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1、 第二课时 引言由于有机物中普遍存在着同分异构现象,因此,根据有机物的分子式是无法确定其分子结构的。要想确定其结构式,还需利用该物质的特殊性质,并通过定性或定量实验来确定。本节课我们将以乙醇为例来了解有机物结构式的确定方法。板书第三节 有机物分子式和结构式的确定(二)二、通过实验确定乙醇的结构式 师已知乙醇的分子式为 C2H6O,根据 C 四价,O 二价,H 一价的价键规则写出它可能的结构式。学生活动、教师巡视 讨论如何确定乙醇的结构式是(1)式而不是(2)式?生根据乙醇能与 Na 反应。师如何确定乙醇与钠反应是羟基上的 H 原子被 Na 取代呢?生可以根据一定量的乙醇与 Na 反应产生 H2
2、的量来确定。师请同学们设计一个实验,验证乙醇可以与 Na 反应,并能通过实验测出生成 H2的体积。画出装置图。教师投影显示学生所画装置图,并指出其不足之处,最后得出以下两种常用装置 师 这两套装置都是排水量气法常用的装置,我们这节课就用第二套装置来进行实验。演示实验 按图示组装各仪器。提问装药品之前应首先干什么?如何检查这套装置的气密性?学生讨论后回答关闭分液漏斗活塞,在烧瓶处微热,观察广口瓶中导管内是否有液面上升。向广口瓶内加水,在烧瓶里放入几小块钠,向分液漏斗中加入一定量的无水乙醇,并将数值记入表中。n(C2H6O)/mol V(H2)/L(标准状况)0.100 1.12 轻轻打开分液漏斗
3、的活塞,使无水乙醇慢慢全部滴入烧瓶中。当分液漏斗颈内最后一滴无水乙醇刚刚流出时,及时关闭分液漏斗的活塞。待烧瓶的温度恢复至室温,量筒内水的水面稳定后,读取并记录量筒内水的体积,并将数值换算为标准状况下的数值,记入上表中。收拾仪器并放回合适之处。师根据以上实验如何确定乙醇的结构式是(1)还是(2)?学生讨论 生 由于 0.100 mol C2H6O 与足量 Na 完全反应可以生成 1.12 L H2,则 1.00 mol C2H6O与 Na 反应能生成 11.2 L H2,即 0.5 mol H2,也就是 1 mol H。这就是说在一个 C2H6O 分子中,只有一个 H 可以被 Na 所置换,这
4、说明 C2H6O 中的 6 个 H 中,有 1 个与其他 5 个是不同的。这一事实与(2)式不符,而与(1)式相符。因此,可以推断乙醇的结构式应为(1)式。师大家分析得非常透彻,这位同学回答得也非常完整。板书通过乙醇和钠反应生成 H2的定量实验可确定乙醇的结构式是(1)式。师请同学们根据本实验分组讨论投影中的问题。投影显示 1.若用乙醇的水溶液代替无水乙醇进行确定乙醇结构的实验(其他实验用品和方法都正确),实验结果会怎样?2.若准确称取一定质量的钠,使之与足量或过量的无水乙醇反应,并准确测出反应生成的氢气在标准状况下的体积,能否确定乙醇分子的结构?为什么?3.由广口瓶、导管、量筒组成的量气装置
5、,在反应完全后,对量筒内液面读数时应注意什么?4.为什么要使广口瓶与量筒液面等高时读数?学生阅读、思考、讨论 教师让学生分别回答以上各个问题,其中问题 3 由教师和学生一块完成 1.无水乙醇的相对密度为 0.7893(20时无水乙醇的密度对 4时水的密度的比值)。C2H5OH 的相对分子质量是 46,H2O 的相对分子质量是 18。C2H5OH 分子、H2O 分子均有一个 H 原子可被 Na 置换:2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2 2H2O+2Na=2NaOH+H2 在相同温度下,相同体积的无水乙醇与含水乙醇相比,含水乙醇中可被置换的 H 原子数多于 1,C2H5OH 结构式测定的
6、结果不准确。2.不能确定乙醇分子的结构。理由是:在化学反应中,参加反应的钠的质量与生成氢气在标准状况下的体积成正比,但这种关系的存在与反应物醇的状况无必然联系,如:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 m(Na)V(H2)=4622.4 HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2 m(Na)V(H2)=4622.4 2H2O+2Na=2NaOH+H2 m(Na)V(H2)=4622.4 3.待烧瓶温度恢复至室温。使广口瓶与量筒液面等高时读数。应平视观察液面,读出与液面最低点相切的刻度线。4.保证内外压强相等,减小实验误差。投影练习 1.准确量取一定体积的无水乙醇
