《高考化学一轮复习专题12.4有机合成与推断(讲)(含解析).pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学一轮复习专题12.4有机合成与推断(讲)(含解析).pdf（10页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、 专题 12.4 有机合成与推断 1、掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。2、掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。3、掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。有机合成中的综合分析 1、有机合成题的解题思路 2、有机合成的分析方法和原则（1）有机合成的分析方法 正向合成分析法的过程 基础原料 中间体 目标化合物 逆向合成分析法的过程 目标化合物 中间体 基础原料（2）有机合成遵循的原则 起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。应尽量选择步骤最少的合成路线。合成路线要符合“绿色、环保”的要求。有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实
2、现。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。3、合成路线的选择（1）中学常见的有机合成路线 一元合成路线：芳香化合物合成路线：（2）有机合成中常见官能团的保护 酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应，把OH 变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯 合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH 之后，再把NO2还原为NH2。防止当
3、 KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。4、碳架的构建（1）链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。与 HCN 的加成反应 （2）链的减短 脱羧反应：RCOONaNaOH CaORHNa2CO3。水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。烃的裂化或裂解反应：C16H34 高温C8H18C8H16；C8H18 高温C4H10C4H8。（3）常见由链成环的方法 二元醇成环 羟基酸酯化成环 氨基酸成环 二元羧酸成环 5、有机合成中官能团的转化（1）官能团的引入 （2）官能团的消去 通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反
4、应消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解反应消除卤素原子。（3）官能团的转化 利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解取代伯醇(RCH2OH)氧化还原醛 氧化羧酸。通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 通过不同的反应，改变官能团的位置，如 【典型例题 1】【百强校2016 届沙市长郡中学上学期第四次月考】(16 分)颠茄酸酯(J)是一种溃疡病治疗的辅助药物，其合成路线如下：试回答下列问题：（1）烃 B 其相对分子质量小于 118，分子中氢的质量分数为 7.69%，且反应 1 为加成反应，则 X 的名称为_。B 含有的官能团是_。（2）GH 的反应类型为_。
5、（3）C 的结构简式为_。（4）反应 3 的化学方程式为_。（5）化合物 I 有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有_种。能发生水解反应和银镜反应；能与 FeC13发生显色反应；苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种（6）参照颠茄酸酯的合成路线，设计一条以为起始原料制备的合成路线_。【答案】（16 分）（1）乙炔；碳碳双键；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）6；（6）HCOOC2H5发生取代反应产生 H。所以 GH 的反应类型为取代反应；（4）I 是，I 与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，反应 3 的化学方程式为；（5）I（）有多种同分异构体同时满足下列条件：能发生水解反应和银镜
6、反应，含有甲酸形成的酯基；与 FeCl3 溶液发生显色反应，含有酚羟基；苯环上有四个取代基，且苯环上一氯代物只有 1 种，符合条件的同分异构体有：、【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。【点评】有机物的推断及合成是化学的一个重要内容，在进行推断及合成水，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应 的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类
