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1、第三章有机化合物复习(一一)11/26/20222021/8/9 星期一1复习目标复习目标:1、加深对有机物结构特点的理解。、加深对有机物结构特点的理解。2、进一步掌握几种有机反应概念的内涵与、进一步掌握几种有机反应概念的内涵与 外延。外延。3、巩固几种重要的有机物的结构、性质和、巩固几种重要的有机物的结构、性质和 用途。用途。复习重点：复习重点：应用有机物结构特点及有机反应分析解应用有机物结构特点及有机反应分析解 决有关问题。决有关问题。2021/8/9 星期一2一、有机物的结构特点一、有机物的结构特点1、成键特点：、成键特点：2、同系物同系物：3、同分异构体同分异构体：二、几种重要的有机反
2、应二、几种重要的有机反应 1、取代反应：、取代反应：2、加成反应、加成反应(及加聚反应及加聚反应)：3、酯化反应、酯化反应(属于取代反应属于取代反应)：练习2021/8/9 星期一31、成键特点：、成键特点：在有机物分子中碳呈四价。碳原子既可与其在有机物分子中碳呈四价。碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键；他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键；既可以形成单键，也可以形成双键或三键；碳既可以形成单键，也可以形成双键或三键；碳碳之间可以形成长的碳链，也可以形成碳环。碳之间可以形成长的碳链，也可以形成碳环。当烃分子中的碳原子个数为当烃分子中的碳原子个数为n时，其中氢原子个数的时
3、，其中氢原子个数的最大数值为最大数值为2n+2，这是氢原子个数的上限值。以烷烃，这是氢原子个数的上限值。以烷烃分子结构和分子组成通式分子结构和分子组成通式CnH2n+2为基础进行分析和比为基础进行分析和比较：在结构中，若增加一个较：在结构中，若增加一个CC或或CO双键，就少双键，就少2个个H；在结构中若出现一个；在结构中若出现一个CC就少就少4个个H；在结构中；在结构中若出现一个环状结构也少若出现一个环状结构也少2个个H；所以，烯烃和环烷烃；所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式都为的分子组成通式都为CnH2n；炔烃和二烯烃的分子组；炔烃和二烯烃的分子组成通式都为成通式都为CnH2n-2；苯和苯的同
4、系物，结构中有苯环；苯和苯的同系物，结构中有苯环结构，苯环可以看成是具有结构，苯环可以看成是具有3个个CC双键和一个环状双键和一个环状结构，氢原子个数应在烷烃的基础上减去结构，氢原子个数应在烷烃的基础上减去428个，个，故苯和苯的同系物的分子组成通式为：故苯和苯的同系物的分子组成通式为：CnH(2n+2-42)即即CnH2n-6(n6)。2021/8/9 星期一42、同系物同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或结构相似，在分子组成上相差一个或若干个若干个CH2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷如甲烷、乙烷、丙烷 (1)同同系系物物必必须须结结构构相相似似，
5、即即组组成成元元素素相相同同，官官能能团团种种类类、个个数数及及连连接接方方式式相相同同，分分子子组成通式相同。组成通式相同。(2)同同系系物物在在组组成成上上相相差差一一个个或或若若干干个个“CH2”，即即相相对对分分子子质质量量相相差差14或或14的的整数倍。整数倍。(3)同同系系物物有有相相似似的的化化学学性性质质，物物理理性性质质有有一定的递变规律。一定的递变规律。2021/8/9 星期一53、同分异构体同分异构体 ：具有具有同分异现象同分异现象的不同化合物互称为的不同化合物互称为同同分异构体分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象称为
6、结构式的现象称为同分异现象同分异现象。同分异构体可以属于同一类物质，也可同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。以是无机物。中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类：中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类：(1)(1)碳链异构碳链异构(2)(2)位置位置(官能团位置官能团位置)异构异构 (3)(3)类别异构类别异构(又称官能团异构又称官能团异构)2021/8/9 星期一6 对于同系物而言，必须同时满足对于同系物而言，必须同时满足“结构相似结构相似”，“分子组成上差一个或若干个分子组成上差一个或若干个CH2原子团原子团”这两
7、个条件。这两个条件。在判断在判断“结构相似结构相似”时关键是分析在结构上是否具有相时关键是分析在结构上是否具有相同的化学键类型和相似的碳链结构。在判断组成关系时，同的化学键类型和相似的碳链结构。在判断组成关系时，是以分子式分析，而不是从结构上看去是否差是以分子式分析，而不是从结构上看去是否差“CH2”原子团。同时，在书写可能的结构时要注意碳原子满足原子团。同时，在书写可能的结构时要注意碳原子满足个价键，氢原子满足个价键，氧原子满足个价键，氢原子满足个价键，氧原子满足2个价键，个价键，氮原子满足氮原子满足3个价键，卤原子满足个价键，卤原子满足1个价键个价键。下列各组物质中一定属于同系物的是下列各
8、组物质中一定属于同系物的是()ACH4和和C2H4 B烷烃和环烷烃；烷烃和环烷烃；CC2H4和和C4H8 DC5H12 和和C2H6例D2021/8/9 星期一7例2下列各组物质中，两者互为同分异构体的是下列各组物质中，两者互为同分异构体的是 （）CuSO43H2O和和CuSO45H2O NH4CNO和和CO(NH2)2C2H5NO2和和NH2CH2COOH Pu(H2O)4Cl3和和Pu(H2O)2Cl22H2OClABCDB2021/8/9 星期一81、取代反应：、取代反应：有机物有机物分子里的某些分子里的某些原子或原子团原子或原子团被其他被其他原子或原子团原子或原子团所替代的反应叫所替代
