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1、-1-第 1节有机化学反应类型课标要求 1根据有机化合物的组成和结构特点，认识加成、取代和消去反应。2能够判断给定化学方程式的反应类型。3从加(脱)氢、脱(加)氧和碳原子的氧化数变化两个角度认识还原(氧化)反应。4能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机化学反应类型。1能发生加成反应的基团有和苯环等。2烯烃、炔烃、醛、酮等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子(-C)上的碳氢键易断裂，发生取代反应。3在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如 H2O、HBr 等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。4通常，将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称
2、为氧化反应；将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。5卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素取代后所生成的化合物。-2-有机化学反应的主要类型1加成反应(1)定义有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。(2)能发生加成反应的基团(3)完成下列化学方程式CH2=CH2HBr CH3CH2Br。CH2CH2 H2O 催化剂CH3CH2OH。CH CH HCN 催化剂CH2CHCN(丙烯腈)。催化剂CH3CH2OH(乙醇)。2取代反应(1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。(
3、2)常见的取代反应。CH3CH2CH2BrNaOH 水CH3CH2CH2OH NaBr。CH3CH2OH HBr CH3CH2BrH2O。-3-CH3CH2Cl HNH2CH3CH2NH2HCl。CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN NaBr。-H的取代反应：烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸分子中与官能团直接相连的碳原子(-C)上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。如：CH3 CH=CH2Cl2ClCH2CH=CH2HCl。3消去反应(1)定义在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如 H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。(2)醇的消去反应 实验室制乙烯原理：CH3CH2OH
4、浓硫酸170 CH2=CH2 H2O。装置：液液加热制气装置(与固 液加热制气装置相似，但需要温度计)。步骤：a检查装置的气密性；b装药品并放入碎瓷片、加热；c用排水法收集；d将导管从水槽中撤出，停止加热；-4-e拆卸装置，洗刷整理。制取乙烯应注意的问题：a温度必须迅速升高至170_，以防止副反应的发生。b加入碎瓷片的作用是防止暴沸。c混合乙醇和浓硫酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢加入乙醇中。d浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。(3)卤代烃的消去反应反应条件：“NaOH 的醇溶液、加热”原理：4.有机化合物的氧化反应和还原反应(1)定义氧化反应：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应。还原反应：有
5、机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应。(2)常见的氧化反应和还原反应2CH3CH2CH2OH O2Cu2CH3CH2CHO 2H2O。2CH3CHCH3OH O2 Cu。催化剂2CH3COOH。-5-CH3CH2OH。1卤素单质具有很强的氧化性，乙烯与Br2反应属于氧化反应吗？提示：Br2具有强氧化性，但乙烯中官能团易与Br2发生加成反应。2有机反应与反应条件有什么关系？提示：(1)温度不同，产物不同CH3CH2OH 浓硫酸170 CH2=CH2H2O 2CH3CH2OH 浓硫酸140 CH3CH2OCH2CH3H2O(2)溶剂不同，产物不同CH3CH2Br NaOH 水CH3CH2OH
6、 NaBr CH3CH2Br NaOH 醇CH2=CH2NaBr H2O(3)反应物相同，催化剂不同，反应产物不同1加成反应(1)加成反应的实质及特点实质：双键中的两个键的性质不相同，其中一个键较另一个键容易断裂，断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键；而叁键中三个键的性质也不同，其中有两个键容易断裂，-6-断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键。特点：双键或叁键(不饱和键)打开，加上原子或原子团形成新键，反应特点是“只上不下”。(2)官能团与对应的试剂(3)加成反应的应用加成反应在有机合成中应用广泛，因为发生加成反应后，反应物原有的官能团发生了转变，生成了具有另一种官能团的化合物。具体应用有
7、：通过烯烃与水加成，醛(或酮)与氢气加成等反应可以在分子中引入羟基(OH)。通过不饱和烃与HX、X2加成可引入卤素原子。通过加成反应消除不饱和键。通过烯烃、炔烃与 HCN 的加成反应以及不饱和有机化合物间的加成反应，实现碳链的增长。2取代反应(1)取代反应的实质及特点实质：有机物分子中的某些单键打开，其中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替。特点：原子或原子团“有上有下”，一般反应物为两种，生成物也为两种。(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置有机物或官能团试剂取代位置饱和烃X2碳氢键上的氢原子-7-苯环X2、HNO3、H2SO4、RX、X(卤代烃)卤素原子OH(醇)羟基上的H 或O
