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1、专 题 有 机 化 学 合 成 与 推 断 2 0 1 5-2 0 1 7 高 考 真 题 汇 编 1化合物 H 是一种有机光电材料中间体;实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：1A 的化学名称是_;3E 的结构简式为_;2 由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_;4G 为甲苯的同分异构体,由 F 生成 H 的化学方程式为_;5 芳香化合物 X 是 F 的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢,峰面积比为 6211,写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_;6 写出用环戊烷和 2
2、丁炔为原料制备化合物的合成路线_其他试剂任选;2化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成 G 的路线如下：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 611;D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应;回答下列问题：1A 的结构简式为_;2B 的化学名称为_;3C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_;4 由 E 生成 F 的反应类型为_;5G的分子式为_;6L 是D的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的 Na2CO3反应,L 共有
3、_种；其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221 的结构简式为_、_;3氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物;实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：1A 的结构简式为_;C 的化学名称是_;2的反应试剂和反应条件分别是_,该反应的类型是_;4G的分子式为_;3的反应方程式为_;吡啶是一种有机碱,其作用是_;5H 是 G 的同分异构体,其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同,则 H 可能的结构有_种;64-甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_其他试剂任选;4羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示：已知：
4、RCOOR+ROHH RCOOR+ROHR、R、R代表烃基 1A 属于芳香烃,其结构简式是_;B 中所含的官能团是_;2CD 的反应类型是_;3E 属于脂类;仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出有关化学方程式：_;4 已知：2E 一定条件 F+C2H5OH;F 所含官能团有和_;5 以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式：52-氨基-3-氯苯甲酸 F 是重要的医药中间体,其制备流程图如下：回答下列问题：1分子中不同化学环境的氢原子共有_种,共面原子数目最多为_;2B 的名称为_;写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式_;a苯环上只有
5、两个取代基且互为邻位 b既能发生银镜反应又能发生水解反应 3 该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B,而是经由三步反应制取 B,其目的是_;4 写出的化学反应方程式：_,该步反应的主要目的是_;5 写出的反应试剂和条件：_；F 中含氧官能团的名称为_;6 在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程;反应试剂反应条件目标化合物 6化合物 H 是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下：1C 中的含氧官能团名称为_和_;2DE 的反应类型为_;3 写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_;含有苯环,且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应,水解产
6、物之一是-氨基酸,另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的氢;4G 的分子式为 C12H14N2O2,经氧化得到 H,写出 G 的结构简式：_;5 已知：R 代表烃基,R代表烃基或 H 请写出以、和 CH32SO4为原料制备的合成路线流程图无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干;7秸秆含多糖类物质的综合应用具有重要的意义;下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：1 下列关于糖类的说法正确的是_;填标号 a.糖类都有甜味,具有 CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天
7、然高分子化合物 2B 生成 C 的反应类型为_;3D 中官能团名称为_,D 生成 E 的反应类型为_;4F 的化学名称是_,由 F 生成 G 的化学方程式为_;5 具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体,mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有_种不含立体结构,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_;6参照上述合成路线,以反,反-2,4-己二烯和 C2H4为原料无机试剂任选,设计制备对二苯二甲酸的合成路线_;8氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯 G 的合成路线如下：已知：A 的相对分子量为 58,氧元素质量分数为,核
8、磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题：1A 的化学名称为_;2B 的结构简式为_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_;3 由 C 生成 D 的反应类型为_;4 由 D 生成 E 的化学方程式为_;5G 中的官能团有_、_、_;填官能团名称 6G 的同分异构体中,与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种;不含立体异构 9端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser 反应;2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值;下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：回答下列问题：1B 的结构简式为_,D 的化学名称为_;2和