9、的反应叫取代反应取代反应。例3 1mol某烷烃可与某烷烃可与8 molCl2完全取代，完全取代，求此烷烃的分子式。求此烷烃的分子式。该烷烃的分子式为该烷烃的分子式为C3H8 2021/8/9 星期一9 被加成的试剂如：被加成的试剂如：H2、X2(X为为Cl、Br或或I)、H2O、HX、HCN等能离解成一价原子或原子团的物质。通过等能离解成一价原子或原子团的物质。通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系，还可定量有机物发生加成反应时反应物之间的量关系，还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况：是判断该有机物分子结构中不饱和键的情况：是CC键，键，还是还是CC键，或是苯环结构，以及它们的个数
10、。键，或是苯环结构，以及它们的个数。2、加成反应、加成反应(及加聚反应及加聚反应)：有机物有机物分子中分子中双键或三键两端的碳原子双键或三键两端的碳原子与其与其它原子或原子团直接结合生成它原子或原子团直接结合生成新的化合物新的化合物的反的反应应,叫做叫做加成反应加成反应 2021/8/9 星期一10例4 1 mol有机物能与有机物能与1 mol H2发生加成反应，发生加成反应，其加成后的产物是异戊烷，试写出该有机物其加成后的产物是异戊烷，试写出该有机物可能有的结构简式。可能有的结构简式。CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CCHCH3CH3CH3CHCHCH22021/8/9 星期一113、
11、酯化反应、酯化反应(属于取代反应属于取代反应)：酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应酯化反应 。酯化反应的脱水方式是：羧基脱羧羟基酯化反应的脱水方式是：羧基脱羧羟基(无机无机含氧酸脱羟基氢含氧酸脱羟基氢)，而醇脱羟基氢，即，而醇脱羟基氢，即“酸脱羟酸脱羟基醇脱氢基醇脱氢”(”(可用同位素原子示踪法证明可用同位素原子示踪法证明)。酯化反应是可逆的：羧酸酯化反应是可逆的：羧酸+醇醇 酯酯+水水 反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂，反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂，除去生成物中的水使可逆反应向生成物方向移除去生成物中的水使可逆反应向生成物方向移动。动。酯化酯化水
12、解水解2021/8/9 星期一12 在酯化反应中使用饱和在酯化反应中使用饱和Na2CO3溶液的作用溶液的作用是吸收未反应的乙酸，溶解乙醇，降低酯的溶是吸收未反应的乙酸，溶解乙醇，降低酯的溶解度，增大水的密度，使酯浮于水面，容易分解度，增大水的密度，使酯浮于水面，容易分层析出，便于分离。层析出，便于分离。乙酸乙酯中除乙酸杂质，只能用饱和乙酸乙酯中除乙酸杂质，只能用饱和Na2CO3浓液，不能用浓液，不能用NaOH溶液中和乙酸的方法。因溶液中和乙酸的方法。因为为NaOH溶液碱性强，会促使乙酸乙酯水解，溶液碱性强，会促使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇，所以不能用重新变成乙酸和乙醇，所以不能用NaOH
13、溶液溶液代替代替Na2CO3饱和溶液。饱和溶液。2021/8/9 星期一13例5 怎样以怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料、空气、乙烯为原料制取制取CH3C18OOCH2CH3？写出有关反应的？写出有关反应的化学方程式。化学方程式。2021/8/9 星期一14CH2CH2+H2O CH3CH2OH加热、加压加热、加压催化剂催化剂CH2CH2+H218O CH3CH218OH加热、加压加热、加压催化剂催化剂2CH3CH218OH+O2 2CH3CH18O+2H2O加热加热Cu2CH3CH18O+O2 2CH3C18OOH催化剂催化剂CH3C18OOH+CH3CH2OH CH3C18OOC
14、H2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸思路：思路：可采用从最终的目标产物倒推原料可采用从最终的目标产物倒推原料（或中间产物）的方法（或中间产物）的方法 2021/8/9 星期一151下列化合物的分子式可能代表一种以上物质下列化合物的分子式可能代表一种以上物质的是的是 ()AC3H8 BC4H10 CCH3Cl DCH2Br22等物质的量的下列烃，分别完全燃烧时，消等物质的量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗耗O2最少的是最少的是 ()AC6H6 BCH4 CC2H4 DC7H8练习BB2021/8/9 星期一163等质量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗等质量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗O2质量最少的是质量
15、最少的是 ()AC6H6 BCH4 CC2H4 DC7H84下列化合物中沸点最低的是下列化合物中沸点最低的是 ()A己烷己烷 B异丁烷异丁烷 C异戊烷异戊烷 D丙烷丙烷练习AD2021/8/9 星期一17练习5异戊烷与异戊烷与Cl2发生取代反应可得到一氯取代发生取代反应可得到一氯取代物有物有 ()A1种种B2种种 C3种种 D4种种6把氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液混合，并加入把氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液混合，并加入到某病人的尿液中加热，如果观察到红色沉淀到某病人的尿液中加热，如果观察到红色沉淀说明尿液中含有说明尿液中含有 ()A食醋食醋 B白酒白酒 C食盐食盐 D葡萄糖葡萄糖DD2021/8/9 星期一18