8、H COOH(羧酸)ROH、RCOOH(形成酸酐)羧基中的 OH(酯)H2O、ROH 烯、炔、醛、酮、羧酸X2等-H(3)取代反应的应用取代反应在有机合成中具有重要的作用，因为人们可以通过取代反应来实现官能团间的衍变等。官能团的转化：通过烃的取代反应可以在分子中引入卤素原子，进而通过卤代烃的取代反应将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团。由此可见，可以通过卤代烃作为“桥梁”来实现“烃烃的含氧、含氮衍生物”的转变。增长碳链：通过卤代烃(RX)与 NaCN 的取代反应实现碳链的增长等。3消去反应(1)消去反应的实质及特点实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或叁键。特点：分
9、子内脱去小分子；产物中含有不饱和键。(2)常见的能发生消去反应的物质及反应条件-8-醇的消去反应反应条件：浓H2SO4、加热。反应机理：卤代烃的消去反应反应条件：强碱(如 NaOH、KOH)的醇溶液、加热。反应机理：特别提醒 有 -H 的卤代烃或醇可发生消去反应。有两个 -C，且两个碳原子上均有氢原子的卤代烃或醇，发生消去反应可能生成不同的产物，例如：4有机化学中的氧化反应和还原反应(1)氧化反应和还原反应的应用小分子烷烃的氧化反应有很高的应用价值(用做燃料)。在有机合成中利用氧化反应或还原反应，同样可以转变有机化合物的官能团。例如，-9-通过醇的氧化引入，通过氧化或还原消除醛基(CHO)，实
10、现醇、醛、羧酸和酯等物质之间的相互转化(其中 X、R 代表某种基团)：(2)常见的氧化剂、还原剂在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性 KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和 NaBH4等。1如图所示的某有机反应，其反应类型为()A取代反应B加成反应C水解反应D氧化反应解析：选 A根据图示可知，此反应为乙酸和乙醇生成乙酸乙酯和水的反应，属于酯化反应，酯化反应又属于取代反应。2下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环
11、己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析：选 DA 项，溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；B 项，甲苯的硝化反应是取代反应，由甲苯制取苯甲酸是氧化反应；C 项，两反应分别是消去反应、加成反应；D 项，两个反应均为取代反应。-10-3用短线连接下列和相关内容。答案：A B C D E 4 下列反应中，属于还原反应的是_(填序号，下同)，属于氧化反应的是_。由乙醇制取乙醛由乙醛制取乙醇乙醛的银镜反应甲醛与新制的氢氧化铜反应乙烯与氢气的加成乙炔使酸性高锰酸钾溶液退色丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2-丙醇甲烷的燃烧反应解析：醛
12、既能被氧化生成酸，又能被还原生成醇，烯烃、炔烃、醛、酮能被较强氧化剂(氧气、酸性KMnO4溶液)氧化，醛也能被弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 氧化；另外，氧化反应也包括燃烧反应。烯烃、炔烃、醛、酮等与H2的加成反应是还原反应。答案：5判断在下列步的转化中所发生反应的反应类型。CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO CH3COOH-11-_，_，_，_，_，_。上述 的转化是烷烃、卤代烃、醇之间靠取代反应进行的转化，之间发生了氢和氧的得失，必然发生了碳的氧化数的改变，故都发生了氧化反应或还原反应。答案：取代反应取代反应取代反应氧化反应还原反应氧化反应方法技巧 根据有
13、机化合物分子的已知结构结合官能团的性质，可推知该有机化合物可以发生反应的类型。如能发生取代反应的原子或原子团为H、X、OH 等；能发生加成反应的原子团为碳碳叁键、碳碳双键、碳氧双键、苯环等；能发生消去反应的原子或原子团通常为 H、X、OH 等；能发生氧化反应的官能团或物质：碳碳双键、碳碳叁键和苯的同系物(使酸性KMnO4溶液退色)、醇羟基(连羟基的碳原子上有氢原子)、醛基 O2、银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液 等；能发生还原反应的官能团：碳碳双键、碳碳叁键、醛基等。有机化学反应的应用 卤代烃的制备和性质1卤代烃的结构特点卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化
14、合物。可用 RX(X 表示卤素原子)表示。卤素原子是卤代烃的官能团。-12-2卤代烃的生成(1)烷烃与卤素单质的取代反应，但得到的卤代烃一般不纯。(2)烯烃的加成反应，与氢卤酸或卤素单质加成，是制备卤代烃最常用的方法。3卤代烃的化学性质(1)取代(水解)反应条件：在碱性条件下进行。实质：此反应属于取代反应，实质是卤素原子被羟基取代。举例：CH3CH2BrNaOH H2OCH3CH2OH NaBr(由一卤代烃可制一元醇)。(2)消去反应条件：与强碱的醇溶液共热。实质：卤代烃分子中的卤素原子与 位碳原子上的氢原子形成HX 而消去。举例：CH3CH2BrNaOH 乙醇CH2=CH2 NaBr H2O
15、。1由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应条件及类型有何不同？提示：由溴乙烷生成乙烯的反应条件是在强碱的醇溶液中加热，反应类型为消去反应；而由溴乙烷生成乙醇的反应是在强碱的水溶液中发生的取代反应。2有邻位碳原子，但碳原子上无氢原子，该类卤代烃能发生消去反应吗？提示：不能，如等均不能发生消去反应。-13-1卤代烃的取代反应与消去反应反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液，加热强碱的醇溶液，加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中的卤素原子被水中的羟基所取代而生成醇，反应的通式为RXNaOH H2OROH HX 卤素原子与位碳原子上的氢原子发生消去反应脱去小分子HX，反应通式为产物特征有
