葡萄糖书书写形式相同。正确写写形式相同。正确写法：法：(C6H10O5)n(淀粉淀粉)nH2O nC6H12O6(葡萄糖葡萄糖)。三、石油和煤的加工三、石油和煤的加工 易易错警示警示 1分馏是物理变化，裂化、裂解、干馏都是化学变化。分馏是物理变化，裂化、裂解、干馏都是化学变化。2裂化的原料是重油，目的是获得更多的轻质燃料裂化的原料是重油，目的是获得更多的轻质燃料(裂化汽油，裂化汽油，其中含烯烃其中含烯烃)。3裂解是以石油分馏产品
3、为原料，目的是获得乙烯、丙烯、丁裂解是以石油分馏产品为原料，目的是获得乙烯、丙烯、丁二烯等石油化工原料。二烯等石油化工原料。同系物、同分异构体的判断同系物、同分异构体的判断 例例11(2011年高考课标全国理综年高考课标全国理综)分子式分子式为C5H11Cl的同分异构的同分异构体共有体共有(不考不考虑立体异构立体异构)()A6种种B7种种C8种种 D9种种 解析解析 分子式为分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2 Cl、CH3CH2CH2CHClCH
4、3、CH3CH2CHClCH2CH33种同分异构体；异种同分异构体；异戊烷的一氯代物有戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH34种同分异构体；新戊烷种同分异构体；新戊烷的一氯代物只有一种，为的一氯代物只有一种，为(CH3)3CCH2Cl，总共有，总共有8种，种，C正确。正确。答案答案 C1(2010年高考课标全国理综年高考课标全国理综)分子式分子式为为C3H6Cl2的同分异构体的同分异构体共有共有(不考不考虑虑立体异构立体异构)()A3种种 B4种种C5种种 D6种种解析：解析：本题考
5、查同分异构体的判断，意在考查考生书写同分异本题考查同分异构体的判断，意在考查考生书写同分异构体的能力。三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子的存在形式构体的能力。三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类：包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类：(共共4种种)。答案：答案：B常常见见有机物的性有机物的性质质和反和反应类应类型型 解析解析 取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，其特点是：原子或原子团所替代的反应，其特点是：“上一下一上一下一”，而，而B选项选项CH3CH2OH只有下没有
6、上，属于氧化反应，不属于取代反应。部只有下没有上，属于氧化反应，不属于取代反应。部分同学只注意到分同学只注意到C选项属于水解反应，没有真正理解取代反应的内选项属于水解反应，没有真正理解取代反应的内涵而误选涵而误选C。答案答案 B2(2011年高考四川理综年高考四川理综)25 和和101 kPa时时，乙，乙烷烷、乙炔和丙、乙炔和丙烯烯组组成的混合成的混合烃烃32 mL与与过过量氧气混合并完全燃量氧气混合并完全燃烧烧，除去水蒸气，恢，除去水蒸气，恢复到原来的温度和复到原来的温度和压压强强，气体，气体总总体体积缩积缩小了小了72 mL，原混合，原混合烃烃中乙中乙炔炔(C2H2)的体的体积积分数分数为
7、为()A12.5%B25%C50%D75%答案：答案：B 乙酸乙乙酸乙酯酯的制的制备备 例例33可用可用图图示装置制取少量乙酸乙示装置制取少量乙酸乙酯酯(酒精灯等在酒精灯等在图图中均已略中均已略去去)。请请填空：填空：(1)试试管管a中需加入中需加入浓浓硫酸、冰醋酸和乙醇各硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入，正确的加入顺顺序及操作是序及操作是_。(2)为为防止防止a中的液体在中的液体在实验时发实验时发生暴沸，在加生暴沸，在加热热前前应应采取的措施是采取的措施是_。(3)实验实验中加中加热试热试管管a的目的是：的目的是：_；_。(4)试试管管b中加中加饱饱和和Na2CO3溶液，其作用是溶液
