精品高考化学二轮复习习题:5.2有机化合物的合成与推断缺答案.pdf

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1、高考化学复习备考精品资料十八有机化合物的合成与推断(限时:45 分钟)1(2016 全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号)a糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B 生成 C 的反应类型为 _。(3)D 中的官能团名称为_,D 生成 E 的反应类型为_。(4)F的 化 学 名称 是 _,由F生 成G的化 学方 程 式为_。(5)具有一种官能团的二

2、取代芳香化合物W 是 E 的同分异构体,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W 共有 _种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线_。解析:(1)糖类不一定具有甜味,不一定符合碳水化合物通式,a项错误;麦芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,b 项错误;用碘水检验淀粉是否完全水解,用银氨溶液可以检验淀粉是否水解,c 项正确;淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物,d项正确。(2)BC 发生酯化反应,又叫取代反应。(3)D 中

3、官能团名称是酯基、碳碳双键。D生成 E,增加两个碳碳双键,说明发生消去反应。(4)F 为二元羧酸,名称为己二酸或1,6-己二酸。己二酸与1,4-丁二醇在一定条件下合成聚酯,注意链端要连接氢原子或羟基,脱去小分子水的数目为(2n1),高聚物中聚合度n 不可漏写。(5)W 具有一种官能团,不是一个官能团;W 是二取代芳香族化合物,则苯环上有两个取代基,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠反应生成 44 g CO2,说明 W 分子中含有2 个羧基。则有 4 种情况:CH2COOH,CH2COOH;COOH,CH2CH2COOH;COOH,CH(CH3)COOH;CH3,CH(COOH)COOH。每组取

4、代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,W 共有 12 种结构。在 核 磁 共 振 氢 谱 上 只 有3组 峰,说 明 分 子 是 对 称 结 构,结 构 简 式 为。(6)流程图中有两个新信息反应原理:一是C 与乙烯反应生成 D,是生成六元环的反应;二是DE,有 Pd/C,加热条件下脱去H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。答案:(1)cd(2)取代反应(酯化反应)2(2015 海南高考)芳香族化合物A 可进行如下转化:回答下列问题:(1)B 的化学名称为_。(2)由 C 合成涤纶的化学方程式为_。(3)E 的苯环上一氯代物仅有两种,E 的结构简式为_。(4)写出 A 所有可能的

5、结构简式_。(5)写出符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式_。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应解析:(1)B 为 CH3COONa,化学名称为醋酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶。(3)E 的苯环上一氯代物仅有两种,E 为对羟基苯甲酸,结构简式。(4)A 的结构为苯环上连接CH3COO和COOCH2CH2OH,有邻、间、对3 种。(5)符合条件 核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,含两个支链处于对位,可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,E 的同分异构体的结构简式为。答案:(1)醋酸钠(2)(5)3(2015 山东高考)菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的

6、赋香剂,其合成路线如下:(1)A 的结构简式为 _,A 中所含官能团的名称是_。(2)由 A 生成 B 的反应类型是_,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出 D 和 E 反应生成F 的化学方程式:_ _。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2Cl NaOH溶液CH3CH2OHCH3COOH浓H2SO4,CH3COOCH2CH3解 析:(1)由 题 目 所 给 信 息 可 知,生 成A的 反 应 为 双 烯 加 成 反 应:(A)根据结构简式可知,A 中含有碳碳双键和醛

7、基两种官能团。(2)A 中含碳碳双键和醛基,能与 H2发生加成反应:,由合成路线知E 为CH2 CHCH2OH,和E 互为同分异构体且只有一种化学环境的氢的物质的结构简式为。(3)D和E发 生 酯 化 反 应,生 成F的 化 学 方 程 式 为(4)根 据 题 目 所 给 信 息,CH3CH2Br与Mg在 干 醚 作 用 下 生 成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr 与环氧乙烷在酸性条件下反应即可生成1-丁醇,其合成路线为CH3CH2Br Mg干醚CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。答案:(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(4)CH3CH2BrM

8、g干醚CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH 4(2016 武汉一模)有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料,下图是该香料的一种合成路线。已知:E 能够发生银镜反应,1 mol E 能够与 2 mol H2完全反应生成F R CHCH2 B2H6H2O2/OHRCH2CH2OH 有机物 D 的摩尔质量为88 gmol1,其核磁共振氢谱有3组峰有机物 F 是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链回答下列问题:(1)用系统命名法命名有机物B:_。(2)E 的结构简式为_。(3)C 与新制 Cu(OH)2反应的化学方程式为_。(4)有 机 物C可 与 银 氨 溶 液 反 应,配

