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1、精选高考化学复习资料有机合成综合训练 1.(2012南京二模)吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下：13132EC H N Cl已知：(易被氧化);回答下列问题：(1)B C的反应类型为。(2)A B的化学方程式为。从整个合成路线看，步骤AB的目的是。(3)E 的结构简式为。(4)A在一定条件下可生成 F()。写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式：、。属于芳香族化合物是一种-氨基酸分子中有 6种不同化学环境的氢原子(5)非那西汀是一种解热药，其结构简式为。写出以苯酚钠、CH3CH2OH 和(CH3CO)2O 为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路
2、线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 2.(2013苏锡常镇二调)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：(1)写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称：。(2)A属于烃，且相对分子质量是 54，写出A的结构简式：。(3)反应中属于取代反应的有(填序号)。写出反应的化学方程式：。(4)流程中设计反应和的目的是。(5)物质C 的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有种。(6)已知：苯环上的羧基为间位定位基，如。写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 3.(201
3、3南京、盐城三模)蓓萨罗丁是一种抗癌药物。其合成路线如下：(1)化合物 E的含氧官能团为和(填名称)。(2)反应中属于消去反应的是(填序号)。(3)合成路线中，化合物 G 的结构简式为。(4)写出同时满足下列条件的 D的两种同分异构体的结构简式：。能与 FeCl3溶液发生显色反应1 mol 该物质与足量银氨溶液反应，能生成4 molAg 核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢(5)已知：.+R Cl.HCCH+2R R写出以甲苯、丙酮()和乙炔为原料制备化合物C的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 4.(2013徐州考前模拟)
4、某蓝色荧光材料 F的合成路线如下：(1)化合物 B中含氧官能团的名称是。(2)写出化合物 CH3NCS 的结构式：。(3)合成路线中属于加成反应的有(填序号)。(4)反应的化学方程式为。(5)与A具有相同的含氮六元环和官能团的同分异构体共有种(包含本身，已知含氮六元环与苯环结构相似)。(6)已知：+。请写出以和甲醇为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2Br 5.(2013扬州考前适应卷)化学物 I 是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：(1)反应的类型为，反应的类型为。(2)物质F中含氧官能团的名称为。(
5、3)反应会生成与 D互为同分异构体的副产物，该反应的化学方程式为。(4)若未设计反应，则化合物 I 中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为。(5)写出同时满足下列条件的物质I 的一种同分异构体的结构简式：。能发生银镜反应能发生水解反应分子的核磁共振氢谱有 5个峰(6)已知：CH2CHCH2OHCH2CHCOOH 写出以 CH2CHCHCH2、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 6.(2013海中、南外、金中联考)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药，化合物 D是紫杉醇的侧链，D 的合
6、成路线如下：(1)A 的合成应用了 2010年诺贝尔化学奖的获奖成果交叉偶联反应，反应的方程式如下(已配平)：CH3COO CH2CO Cl+XA+HCl X分子中含碳氮双键(CN)，其结构简式为。(2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：CH3COOC2H5+CH3OHCH3COOCH3+C2H5OH+CH3OHCH3COOCH3+“醇解反应”的反应类型为，BC的过程中另一产物的结构简式为。(3)若最后一步水解的条件控制不好，D 会继续水解生成氨基酸 E和芳香酸 F。E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：。F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应
7、且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式：。(4)已知：RCHORCOOHRCOCl 写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl 的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2有机合成综合训练1.(1)取代反应(2)+(CH3CO)2O+CH3COOH 保护 NH2,防止其被氯气氧化(3)(4)(5)CH3CH2OHCH3CH2Br(非那西汀)2.(1)硝基、羧基(2)CH2CHCHCH2(3)HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH CHCOONa+NaBr+3H2O(4)保护碳碳双键,防止被酸性 KMnO4溶液氧化(5)5(6)3.(1)羰基酯基(2)(3)(4)、(任选两种)(5)4.(1)醚键、羧基(2)(3)(4)(5)10(6)5.(1)取代反应加成反应(2)羧基、醚键(3)(4)(5)或(6)CH2CHCHCH2HOOCCH CHCOOH6.(1)(2)取代反应CH3COOCH3(3)OH(或)(或)(4)HCHOHOCH2COOH HOCH2COCl CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2COCl