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1、第 2 课时 乙 酸 目标导航 1.掌握乙酸的组成、结构及主要用途。2.掌握乙酸的物理、化学性质,理解酯化反应的概念。3.认识乙酸在日常生活中的应用及与人体健康的关系。4.学会分析官能团与物质性质关系的方法。一、乙酸 1组成和结构 2物理性质 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 醋酸 无色 液体 强烈刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发 3.化学性质(1)弱酸性 弱酸性:乙酸在水中的电离方程式为 CH3COOHCH3COOH,是一元弱酸,具有酸的通性。醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验 (2)酯化反应 概念:酸与醇反应生成酯和水的反应。反应特点:酯化反应是可逆反应且比较缓慢。乙酸与乙醇的酯化反应 实验
2、现象(1)饱和 Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成;(2)能闻到香味 化学方程式 CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸 CH3COOC2H5H2O 点拨 酯化反应属于取代反应。酯化反应中酸脱羟基,醇脱羟基氢,生成酯和水。【议一议】1判断正误:(1)乙酸的官能团是羟基。()(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。()(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以 CaCO3为主)。()(4)制取乙酸乙酯时,适当增大乙醇的浓度,可使乙酸完全反应。()答案(1)(2)(3)(4)2乙酸、碳酸、水和乙醇中分别加入少量金属钠,反应最剧烈的是哪种?为什么?答案 反应最剧烈的是乙酸,因为乙酸中羟基氢最活泼。二、
3、酯 1酯 羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物称为酯,简写为 RCOOR,结构简式为,官能团为。警示 乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。2物理性质 低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。3用途(1)用作香料,如作饮料、香水等中的香料。(2)用作溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂。【议一议】3除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氢氧化钠溶液?答案 不能,因为此时乙酸乙酯会转化为乙酸钠和乙醇而将乙酸乙酯反应掉。一、乙醇、水、乙酸分子中羟基的活泼性【例 1】下列物质都能与金属钠反应放出 H2,产生 H2的速率排序正确的是()C2H5OH NaOH 溶
4、液 醋酸溶液 A B C D 答案 C 解析 金属钠与 NaOH 溶液反应,实质上是与其中的水反应。已知钠与水反应的速率比乙醇快;醋酸溶液中氢离子浓度更大,与钠反应速率更快。归纳总结 羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较 ROH HOH 钠 能反应 能反应 能反应(比醇反应剧烈)氢氧化钠 能反应 不反应 不反应 碳酸氢钠 能反应 不反应 不反应 结论:活泼性:羧酸(OH)水(OH)醇(OH)变式训练 1 设计一个实验装置,比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,画出装置图并说出预期的实验现象和结论。答案 现象:碳酸钠溶液中出现气泡,硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。结论:酸性:乙酸碳酸硅酸。二、酯化反应【例
5、2】实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:在甲试管(如图)中加入 2 mL 浓硫酸、3 mL 乙醇和 2 mL 乙酸的混合溶液。按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀地加热 35 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙,并用力振荡,然后静置待分层。分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_ _;反应中浓硫酸的作用是_。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)_。A中和乙酸和乙醇 B中和乙酸并吸收部分乙醇 C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出 D加速酯的生成,提高其产率(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到
6、乙酸乙酯,必须使用的仪器有_;分离时,乙酸乙酯应该从仪器_(填“下口放出”或“上口倒出”)。答案(1)将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)作催化剂,吸水剂(2)B、C(3)分液漏斗 上口倒出 解析(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热,操作不当会造成液体迸溅,故应将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后再加入乙酸,或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸,并在加入过程中不断振荡。(2)饱和碳酸钠溶液的作用是:中和乙酸并吸收部分乙醇 降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(3)分离不相混溶的液体应采用分液法,上层液体从分液漏斗的