9、的反应类型分别为_、_;3E 的结构简式为_;用 1 mol E 合成 1,4 二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_mol;4 化合物也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_;5芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3 种的结构简式_;6 写出用 2 苯基乙醇为原料其他无机试剂任选制备化合物 D 的合成路线_;10功能高分子 P 的合成路线如下：1A 的分子式是 C7H8,其结构简式是_;2 试剂 a 是_;3 反应的化学方程式：_;4E 的分子式是 C6H10O2;E 中含有的官能团：_;5 反应的反应类型是_;6
10、反应的化学方程式：_;5 已知：;以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出合成路线用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件;11化合物 X 是一种有机合成中间体,Z 是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成 X 和Z：已知：化合物 A 的结构中有 2 个甲基 RCOOR+RCH2COOR 请回答：1 写出化合物 E 的结构简式_,F 中官能团的名称是_;2YZ 的化学方程式是_;3GX 的化学方程式是_,反应类型是_;4若C中混有B,请用化学方法检验B 的存在要求写出操作、现象和结论_;12乙二酸二乙酯 D 可由石油气裂解得到的烯烃合成;回答下列问题
11、：1B 和 A 为同系物,B 的结构简式为_;2 反应的化学方程式为_,其反应类型为_;3 反应的反应类型为_;4C 的结构简式为_;5 反应的化学方程式为_;13富马酸反式丁烯二酸与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血;以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：1A 的化学名称为_；由 A 生成 B 的反应类型为_;2C 的结构简式为_;3 富马酸的结构简式为_;4 检验富血铁中是否含有 Fe3+的实验操作步骤是_;5 富马酸为二元羧酸,1mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应可放出_L CO2标况；富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有_写出结构
12、简式;14化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成：1D 中的含氧官能团名称为_写两种;2FG 的反应类型为_;3 写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_;能发生银镜反应；能发生水解反应,其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有 4 种不同化学环境的氢;4E 经还原得到 F,E 的分子是为 C14H17O3N,写出 E 的结构简式：_;5 已知：苯胺易被氧化 请以甲苯和 CH3CO2O 为原料制备,写出制备的合成路线流程图无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干;15异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为 CH2=CC
13、H3CH=CH2;完成下列填空：1 化合物 X 与异戊二烯具有相同的分子式,与 Br2/CCl4反应后得到 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷;X的结构简式为_;2 异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A 能发生的反应有_;填反应类型 B 的结构简式为_;3 设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线;合成路线常用的表示方式为：16M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下部分试剂及反应条件省略：完成下列填空：1 反应的反应类型是_;反应的反应条件是_;2 除催化氧化法外,由 A 得到所需试剂为_;3 已知 B 能发生银镜反应;由反应、反应说明：在该条件下,_;4 写出结构简式;C
14、_ M_ 5D 与 1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式;_ 6 写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式;_ 不含羰基含有 3 种不同化学环境的氢原子 已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定;17高血脂严重影响人体健康,化合物 E 是一种临床治疗高血脂症的药物;E 的合成路线如下部分反应条件和试剂略：请回答下列问题：1 试剂的名称是_错误!_,试剂中官能团的名称是_错误!_,第 步的反应类型是_错误!_;2 第步反应的化学方程式是_;3 第步反应的化学方程式是_;4 第步反应中,试剂为单碘代烷烃,其结构简式是_;5C 的同分异构体在酸性条件下水解,生成
15、X、Y 和 CH3CH24OH;若 X 含有羧基和苯环,且 X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则 X 与 Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_;18反-2-己烯醛 D 是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备 D 的方法之一;根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+ROH+ROH 1A 的名称是_；B 分子中共面原子数目最多为_；C 分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有_种;2D 中含氧官能团的名称是_,写出检验该官能团的化学反应方程式：_;3E 为有机物,能发生的反应有_;a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应 4B 的同分异构体 F 与 B
16、有完全相同的官能团,写出 F 所有可能的结构：_;5 以 D 为主要原料制备己醛目标化合物,在方框中将合成路线的补充完整;6 问题 5 的合成路线中第一步反应的目的是_;19四苯基乙烯TFE及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛;以下是TFE的两条合成路线部分试剂及反应条件省略：（1）A 的名称是_；试剂 Y 为_;2BC 的反应类型为_；B 中官能团的名称是_,D 中官能团的名称是_;3EF 的化学方程式是_;4W 是 D 的同分异构体,具有下列结构特征：属于萘的一元取代物；存在羟甲基-CH2OH;写出 W 所有可能的结构简式：_;5 下列叙述正确的是_;aB的酸性比苯酚强
17、 bD不能发生还原反应 cE 含有 3 种不同化学环境的氢 dTPE 既属于芳香烃也属于烯烃 20“张-烯炔环异构反应”被 Name Reactions 收录;该反应可高效构筑五元环化合物：R、R、R“表示氢、烷基或芳基 合成五元环有机化合物 J 的路线如下：已知：1A 属于炔烃,其结构简式是 ;2B 由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是 30;B 的结构简式是 3C、D 含有与 B 相同的官能团,C 是芳香族化合物,E 中含有的官能团是 4F 与试剂 a 反应生成 G 的化学方程式是 ；试剂 b 是 ;5M 和 N 均为不饱和醇;M 的结构简式是 6N 为顺式结构,写出 N 和 H 生成