9、 制 银 氨 溶 液 的 实 验 操 作 为_ _。(5)已知有机物甲符合下列条件:为芳香族化合物与 F 互为同分异构体能被催化氧化成醛符合上述条件的有机物甲有_种。其中满足苯环上有3 个侧链,且核磁共振氢谱有5组 峰,峰 面 积 之 比 为622 11的 有 机 物 的 结 构 简 式 为_。解析:(1)经分析可得,B 为醇,C 为醛,D 为羧酸,且D 的相对分子质量为88,核磁共振氢谱有3 组峰,则 D 为(CH3)2CHCOOH,则 B 为 2甲基1丙醇;C 为(CH3)2CHCHO。(2)根据 G 的分子式可知其分子中含有13 个碳原子,则 F 含有 9个碳原子,E 能发生银镜反应,说

10、明含有醛基,1 mol E 与 2 mol 氢气发生加成反应,说明含有碳碳双键,故E 为。(3)(CH3)2CHCHO 与新制氢氧化铜反应的化学方程式为(4)配制银氨溶液的操作步骤是在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液少许,边振荡边滴加稀氨水,至生成的沉淀恰好完全溶解为止。(5)与 F 互为同分异构体,且能被催化氧化生成醛,故含有 CH2OH 结构,同分异构体的种类有13 种。其中有3 个侧链,核磁共振氢谱有5 组峰,峰面积之比为62211的有机物是。答案:(1)2甲基1丙醇(2)(4)在一支洁净的试管中取稀AgNO3溶液少许,边振荡试管边逐滴滴加稀氨水,至产生的沉淀恰好溶解为止(5)155(20

11、16 南京市高三学情调研)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)美托洛尔中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中加入的试剂X 的分子式为C3H5OCl,X 的结构简式为_。(3)在上述三步反应中,属于取代反应的是_(填序号)。(4)满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式为_(写出一种即可)。.能发生银镜反应.能与 FeCl3溶液发生显色反应.分子中有4 种不同化学环境的氢原子,且1 mol 该物质与金属钠反应产生1 mol H2(5)根据已有知识并结合题目所给相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下

12、:解析:(1)美托洛尔中的含氧官能团为醚键和羟基。(2)根据 C、D 的结构简式及X 的分子式,可以推出X 为。(3)反应 为 A 中氯原子被 OCH3取代,为取代反应;反应 为B 中转化为 CH2,不是取代反应;反应 为 C 中酚羟基上的氢被取代,为取代反应。(4)根据 知,含有醛基或甲酸酯基,根据知,含有酚羟基,结合,该同分异构体中含有1 个醛基、2 个酚羟基,并且分子中含有4 种不同化学环境的氢原子,故符合条件的同分异构体的结构简式为。(5)运用逆合成分析法,推出中间产物,确定合成路线。答案:(1)羟基醚键(顺序可调换)(2)(3)(4)6(2016 海淀区二模)以苯为主要原料,制取高分

13、子材料N 和 R 的流程如下:已知:(1)B 中含氧官能团的名称是_。(2)由生成的反应类型是_。(3)反应的反应条件是_。(4)化合物 C 的结构简式是_。(5)反应的化学反应方程式是_。(6)下列说法正确的是_(填字母)。aA 可与 NaOH 溶液反应b常温下,A 能和水以任意比混溶c化合物C 可使酸性高锰酸钾溶液褪色dE 存在顺反异构体(7)反应的化学反应方程式是_。(8)符合下列条件的B 的同分异构体有_种。a能与饱和溴水反应生成白色沉淀b属于酯类c苯环上只有两个对位取代基解析:(1)由题干已知,可知 B 为,B 中含氧官能团的名称是羟基、羧基。(2)由生成的反应类型是苯环上的取代反应

14、。(3)目标产物中有酚羟基,应为卤代烃的水解反应,故反应条件是NaOH 水溶液加热后酸化。(4)A 与 C 反应生成 N,是酚醛缩合反应,故C 应为醛类物质,则C 的结构简式是。(5)反应 是酯化反应,化学反应方程式是。(6)A 是苯酚,可与NaOH 溶液反应,a 正确;常温下,苯酚在水中的溶解度很小,b 错误;化合物C 是,既是碳碳双键,又有醛基,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,c 正确;D 生成 E 是消去反应,E 的结构简式为,不存在顺反异构体,d 错误。(7)E 到 R 是加聚反应,化学反应方程式是n。(8)符合条件的B()的同分异构体有答案:(1)羟基、羧基(2)取代反应(3)NaOH 水溶液加热后酸化(4)(6)a、c(7)(8)6

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