16、机物碳架结构不变，X 变为OH 有机物碳架结构不变，生成碳碳双键或碳碳叁键反应规律所有的卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应；多卤代烃可生成多元醇从一个碳原子上消去H 原子，从另一个碳原子上消去卤素原子，从而生成不饱和键。若有多个相邻的碳原子，且都能消去氢原子时，产物不止一种特别提醒 只有在-碳原子上有氢的卤代烃才能发生消去反应，而所有的卤代烃都能发生水解反应。2卤代烃在有机合成中的重要地位卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间的一座重要桥梁，卤代烃又是有机合成中一类重要的中间体。(1)利用卤代烃的取代反应，可实现烷烃、烯烃，甚至炔烃向醇、醛、羧酸的转化。如乙烯转化为乙酸的转化途径为：乙烯溴
17、乙烷乙醇乙醛乙酸。(2)利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量发生变化，如乙醇转化为乙二醇的转化途径为：乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇。(3)利用卤代烃的消去反应与水解反应，还可以实现官能团位置的变化，引入合成环状有机物的官能团，也可以利用卤代烃的其他性质增长碳链等，如以乙烯转化为乙二酸乙二酯的-14-转化途径为：乙烯 1,2-二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸，乙二醇乙二酸乙二酸乙二酯。1下列物质不属于卤代烃的是()ACH2ClCH2ClBC氯乙烯D四氯化碳解析：选 B卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。根据卤代烃的定义可知，卤代烃中不含有氧元素
18、，故B 符合。2.在结构简式为RCH2CH2 X 的卤代烃中化学键如图所示。则下列说法正确的是()A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是和解析：选 C卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂 CX 键，即图中；卤代烃发生消去反应，断裂CX 键和邻位C 上的 C H 键，则断裂 。3下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不反应的是()ABC全部D解析：选 A氯苯分子中含有稳定的苯环结构，假设氯苯与KOH 醇溶液共热发生消去反-15-应，将破坏苯环的稳定性，因此不能发生消去反应，符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原
19、子，因此该卤代烷烃能发生消去反应，生成对应的烯烃，不符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，因此该卤代烷烃不能发生消去反应，符合；和氯原子或溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此该多卤代烷烃能发生消去反应，不符合；和溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此一溴环己烷能发生消去反应，生成环己烯，不符合；CH2Cl2不能发生消去反应，因二氯甲烷分子中只有一个碳原子，没有相邻的碳原子和氢原子，符合。4下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是()解析：选 B卤代烃发生消去反应的结构特点是：与卤素原子相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。A 中只有一个碳原子，
20、C、D 中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以 A、C、D 都不能发生消去反应。卤代烃的水解反应只断裂CX 键，对分子结构没有什么特殊要求，只要是卤代烃都可以发生水解反应，这是卤代烃的通性。5下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是()A1-氯丁烷B氯乙烷C2-氯丁烷D2-甲基-2-溴丙烷解析：选 C1-氯丁烷发生消去反应只能得到一种烯烃即1-丁烯，A 项错误；氯乙烷发生消去反应只能得到一种烯烃即乙烯，B 项错误；2-氯丁烷发生消去反应能得到1-丁烯和 2-丁烯，C 项正确；2-甲基-2-溴丙烷发生消去反应只能得到一种烯烃即2-甲基丙烯，D 项错误。6要检验某溴乙烷中的溴元素
21、，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现-16-B滴入 AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C加入 NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成解析：选 C检验溴乙烷中含有溴元素首先将溴原子转化为溴离子，采用卤代烃水解的方法，先加入氢氧化钠溶液并加热，冷却后用HNO3酸化，再加入AgNO3溶液生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀。7由 2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去解析：选 B由 2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，可按以下步骤进行(反应条件略去)：CH2=CH CH3Cl2 加成CH2ClCHCl CH3、CH2ClCHCl CH3 水解CH2OHCH(OH)CH3，B 项符合。