8、，其作用是_。(5)反反应结应结束后，振束后，振荡试荡试管管b，静置。，静置。观观察到的察到的现现象是象是_。解析解析 本题取材于教材的实验，没有直接考查酯化反应原理，本题取材于教材的实验，没有直接考查酯化反应原理，而是考查混合浓硫酸、冰醋酸和乙醇的实验操作、实验安全措施、而是考查混合浓硫酸、冰醋酸和乙醇的实验操作、实验安全措施、某些实验操作的目的、饱和某些实验操作的目的、饱和Na2CO3溶液的作用及反应现象的观察溶液的作用及反应现象的观察等，其中渗透了化学平衡移动原理运用的考查。等，其中渗透了化学平衡移动原理运用的考查。答案答案(1)先加入乙醇，然后先加入乙醇，然后边摇动试边摇动试管管边边慢
9、慢加入慢慢加入浓浓硫酸，冷硫酸，冷却后再加入冰醋酸却后再加入冰醋酸(2)在在试试管管a中加入几粒沸石中加入几粒沸石(或几片碎瓷片或几片碎瓷片)(3)加快反加快反应应速率速率及及时时将将产产物乙酸乙物乙酸乙酯酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯酯的方向的方向移移动动(4)吸收随乙酸乙吸收随乙酸乙酯酯蒸出的少量酸性物蒸出的少量酸性物质质和乙醇，抑制乙酸乙和乙醇，抑制乙酸乙酯酯在在水中的溶解水中的溶解(5)b中的液体分中的液体分层层，上，上层层是透明的油状液体是透明的油状液体3如如图为实验图为实验室制取少量乙酸乙室制取少量乙酸乙酯酯的装置的装置图图。下列关于。下列关于该实验该
10、实验的的叙述中，不正确的是叙述中，不正确的是()A向向a试试管中先加入管中先加入浓浓硫酸，硫酸，然后然后边摇动试边摇动试管管边边慢慢加入慢慢加入乙醇和冰醋酸乙醇和冰醋酸B试试管管b中中导导气管下端管口气管下端管口不能浸入液面的目的是防止不能浸入液面的目的是防止实验过实验过程中程中产产生倒吸生倒吸现现象象C实验时实验时加加热试热试管管a的目的之一是及的目的之一是及时时将乙酸乙将乙酸乙酯酯蒸出，使平衡蒸出，使平衡向生成乙酸乙向生成乙酸乙酯酯的方向移的方向移动动D试试管管b中中饱饱和和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙溶液的作用是吸收随乙酸乙酯酯蒸出的少蒸出的少量乙酸和乙醇量乙酸和乙醇解析：解析：
11、实验室制取乙酸乙酯时，试剂的添加顺序为：向乙醇中缓实验室制取乙酸乙酯时，试剂的添加顺序为：向乙醇中缓慢加入浓硫酸并不停振荡，冷却后再加入乙酸，故选项慢加入浓硫酸并不停振荡，冷却后再加入乙酸，故选项A错误。错误。答案：答案：A有关催化有关催化剂剂的催化机理等的催化机理等问题问题可以从可以从“乙醇催化氧化乙醇催化氧化实验实验”得到一些得到一些认识认识，某教，某教师设计师设计了如了如图图所示装置所示装置(夹夹持装置等已省略持装置等已省略)，其，其实验实验操作操作为为：先按：先按图图安装好装置，关安装好装置，关闭闭活塞活塞a、b、c，在，在铜丝铜丝的中的中间间部分加部分加热热片刻，然后打开活塞片刻，然
12、后打开活塞a、b、c，通，通过过控制活塞控制活塞a和和b，而有，而有节节奏奏(间间歇歇性性)地通入气体，即可在地通入气体，即可在M处观处观察到明察到明显显的的实验现实验现象。象。试试回答以下回答以下问问题题：(1)A中中发发生反生反应应的化学方程式：的化学方程式：_，B的作用：的作用：_；C中中热热水的作用：水的作用：_。(2)M处发处发生反生反应应的化学方程式的化学方程式为为：_。(3)M管中可管中可观观察到的察到的现现象：象：_，从中可，从中可认识认识到到该实验该实验过过程中催化程中催化剂剂_(填填“参加参加”或或“不参加不参加”)化学反化学反应应，还还可以可以认认识识到催化到催化剂剂起催