7、上口倒出,下层液体从分液漏斗的下口放出。知能提升 酯化反应注意事项(1)装置特点均匀加热的目的:能加快反应速率,并将生成的乙酸乙酯及时蒸出,有利于乙酸乙酯的生成作反应器的试管倾斜45度角的目的:增大受热面积收集产物的试管内导气管末端要在液面以上,不能伸入液面以下,其目的为防止倒吸加入碎瓷片的作用:防止液体受热暴沸。长导管的作用:导气兼起冷凝回流作用。(2)试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后慢慢加入浓硫酸和乙酸;(3)浓硫酸的作用催化剂加快反应速率吸水剂提高反应物的转化率(4)饱和碳酸钠溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层得到酯中和挥发出来的乙酸溶解挥发出来的乙醇(5)酯的分离用分液法分离出乙
8、酸乙酯。变式训练 2 若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O 的物质有()A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 答案 C 解析 根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式,标明18O 与16O 的位置。,而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的,观察可知含有18O 的物质有 3 种。1下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是 ()A乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐反应,产生CO2气体 B乙酸能与醇类物质发生酯化反应 C乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色 D乙酸在温度低于 16.6 时,就凝结成
9、冰状晶体 答案 C 2乙酸分子的结构式为,下列反应及断键部位正确的是 ()乙酸的电离,是键断裂 乙酸与乙醇发生酯化反应,是键断裂 在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOHBr2 红磷CH2BrCOOH HBr,是 键 断裂 乙 酸变 成乙酸 酐 的反 应:2CH3COOH H2O,是键断裂 A B C D 答案 B 解析 乙酸电离出 H时,断裂键;在酯化反应时酸脱羟基,断裂键;与Br2的反应,取代了甲基上的氢,断裂键;生成乙酸酐的反应,一个乙酸分子断键,另一个分子断键,所以 B 正确。3下列不属于乙酸用途的是 ()A杀菌消毒 B生产香料 C调味剂 D检验司机是否是“酒后驾车”
10、答案 D 解析 检验司机是否是酒后驾车的装置中含有橙色的酸性重铬酸钾,当其遇到乙醇时由橙色变为蓝绿色。4等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应,消耗金属钠的质量从大到小的顺序是_。等物质的量的下列有机物与足量的 NaHCO3浓溶液反应,产生的气体的体积从大到小的顺序是_。CH3CH(OH)COOH HOOCCOOH CH3CH2COOH HOOCCH2CH2CH2COOH 答案 解析 有机物分子里的羟基和羧基都可以和 Na 反应放出 H2,则消耗金属钠的质量;而只有羧基和 NaHCO3溶液反应放出 CO2,所以产生的气体的体积。5实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶加入乙醇、浓硫酸和乙酸,
11、瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请完成下列问题:(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入_,目的是_。(2)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号填入适当的试剂,在方括号填入适当的分离方法。试剂 a 是_,试剂 b 是_;分离方法是_。分离方法是_,分离方法是_。(3)在得到的 A 中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是_。答案(1)碎瓷片 防止暴沸(2)饱和Na2CO3溶液 稀硫酸 萃取、分液 蒸馏 蒸馏(3)除去乙酸乙酯
12、中的水分 解析 只要熟悉乙酸乙酯制取实验,就比较容易答好第一个小题。对于第(2)和(3)小题,可从分析粗产品的成分入手。粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质,用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品,其中一份是乙酸乙酯(即 A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即 B)。蒸馏 B可得到乙醇(即 E),留下残液是乙酸钠溶液(即 C)。再在 C 中加稀硫酸,经蒸馏可得到乙酸溶液。经典基础题 题组 1 羧酸的结构与性质 1下列有关乙酸性质的叙述错误的是 ()A乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇 B乙酸的沸点比乙醇高 C乙酸的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应 D 在
13、发生酯化反应时,乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水 答案 D 解析 乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇,含有一个羧基属于一元酸,酸性强于碳酸,沸点高于乙醇,发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。2下图是某有机物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是 ()A与氢氧化钠反应 B与稀硫酸反应 C发生酯化反应 D使紫色石蕊溶液变红 答案 B 解析 由比例模型知,该物质为 CH3COOH,显酸性,能使紫色石蕊溶液变红,能与 NaOH 反应,能与醇发生酯化反应,故选 B 项。题组 2 酯化反应及酯的性质 3下列说确的是 ()A酯化反应也属于加
