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1、 苯苯 芳香烃芳香烃2021/8/8 星期日1Michael Faraday(1791 1867)苯的发现史苯的发现史 苯是在苯是在1825年由英国科年由英国科学家法拉第首先发现的。学家法拉第首先发现的。法国化学家日拉尔等测法国化学家日拉尔等测定该烃分子式是定该烃分子式是C6H6，这种，这种烃就是苯。烃就是苯。2021/8/8 星期日22ml水水 （）（）（）1ml苯苯振荡振荡1ml 碘水碘水振荡、静置振荡、静置无色无色分层分层上层紫红上层紫红下层无色下层无色一、苯的物理性质一、苯的物理性质、无色、有特殊气味的、无色、有特殊气味的液体液体；有毒；有毒、比水轻，、比水轻，不溶于水不溶于水；、沸点
2、、沸点低低（易挥发）。（易挥发）。2021/8/8 星期日32、结构式：、结构式：1、请写出分子式为、请写出分子式为C6H6的可能的链烃结构简式的可能的链烃结构简式2、苯分子是否有典型的双键或叁键？、苯分子是否有典型的双键或叁键？1ml苯苯 （）0.5mlKMnO4(H+)溶液溶液1ml苯苯 （）0.5ml溴水、振荡溴水、振荡紫红色不褪紫红色不褪橙黄色不褪橙黄色不褪 分层分层历史上的争论：链状？环状？单双键交替？历史上的争论：链状？环状？单双键交替？二、苯分子的结构二、苯分子的结构、分子式：、分子式：2021/8/8 星期日4结构式：结构式：CCCCCCHHHHHH结构简式：结构简式：凯库勒式
3、进一步说明：凯库勒式进一步说明：苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现。2021/8/8 星期日5现代科学苯的结构研究现代科学苯的结构研究苯分子结构苯分子结构 平面正六边形结构（独特的键）平面正六边形结构（独特的键）1、6个碳原子、个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。个氢原子均在同一平面上。2、各个键角都是、各个键角都是1200。3、平均化的碳碳键长、平均化的碳碳键长:1.4010-10m C-C键长：键长：C=C键长：键长：1.5410-10m 1.3310-10m2021/8/8 星期日6球棍模型平面正六边形结构（独特的键）平面正六边形结构（独特的键）2021/
4、8/8 星期日7比例模型平面正六边形结构（独特的键）平面正六边形结构（独特的键）2021/8/8 星期日8苯的结构2021/8/8 星期日9结构式：结构式：CCCCCCHHHHHH结构简式：结构简式：2021/8/8 星期日10性质性质苯的特殊苯的特殊结构结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应结构结构三、苯的化学性质：三、苯的化学性质：2021/8/8 星期日11三、苯的化学性质：三、苯的化学性质：兼有饱和烃和不饱和烃的一些性质兼有饱和烃和不饱和烃的一些性质1、氧化反应、氧化反应（2）、燃烧：在氧气或空气中）、燃烧：在氧气或空气中（1）、）、不
5、能不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色方程式：方程式：现象：现象：产生浓烟。产生浓烟。2、取代反应、取代反应（1）、苯跟溴的取代反应）、苯跟溴的取代反应2021/8/8 星期日12+Br2+HBrBr催化剂催化剂催化剂催化剂无色、密度大于水无色、密度大于水无色、密度大于水无色、密度大于水液溴液溴液溴液溴2021/8/8 星期日13+HNO3 浓硫酸浓硫酸50 600C 浓硫酸浓硫酸50 600C 浓硫酸浓硫酸50 600C 浓硫酸浓硫酸50 600C 浓硫酸浓硫酸50 600C 浓硫酸浓硫酸50 600C+H2ONO2（2）、硝化反应）、硝化反应（3）、磺化反应）、磺化
6、反应无色、密度大于水、有毒无色、密度大于水、有毒无色、密度大于水、有毒无色、密度大于水、有毒2021/8/8 星期日14 卤代反应卤代反应 硝化反应硝化反应 磺化反应磺化反应 反应物反应物 反应条件反应条件 主要生成物主要生成物 苯、液溴苯、液溴催化剂催化剂溴苯溴苯苯、浓苯、浓HNO3苯、浓苯、浓H2SO4催化剂、催化剂、55607080苯磺酸苯磺酸硝基苯硝基苯取代反应取代反应2021/8/8 星期日15+3H2催化剂催化剂催化剂催化剂CCH2CH2CCH2CH2H2H2催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂3、苯的加成反应、苯的加成反应2021/8/8 星期日162021/8/8 星期日172021/8/8 星期日18