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1、 有人说我笨，有人说我笨，其实我不笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，脱去竹笠戴草帽，化工生产逞英豪。化工生产逞英豪。（打一字（打一字 ）第二节 芳香烃、苯制备溴苯和硝基苯之实验方案探究芳香烃：分子中含有苯环结构的烃我国是世界上最大的鞋业生产国和出口国，年产量达4.5亿双，几乎占到了全世界产量的一半，广东又是中国鞋业的重要基地，也是产量最大的省，年产量接近20亿双。鞋类生产中80%是胶粘鞋，这种胶粘的致命弱点是以苯、甲苯等苯类化合物为溶剂，这些苯类化合物极易挥发，人长期接触会慢性中毒，患再生屏障性贫血等恶性病，在欧盟国家和一些发达国家已被明令禁用！而在我国广东的某些鞋厂多次发生过工人“苯中毒”事件
2、，记者随即对数十间鞋厂调查，其中，记者发现苯对制鞋工人的危害不是一个地方的问题，而是整个行业都存在的问题，它的危害程度之严重、情况之隐蔽、事件之长久、涉及之广泛已经到了不可姑息的地方。苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。活动探究请根据桌上实验仪器和药品探究苯的物理性质。颜色：气味：状态：水溶性：无色液态有特殊气味不溶于水1.无色，有特殊气味的液体2.密度比水小3.不溶于水易溶于有机溶剂4.熔点5.5,沸点80.15.易挥发（密封保存）一、苯的物理性质 苯的发现和苯分子结构学说 关于凯库勒悟出苯分
3、子的环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来，整理苯环结构的假说,又忙了一夜。对此，凯库勒说：我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理，但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦。（教材必修教材必修2第第71页页）二、苯的结构实验探究实验探究药品：苯、溴水、酸性高锰酸钾溶液 加入加入溴水溴水上层变上层变橙红色橙红色，酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色紫色不褪去不褪去结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不
4、反应，由此结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在碳碳双键或碳碳叁键说明苯中不存在碳碳双键或碳碳叁键苯分别和溴水溴水、酸性KMnO4溶液混合实实验验探探究究萃取萃取C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m键长介于碳碳单键和碳碳双键之间二、苯分子的结构二、苯分子的结构分子式：分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：C6H6二、苯分子的结构二、苯分子的结构结构特点：结构特点：（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角键角1200 0；（2）苯分子中碳碳键完全一样，是介）苯分子中碳碳键完全一样，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独
5、于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；特的键；2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃三、苯的化学性质三、苯的化学性质1.1.氧化反应氧化反应：在空气中燃烧在空气中燃烧但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（火焰明亮，伴有浓烈的黑烟）苯与溴水不发生反应，苯与纯溴反应吗？1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？思考：思考：思考：思考：1.实验开始后,可以看到哪些现象?液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于
6、水的液体2.Fe屑的作用是什么？与溴反应生成催化剂FeBr33.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？溴化氢极易溶于水，防止发生倒吸。溴化氢极易溶于水，防止发生倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。反应。因加成反应不会生成溴化氢。思考：思考：实验：苯跟溴的取代反应实验方案实验：苯跟溴的取代反应实验方案（1
7、1）卤代反应卤代反应-苯跟溴的反应苯跟溴的反应2.2.苯的取代反应：苯的取代反应：（1）卤代反应）卤代反应苯在三卤化铁催化下可与苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、BrBr2 2发生取代反应发生取代反应+Br2 Br +HBrFeBr3 纯溴苯是无色油状液体，难溶于水，纯溴苯是无色油状液体，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。易溶于有机溶剂，密度比水大。纯净的溴苯应是无色的，为什么所得纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样设计实验得到纯净的溴溴苯为褐色？怎样设计实验得到纯净的溴苯？苯？因为未发生反应的溴溶解在生成的溴因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和稀碱溶液反复洗涤可以
8、除去苯中。用水和稀碱溶液反复洗涤可以除去溴苯中溶解的溴，再通过蒸馏就可以得到溴苯中溶解的溴，再通过蒸馏就可以得到纯净的溴苯。纯净的溴苯。思考：思考：（2）硝化反应）硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 50 6060时时生成一取代硝基苯生成一取代硝基苯+HNO3 NO2+H2O浓硫酸浓硫酸5060硝基苯硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都
9、能引起中毒），是制造染料的重要原料。都能引起中毒），是制造染料的重要原料。（1 1）实验装置图：）实验装置图：（2 2）试剂的添加顺序：）试剂的添加顺序：（3 3）加热方式及优点：）加热方式及优点：实验设计：实验设计：（4 4）浓硫酸的作用：）浓硫酸的作用：苯的硝化反应苯的硝化反应（1 1）试剂的添加顺序：）试剂的添加顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸入浓硫酸,并及时摇匀和冷却，向冷却后并及时摇匀和冷却，向冷却后的酸中逐滴加入苯，充分振荡的酸中逐滴加入苯，充分振荡,混和均匀。混和均匀。（2 2）加热方式及优点：）加热方式及优点：水浴加热；水浴加热；受
10、热均匀且温度易于控制受热均匀且温度易于控制思考：思考：思考：思考：（3 3）长导管的作用：）长导管的作用：冷凝回流冷凝回流（4 4）浓硫酸的作用：）浓硫酸的作用：催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂+H2SO4 S03H +H2O7080（3）磺化反应）磺化反应（苯磺酸）（苯磺酸）加成反应加成反应+3H2 Ni环己烷环己烷C6H6Cl6+3Cl2 紫外光紫外光苯的特殊结构苯的特殊结构取代反应取代反应加成反应加成反应苯的特殊性质苯的特殊性质总结：苯的化学性质（总结：苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：易取代，难加成，难氧化易取代，难加成，难氧化 1.18661.1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边
11、形年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构平面结构,解释了苯的部分性质解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚但还有一些问题尚未解决未解决,它不能解释的事实是它不能解释的事实是A A、苯不能使溴水褪色、苯不能使溴水褪色B B、苯能与、苯能与H H2 2发生加成反应发生加成反应C C、溴苯没有同分异构体、溴苯没有同分异构体D D、邻二溴苯只有一种、邻二溴苯只有一种A、D小试牛刀小试牛刀小试牛刀小试牛刀2 2通过化学反应通过化学反应能能使溴水褪色，且能使使溴水褪色，且能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（高锰酸钾酸性溶液褪色的是（）A A苯苯 B B乙烷乙烷 C C乙烯乙烯 D D二氧化硫二氧化硫C、D
12、试试 3 3、试试分分析析有有机机物物 的分子结构的分子结构(已知已知 为平面三角形结构为平面三角形结构)。(1)在同一条直线上最多有在同一条直线上最多有_个原子个原子。(2)可能在同一平面内且原子数最多的有可能在同一平面内且原子数最多的有_个。个。417谁与争锋谁与争锋1、苯是平面正六边形结构的分子，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键；2、苯易发生取代反应，难发生加成反应和氧化反应。小结作业布置：1 1、请同学们回去查阅资料进一步了解、请同学们回去查阅资料进一步了解苯的具体用途；苯的具体用途；2 2、预习苯的同系物的性质、预习苯的同系物的性质；3 3、查阅资料了解煤的综合利用。、查阅资料了解煤的综合利用。