14、成反应 B酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中的氢原子生成水 C浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用 D 欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下,再用分液漏斗分离 答案 B 4以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质的最好试剂是 ()A饱和碳酸钠溶液 B氢氧化钠溶液 C苯 D水 答案 A 解析 饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇,吸收乙酸,同时降低乙酸乙酯的溶解度。5酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到乙酸和另一种分子式为 C6H13OH 的物质。下列分析不正确的是 ()AC6H13OH 分子中含有羟基 B
15、实验小组分离出的酯可表示为 CH3COOC6H13 CC6H13OH 可与金属钠发生反应 D不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解 答案 D 解析 酯化反应是在有催化剂存在的情况下进行的可逆反应,由此可知,酯的水解需要催化剂。题组 3 官能团对物质性质的影响 6下列物质既能与金属钠作用放出气体,又能与纯碱作用放出气体的是()AC2H5OH BH2O CCH3COOH DCH3COOCH2CH3 答案 C 7下列反应属于取代反应的是 ()A乙酸与活泼金属反应 B乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯 C乙醇与酸性高锰酸钾反应生成乙酸 D乙酸与碳酸钠反应产生二氧化碳 答案 B 解析 A 项为置换反应,B
16、项为取代反应,C 项为氧化反应,D 项为复分解反应。8 枸 椽 酸 乙 胺 嗪 可 用 于 驱 除 肠 道 虫 病,其 结 构 简 式 为,下列物质中不能与枸椽酸乙胺嗪反应的是 ()A乙酸 B乙醇 C碳酸钠溶液 D溴水 答案 D 解析 枸椽酸乙胺嗪中所含有的官能团是COOH、OH,故能与乙醇、乙酸发生酯化反应;COOH 能与 Na2CO3溶液反应。9某有机物的结构简式为 HOOCCH=CHCH2OH。(1)请你写出该有机物所含官能团的名称:_、_、_。(2)验证该有机物中含有COOH 官能团常采用的方法是_ _,产生的现象为_。答案(1)羟基 羧基 碳碳双键(2)用少量的新制 Cu(OH)2悬
17、浊液与之反应 沉淀溶解(或其他合理答案)解析 该有机物中的官能团有COOH、和OH;可利用酸性验证有机物中含有COOH。能力提升题 10.a断键发生_反应,乙酸能使石蕊试液变_色,其酸性比碳酸强。(1)与钠反应的离子方程式:_。(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式:_ _。(3)与氧化铜反应的离子方程式:_。(4)与碳酸钙反应的离子方程式:_。b断键发生_反应,与 CH3CH2OH 反应的化学方程式:_ _ _。答案 a取代 红(1)2CH3COOH2Na 2CH3COOH22Na(2)CH3COOHOHCH3COOH2O(3)2CH3COOHCuO 2CH3COOCu2H2O(4)2CH3C
18、OOHCaCO32CH3COOCa2H2OCO2 b酯化 CH3CH2OH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2O 11牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有的乳糖,在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为。完成下列问题:(1)写出乳酸分子中官能团的名称:_。(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式:_ _。(3)写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式:_ _。(4)乳酸在浓硫酸作用下,两分子相互反应生成环状结构的物质,写出此生成物的结构简式:_。答案(1)羟基、羧基 解析 乳酸分子中既含有羟基又含有羧基,二者活性不同。它们都可以与钠反应
19、,只有羧基可以与 Na2CO3溶液反应;乳酸分子间可发生酯化反应形成环状酯。12已知 A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平,B、D 是饮食中两种常见的有机物,F 是一种有香味的物质,F 中碳原子数是 D 的两倍。现以 A 为主要原料合成 F 和高分子化合物 E,其合成路线如图所示。(1)A 的结构式为_,B 中决定其性质的重要官能团的名称为_。(2)写出反应的化学方程式并判断反应类型。_,反应类型:_。_,反应类型:_。(3)实验室怎样鉴别B 和 D?_ _。(4)在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取 F,乙中所盛的试剂为_,该溶液的主要作用是_ _;该装置图中有一个明显的错误
20、是_ _。答案(1)羟基(2)2CH3CH2OHO2 Cu2CH3CHO2H2O 氧化反应 CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O 酯化反应(或取代反应)(3)取某一待测液于试管中,滴加少量石蕊溶液,若溶液变红,则所取待测液为乙酸,余下一种为乙醇(或其他合理方法)(4)饱和碳酸钠溶液 与挥发出来的乙酸反应,便于闻乙酸乙酯的香味;溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层析出 导气管的出口伸入到了液面以下 解析 衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯,根据框图,B 为乙醇,C 为乙醛,E 为聚乙烯,F 为某酸乙酯。因为 F 中碳原子数为 D 的两倍,所以 D 为乙酸。(3)鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性,能使石蕊溶液变红的性质。(4)乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液,主要作用有三个:能够与挥发出来的乙酸反应,使之转化为乙酸钠溶于水中,便于闻乙酸乙酯的香味;同时溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层析出。为防止倒吸,乙中导气管的出口应在液面以上。