7、物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。掌握这些基本知识对有机合成非常必要。【迁移训练 1】【百强校2016 届重庆一 5 月模拟】（15 分）可由 N 物质通过以下路线合成天然橡胶和香料柑青酸甲酯衍生物 F 已知：（1）用系统命名法对 N 命名 .（2）试剂 a 的名称是_。CD 中反应 i 的反应类型是_。（3）E 的结构简式是_。（4）关于试剂 b 的下列说法不正确是_（填字母序号）。a.存在顺反异构体 b.难溶于水 c.能发生取代、加成和氧化反应 d.不能与 NaOH 溶液发生反应（5）写出 A 生成 B 的反应方程式 。（6）分子中含有结
8、构的 D 的所有同分异构共有_种(含顺反异构体)，写出其中任意一种含反式结构的结构简式_。【答案】38、（1）2甲基丙烯（或 2甲基1丙烯）（2）甲醛 氧化反应（3）（4）ad（5）（6）9 或 考点：考查有机物的合成与推断，有机物的命名和反应类型的判断，同分异构体数目的判断等知识。考点一：常见重要官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的 CCl4溶液 酸性 KMnO4溶液 卤素原子 NaOH 溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液 醇羟基 钠 酚羟基 FeCl3溶液 浓溴水 醛基 银氨溶液 新制 Cu(OH)2悬浊液 羧基 NaHCO3溶液 考点二：解答有机推断
9、题的六大“题眼”有机物的化学和物理特性；有机反应条件；有机反应的数据；反应物和生成物的特殊结构；有机物分子的通式和相对分子质量；题目提供的反应信息。【典型例题 2】【百强校2016 届忻州一中等 4 校下学期第四次联考】【化学选修 5:有机化学】有机物 AF 有如下转化关系：已知：核磁共振氢谱显示 C 的分子中含有 4 种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3:2:2:1。F 是酯类化合物，分子中苯环上的一溴代物只有两种。（1）A 的分子式是 ，主要用途是 （写一种）。（2）检验 B 中官能团的常用方法是 。（3）D 物质的名称为 。（4）C+EF 的化学方程式是 。（5）X 与 E 互为同分
10、异构体，且 X 有下列性质，符合条件的 X 有 种。接触 NaHCO3有二氧化碳气体产生。与银氨溶液共热有银镜现象。1 摩尔 X 与足量钠反应有 1 摩尔气体产生。（6）Y 与 E 也互为同分异构体，属于酯类化合物，分子中只含一种官能团，且苯环上的一硝基取代物只有一种，则 Y 的结构简式为 。【答案】（1）C2H4 （2 分）生产聚乙烯（或植物生长调节剂、果实催熟剂、工业制乙醇的原料）（2 分）（2）加入银氨溶液后，水浴加热一段时间，若看到有银镜生成，则证明有醛基（或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若观察到砖红色沉淀生成，则证明有醛基）（2 分）（3）邻二甲苯（或 1,2-二甲苯）（2 分）（4
11、）（3 分）（5）10 （2 分）（6）（2 分）【解析】【考点定位】本题主要是考查有机物推断、官能团检验、同分异构体判断以及方程式书写等 【点评】有机物推断与合成的考查主要是围绕官能团的性质进行的，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。解答此类试题的除了要熟练掌握基础知识以外，还要注意灵活应用所给信息。例如本题中的三个信息可以帮助判断 A、C、D 的判断。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，书写同分异构体时看清楚题目要求。关于官能团的检验要抓住其特征反应，例如醛基的银镜反应、酚羟基的显色反应等
12、。【迁移训练 2】【百强校2016 届黄冈中学 4 月月考】（1 5 分）下图为阿托酸甲酯的一种合成路线：请回答下列问题：（1）已知 A 为芳香烃，其核磁共振氢谱中出现 5 个蜂，其面积比为 11222，则A 的名称为_，若要检验有机物 B 的官能团，则所使用的试剂除了有机物 B 和水之外，还需要的试剂有_（填化学式）。（2）写出有关的化学方程式 反应_；反应_。（3）阿托酸甲酯所含官能团的名称为_；阿托酸甲酯有多种同分异构体，其中苯环上只有一个支链，既能与 NaHCO3溶液反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体有_种（不考虑立体异构）。（4）阿托酸甲酯的另外一种合成路线如下图所示：已知
13、在多步反应过程中进行了下列 4 种不同的反应类型，请按照实际进行的反应顺序依次写出这四种反应类型的字母序号_。A取代反应 B消去反应 C加成反应 D氧化反应【答案】（1）苯乙烯（2 分）NaOH 溶液、稀 HNO3、AgNO3溶液（2 分）（2）（2 分）（2 分）（3）碳碳双键、酯基（2 分）8（2 分）（4）CADB（3 分）（2）反应是羟基的催化氧化，反应的方程式为；反应是酯基的交换，发生取代反应，方程式为。（3）根据阿托酸甲酯的结构简式可知所含官能团的名称为酯基、碳碳双键；阿托酸甲酯有多种同分异构体，其中苯环上只有一个支链，能与 NaHCO3溶液反应，含有-COOH，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有碳碳双键，可以苯环取代烯酸烃基中 H 原子得到，烯酸有：CH2=CHCH2COOH，CH3CH=CHCOOH，CH2=C（CH3）COOH，烃基分别有 3、3、2 种 H 原子，故符合条件的同分异构体共有 8 种。（4）与溴发生加成反应得到，在在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到，再发生氧化反应得到，最后发生消去反应得到，即答案为 CADB。考点：本题主要是考查有机物推断