13、化作用需要一定的起催化作用需要一定的_。(4)实验进实验进行一段行一段时间时间后，如果撤掉酒精灯，反后，如果撤掉酒精灯，反应应_(填填“能能”或或“不能不能”)继续进继续进行，其原因是：行，其原因是：_。(5)验证验证乙醇氧化乙醇氧化产产物的化学方法是：物的化学方法是：_。解析：解析：由装置图可知由装置图可知A中中H2O2在在MnO2催化作用下分解产生催化作用下分解产生O2，B装置起干燥作用，装置起干燥作用，C装置中的热水可使装置中的热水可使D中的乙醇气化产生乙醇中的乙醇气化产生乙醇蒸气，在蒸气，在M中与中与O2反应。由于反应。由于O2是间歇性通入，通入是间歇性通入，通入O2时会使红时会使红热
14、的铜丝变黑，又被乙醇还原为热的铜丝变黑，又被乙醇还原为Cu而变红，出现变黑、变红的交而变红，出现变黑、变红的交替变化。替变化。乙醇的氧化反应是放热反应，反应放出的热可以维持反应继续乙醇的氧化反应是放热反应，反应放出的热可以维持反应继续进行。进行。乙醇的氧化产物为乙醛，可用银镜反应或用新制的乙醇的氧化产物为乙醛，可用银镜反应或用新制的Cu(OH)2悬浊悬浊液检验。液检验。答案：答案：(1)2H2O2 2H2OO2 干燥干燥O2使使D中无水乙醇中无水乙醇变为变为蒸气蒸气进进入入M参加反参加反应应，用水浴加，用水浴加热热使乙醇气流使乙醇气流较较平平稳稳(2)2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H
15、2O(3)受受热热部分的部分的铜丝铜丝由于由于间间歇性地通入氧气而交替出歇性地通入氧气而交替出现变现变黑、黑、变红变红的的现现象参加温度象参加温度(4)能乙醇的催化氧化反能乙醇的催化氧化反应应是放是放热热反反应应，反，反应应放出的放出的热热量能量能维维持持反反应继续进应继续进行行(5)实验结实验结束后，卸下装置束后，卸下装置F中盛有蒸中盛有蒸馏馏水的水的试试管，从中取出少管，从中取出少许许溶液做溶液做银镜银镜反反应实验应实验也可使之与新制也可使之与新制Cu(OH)2悬浊悬浊液反液反应应，来，来证证明乙明乙醛醛的生成的生成 1(2011年高考山东理综年高考山东理综)下列与有机物下列与有机物结结构
16、、性构、性质质相关的叙述相关的叙述错错误误的是的是()A乙酸分子中含有乙酸分子中含有羧羧基，可与基，可与NaHCO3溶液反溶液反应应生成生成CO2B蛋白蛋白质质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C甲甲烷烷和和氯氯气反气反应应生成一生成一氯氯甲甲烷烷与苯和硝酸反与苯和硝酸反应应生成硝基苯的生成硝基苯的反反应类应类型相同型相同D苯不能使溴的四苯不能使溴的四氯氯化碳溶液褪色，化碳溶液褪色，说说明苯分子中没有与乙明苯分子中没有与乙烯烯分子中分子中类类似的碳碳双似的碳碳双键键解析：解析：A项，乙酸的酸性强于碳酸，可以与项，乙酸的酸性强于碳酸，可以与N
17、aHCO3反应生成反应生成CO2，故，故A正确；正确；B项，蛋白质和油脂一定条件下都能水解，蛋白质属于项，蛋白质和油脂一定条件下都能水解，蛋白质属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，故高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，故B错误；错误；C选项中的选项中的两反应均是取代反应，故两反应均是取代反应，故C正确；正确；D项，根据苯分子的结构特点和性项，根据苯分子的结构特点和性质，可知质，可知D正确。正确。答案：答案：B2(2010年高考山东理综年高考山东理综)下列叙述下列叙述错误错误的是的是()A乙乙烯烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白淀
