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1、高考化学复习备考精品资料专练九有机化学基础命题角度有机合成与推断综合题通常以有机物间的转化框图为背景，根据题目信息进行物质的推断，在此基础上考查有机物的组成、结构，有机化学反应方程式的书写，有机反应类型的判断和有限定条件的同分异构体的书写等。解题策略有机合成与推断题的解题关键是全面审题，仔细分析有机物之间的相互转化关系，充分挖掘题目信息，根据物质的组成结构信息，特殊反应条件，特征现象和给定的定量反应关系，寻找突破口，确定关键物质然后采用正推法、逆推法和综合比较法进而确定有关物质的组成和结构，最后根据题目要求分析解答。题型狂练1(2012 重庆理综，28)农康酸 M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多
2、种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。Cl2C4H8Cl2 NaOH醇溶液C4H7Cl ABD NaCN 经多步M(1)A发 生 加 聚 反 应 的 官 能 团 名 称 是 _，所 得 聚 合 物 分 子 的 结 构 型 式 是_(填“线型”或“体型”)。(2)BD 的化学方程式为_。(3)M 的同分异构体Q 是饱和二元羧酸，则Q 的结构简式为 _(只写一种)。(4)已知：CH2CN NaOH水溶液CH2COONaNH3，E 经五步转变成M 的合成反应流程为：E Cl2光照 NaOH 水溶液GH O2催化剂，银氨溶液 酸化M JL EG的化学反应类 型为_，GH的化学
3、方程式为_。JL 的离子方程式为_。已知：C(OH)3 自动脱水COOH H2O，E 经三步转变成M 的合成反应流程为_(示例如图；第二步反应试剂及条件限用NaOH 水溶液、加热)。解析(1)需注明碳碳双键的线型。(2)由 AB，B 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应脱去 1 分子 HCl。(3)Q 为饱和二元羧酸，只能为含一个环丙基的二元羧酸。(4)光照为烷烃的取代反应条件，故EG 为取代反应。由题给信息，CH2CN NaOH水溶液 CH2COONa，同时 NaOH 水溶液又为卤代烃水解的条件，则有CH2Cl CH2OH 故 H 为，H 又氧化生成J 即。JL 发生的是 CHO 的银镜反应。
4、注意：Ag(NH3)2OH 为强碱，完全电离。据题给信息第一步：E Cl2光照第二步：NaOH 水溶液加热，CCl3 COONa；CH2CNCH2COONa。第三步：酸化，酸化M。答案(1)碳碳双键线型(2)NaOH 醇 NaCl H2O或 NaOH醇溶液HCl(3)(4)取代反应2NaOH H2O NaClNH3 2Ag(NH3)22OH 2Ag 3NH3H2O E Cl2光照 NaOH水溶液 酸化M 2 (2013 重 庆 预 测)绿 原 酸(）是一种抗氧化药物，存在下图转化关系。(1)绿原酸中的含氧官能团有：酯基、_。(2)B 的分子式是 _。(3)C的 氧 化 产 物 能 发 生 银
5、镜 反 应，则CD的 化 学 方 程 式 是_。(4)咖啡酸苯乙酯的结构简式是_。(5)F 是 A 的同分异构体。F 分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu(OH)2反应产生气体或红色沉淀；苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱表明该有机物中有8 种不同化学环境的氢。符合上述条件的F 有_种可能的结构。若F 还能与NaOH 在常温下以物质的量之比12 完全反应，其化学方程式是_(任写 1 个)。解析由绿原酸的结构及各物质间的转化关系可推出A 为，B 为，D 为；C 的氧化产物能发生银镜反应，则C 为。(5)F 是 A 的同分异构体，分子中有8 个氢原子，8个氢原子所处的化学环境完全不同，所以两个取代基只能
6、处于邻位或间位，且两个取代基不相同。分子中含有羧基和醛基，则第四个氧原子只能构成羟基，分子中还应有一个基团，将上述基团组合在一起，共有6 种方式，即得6 种结构。答案(1)羟基、羧基(2)C7H12O6(3)浓硫酸H2O(4)(5)6 3(2013 北京海淀二模，25)一种重要的药物中间体W 的结构简式为，合成 W 和高分子树脂Y 的路线如下图所示：已知：(注：R 和 R表示烃基或氢原子)请回答下列问题：(1)合成高分子树脂Y A 中含氧官能团的名称为_。由 A 可制得 B，B 的结构简式为_；BE 的反应类型为_。E 有多种同分异构体，其中一种同分异构体Z 的结构简式为，下列有关Z 的说法正
7、确的是_(填序号)。a能与银氨溶液发生反应b能与 H2在一定条件下发生加成反应c在碱性条件下发生水解反应，1 mol Z 最多能消耗2 mol NaOH d加热条件下，与NaOH 醇溶液反应，只能生成一种有机物写出 XY 反应的化学方程式_。已知碳碳双键能被氧气氧化，则上述流程中“BE”和“EG”两步的作用是_。(2)合成有机物W 写出 NW 反应的化学方程式_。实验室由N 合成 W 的过程中，可使用如图所示的装置提高反应物的转化率。油水分离器可以随时将油和水分离出去。请你运用化学平衡原理分析使用该装置可提高反应物转化率的原因 _ _。解析由已知 可得 B 的结构为，与 Br2加成后再氧化得G，G 与 Zn 发生消去反应(此时消去的是两个Br 原子)恢复原有的双键得X()，加聚得 Y。与 NaOH 醇溶液发生消去反应可得四种产物。答案(1)醛基加成反应abc 防止碳碳双键被氧化(或：保护碳碳双键，使之不被氧化)该装置能将酯化反应的生成物及时分离出去，使平衡向右移动，提高反应物转化率