18、 I 顺式结构的化学方程式：;21“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分 M 的结构简式如图所示;1 下列关于 M 的说法正确的是_填序号;a属于芳香族化合物 b遇 FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molM 完全水解生成 2mol 醇 2 肉桂酸是合成 M 的中间体,其一种合成路线如下：已知：烃 A 的名称为_;步骤 I 中 B 的产率往往偏低,其原因是_;步骤 II 反应的化学方程式为_;步骤 III 的反应类型是_.肉桂酸的结构简式为_;C 的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种;22AC2H2是基本有机化工原料;由 A 制备聚乙烯醇缩丁
19、醛和顺式异戊二烯的合成路线部分反应条件略去如下所示：回答下列问题：1A 的名称是 ,B 含有的官能团是 ;2的反应类型是 ,的反应类型是 ;3C 和 D 的结构简式分别为 、;4 异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 ;5 写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 填结构简式;6 参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3-丁二烯的合成路线 ;23聚戊二酸丙二醇酯 PPG 是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景;PPG 的一种合成路线如下：已知：烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只
20、有一种化学环境的氢；化合物 B 为单氯代烃：化合物 C 的分子式为 C5H8；E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质；;回答下列问题：1A 的结构简式为 ;2 由 B 生成 C 的化学方程式为 ;3 由 E 和 F 生成 G 的反应类型为 ,G 的化学名称为 ;4由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为 ;若 PPG 平均相对分子质量为 10000,则其平均聚合度约为 填标号;a48 b58 c76 d122 5D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种不含立体异构：能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示
21、为 3 组峰,且峰面积比为 6：1：1 的是 写结构简式：D 的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号或数据完全相同,该仪器是_填标号;a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪 24化合物 X 是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成：已知：RX2/NaOH H OROH；RCHOCH3COOR32CH CH ONa RCHCHCOOR 请回答：1E 中官能团的名称是 ;2BDF 的化学方程式 ;3X 的结构简式 ;4 对于化合物 X,下列说法正确的是 ;A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使 Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应 5 下列化合物中
22、属于 F 的同分异构体的是 ;25某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成部分反应条件略;1A 的化学名称是 ,AB 新生成的官能团是 ；2D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 ;3DE 的化学方程式为 ;4G 与新制的 CuOH2发生反应,所得有机物的结构简式为 ;5L 可由 B 与 H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr,则 M 的结构简式为 ;6 已知,则 T 的结构简式为 ;26扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以 A 和 B 为原料合成扁桃酸衍生物 F 路线如下：1A 的分子式为 C2H
23、2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A 所含官能团名称为：_,写出A+BC 的化学反应方程式为_.2中、3 个OH 的酸性有强到弱的顺序是：_;3E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物,E 的分子中不同化学环境的氢原子有_种;4DF 的反应类型是_,1mol F 在一定条件下与足量 NaOH 溶液反应,最多消耗 NaOH 的物质的量为：_mol.写出符合下列条件的 F 的所有同分异构体不考虑立体异构的结构简式：_、属于一元酸类化合物,、苯环上只有 2 个取代基且处于对位,其中一个是羟基 5 已知：A 有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成 A 的路线流程图其他原料任选合成路线
24、流程图示例如下：27化合物 F 异戊巴比妥是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下部分反应条件和试剂略；请回答下列问题：1 试剂 I 的化学名称是 ,化合物 B 的官能团名称是 ,第步的化学反应类型是 ;2 第步反应的化学方程式是 ;3 第步反应的化学方程式是 ;4 试剂的相对分子质量为 60,其结构简式是 ;5 化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应,生成乙醇和化合物 H;H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 ;28.对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点;完成下列填空：1 写出该共聚物的结构简式 ;2 实验
25、室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体;写出该两步反应所需的试剂及条件 ;3 将与足量氢氧化钠溶液共热得到 A,A 在酸性条件下遇 FeCl3溶液不显色;A 的结构简式为 ;由上述反应可推知 ;由 A 生成对溴苯乙烯的反应条件为 ;4 写出 B 的结构简式 ;设计一条由 2,3-二甲基-1-丁烯制备 B 的合成路线 ;合成路线常用的表示方式为：29局部麻醉药普鲁卡因 E 结构简式为的三条合成路线如下图所示部分反应试剂和条件已省略：完成下列填空：1 比 A 多一个碳原子,且一溴代物只有 3 种的 A 的同系物的名称是 ;5 由乙醇生成 F 的化学方程式为 ;33、下列有机物的命名错误的是、芳香族化合物 A 可进行如下转化：回答下列问题：1B 的化学名称为 ;2 由 C 合成涤纶的化学方程式为 ;3E 的苯环上一氯代物仅有两种,E 的结构简式为 ;4 写出 A 所有可能的结构简式 ;5 写出符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式 ;核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应