7、,使之与钠反应,准确测量反应生成氢气的体积,以确定乙醇的分子结构。下列实验操作中,能使测得乙醇分子中可被置换氢原子数偏低的是 。钠的取用量不足 钠的取用量过量 采用 20、1.01105 Pa 的 V(H2)进行最终点的计算 用仰视式读取测水体积的量筒的刻度线。解析:、使 V(H2)偏小,使 V(H2)偏大(因温度高,气体的体积大),对 V(H2)无影响。V(H2)与一定量乙醇中可被置换氢原子数目成正比。答案:2.测定有机化合物中碳与氢的含量常用的方法是燃烧分析法。用氧化铜为催化剂,在750左右使有机物在氧气流中全部氧化为 CO2和 H2O,分别用装有固体 NaOH 和高氯酸镁Mg(ClO4)
8、2的吸收管吸收 CO2和 H2O。某课外活动小组用此方法测定某烃 A 的分子式,经测定知高氯酸镁增重 4.5 g,NaOH 增重 8.8 g,则 A 的最简式为_。若要确定 A 的分子式,是否还需要其他数据?(若需要,说明还需测定哪些数据;若不需要请说明原因)。解析:由题意知,CO2为 8.8 g,即 0.2 mol;H2O 为 4.5 g,即 0.25 mol。则 n(C)n(H)=25。A 的最简式为 C2H5 要确定 A 的分子式,不需要其他数据,原因是 n(C)n(H)=2512,此烃只能是烷烃。由烷烃通式 CnH2n+2可得 n(2n+2)=25,即 n=4,故 A 的分子式为 C4
9、H10。小结通过学习有机物分子式、结构式的确定方法,使我们系统地了解了确定有机物分子式、结构式通常应采取哪些方法,哪些途径。具体可归纳如下:板书 小结 作业布置P159三、P160四、3、4 板书设计 第三节 有机物分子式和结构式的确定(二)二、通过实验确定乙醇的结构式 通过乙醇和 Na 反应的定量实验确定出乙醇的结构式为(1)式。小结 教学说明 物质的结构决定物质的性质,物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构,主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构,即主要确定该物质的官能团。本节课先让学生根据乙醇的分子式写出它可能具有的结构式;然后演示测量一定量乙醇和钠反应放出氢气的
10、体积的实验,使学生直观感受到推断结果的真实、可信;最后利用测量 数据,组织学生讨论乙醇的结构式是哪一种。这样设计体现了结构 性质的关系,从而培 养学生严密的科学思维方法,提高他们综合应用知识的能力。参考练习 1.经分析,某链烃含碳 87.8%,该烃蒸气密度是相同条件下 H2密度的 41 倍。若该烃与H2加成产物是 2,2二甲基丁烷,写出该烃的结构简式。解析:由加成产物的结构反推原不饱和烃的结构。(1)求分子式:Mr=412=82 n(C)n(H)=128.8712.12=35 设分子式为(C3H5)n (123+5)n=82 n=2,分子式为 C6H10。(2)由分子式可知分子结构中有2 个双
11、键或一个叁键,但从加成产物 可以看出原不饱和化合物只能是 。2.某烃的含氧衍生物气化后的密度是相同条件下氢气密度的 31 倍。将 18.6 g 此有机物在足量氧气中燃烧,将生成的气体通过盛有浓 H2SO4的洗气瓶,气体减少 16.2 g,再通过装有足量 Na2O2的干燥管,干燥管增重 16.8 g。若将相同量的此有机物与足量金属钠反应,产生的气体在标准状况下体积为 6.72 L。试计算并确定该有机物的分子式和结构简式。解析:Mr=312=62 n=g/mol 62g 6.18=0.3 mol n(H2O)=g/mol 18g 2.16=0.9 mol。设燃烧产生的 CO2物质的量为 x。2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2 m 2 mol 56 g x 16.8 g g 16.8g 56mol 2x x=0.6 mol。n(CO2)n(H2O)=0.60.9=23 n(C)n(H)=13 又知:R(OH)n2nH2 1 2n 0.3 mol 4.2272.6 n=2 该有机物分子式为(CH3)xO2 则 15 x+32=62 x=2 分子式为 C2H6O2 结构简式:CH2OH CH2OH