18、粉、油脂、蛋白质质都能水解，但水解都能水解，但水解产产物不同物不同C煤油可由石油分煤油可由石油分馏获馏获得，可用作燃料和保存少量金属得，可用作燃料和保存少量金属钠钠D乙醇、乙酸、乙酸乙乙醇、乙酸、乙酸乙酯酯都能都能发发生取代反生取代反应应，乙酸乙，乙酸乙酯酯中的少量中的少量乙酸可用乙酸可用饱饱和和Na2CO3溶液除去溶液除去解析：解析：乙烯与溴发生加成反应，苯与溴水发生萃取，褪色原因不乙烯与溴发生加成反应，苯与溴水发生萃取，褪色原因不同，同，A错误。淀粉水解最终生成葡萄糖，油脂水解生成高级脂肪酸和错误。淀粉水解最终生成葡萄糖，油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，蛋白质水解生成氨基酸，甘油，蛋白质水解
19、生成氨基酸，B正确。煤油是石油分馏产物之一，正确。煤油是石油分馏产物之一，可作燃料，实验室把钠保存在煤油中，可作燃料，实验室把钠保存在煤油中，C正确。乙醇与乙酸的酯化反正确。乙醇与乙酸的酯化反应及乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应，乙酸与应及乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应，乙酸与Na2CO3溶液反应，溶液反应，而乙酸乙酯在饱和而乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，溶液中的溶解度很小，D正确。正确。答案：答案：A3(2010年高考海南卷年高考海南卷)下列化合物中既易下列化合物中既易发发生取代反生取代反应应，也可，也可发发生加成反生加成反应应，还还能使能使KMnO4酸性溶液褪色的是酸性溶
20、液褪色的是()A乙乙烷烷 B乙醇乙醇C丙丙烯烯 D苯苯解析：解析：乙烷只能发生取代反应，乙醇不能发生加成反应，苯不能乙烷只能发生取代反应，乙醇不能发生加成反应，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，只有丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，只有丙烯(含有甲基、含有甲基、双键双键)符合。符合。答案：答案：C请请回答下列回答下列问题问题：(1)A的名称是的名称是_，A与与氯氯气反气反应应可生成可生成C，C的名称是的名称是_；(2)经测经测定定E中含有中含有氯氯元素，且元素，且E可以与乙酸可以与乙酸发发生生酯酯化反化反应应，则则E的的结结构构简简式式为为_，由，由A直接生成直接生成E的反的反应类应类型是型是_；(3)
21、在弱酸性条件下，在弱酸性条件下，D与水反与水反应应生成生成A的化学方程式的化学方程式为为_；(4)写出写出E的两个同分异构体的的两个同分异构体的结结构构简简式式_。解析：解析：根据根据A的特殊用途可知的特殊用途可知A为乙烯；结合流程图中的转化关系为乙烯；结合流程图中的转化关系和条件可知和条件可知B为环氧乙烷为环氧乙烷()，又知，又知E中有氯元素，且能中有氯元素，且能与乙酸发生酯化反应，推知与乙酸发生酯化反应，推知E的结构简式为的结构简式为ClCH2CH2OH；根；根据据A与与Cl2反应生成反应生成C，可知，可知C为为1,2二氯乙烷二氯乙烷(ClCH2CH2Cl)。由。由D的的结构简式可推出结构简式可推出D在酸性条件下水解生成在酸性条件下水解生成A和其他产物反应方程式。和其他产物反应方程式。答案：答案：(1)乙烯乙烯1,2二氯乙烷二氯乙烷(2)ClCH2CH2OH加成反加成反应应